乙酰乙酸乙酯的制备复习过程
有机化学实验实验十三 乙酰乙酸乙酯的制备
H H C H COOC2H5 + OC2H5 H C H O C OC2H5 + C2H5OH
O H C H C OC2H5
2. 加成反应及催化剂再生：
O C2H5O CH3 + H2C
O C OC2H5 H3C
O
O OC2H5
OC2H5 -C2H5 O H3 C O OC2H5
3 、为什么用醋酸酸化，而不用稀盐酸或稀硫酸酸 化？为什么要调到弱酸性，而不是中性？ 4、加入饱和食盐水的目的是什么？ 5、中和过程开始析出的少量固体是什么？
6 、乙酰乙酸乙酯沸点并不高，为什么要用减压蒸
馏的方式？
二、实验原理
含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 Na， NaNH2 ， NaH，
三苯甲基钠或格氏试剂）存在下，能与另一分子酯发生
Claisen 酯缩合反应，生成β - 羰基酸酯。乙酰乙酸乙酯就是通 过这一反应制备的。
O
2CH3CO2Et
C2H5ONa
CH3CCH2COOEt + C2H5OH
反应的碱催化剂实际上是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙
名称 分子 量 性状 折光率 比重 熔点 ℃ 沸点 ℃ 溶解度：克 /100ml溶剂 醇 醚
二甲 106. 无色 1.0550 苯 16 液体 乙酸 88.1 无色 1.3727 乙酯 0 液体 乙酰 130. 无色 N20D1.4 乙酸 14 液体 190 乙酯 0.90 5 1.02 1
-25-23
143145
-83.6
77.3
85
∞
∞
-43
181
四、实验装置
五、注意事项
乙酰乙酸乙酯的合成方程式
乙酰乙酸乙酯的合成方程式乙酰乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是一种重要的合成原料，它的合成方程式如下：CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2ClCH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O上述合成方程式是乙酰乙酸乙酯的两步反应过程。
一、原料准备1. 乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）是由乙酸和乙醇经过酯化反应得到的化合物。
它是一种透明无色液体，带有类似于甜酸味的气味。
乙酸和乙醇的化学式分别为CH3COOH和CH3CH2OH。
2. 氯化乙烷（CH3CH2Cl）氯化乙烷是一种有机化合物，分子式为CH3CH2Cl。
它是一种无色气体，在常温常压下常温沸热。
氯化乙烷是制备乙酰乙酸乙酯的重要原料之一。
二、反应步骤制备乙酰乙酸乙酯需要两步反应，第一步是氯化乙烷与乙酸乙酯发生酯化反应，生成乙酸和氯化乙基。
CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2Cl第二步是乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O三、反应条件该反应需要在适宜的反应条件下进行，具体条件如下：1. 酯化反应条件：反应时间：2-4小时反应温度：60-80℃反应物比例：1:1.2（乙酸乙酯:氯化乙烷）酯化反应催化剂：HCl2. 酯交换反应条件：反应时间：3-4小时反应温度：70-80℃反应物比例：1:1（乙酸:乙醇）酯交换反应催化剂：硫酸、盐酸等四、反应机理1. 酯化反应机理酯化反应是一种酸催化反应，HCl催化剂可以将氯离子引入乙酸乙酯中，使其易于与氯化乙烷进行反应，产生水和氯化乙基。
同时，水也可以与氯化乙基反应，生成HCl和乙醇。
这个平衡反应可以通过蒸馏来实现。
2. 酯交换反应机理酯交换反应也是一种酸催化反应，硫酸或盐酸可以抑制乙酸与水的反应，从而使乙酸和乙醇之间发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
乙酰乙酸乙酯法
乙酰乙酸乙酯法
乙酰乙酸乙酯是一种常用的酯类溶剂，在化学实验、工业生产和日常生活中都有广泛应用。
下面将介绍乙酰乙酸乙酯的合成方法——乙酰乙酸乙酯法，并对其工艺流程、反应条件、应用领域等进行详细讲解。
一、工艺流程
1. 加热干燥的乙醇和无水乙酸至70℃左右；
2. 将乙酸乙酯和硫酸加入反应瓶中，搅拌溶解；
3. 将乙醇和乙酸混合物缓慢加入反应瓶中，同时加强搅拌；
4. 使反应混合物保持在40～60℃的恒温水浴中反应1～2小时；
5. 加入过滤剂，过滤去除硫酸，收集乙酰乙酸乙酯。
二、反应条件
