天然药物化学-复习共169页文档
天然药物化学复习资料.docx
天然药物化学复习资料1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。
3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸憎法及升华法等。
4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料屮提取出來。
一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子屮官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。
5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油瞇v二硫化碳v四氯化碳v三氯乙烯v苯＜二氯甲烷v乙醯v三氯甲烷v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v乙膳v水v毗噪v乙酸.6、超临界流体萃取技术特点：①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便；⑥无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害；⑤萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力；⑥还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性來提取极性物质；⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦萃取介质可循环利用，成本低；⑥可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。
7、天然药物有效成分的分离：㈠、根据物质溶解度差别进行分离；㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；㈢、根据物质吸附性差别进行分离；㈣、根据物质分子大小差别进行分离；㈤、根据物质离解程度不同进行分离。
8、物理吸附基本规律一相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现岀较强的吸附能力。
反乙较弱。
⑶溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下來。
天然药物化学复习总结题.docx
天然药物化学复习总结题.docx 复习题⼀.单项选择题：请把所选的答案涂⿊。
1、药物的杂质來源与那些项⽬有关（）A.原料不纯B.反应副产物C.贮藏保管不当D.降解物E.上述都有关2、⽤古蔡⽒法测定碑盐限量，对照管⼬加⼊标准碑溶液为（）A.1mlB. 2mlC.依限量⼤⼩决定D.依样品取量及限量计算决定E.依操作者经验决定3、⽤炽灼残渣项下得到的残渣检查重⾦属时，炽灼温度为（）°CA.500?600B. 600?700C. 700-800D. 800?900E. 500?8004、释放度系指药物从（）等在规定溶剂中释放的速度和程度A.缓释制剂B.控释制剂C.肠溶制剂D.透⽪贴剂E. A+B+C+D5、⼄醇未指明浓度时，均系指（）（ml/ml）的⼄醇。
A. 50%B. 95%C. 98%D. 100%E.以上均不对6、容量瓶的使⽤，不正确的是（）A.⽤于稀释溶液前，应⽤待稀释的溶液荡洗，再进⾏操作B.可⽤于配制易溶固体准确浓度的溶液C.观察刻度时，眼睛位置应与液⽽和刻度在同⼀⽔平⽽D.不能⽤于长期存放溶液E.不能在烘箱⼬烘烤7、下列物理常数中，须⽤⽔或校正⽤棱镜校正的是（）A.镯程B.折光率C.黏度D.熔点E. pH值8、重⾦属检查⼬，加⼊硫代⼄酰胺时溶液控制最佳的pH值是（）A. 1.5B. 2.5C. 7.5D. 11.5E. 3.59、紫外■可见分光光度法的相对偏差⼀般不得⼤于（）A. 0.5%B. 0.2%C. 0.1%D. 1%E. 2%10、对照品是指（）A.⽤作⾊谱测定的内标准物质B.配制标准溶液的标准物质C.⽤于⽣物检定、抗⽣素或⽣化药品⼬含量或效价测定的标准物质D.浓度准确已知的标准溶液E.⽤于鉴别、检查、含量测定的标准物质（按⼲燥品计算后使⽤）11、检验报告书的内容不包括（）A.检验⽬的B.检验项⽬C.检验依据D.检验步骤E.检验结果12、TCL法鉴别药物的结果观察（）A.⽐较供试品与对照品的死时间B.⽐较供试品与对照品的保留时间的⽐值0.⽐较供试品与对照品的斑点⼤⼩D.⽐较供试品与对照品的⽐移值E.⽐较供试品与对照品的斑点颜⾊和斑点位置13、原料药的含量以（）表⽰，制剂的含量以（）表⽰A.标⽰百分含量，百分含量B.百分含量，标⽰百分含量C.百分含量，百分含量D.标⽰百分含量，标⽰百分含量E.以上均不对14、采⽤紫外-可见分光光度法测定药物含量时，溶液的吸光度以在（）Z间误的差较⼩。
