黄酮类化合物 ppt课件

5'
色原酮
2－苯基色原酮——黄酮
52年前——称黄酮，主要指以上结构
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3
52年后范围扩大
O
O
O
O
O+
OH
O
结构共同点—— C6－C3－C6 骨架
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4
二、颜色—— 黄色、红色、蓝色、紫色等
三、定义——凡具有C6－C3－C6 基本骨

架的衍生物。
四、分布：广泛分布于自然界，数量列天
L＝rha L－arab D＝glcA D＝galA
双糖— 槐糖 （2glcβ1－2）、

龙胆二糖（2glcβ1－6）

芸香糖—— （rha α1－6－glc）

新橙皮糖—— （rha α1－2 glc）

刺槐二糖—— （rha α1－6 gal）
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9
三糖——龙胆三糖

（glc β1－6glcβ1－6fru）

C3—O苷 > C7－O苷
（原因：前者破坏了分子共平面性；后者少了
极性大的OH）
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三、酸碱性
1、多含酚OH，显酸性，可溶于碱液、 吡啶、DMF中
2、酸性强弱与酚OH数目和位置有关
位置 —— 7、4’－OH酸性 （在交叉共 轭体系对位，质子易解离）最强
+
16
四、黄酮类化合物的生物活性
（四）雌性激素作用—— 大豆素等异黄 酮有此作用
（五）抗菌及抗病毒—— 木犀草素、黄 芩苷、黄芩素有抗菌作用；槲皮素、桑 色素、山奈酚等有抗病毒作用
（六）泻下作用——营实苷有泻下作用
（七）解痉作用—— 异甘草素及大豆素 可解除平滑肌痉挛样作用
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§6－3 理化性质及显色反应
一、形状 1、形态——苷元多为晶体；苷少数为无
定形粉末 2、旋光性 苷类——多为左旋（因结合了糖） 苷元 —— 二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮、
黄烷醇有旋光性； 其他黄酮无旋光性（因分子中无手性碳）
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3、颜色
黄酮（醇）及其苷—— 灰黄～黄色
O HO
OH
木犀草素
（5、7、3’、4’－四OH~） OH O


黄芩素
（5、6、7－三OH~）
O HO
HO OH O
黄芩苷
O glcAO
（黄芩素－7－O－glcA）
HO OH O
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11
2、黄酮醇 山奈酚
O
HO
OH
（3、5、7、4’－四OH~）
OH
OH O
槲皮素
O HO
OH OH
（3、5、7、3’、4’－五OH～）
OH
OH O

芦丁 （槲皮素3－O－芸香糖）HO
O OH O
OH OH
O-glc-O-rha
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3、二氢黄酮 橙皮素 甘草素
杜鹃素
O HO
OH O
O HO
O
Me O
HO Me PPT课件 OH O
OH OMe
OH
查耳酮及橙酮——黄～橙黄色
有交叉共轭
二氢黄酮及异黄酮——无色（或微黄色）无交叉共轭
花色素—— 红、紫、兰等色
颜色有所不同的原因：
（1）与分子是否存在交叉共轭体系有关
+
O
O O
1 25
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O－ O
O－
+
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（2）与助色团的数目和位置有关
助色团数目越多λ越向红位移
7、4’位引入助色团，颜色加深至可见光
OH
O R
O O
O
O
O
O
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7
O+
6、花色素 7、橙酮 8、黄烷3－醇 R1＝ OH R2＝ H 黄烷3、4－醇 R1＝R2＝OH 9、双苯吡酮类
O
O C H
O
O
R1 R2
O
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8
二、黄酮苷的分类
1、糖的种类
单糖—— D－glc D－gal D－xyl
（3）与介质PH有关——指花色素：

PH < 7 红色；

PH＝8.5 紫红色

PH > 8.5 兰色
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20
二、溶解性
1、苷元 共性——难溶于水或不溶于水 ；易溶于 MeOH、EtOH、EtOAc、Et2O等有机溶剂及稀碱液。
水溶度的差异 ：
母核 平面性（黄酮，查耳酮，橙酮）——最小
第六章 黄酮类化合物
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1
本章主要内容
一、概述 二、黄酮类结构与分类 三、黄酮类化合物的理化性质 四、黄酮类化合物的提取分离 五、黄酮类化合物的色谱检识
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2
§6－1 概述
一、结构特征（名称来源）
8 7
6 5
1
O 2
4
3
O
O AC
O
2' 1' B
3' 4'
6'
然酚性成分之首。
五、生理活性—— 抗菌、保肝、扩冠、降
胆固醇、抗癌、抗凝血。
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5
§6－2 结构分类
分类依据 ： 1、C环氧化程度

2、B环连接位置

3、C环开环与否

4、C3－位有无OH取代
一、苷元分类
1、黄酮 R＝H
O
黄酮醇 R＝OH R
O
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6
2、二氢黄酮 R= H 二氢黄酮醇 R＝OH 3、异黄酮 4、二氢异黄酮 5、查耳酮
（一）对心血管系统的作用
芦丁、橙皮苷、儿茶素——具有Vp样作用，治 疗高血压辅助药
芦丁、葛根素、—— 活血化淤、扩冠。具有 活血化淤的中药一般降血脂和胆固醇的作用 。
（二）抗肝脏毒性作用——水飞蓟素、儿茶素
（三）抗炎作用—— 许多黄酮具有抗炎、祛痰、
解热、抑制血小板凝聚 。
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非平面性（二氢黄酮）——水溶度稍大

离子型（花色素）—— 最大
取代基——OH基越多，亲水性越强；OH甲醚化后， 亲脂性加大
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2、苷的共性—— 易溶于水、MeOH、 EtOH、等极性溶剂；难溶于亲脂性有机 溶剂。
水溶度的 糖基数目——多糖苷 > 少糖苷
差异
糖的结合位置——

槐三糖

（glc β1－2glc β1－2glc）
2、糖的连接位置 —— 3、7、3’、4’位易与糖结合
3、苷原子 O－苷 （为主）

C－苷 （少数）

多在C6、C8位与glc 结合
Байду номын сангаас
常见取代基—— Ar－OH、OCH3、 －CH3

异戊烯基
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10
三、常见黄酮类化合物
OH
1、黄酮类 ：
OMe
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4、异黄酮 葛根素
glc O
HO
O
大豆素
O HO
O
OH
OH
5、黄烷类 儿茶素
O HO
OH OH
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OH OH
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6、双黄酮
银杏素
H3C
O
OMe
OH
O
OH O HO
OH
7、双苯吡酮 异芒果素
OH O
HO HO
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glc
O
OH
O OH
15
四、黄酮类化合物的生物活性