1. 反应温度：40～60℃；
2. 反应时间：1～2小时；
3. 反应物的摩尔比：乙酸乙酯：乙醇：乙酸=1：1：1；
4. 催化剂使用量：硫酸的用量一般为反应物质量的1%～2%。
三、应用领域
乙酰乙酸乙酯广泛应用于有机合成、涂料、塑料和酯类溶剂等领域。
1. 有机合成：乙酰乙酸乙酯可作为酯化试剂、缩合试剂、氧化试剂和还原试剂，广泛应用于药物、香料、染料等有机合成中。
2. 涂料和塑料：乙酰乙酸乙酯作为合成树脂、增塑剂、溶剂等，在涂料和塑料工业中有着非常重要的应用。
3. 酯类溶剂：乙酰乙酸乙酯具有良好的溶解性和挥发性，广泛应用于油墨、粘合剂、清洗剂等行业中。
总之，乙酰乙酸乙酯作为一种重要的化学原料和溶剂，有着广泛的应用领域和巨大的经济价值。
5乙酰乙酸乙酯的制备
蒸馏； 结束 （移去热浴，打开G通大气并同时松开D； 关闭泵）。
2.旋紧毛细管 螺旋夹D；
*目的是在蒸馏时使气泡 开口式水银压力计,体 均速缓慢鼓入，勿太快， 系压力为H大气压－△H 否则易爆沸。
6.小心松开D至 均匀放出气泡
*待蒸液体可能含有低沸点物质， 液体沸点低于室温，会爆沸，这 时真空度勿太高，待低沸点物质 蒸完后再升高； 防止泵油（水泵 1.加待蒸液体 4. 开泵； *缓慢打开安全瓶G通大气，以 的水）倒吸进入 (<1/2) 7. ； 通冷凝水， 免水银冲出；蒸馏过程因故中 *打开G通大气的同时，蒸 5.小心关闭G至 接受器。 油浴加热； 止，也需先打开G通大气。 馏瓶内压力大于毛细管内 指定压力； 压力，会使瓶内液体流入 毛细管内，所以在通大气 时，同时螺松D，以免过 *油浴中放置一温度计，控制浴温高于沸点 D 毛细管（带螺旋夹） C ℃以上（但温差勿过大！），勿直接用己 克氏蒸馏头 B 接受瓶 30 多液体吸入毛细管内。 A 蒸馏烧瓶 *通过旋转多尾接液管 具较高温度的油浴，因为油浴温度可能超过沸 接受不同沸点的馏份 点许多而爆沸。
水泵（最 低压力只 移去热浴， 能到达该 高度差，笨重，准确。 温度下水 3.打开安全瓶 的饱和蒸 管活塞； 9.结束 汽压，真 空度低） 或油泵 （饱和蒸 打开G通大 汽压低， 气并同时 真空度 松开 D； 8.蒸馏； 高）。
空心塞用滤纸裹住，否则在结束时，因瓶 七、实验步骤及操作上的要求及注意事项： 内温度下降，压力降低，空心塞难以拔出。
D 毛细管（带螺旋夹）
封闭式水银压力计（体系 压力为△H高度差，轻巧， 须校正）。
吸收塔：防止易挥发的有机溶剂、酸 性物质、水蒸汽进入油泵而污染油泵 用油（会降低真空度）。
乙酰乙酸乙酯的制备方法及习题
⼄酰⼄酸⼄酯的制备⽅法及习题实验12-17 ⼄酰⼄酸⼄酯的制备⼀、实验⽬的1、学习克莱森缩合反应制备⼄酰⼄酸⼄酯的原理和⽅法。
2、学习减压蒸馏的原理及⽅法。
⼆、实验原理2CH3CO2C2H5 Na+[CH3COCH2 CO2C2H5]-C2H5ONaHOAcCH3COCH2 CO2C2H5 + NaOAc减压蒸馏原理：液体的沸点是随外界压⼒的降低⽽降低的。
因⽽如⽤真空泵连接盛有液体的容器，使液体表⾯的压⼒降低，即可降低液体的沸点。
这种在较低压⼒下进⾏蒸馏的操作称为减压蒸馏。
三、仪器与试剂仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、蒸馏装置、减压蒸馏装置。
试剂：⼄酸⼄酯、⾦属钠、⼲燥的⼆甲苯、⼄酸（50﹪）、饱和氯化钠溶液，⽆⽔硫酸钠。
四、实验装置五、实验步骤所⽤的玻璃仪器烘⼲，⼄酸⼄酯加⼊⽆⽔碳酸钾固体⼲燥。
在50mL圆底烧瓶中，加⼊10mL（0.1mol）⼲燥的⼄酸⼄酯，⼩⼼地称取1g（0.044mol）⾦属钠块，快速地切成⼩的钠丝后⽴即加⼊烧瓶中，按图3-4安装好反应装置。
⽔浴加热，反应开始反应液呈黄⾊。
若反应太剧烈可暂时移去热⽔浴，以保持反应液缓缓回流为宜。
反应1.5~2h后，⾦属钠全部作⽤完毕，停⽌加热。
此时反应混合物变为橘红⾊并有黄⽩⾊固体⽣成。
反应液冷⾄室温，边振荡烧瓶，边⼩⼼地滴加50%⼄酸，使呈弱酸性（约8mL50%的⼄酸），此时固体溶解，反应液分层。
⽤分液漏⽃分出酯层，⽔层⽤3mL⼄酸⼄酯萃取⼆次，萃取液与酯层合并。
有机层⽤5mL5%的碳酸钠溶液洗涤⾄中性（洗涤2~3次）。
再⽤⽆⽔硫酸镁⼲燥酯层。
⼲燥后的液体倒⼊50mL克⽒蒸馏烧瓶中，安装好减压蒸馏装置，先在常压下⽔浴加热蒸去⼄酸⼄酯（回收），⽤⽔泵将残留的⼄酸⼄酯抽尽。
再⽤油泵减压蒸出⼄酰⼄酸⼄酯。
真空度在15mmHg以下则可⽤⽔浴加热蒸馏。
产量约1.8g。
六、注意事项1. 称取⾦属钠时要⼩⼼，不要碰到⽔，擦⼲煤油，切除氧化膜后快速地切成⼩的钠丝，⽴即加⼊烧瓶。
实验二-乙酰乙酸乙酯的制备