天然药物化学复习题汇总(含全部答案版)
目录第一章总论 (2)第二章糖和苷 (7)第三章苯丙素类化合物 (7)第四章醌类化合物 (11)第五章黄酮类化合物 (27)第六章萜类与挥发油 (34)第七章三萜及其苷类 (42)第八章甾体及其苷类 (47)第九章生物碱 (63)第十章海洋药物 (70)第十一章天然产物的研究开发 (71)第一章参考答案 (73)第二章参考答案 (75)第三章参考答案 (77)第四章参考答案 (78)第五章参考答案 (83)第六章参考答案 (85)第七章参考答案 (88)第八章参考答案 (90)第九章参考答案 (96)第十章参考答案 (99)第十一章参考答案 (100)第一章总论一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号。
）1．两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的（ B ）A. 比重不同B. 分配系数不同C. 分离系数不同D. 萃取常数不同E. 介电常数不同2．原理为氢键吸附的色谱是（ C ）A. 离子交换色谱B. 凝胶滤过色谱C. 聚酰胺色谱D. 硅胶色谱E. 氧化铝色谱3．分馏法分离适用于（ D ）A. 极性大成分B. 极性小成分C. 升华性成分D. 挥发性成分E. 脂类成分4．聚酰胺薄层色谱，下列展开剂中展开能力最强的是（D ）A. 30%乙醇B. 无水乙醇C. 70%乙醇D. 丙酮E. 水5．可将天然药物水提液中的亲水性成分萃取出来的溶剂是（ D ）A. 乙醚B. 醋酸乙脂C. 丙酮D. 正丁醇E. 乙醇6．红外光谱的单位是（ A ）A. cm-1B. nmC. m/zD. mmE. δ7．在水液中不能被乙醇沉淀的是（ E ）A. 蛋白质B. 多肽C. 多糖D. 酶E. 鞣质8．下列各组溶剂，按极性大小排列，正确的是（ B ）A. 水＞丙酮＞甲醇B. 乙醇＞醋酸乙脂＞乙醚C. 乙醇＞甲醇＞醋酸乙脂D. 丙酮＞乙醇＞甲醇E. 苯＞乙醚＞甲醇9. 与判断化合物纯度无关的是（ C ）A. 熔点的测定B. 观察结晶的晶形C. 闻气味D. 测定旋光度E. 选两种以上色谱条件进行检测10. 不属亲脂性有机溶剂的是（ D ）A. 氯仿B. 苯C. 正丁醇D. 丙酮E. 乙醚11. 从天然药物中提取对热不稳定的成分宜选用（ C ）A. 回流提取法B. 煎煮法C. 渗漉法D. 连续回流法E. 蒸馏法12. 红外光谱的缩写符号是（ B ）A. UVB. IRC. MSD. NMRE. HI-MS13. 下列类型基团极性最大的是（ E )A. 醛基B. 酮基C. 酯基D. 甲氧基E. 醇羟基14．采用溶剂极性递增的方法进行活性成分提取，下列溶剂排列顺序正确的是（ B）A．C6H6、CHCl3、Me2CO、AcOEt、EtOH、H2OB．C6H6、CHCl3、AcOEt 、Me2CO、EtOH、H2OC．H2O、AcOEt、EtOH、Me2CO、CHCl3、C6H6D．CHCl3、AcOEt、C6H6、Me2CO、EtOH、H2OE．H2O、AcOEt、Me2CO、EtOH、 C6H6、CHCl315．一般情况下，认为是无效成分或杂质的是（B ）A. 生物碱B. 叶绿素C. 鞣质D. 黄酮E. 皂苷16．影响提取效率最主要因素是（ B）A. 药材粉碎度B. 温度C. 时间D. 细胞外浓度差E. 药材干湿度17．采用液-液萃取法分离化合物的原则是（ B）A. 两相溶剂互溶B. 两相溶剂互不溶C.两相溶剂极性相同D. 两相溶剂极性不同E. 两相溶剂亲脂性有差异18．硅胶吸附柱色谱常用的洗脱方式是（ B）A．洗脱剂无变化 B．极性梯度洗脱 C．碱性梯度洗脱D．酸性梯度洗脱 E．洗脱剂的极性由大到小变化19．结构式测定一般不用下列哪种方法（ C ）A．紫外光谱 B．红外光谱 C．可见光谱 D．核磁共振光谱 E．质谱20．用核磁共振氢谱确定化合物结构不能给出的信息是（A ）A．碳的数目 B．氢的数目 C．氢的位置D．氢的化学位移 E．氢的偶合常数21．乙醇不能提取出的成分类型是（D ）A．生物碱 B．苷 C．苷元D．多糖 E．鞣质22．原理为分子筛的色谱是（ B）A．离子交换色谱 B．凝胶过滤色谱 C．聚酰胺色谱 D．硅胶色谱 E．氧化铝色谱23．可用于确定分子量的波谱是（ C ）A．氢谱 B．紫外光谱 C．质谱D．红外光谱 E．碳谱（二）多项选择题1．加入另一种溶剂改变溶液极性，使部分物质沉淀分离的方法有（ ABD ）A．水提醇沉法 B．