实验二 乙酰乙酸乙酯的制备一、实验目的1、学习制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法，加深对Claisen 酯缩合反应原理的理解和认识；2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作；3、复习无水操作和液体干燥；4、了解减压蒸馏的原理和应用范围，认识减压蒸馏的主要仪器设备，并初步掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法。
二、实验原理含有α-H 的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen 酯缩合反应。
乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。
反应式：2CH 3CO 2C 2H 5Na +[CH 3COCH 2 CO 2C 2H 5]-C 2H 5ONa HOAcCH 3COCH 2 CO 2C 2H 5 + NaOAc反应机理：CH 3COC2H 5O+OC 2H 5CH 2COC 2H 5O+C 2H 5OH3COC 2H 5O CH 2COC 2H 5O +CH 3C O OC 2H 5CH 2COC 2H 5OCH 3COCHCOOC 2H 5Na3CH 3COCH 2COOC 2H 5 + CH 3COONa其催化剂是乙醇钠。
因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇（少于3%）作用后就有乙醇钠生成。
乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应：C 2H 5OH ＋Na→C 2H 5ONa ＋21H 2随着反应的进行，也不断地生成了醇，所以反应就能不断地进行下去，直至金属钠消耗。
乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物，所以此对反应有利。
但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时，对反应也是不利的。
因为Claisen酯缩合反应是可逆的，β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯，使产率降低：三、实验部分1、实验仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、球形冷凝管、直形冷凝管、干燥管、减压蒸馏装置、烧杯、锥形瓶、量筒、滴管、玻璃棒、电热套等2、实验药品：乙酸乙酯、Na、二甲苯、HOAc（50%）、饱和NaCl、无水Na2SO4、CaCl2 【主要反应试剂及产物的物理常数】名称分子质量颜色晶型m.p. b.p. d420n D20溶解度H2O 乙醇乙醚二甲苯106.17 col lq -25.18 144.4 0.8802 1.5055 i ∞∞乙酸乙酯88.12 col lq -83.6 77.1 0.9003 1.3723 8.513∞∞金属钠22.99 silvmet,cb 97.82 881.4 0.968 d d i 乙酰乙酸乙酯130.15 col lq ＜-80 180.4 1.0282 1.4194 1317∞∞【乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系】3、操作步骤1．安装回流反应装置2．制钠珠：将金属0.9g（39.1 mmol）Na迅速切成薄片，放入50mL的圆底烧瓶中，并加入10mL经过干燥的二甲苯，小火加热回流使熔融，拆去冷凝管，用橡皮塞塞住瓶口，用力振摇即得细粒状钠珠。
《乙酰乙酸乙酯合成》课件
乙酰乙酸乙酯易被水分解，需要储存和使用时注意避免水分接触。
合成乙酰乙酸乙酯的化学方程式分析
1 反应物
通过乙酸和乙醇作为反应物，反应得到乙酰乙酸乙酯和水。
2 酯化反应
该反应是一种酯化反应，需要催化剂的存在，常用硫酸作为催化剂。
3 平衡反应
酯化反应是一个可逆反应，平衡反应条件下可得到适量的产物。
乙酰乙酸乙酯合成实验步骤介绍
1
准备反应容器
准备干净的玻璃容器，确保反应容器
加入反应物
2
干燥。
按一定摩尔比例将乙酸和乙醇加入反
应容器中。
3
加入催化剂
加入适量的硫酸作为催化剂，促使酯
控制反应条件
4
化反应发生。
控制反应时间、温度和搅拌速度，以 确保反应进行顺利。
材料及仪器介绍
材料
乙酸、乙醇、硫酸、蒸馏水等化学试剂。
仪器
反应容器、加热设备、温度计、搅拌器等实验仪器眼器、呼吸器等。
乙酰乙酸乙酯合成过程中的注意事项
1 安全操作