醇提水沉法 C．酸提碱沉法 D．醇提醚沉法 E．明胶沉淀法2．调节溶液的pH改变分子的存在状态影响溶解度而实现分离的方法 BCEA．醇提水沉法B．酸提碱沉法C．碱提酸沉法 D．醇提丙酮沉法 E．等电点沉淀法3．下列溶剂极性由强到弱顺序正确的是（ BDE ）A．乙醚＞水＞甲醇 B．水＞乙醇＞乙酸乙酯 C．水＞石油醚＞丙酮D．甲醇＞氯仿＞石油醚 E．水＞正丁醇＞氯仿4．用于天然药物化学成分的分离和精制的方法包括（ ACE ）A．聚酰胺色谱 B．红外光谱 C．硅胶色谱D．质谱 E．葡聚糖凝胶色谱5．天然药物化学成分的分离方法有（ ABD ）A．重结晶法 B．高效液相色谱法 C．水蒸气蒸馏法 D．离子交换树脂法 E．核磁共振光谱法6．应用两相溶剂萃取法对物质进行分离，要求（ BC ）A．两种溶剂可任意互溶B．两种溶剂不能任意互溶C．物质在两相溶剂中的分配系数不同D．加入一种溶剂可使物质沉淀析出E．温度不同物质的溶解度发生改变7．用正相柱色谱法分离天然药物化学成分时（ BD ）A．只适于分离水溶性成分B．适于分离极性较大成分如苷类等C．适于分离脂溶性化合物如油脂、高级脂肪酸等 D．极性小的成分先洗脱出柱E．极性大的成分先洗脱出柱8. 液-液分配柱色谱用的载体主要有（ACEA. 硅胶B. 聚酰胺C. 硅藻土D. 活性炭E. 纤维素粉9. 下列有关硅胶的论述，正确的是（ ABDE ）A. 与物质的吸附属于物理吸附B. 对极性物质具有较强吸附力C. 对非极性物质具有较强吸附力D. 一般显酸E. 含水量越多，吸附力越小10．对天然药物的化学成分进行聚酰胺色谱分离是（ ADE ）A．通过聚酰胺与化合物形成氢键缔合产生吸附 B．水的洗脱能力最强C．丙酮的洗脱能力比甲醇弱D．可用于植物粗提取物的脱鞣质处理E．特别适宜于分离黄酮类化合物11. 透析法适用于分离（BE ）A. 酚酸与羧酸B. 多糖与单糖C. 油脂与蜡D. 挥发油与油脂E. 氨基酸与多肽12. 凝胶过滤法适宜分离（ ACDA. 多肽B. 氨基酸C. 蛋白质D. 多糖E. 皂苷13. 离子交换树脂法适宜分离（ ABCD ）A. 肽类B. 氨基酸C. 生物碱D. 有机酸E. 黄酮14. 大孔吸附树脂的分离原理包括（ ABD ）A. 氢键吸附B. 德华引力C. 化学吸附D. 分子筛性E. 分配系数差异15．大孔吸附树脂（ ACE ）A．是吸附性和分子筛性原理相结合的分离材料B．以乙醇湿法装柱后可直接使用C．可用于苷类成分和糖类成分的分离D．洗脱液可选用丙酮和氯仿等E．可选用不同的洗脱液或不同浓度的同一溶剂洗脱16. 提取分离天然药物有效成分时不需加热的方法是（BDEA. 回流法B. 渗漉法C. 升华法D. 透析法E. 盐析法17．判断结晶物的纯度包括（ ABCDE ）A. 晶形B. 色泽C. 熔点和熔距D. 在多种展开剂系统中检定只有一个斑点E. 是前面四项均需要的18. 检查化合物纯度的方法有（ ABCDE ）A. 熔点测定B. 薄层色谱法C. 纸色谱法D. 气相色谱法E. 高效液相色谱法19. 分子式的测定可采用下列方法（ ACD ）A．元素定量分析配合分子量测定 B．Klyne经验公式计算C．同位素峰度比法 D．高分辨质谱法E．13C-NMR法20．天然药物化学成分结构研究采用的主要方法有（ BDE）（）（）（）（）A．高效液相色谱法 B．质谱法 C．气相色谱法 D．紫外光谱法 E．核磁共振法21．测定和确定化合物结构的方法包括（ ABE ）A．确定单体 B．物理常数测定 C．确定极性大小 D．测定荧光性质和溶解性 E．解析各种光谱22. 目前可用于确定化合物分子式的方法有（ ABC ）A. 元素定量分析配合分子量测定B. 同位素峰位法C. HI-MS法D. EI-MS法E. CI-MS法23. MS在化合物分子结构测定中的应用是（ACD ）（）（）（）（）A. 测定分子量B. 确定官能团C. 推算分子式D. 推测结构式E. 推断分子构象24．质谱（MS）可提供的结构信息有（ ABD ）A．确定分子量B．求算分子式 C．区别芳环取代D．根据裂解的碎片峰推测结构E．提供分子中氢的类型、数目25．各种质谱方法中，依据其离子源不同可分为（ ADEA．电子轰击电离 B．加热电离C．酸碱电离 D．场解析电离 E．快速原子轰击电离26．氢核磁共振谱（1H-NMR）在分子结构测定中的应用是（ BC ）A．确定分子量B．提供分子中氢的类型、数目 C．推断分子中氢的相邻原子或原子团的信息D．判断是否存在共轭体系 E．通过加人诊断试剂推断取代基类型、数目等27．天然药物化学的研究容主要包括天然药物中化学成分的（ ACE ）A．结构类型 B．性质与剂型的关系C．提取分离方法 D．活性筛选 E．结构鉴定二、名词解释1. pH梯度萃取法：是指在分离过程中，逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。
天然药物化学考试复习资料
天然药物化学考试复习资料天然药物化学考试复习资料（1）1、天然药物化学研究的内容有哪些方面?答：主要是研究各类天然药物的化学成分（主要是生理活性成分或药效成分）的结构特征、理化性质、提取、分离、检识以及主要类型化学成分的结构鉴定知识等。
此外，还将涉及中草药制剂的成分分析等内容。
2、天然药物的开发和利用有哪几个方面？答：可概括为：开辟和扩大天然药物资源；提取制药原料和中间体；对天然化合物进行化学修饰或结构改造，创制新药等几个方面。
3、怎样利用有效成分扩大药源？举例说明。
答：当从某一天然药物或中药中分离出一种有效成分后，就可以根据此成分的理化特性，从亲缘科属植物，甚至从其它科属植物寻找同一有效成分。
如小檗碱最初从毛茛科黄连分离得到，后发现小檗科、防己科、芸香科等许多植物中均含有小檗碱。
4、举例说明中草药有效成分与创制新药的关系。
答：以天然活性成分为先导化合物，进行结构修饰或结构改造，以增强疗效，克服毒性，副反应。
如秋水仙碱分子中甲氧基转变成胺基，抗癌效果不变，而毒性降低。
5、简述中草药有效成分与中草药质量的关系，举例说明。
答：①根据药材中所含化学成分理化特性及其在植物体内分布、含量高低时期，适时采集，妥善保存，以发挥药材最大效用。
如麻黄的有效成分为麻黄碱，主要分布在茎的髓部，秋季含量最高。
②探知中草药有效成分理化性质后，可建立完善的药材客观标准。
如药典规定洋金花中生物碱含量，以莨菪碱计算不得少于0.3%。
6、如何理解有效成分和无效成分？答：有效成分是指具有生理活性的单体化合物。
与有效成分共存的其它化学成分，则为无效成分。
两者的划分是相对的，如鞣质，在多数中草药中视为无效成分，但在五倍子、地榆等中草药中则为有效成分。
另外，随着科学发展，过去认为无效成分的多糖、蛋自质，现已发现它们分别具有抗癌、引产的活性，而列为有效成分。
7、中草药有效成分提取方法有儿种？采用这此方法提取的依据是什么？答：①溶剂提取法：利用溶剂把中草药中的所需要的成分溶解出来，而对其它成分不溶解或少溶解。
天然药物化学复习.doc
第一章总论1.极性由小到大：石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<乙腈<水<吡啶<乙酸a.石油醚：油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜化合物b.三氯甲烷或乙酸乙酯：游离生物碱、有机酸及黄酮、香豆素的苷元等中极性物质c.丙酮或乙醇、甲醇：苷类、生物碱盐及鞣质等极性物质d.水：氨基酸、糖类、无机盐等水溶性成分2.从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法及升华法等。
3.溶解提取法原理：是根据“相似者相溶原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料中提取出来。
一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子中官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。
4.溶剂提取法：超临界流体萃取技术特点:①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便；②无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害；③萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力；⑤还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性来提取极性物质；⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦萃取介质可循环利用，成本低；⑧可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。