在实验过程中，需佩戴防护眼镜和实验手套，避免皮肤接触和吸入气体。
2 储存条件
合成后的乙酰乙酸乙酯需储存在密封容器中，避免水分进入。
3 通风环境
合成反应产生的气体需要在通风良好的环境中处理。
乙酰乙酸乙酯合成实验结果讲解
产物外观
合成乙酰乙酸乙酯是一种无色 透明液体。
产物收率
合成反应中，可得到适量的乙 酰乙酸乙酯。
纯度测试
通过结晶试验，可判断乙酰乙 酸乙酯的纯度。
实验结果分析及结论
实验结果表明乙酰乙酸乙酯合成反应得到了一定产量的乙酰乙酸乙酯，但其纯度仍需进一步提高。
《乙酰乙酸乙酯合成》 PPT课件
克莱森酯缩合法制备乙酰乙酸乙酯
乙酰乙酸乙酯的制备一、 实验目的1、了解 Claisen 酯缩合反应的机理和应用；2、 熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作；3、 复习液体干燥和减压蒸馏操作。
二、 实验原理含α - 活泼氢的酯在强碱性试剂（如 Na ， NaNH 2 ， NaH ，三苯甲基钠或格氏试剂）存在下，能与另一分子酯发生 Claisen 酯缩合反应，生成β - 羰基酸酯。
乙酰乙酸乙酯就是通过这一反应制备的。
虽然反应中使用金属钠作缩合试剂，但真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠。
2CH 3CO 2EtCH 32COOEt O+ C 2H 5OH乙酰乙酸乙酯与其烯醇式是互变异构（或动态异构）现象的一个典型例子，它们是酮式和烯醇式平衡的混合物，在室温时含 92% 的酮式和 8% 的烯醇式。
单个异构体具有不同的性质并能分离为纯态，但在微量酸碱催化下，迅速转化为二者的平衡混合物。
三、 主要试剂及产品的物理常数：（文献值）四、 实验装置和主要流程五、 实验步骤1、熔钠：在干燥的50mL 圆底烧瓶中加入0.9g 金属钠和5mL 二甲苯，装上冷凝管，加热使钠熔融。
拆去冷凝管，用磨口玻塞塞紧圆底烧瓶，用力振摇得细粒状钠珠。
回收二甲苯。
2、加酯回流：迅速放入10ml 乙酸乙酯，反应开始。
若慢可温热。
回流约2h 至钠直至所有金属钠全部作用完为止，得橘红色溶液，有时析出黄白色沉淀（均为烯醇盐）。
3、酸 化 ：加50%醋酸，至反应液呈弱酸性（固体溶完）。
4、分 液：反应液转入分液漏斗，加等体积饱和氯化钠溶液，振摇，静置。
5、干 燥 ：分出乙酰乙酸乙酯层，用无水硫酸钠干燥。
(2)6、蒸馏和减压蒸馏。
先在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯，然后将剩余液移入25mL圆底烧瓶中，用减压蒸馏装置进行减压蒸馏。
减压蒸馏时须缓慢加热，待残留的低沸点物质蒸出后，再升高温度，收集乙酰乙酸乙酯。
产量约1.5g。
乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系如下表：压力760 80 60 40 30 20 18 14 12 10 5 1.0 0.1 /mmHg*沸点181 100 97 92 88 82 78 74 71 67.3 54 28.5 5 /℃* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa乙酰乙酸乙酯的沸点为180.4℃，折光率 =1.4199。
实验二--乙酰乙酸乙酯的制备
实验二--乙酰乙酸乙酯的制备实验二乙酰乙酸乙酯的制备一、实验目的1、学习制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法，加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识；2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作；3、复习无水操作和液体干燥；4、了解减压蒸馏的原理和应用范围，认识减压蒸馏的主要仪器设备，并初步掌握减压蒸馏仪器的安装和操作方法。
二、实验原理含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。
乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。
反应式：2CH3CO2C2H5 Na+[CHCOCH2 CO2C2H5]-COCH2 CO2C2H5 + NaOAcCH反应机理：CH 3COC 2H 5O +OC 2H 5CH 2COC2H 5O +C 2H 5OH 3COC 2H 5OCH 2COC 2H 5O +CH 3C O OC 2H 5CH 2COC 2H 5O CH 3COCHCOOC 2H 5 Na3CH 3COCH 2COOC 2H 5 + CH 3COONa其催化剂是乙醇钠。