5.天然药物有效成分的分离：a.根据物质溶解度差别进行分离；改变温度：结晶及重结晶；酸性或碱性化合物加沉淀剂；调节PH：生物碱（酸/碱）、黄酮/蒽醌类酚酸性成分（碱/酸）改变混合溶剂极性：水提醇沉法：除去多糖、蛋白质水溶性杂质醇提水沉法：除去树脂、叶绿素水不溶性杂质b.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；β/100 基本分离100∃β/10 萃取10-12次β[2 萃取100次CCD法：逆流分溶法（PC纸层析）50∃βDCCC法：滴液逆流色谱 HSCCC:高速逆流色谱c.根据物质吸附性差别进行分离；物理吸附：无选择性、可逆、快速，硅胶、氧化铝、活性炭化学吸附：选择性，不可逆，共价键半化学吸附：聚酰胺对黄酮、醌类，氢键吸附物理吸附基本规律—相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：（溶剂极性小的，洗脱液极性增大）（1）极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；（2）溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现出较强的吸附能力。
天然药物化学-总复习
常用提取溶剂
水
大小
甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇
极
Байду номын сангаас
亲水性有机溶剂
性 乙酸乙酯、氯仿、乙醚、苯、石油醚
小
亲脂性有机溶剂
第四节 提取分离方法
1)冷提：适用于受热不稳定的成分。 浸渍 (Maceration) 渗漉（Percolation） 优点：适用于热敏物 质，操作简单 缺点：提取效率低， 溶剂用量大
渗漉法装置图
第四节 提取分离方法
3. 根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离
3.1 液-液分配柱色谱 ①正相色谱：固定相极性大，如水、缓冲液等；流动相
极性小，如氯仿、乙酸乙酯等。 • 载体：硅胶（含水可达17%），硅藻土，纤维素等。 • 用途：分离极性大或水溶性成分，如苷类、糖、生物
碱等。 • 洗脱顺序：极性小的物质先被洗脱出来。
第四节 提取分离方法
2) 热提：煎煮法（Decoction） 回流（Refluxing） 连续回流（Continuous Refluxing）
冷凝
回流提取 法装置
滤纸套筒 虹吸管
样品 蒸汽上升管
索氏提取器
第四节 提取分离方法
2.水蒸气蒸馏法（watersteam distillation ）
提取具有挥发性，能
二、分析比较题
4.下列化合物水溶性强→弱顺序 ： ＞
＞
CH3
HO
O
H3C
OH
OH O
(A)
HO OH
O
OH O
(B)
OH
HO
O+
OH OH
OH
OH
OH
(C)
• 原因：
• 花色素为离子型化合物，溶解度比较大 。二氢黄酮为非平面型分子，分子间排 列不紧密，有利于水分子的进入，溶解 度大于平面型黄酮类化合物。
（完整word版）天然药物化学汇总,推荐文档
（完整word版）天然药物化学汇总,推荐⽂档天然药物化学第⼀章总论1、天然药物化学：天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科, 主要指天然药物的化学成分的结构特点、理化性质、提取分离⽅法、结构鉴定、结构改造及⽣物合成途径。
2、有效成分：天然药物中具有⼀定⽣物活性、能代表天然药物临床疗效的单⼀化合物。
3、按溶剂极性⼤⼩顺序分为：⽔，亲⽔性有机溶剂，亲脂性有机溶剂常见溶剂极性强弱顺序如下：环⼰烷＜⽯油醚＜苯＜⼆氯甲烷＜⼄醚＜氯仿＜⼄酸⼄酯（亲脂性）＜丙酮＜正丁醇＜⼄醇（亲⽔性）＜甲醇（亲⽔性）＜⼄腈＜⽔＜吡啶＜⼄酸⼄醇：⽆毒廉价⽤最多的试剂4、冷提-----适⽤于受热不稳定的成分热提-----受热稳定的成分①浸渍法：优点：⽤⽔或有机溶剂，不加热。
缺点：出膏率低，⽤⽔做溶剂时易发霉，需加防腐剂。
②渗漉法：优点：有效成分浸出完全，可直接收集浸出液缺点：消耗溶剂量⼤，费时长，操作⿇烦。
③煎煮法：特点：操作简单，对易挥发、热不稳定的成分不宜⽤。
④回流提取法：特点：热不稳定的成分不宜⽤，溶剂消耗量⼤，操作⿇烦。
⑤连续回流提取法：优点：节省溶剂、效率⾼。
缺点：对热不稳定成分不宜⽤，时间长⑥CO2超临界流体萃取技术：常⽤的临界流体有CO25、活性炭的主要作⽤是：脱⾊7、习题①⽤含⽔15%硅胶柱分离化合物A, B, C，并⽤⼄酸⼄酯作为流动相，试⽐较化合物的出柱顺序。
答案:A > B > C②换成RP-18 柱⾊谱，甲醇-⽔（30: 70）进⾏洗脱，试说明化合物A, B, C的出柱顺序。
答案: B > C > A第⼆章糖和苷1、低聚糖：由2-9个单糖通过苷键结合⽽成的直链或者⽀链聚糖蔗糖是⼆糖或双糖2、多糖：纤维素、树胶、黏液质⼦3、苦杏仁的⽔解产物：氢氰酸4、⽤于糖和苷的检测反应：Molisch反应；此反应的试剂是：浓硫酸和α-萘酚（结构鉴别⼤题会⽤到）5、按苷键原⼦的不同，酸⽔解易难程度为：N- 苷>O-苷>S-苷>C-苷6、苷化位移：糖和苷元结合成⽢后，⽢元的α-C,β-C以及糖的端基碳的化学位移均都发⽣了改变，此改变被称为苷化位移。
(完整版)《天然药物化学》复习题
天然药物化学复习题一、名词讲解1.有效成分在天然药物中具必然的生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合物。
2.有效部位当一味中药或复方中药提取物中的一类或几类化学成分被认为是有效成分时，该一类或几类成分的混杂体即被认为是有效部位。
3.苷化位移糖与苷元成苷后，苷元的α-C、β -C 和糖的端基碳的化学位移值均发生了改变，称为苷化位移。
苷化位移与苷元结构有关，与糖的种类关系不大。
4.天然药物化学及其研究内容运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究内容主要包括天然药物的化学成分〔主若是生理活性成分或药效成分〕的结构特点、理化性质、提取分别方法、结构判断等。
5.黄酮类化合物根本母核为 2-苯基色原酮类化合物，现在泛指两个拥有酚羟基的苯环经过中央三碳原子相互连接而成的一系列化合物。
6.红外光谱利用分子中价键的伸缩及波折振动在 4000-625cm-1红外处域引起的吸取，而测得的吸取图谱。
7.香豆素和木脂素香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。
木脂素被定义为拥有苯丙烷骨架的两个结构经过其中，’或 8,8 ’-相连而成的一类天然产物。
8.三萜皂苷和甾体皂苷三萜苷类多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷。
甾体皂苷是一类由螺甾烷类化合物与糖结合的寡糖苷，在植物界中广泛分布。
9.反相色谱：固定相极性小于流动相的色谱。
10.正相色谱：固定相极性大于流动相的色谱。
11.强心苷：存在于植物中拥有强心作用的甾体苷类化合物12.甾体化合物：天然广泛存在的一类化学成分，种类很多，但结构中都拥有环戊烷骈多氢菲的甾核。
13、醌类化合物：指分子内拥有不饱和环二酮结构或简单转变成这样结构的天然有机化合物。
二、简答题1、聚酰胺层析分别黄酮类化合物的体系是什么？有哪些规律？原理：聚酰胺分子中的酰胺羰基与酚类、黄酮类化合物的酚羟基，或酰胺键上的游离胺基与醌类、脂肪酸上的羰基形成氢键缔合而产生吸附。
天然药物化学复习资料.doc
天然药物化学复习资料液一液萃取法：又称溶剂萃取或抽提。
用溶剂分离和提取液体混合物中的组分的过程。
先导化合物：指通过生物测定，从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种药物活性的新化合物，-•般具有新颖的化学结构，并有衍生化和改变结构发展潜力，可用作研究模型，经过结构优化，开发出受专利保护的新药品种。
有效成分：天然药物中具有一定生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合。
无效成分（相对性）：即药材中没有功效的化学成分如蛋白、多糖等糅质：又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。
隐性酚羟基：酚羟基其实是一个烯醇式结构，它也可以与酮式结构发生互变异构。
含有六元碳环并且有-CH2-C0-CH二的结构就可以发生互变异构生成酚羟基。
昔类：甘是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质（苜元）脱水形成的一类化合物。
黄酮类化合物：以前主要是指基本母核2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A- 与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。
香豆素：具有苯骈毗喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。
生物碱：是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。
次生代谢产物：由次生代谢产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机物浴血指数：是指在一定条件下，能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度。
第一章绪论中药有效成分常用的提取和分离方法及其特点和应用提取法：溶剂提取法：相似相溶原理1）浸渍法：适用于有效成分遇热不稳定的或含大量淀粉、树胶、果胶、粘液质的药材；2）渗漉法3）煎煮法：适用于不含挥发性成分或对热稳定的药材；4）回流提取：对热稳定的成分；5）连续回流提取即索氏提取：受热易分解的成分不适宜；6）超临界流体萃取极性大小：石油醍（小）一环己烷一四氯化碳一三氯乙烯一苯一甲苯一二氯甲烷一氯仿一乙暇一乙酸乙酯一乙酸甲酯一丙酮一正丙醇一甲醇一毗嚏一乙酸（大）水蒸气蒸馅法：适合具有挥发性、能随水蒸气蒸馅而不被破坏、难溶或不溶于水的成分提取。