因为金属钠和残留在乙酸乙酯中少量乙醇（少于3%）作用后就有乙醇钠生成。
乙酰乙酸乙酯的生成是经过如下一系列平衡反应：C 2H 5OH ＋Na→C 2H 5ONa ＋21H 2随着反应的进行，也不断地生成了醇，所以反应就能不断地进行下去，直至金属钠消耗。
乙酸乙酯中总是含有少量乙醇副产物，所以此对反应有利。
但如果作原料的酯中乙醇的含量过大时，对反应也是不利的。
因为Claisen 酯缩合反应是可逆的，β-酮酯在醇和醇钠的作用下可分解为两分子酯，使产率降低：三、实验部分1、实验仪器：圆底烧瓶、分液漏斗、球形冷凝管、直形冷凝管、干燥管、减压蒸馏装置、烧杯、锥形瓶、量筒、滴管、玻璃棒、电热套等2、实验药品：乙酸乙酯、Na、二甲苯、HOAc （50%）、饱和NaCl、无水Na2SO4、CaCl2 【主要反应试剂及产物的物理常数】名称分子质量颜色晶型m.p.b.p. d420n D20溶解度H2O乙醇乙醚二甲苯106.17collq-25.18144.40.88021.5055i ∞∞乙酸乙酯88.12collq-83.677.10.90031.37238.513∞∞金属钠22.99silvmet,cb97.82881.40.968d d i乙酰130col ＜180 1.0 1.41317∞∞乙酸乙酯.15 lq -80 .4 282 194【乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系】3、操作步骤1．安装回流反应装置2．制钠珠：将金属0.9g（39.1 mmol）Na迅速切成薄片，放入50mL的圆底烧瓶中，并加入10mL经过干燥的二甲苯，小火加热回流使熔融，拆去冷凝管，用橡皮塞塞住瓶口，用力振摇即得细粒状钠珠。
乙酰乙酸乙酯的合成
乙酰乙酸乙酯的合成
乙酰乙酸乙酯（ethyl acetate）是一种重要的工业原料，它广泛用于日用化工、精细化工等领域。
合成乙酰乙酸乙酯的原料主要有一氧化氮、乙醇、氢氧化钠和硫酸等。
首先，将一氧化氮进行酸化反应，将其转化为硝酸，再将硝酸放入乙醇中，加入少量的硫酸，并搅拌使各组分均匀反应起来，再加入氢氧化钠及少量硫酸，反应温度维持在20～30℃，反应时间为2小时左右，在此期间，乙醇和乙酸会化裂，产生乙酰乙酸乙酯。
接着，将反应后的混合液在高温的环境下反应，将水以长效的方式提取，保证不产生大量的水汽，来调节温度。
最后，混合液会在有碱反应的条件下凝固。
再将凝固的乙酰乙酸乙酯放入水中，表面会出现大量的胶膜，就证明乙酰乙酸乒酯已经合成完成。
本文介绍了乙酰乙酸乙酯的合成过程，它具有广泛的用途，在日用化工、精细化工等领域均有广阔的应用前景。
以上就是乙酰乙酸乙酯的合成过程，希望对大家有所帮助，也希望大家能够更好地利用乙酰乙酸乙酯的工业原料，给我们的生活中增添更多的乐趣。
乙酰乙酸乙酯的制备
实验原理
4. 减压蒸馏——步骤
开启冷凝水，选用合适的热浴加热蒸馏。
经常注意蒸馏情况和记录压力、沸点等数据。
蒸馏完毕时，应关闭热源，撤去热浴，待稍冷 后缓缓打开活塞解除真空，使系统内外压力平衡 后，方可关闭油泵。否则，由于系统中的压力较 低，油泵中的油就有吸入干燥塔的可能。
实验原理
4. 减压蒸馏——注意事项
实验原理
4. 减压蒸馏——减压泵
实验原理
4. 减压蒸馏——步骤
当被蒸馏物中含有低沸点的物质时，应先进 行普通蒸馏，然后用水泵减压蒸去低沸点物 质，最后再用油泵减压蒸馏。
在蒸馏瓶中，放置待蒸馏的液体及磁力搅拌 子，装好仪器，打开安全瓶上的二通活塞，然 后开泵抽气。
逐渐关闭安全瓶活塞，从压力计上观察系统 所能达到的真空度。
反应完毕后得到的橘红色透明液体中可能有黄色固体， 即为去水乙酸。
向反应体系中加入乙酸时要注意若瓶内仍有钠存在，开 始几滴必须小心从冷凝管上方加入，可能有火星出现，无 大碍，之后便可较快加入。
思考题
什么是 Claisen 酯缩合反应中的催化剂？ 本实验为什么可以用金属钠代替？为什么 计算产率时要以金属钠为基准？
压力 /mmHg*
760
80
60
40
30
20
沸点 / ℃ 181 100 97 92 88 82
18 14 12 10 5 1.0 0.1 78 74 71 67.3 54 28.5 5
* 1 mmHg= 1 Torr = 133.322Pa
实验用试剂
金属钠，1.5 g 二甲苯（预先干燥），12 mL 乙酸乙酯（预先干燥），16.5 mL 50%醋酸，10 mL 无水硫酸钠 饱和食盐水
乙酰乙酸乙酯的合成
实验流程：
乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系如下表：