天然药物化学总复习
天然药物化学总复习第⼀章总论第⼀节绪论天然药物化学是运⽤现代科学理论与⽅法研究天然药物中化学成分的⼀门学科。
天然药物包含了中药，但并不等于是中药。
相关术语1单体：即化合物。
指具有⼀定分⼦量、分⼦式、理化常数和确定的化学结构式的化学物质。
2有效成分：具有⽣物活性、能起防病治病作⽤的化学成分。
3⽆效成分：没有⽣物活性和防病治病作⽤的化学成分。
4有效部位：常将含有⼀种主要有效成分或⼀组结构相近的有效成分的提取分离部分，称为有效部位。
如⼈参总皂苷、苦参总⽣物碱、银杏叶总黄酮等。
5有效部位群：含有两类或两类以上有效部位的中药提取或分离部分。
6⼀次代谢产物：也叫营养成分。
指存在于⽣物体中的主要起营养作⽤的成分类型；如糖类、蛋⽩质、脂肪等。
7⼆次代谢产物：也叫次⽣成分。
指由⼀次代谢产物代谢所⽣成的物质，次⽣代谢是植物特有的代谢⽅式，次⽣成分是植物来源天然药物的主要有效成分。
8⽣物活性成分：经过药效实验或⽣物活性实验，证明对机体有⼀定⽣理活性的成分。
注意：天然药物中，真正搞清楚有效成分的品种是不多的，更多的是⼀些有⽣理活性的成分。
有效与⽆效不能机械地理解。
⽣理活性成分并不⼀定真正代表有效成分。
有效成分与⽆效成分的划分是相对的、发展的。
A. 不同类型成分，在不同天然药物中作⽤不同。
B. 原来视为⽆效成分，可能成为有效成分（天花粉等）。
C. 过去视为有效成分，被修正、完善。
麝⾹抗炎成分麝⾹酮——多肽丹参扩冠丹参醌——丹参酚酸D. 加⼯、代谢等过程，可转化⾮活性成分为活性成分。
第⼆节⽣物合成⽣物合成：⽣物体各种物质合成过程的统称。
主要的⽣物合成途径：1. 醋酸-丙⼆酸途径：脂肪酸、酚、蒽酮类2. 甲戊⼆羟酸途径：萜、甾体类3. 桂⽪酸途径：苯丙素、⾹⾖素、⽊质素、⽊脂素、黄酮类4. 氨基酸途径：⽣物碱5. 复合途径：醋酸-丙⼆酸—莽草酸径醋酸-丙⼆酸—甲戊⼆羟酸途径氨基酸—甲戊⼆羟酸途径氨基酸-醋酸-丙⼆酸途径氨基酸—莽草酸径第三节提取分离⽅法⼀、天然药物化学成分的特点1、天然药物化学成分的复杂性多种类型成分共存\每⼀类型可能有⼏-⼏⼗种化学成分2、⽣源途径的关系，⼀种天然药物中往往存在母核相同、取代基不同的同⼀类型成分，如⼈参：皂苷、黄酮、挥发油3、含量低如长春碱、美登碱⼆、提取（⼀）定义是以天然药物为原料，根据提取的⽬的要求，采⽤物理化学⽅法，定向获取和浓集天然药物中的某⼀种或多种有效成分，⽽不改变其有效成分结构的过程。
天然药物化学期末复习资料
天然药物化学复习第一章绪论（名词解释）有效成分：具有生物活性的单体化合物，能用一定分子式表示，有一定的理化常数。
如黄连：小檗碱；穿心莲：穿心莲内酯。
无效成分：与有效成分共存的其它成分，或没有生物活性的化学成分。
如淀粉、树脂、叶绿素等一次代谢：这些是植物生存不可缺少的物质，该过程存在于所有的绿色植物中，称为一次代谢过程,产生的物质，称为一次代谢产物。
作用：植物的营养物质、人类赖以生存的物质基础二次代谢：这些物质对植物生命活动不起主要作用，该过程不是存在所有的绿色植物中，称为二次代谢过程，产生的生物碱、黄酮、萜类等化合物称为二次代谢产物。
作用：维持植物的特性与特征、重要的药物资源。
常用溶剂的极性大小（从小到大）常见基团极性大小顺序如下:酸＞酚＞醇＞胺＞醛＞酮＞酯＞醚＞烯＞烷溶剂的提取方法：（可以看作业第一章的选择题）冷提法：1.浸渍法 2.渗漉法热提法：1.煎煮法 2.回流提取法 3.连续回流提取法新方法：1、超临界流体萃取技术2、超声波提取技术3、微波提取法浸渍法：多以水类或稀醇为溶剂适于挥发性成分及受热易分解成分的提取渗漉法：各类溶剂均可此法由于溶液浓度差大，浸出效果好，且不破坏成分煎煮法：是将药材用水加热煮沸提取但是对于挥发性成分及加热易被破坏的成分不宜使用回流提取法：用有机溶剂作为提取溶剂该方法提取效率较高，但因为长时间加热，所以不适合受热易破坏分解的成分连续回流提取法：常用索氏提取器或连续回流装置水蒸汽蒸馏法：只适于具有挥发性、可随水蒸气蒸馏不被破坏，与水不反应、且难溶或不溶于水的成分的提取，主要用于挥发油、某些挥发性生物碱（麻黄碱、烟碱、槟榔碱等）、少数挥发性酚性物质（如牡丹酚）的提取。
升华法：如从樟木中升华的樟脑、茶叶提取咖啡因等结构研究法中有关每个谱图的作用质谱法：质谱常用于确定分子量，并可求算分子式和提供其它结构信息。
红外光谱：可用于鉴别羟基、氨基、双键、芳环等特征官能团以及芳环取代类型。
天然药物化学复习资料
天然药物化学总论定义：天然药物化学是运用现代科学理论及方法研究天然药物中化学成分的一门学科。
研究内容：各类天然药物的化学成分〔主要是生理活性成分或药效成分〕的构造特点、物理化学性质、提取别离方法以及主要类型化学成分的构造鉴定等。