压力 760 /mmHg* 沸点 / 181 ℃ 18 78 14 74 80 100 12 71 60 97 10 67.3 40 92 5 54 30 88 1.0 28.5 20 82 0.1 5
* 1mmHg= 1 Torr = 133.322Pa
EtONa
2CH3COOC 2H5
EtOH
CH3COCH 2COOC 2H5
+ NaOAc
Na + C2H5OH
C2H5O Na
-
-
+
+ H2
机 理：
H
CH 2COOC 2H5 + C2H5O
CH2COOC2H5 + C2H5OH
CH 3COCHCOOC 2H5 Na
-
+ CH3COOH
CH 3COCH 2COOC 2H5 +CH 3COONa
乙酰乙酸乙酯
(ethyl acetoacetate)
一、实验目的及要求
1、掌握Claisen缩合反应的原理 2、学会钠砂的制备并复习回流、 蒸馏及减压蒸馏的规范操作 3、复习折光率的测定
二、实验原理
Claisen酯缩合反应： 含α -活泼氢的酯在碱性催化剂 存在下能与另一分子酯发生酯缩合反 应，生成β -羰基酸酯。 主反应式
应用:
1、可发生亲核取代反应，得一或二烷 基取代的乙酰乙酸乙酯
NaOC2H5
CH3COCH 2COOC 2H5
HOC2H5
CH3COCHCOOC 2H5 Na+
R
-
RX
-Nax
CH3COCHCOOC 2H5
乙酰乙酸乙酯的制备方法及习题
实验12-17 乙酰乙酸乙酯的制备一、实验目的1、学习克莱森缩合反应制备乙酰乙酸乙酯的原理和方法。
2、学习减压蒸馏的原理及方法。
二、实验原理2CH3CO2C2H5 Na+[CH3COCH2 CO2C2H5]-C2H5ONaHOAcCH3COCH2 CO2C2H5 + NaOAc减压蒸馏原理：液体的沸点是随外界压力的降低而降低的。
因而如用真空泵连接盛有液体的容器，使液体表面的压力降低，即可降低液体的沸点。
这种在较低压力下进行蒸馏的操作称为减压蒸馏。
三、仪器与试剂仪器：圆底烧瓶、回流冷凝管、蒸馏装置、减压蒸馏装置。
试剂：乙酸乙酯、金属钠、干燥的二甲苯、乙酸（50﹪）、饱和氯化钠溶液，无水硫酸钠。
四、实验装置五、实验步骤所用的玻璃仪器烘干，乙酸乙酯加入无水碳酸钾固体干燥。
在50mL圆底烧瓶中，加入10mL（0.1mol）干燥的乙酸乙酯，小心地称取1g（0.044mol）金属钠块，快速地切成小的钠丝后立即加入烧瓶中，按图3-4安装好反应装置。
水浴加热，反应开始反应液呈黄色。
若反应太剧烈可暂时移去热水浴，以保持反应液缓缓回流为宜。
反应1.5~2h后，金属钠全部作用完毕，停止加热。
此时反应混合物变为橘红色并有黄白色固体生成。
反应液冷至室温，边振荡烧瓶，边小心地滴加50%乙酸，使呈弱酸性（约8mL50%的乙酸），此时固体溶解，反应液分层。
用分液漏斗分出酯层，水层用3mL乙酸乙酯萃取二次，萃取液与酯层合并。
有机层用5mL5%的碳酸钠溶液洗涤至中性（洗涤2~3次）。
再用无水硫酸镁干燥酯层。
干燥后的液体倒入50mL克氏蒸馏烧瓶中，安装好减压蒸馏装置，先在常压下水浴加热蒸去乙酸乙酯（回收），用水泵将残留的乙酸乙酯抽尽。
再用油泵减压蒸出乙酰乙酸乙酯。
真空度在15mmHg以下则可用水浴加热蒸馏。
产量约1.8g。
六、注意事项1. 称取金属钠时要小心，不要碰到水，擦干煤油，切除氧化膜后快速地切成小的钠丝，立即加入烧瓶。
2. 反应不要太激烈，保持平稳回流。
2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯的制备
一、介绍2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯的概念及用途2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯是一种有机合成中间体化合物，常用于制药工业中。
它在合成抗生素、激素类药物、防止过敏药物和其他生物碱类药物中起着重要作用。
由于其用途广泛，对其制备方法的研究和改进也日益受到重视。
二、 2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯的制备方法制备2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯的方法有多种，其中较为常见的方法包括醋酸乙酯和2-(羟亚氨基)乙酸的反应，具体步骤如下：1.将2-(羟亚氨基)乙酸溶解在乙酸中，通常投入量为蒸馏酸的两倍；2.在低温下缓慢加入过量的乙酸酐，并持续搅拌反应混合物；3.将反应混合物缓慢升温至70-80摄氏度，同步进行水和乙酸酐的蒸馏；4.待反应结束后，将混合物过滤并冷却，析出的2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯即可得到。
除了上述方法外，还有环己酮羟醛和2-(羟亚氨基)乙酸的酰基化反应等其他制备方法，但整体流程较为复杂，成本和难度较高。
三、制备方法的改进与发展趋势由于2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯在医药工业中的重要地位，其制备方法的改进一直是科研工作者关注的焦点之一。
当前，制备方法的改进主要集中在以下几个方面：1. 绿色环保：改进传统合成方法，减少或替代有毒有害的反应副产物，注重减少对环境的影响；2. 高效节能：优化反应条件，提高反应的选择性和产率，降低能耗；3. 催化剂研究：利用新型催化剂，探索新的反应途径，降低反应的温度和压力，缩短反应时间；4. 新技术应用：如超声波反应、微波加热、离子液体等新技术在制备过程中的应用研究。
随着绿色化合成理念的不断深入，以及新技术的不断涌现，相信未来2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯的制备方法将迎来新的突破和发展。
四、 2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯制备方法的应用前景作为重要的有机合成中间体，2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯的制备方法的改进不仅可以推动制药工业的发展，同时也能促进环保化合成技术的进步。
改进后的方法将更符合现代绿色化合成的要求，有利于提高产品的质量，降低生产成本，推动医药领域的创新和发展。
实验四十五乙酰乙酸乙酯的制备
酸乙酯中含有较多的乙醇和水时，会使产量显著降低。乙酰乙酸乙酯的生成经过如下一系列
平衡反应CH：3COOC2H5 + -OC2H5
-CH2COOC2H5 + C2H5OH
O
+ H3C C OC2H5 - CH2COOC2H5
O H3C C CH2COOC2H5
OC2H5Oຫໍສະໝຸດ + H3C C CH2 COOC2H5 - OC2H5
由于生成的乙酰乙酸乙酯分子中亚甲基上的氢非常活泼，能与醇钠作用生成稳定的钠化
物，故使反应向生成乙酰乙酸乙酯的方向进行。
CH3COCH2COOC2H5 + NaOC2H5
Na+[CH3COCHCOOC2H5]-+ C2H5OH
最后乙酰乙酸乙酯的钠化物与醋酸作用，即成乙酰乙酸乙酯。
Na+[CH3COCHCOOC2H5]- + CH3COOH
CH3COCH2COOC2H5 + CH3COONa
乙酰乙酸乙酯是一个酮式和烯醇式的混合物，在室温时含有 93%的酮式及 7%的烯醇式。
O
OH
H3C C CH2 COOC2H5
H3C C CH COOC2H5 烯醇式
三、仪器药品
250mL 圆底烧瓶、冷凝管、分液漏斗等 金属钠 5g（约 0.22mol）、无水硫酸钠 乙酸乙酯 55mL（50g，0.57mol）、50%醋酸、二甲苯 25mL
实验四十五 乙酰乙酸乙酯的制备
一、目的要求
1. 掌握乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法； 2. 掌握无水操作。
二、基本原理
含有α-氢的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子的酯发生 Claisen 缩合，生成β-羰
乙酰乙酸乙酯的制备
Na + C2H5OH
C2H5O Na
-
+
+ H2
机理：H
CH2COOC2H5 + C2H5O
-
CH2COOC2H5 + C2H5OH
CH3COCHCOOC 2H5 Na
-
+ CH3COOH
CH3COCH2COOC2H5 +CH3COONa
仪器与试剂
体自漏斗上口倒入干燥锥形瓶中，用适量无水硫酸钠干燥后滤入蒸馏瓶，
并用少量乙酸乙酯洗涤干燥剂，一并转入蒸馏瓶中。
4 .蒸 馏
在沸水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯，当馏出液的温度升至95 ℃时停止蒸
馏。
注意事项
1.干燥是本实验关键。除所用仪器要事先洗净干燥外，乙酸 乙酯要绝对干燥，同时还应含有 1－2% 的乙醇。
仪器：圆底烧瓶，锥形瓶，冷凝管，干燥管，蒸馏头，分液 漏斗，接液管，温度计，量筒，电热套等。 试剂：15 mL乙酸乙酯，1.2g（0.05 mol）金属钠，12.5 mL二甲苯，50%醋酸，饱和氯化钠溶液，无水硫酸钠。
实 验 步骤：
1. 制钠珠
在干燥的100mL 圆底烧瓶中加入 1.2g 金属钠 和 12.5mL
2013.10.10
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实验目的 实验原理 实验试剂 实验步骤 注意事项
实验目的
• 了解乙酰乙酸乙酯的制备原理及操作方法
（掌握Claisen缩合反应的原理 ）
• 掌握无水操作
• 学会钠砂的制备并复习回流、蒸馏的规范操作
实验原理
Claisen酯缩合反应：
含α -活泼氢的酯在碱性催化剂存在下能不另一分
乙酰乙酸乙酯法合成题
乙酰乙酸乙酯法合成题以乙酰乙酸乙酯法合成乙酰乙酸乙酯是一种常见的有机化合物，常用于溶剂、涂料和香料等领域。
它的合成方法有很多种，其中以乙酰乙酸乙酯法合成是比较常见的一种方法。
乙酰乙酸乙酯的合成方法主要分为两步：首先是酯化反应，将乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯；然后是酯交换反应，将乙酸乙酯与乙酸反应生成乙酰乙酸乙酯。
酯化反应是一种醇与酸反应生成酯的反应，通常需要催化剂的存在。
在乙酰乙酸乙酯的合成中，常用的催化剂是硫酸。
反应条件一般是在适当的温度下进行，反应物的摩尔比例也需要控制在一定范围内。
酯化反应的机理是醇与酸发生酯键形成的过程，反应生成的乙酸乙酯是无色液体。
酯交换反应是一种酯与酯反应生成新的酯的反应。
在乙酰乙酸乙酯的合成中，酯交换反应是将乙酸乙酯与乙酸反应生成乙酰乙酸乙酯的过程。
反应条件和酯化反应类似，同样需要适当的温度和催化剂。
酯交换反应的机理是酯中的酰基与另一个酯中的醇基发生酯键形成的过程，生成的乙酰乙酸乙酯同样是无色液体。
乙酰乙酸乙酯法合成乙酰乙酸乙酯的优点是反应简单，原料易得，反应产率高。
然而，该方法也存在一些问题，如反应过程中酸性催化剂的使用可能引起环境问题，需要适当的处理。
乙酰乙酸乙酯合成方法的改进和优化是当前的研究热点之一。
研究人员通过改变反应条件、催化剂的种类和添加剂等方法来提高反应的效率和产率。
同时，也有研究者尝试使用新的合成路线来合成乙酰乙酸乙酯，以减少环境污染和提高合成效率。
乙酰乙酸乙酯法合成乙酰乙酸乙酯是一种常见而有效的合成方法。
通过酯化反应和酯交换反应，可以高效地合成出乙酰乙酸乙酯。
随着研究的深入，相信乙酰乙酸乙酯的合成方法将会进一步改进和优化，为相关领域的发展提供更好的支持。
合成化学的技术-3
O RO
O
H+
RO
RO -
OO
+ HOR
RO
乙酰乙酸乙酯即通过此反应制备（R=CH2CH3）
实验原理
反应的碱催化剂实际上是钠与乙酸乙酯中残留的 少量乙醇作用产生的乙醇钠。反应机制包括下列步骤：
1. 酸-碱交换：
H
H C COOC2H5 + OC2H5 H
O H C C OC2H5 + C2H5OH
H
O H C C OC2H5
H
实验原理
2. 加成反应及催化剂再生：
O +
C2H5O CH3
O H2C C OC2H5
OO
H3C OC2H5
OC2H5
-C2H5 OO
H3C
OC2H5
实验原理
所制得的乙酰乙酸乙酯是一个酮式和烯醇式混合 物，在室温下含有93%的酮式及7%的烯醇式。反应需连 续进行，若间隔时间太久，两种形式之间会发生脱乙醇 的缩合反应，生成去水乙酸，从而使产率降低。
若不溶，加热溶解
配制3.65 g亚硝酸钠 +10 mL水的溶液
冰溶盐液浴温搅度拌至成0糊。C状 搅保拌持下2-3滴。C加
HONO + KI
I2 + NO + KCl +H2O
淀粉-KI试纸检验，变蓝则不再加 加完再搅拌片刻
淀粉 蓝色
实验步骤
氯苯的制备：
冰水浴，振摇下将重氮盐溶液 加过入程到保氯持化温亚度铜在溶15液。C中以，下整。个
得橙红色重氮盐-CuCl复合物
室温下放置15-30 min 加热至50-60。C至无氮气逸出
H3C
O H
OO C2H5
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乙酰乙酸乙酯的制备
八问题和讨论
1. 本实验所用仪器未经干燥处理，对反应有何影响？
答：一开始要用到纯的金属钠，有水会发生局部过热以致碎瓶；第二，在加热过程中，如果有水会有碱生成，此时已有乙酰乙酸乙脂会被分解，这样的话就会有更复杂的产物产生。
乙酰乙酸乙酯的产率会很低。
2. 加入50％的醋酸及氯化钠饱和溶液的目的何在？
答：加入50%醋酸溶液是使乙酸乙酯的钠盐成为乙酸乙酯而游离出来。
加入饱和氯化钠溶液起盐析的作用，尽量减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高乙酰乙酸乙酯的产量。
3. 取2～3滴产品溶于2mL水中，加1滴1％三氯化铁溶液，会发生什么现象？如何解释？答：乙酰乙酸乙酯是酮式和烯醇式的平衡混合物。
加入三氯化铁溶液，显紫色，说明溶液中有烯醇式结构存在。