此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等内容。
生理活性成分：即经过不同程度药效试验或生物活性试验，包括体外〔in vitro〕及体内〔in vivo〕试验，证明对机体具有一定生理活性的成分。
有效成分：即药材中代表其成效的化学成分。
如左旋麻黄素(l-ephedrine)具有平喘、解痉作用，甘草酸(glycyrrhizin)具有抗炎、抗过敏、治疗胃溃疡的作用，分别被认为是麻黄及甘草中的代表性有效成分。
一次代谢产物也称为初级代谢产物：糖、蛋白质、脂质、核酸等是对植物机体生命活动必不可少的物质，上述物质产生过程对维持植物生命活动来说是必不可少的过程，且几乎存在于所有的绿色植物中，此过程称为一次代谢，也称为初级代谢。
二次代谢产物，也称为次生代谢产物：特定条件下，一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，这一过程并非在所有植物中都发生，对维持植物生命活动亦不起重要作用，此过程称为二次代谢，也称为次生代谢；生成的萜类、生物碱等化合物。
溶剂提取法：依据“相似者相溶〞，通过选择适当的溶剂将化学成分从天然药物中提取出来。
萜类、甾体：氯仿、乙醚等提取；苷类化合物、氨基酸：水、含水醇提取；酸性、碱性及两性化合物：不同pH下的溶剂提取理想溶剂〔1〕有效成分溶解性大，无效成分溶解性小；〔2〕及植物成分不起化学反响；〔3〕平安、本钱低。
溶剂分类：(1) 水;(2) 亲水性有机溶剂：如甲醇、乙醇、丙酮等;(3) 亲脂性有机溶剂：如石油醚、氯仿、乙醚、饱和烷烃等。
提取方法(1) 冷提法：如：浸渍法：药材+溶剂渗漉法：将药材适当处理后，参加渗漉桶中。
(2) 热提法：如：煎煮法：以水为溶剂；回流提取法：以有机溶剂为溶媒；超临界流体℃。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
常用的混合溶剂
己烷-苯 苯-乙醚
苯-乙酸乙酯
极
氯仿-乙醚 性
氯仿-乙酸乙酯
氯仿-甲醇
递
丙酮-水
增
甲醇-水
注意：洗脱用溶剂的极 性宜逐步增加，跳跃不 能太大
最常用的混合溶剂
石油醚-乙酸乙酯 氯仿-甲醇 甲醇-水
OH
2）活性炭 —— 非极性吸附剂
✓ 吸附力与结构的关系 被分离物质极性越小，结合越牢固
水中溶解度 （%，w/w）
0.175 6.04 0.815 6.07 7.45
任意比例
整体性提取
选择性提取
相似相溶
成分极性强弱
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
植物成分结构类型
适于提取溶剂
亲脂性强 叶绿素、脂肪油、挥发油 石油醚
亲脂性较强
游离生物碱、苷元、甾类、 萜类、某些有机酸
乙醚、氯仿
中等 极性
中偏小 某些苷类 (如强心苷等)
◊ 硅胶
吸附色谱 分配色谱 含水量 > 17%
正相色谱 极性小的化合物先被洗脱 反相色谱 极性大的化合物先被洗脱
3、半化学吸附
吸附原理：以氢键的形式产生吸附 吸附特点：介于物理吸附和化学吸附之间
有选择性、可逆吸附
聚酰胺对黄酮、酚 类、醌类等化合物 的分离
聚酰胺
✓ 吸附力与结构的关系
1）形成氢键的基团数目越多，吸附力越强
2、二次代谢产物 (secondary metabolites) 产生结构千变万化、千奇百怪、珣丽多姿的化学物质。 3、二次代谢产物的作用
1）维持植物的特性与特征 2）重要的药物资源
二、提取
传 统
溶剂法
原理：相似相溶 范围：所有化学成分
方
法
蒸馏法 原理：与水蒸气产生共沸点
范围：挥发油
升华法
原理：遇热挥发，遇冷凝固 范围：游离蒽醌等
氯仿
中 等 某些苷类 (如黄酮苷类)
乙酸乙酯
中偏大 某些苷类 (如蒽醌苷、皂苷等) 正丁醇
亲水性较强
极性大的苷、糖类、氨基酸 等
丙酮、乙醇、甲醇
亲水性强
蛋白质、糖类、氨基酸、无 机盐、苷类
水
整体性提取
提取出尽可能多的化合物
最常用溶剂 乙醇-水 75~95%
含醇溶剂能增大细胞壁渗透性 各种极性的大量成分易于充分提取
溶剂
石油醚 环己烷
苯 乙醚 氯仿 乙酸乙酯 正丁醇 丙酮 乙醇 甲醇
水
介电常数 (20 ℃) 1.89 2.02 2.29 4.34 4.81 6.02 17.8 20.7 24.3 32.6 80.4
水中溶解度 （%，w/w）
0.175 6.04 0.815 6.07 7.45
任意比例
（三）根据物质吸附性差异进行分离
✓ 溶质即使被吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时， 又可被置换洗脱下来。
化合物的极性
规律： 化合物极性越大，吸附越强，越难（后）洗脱
✓官能团的极性强弱 ✓化合物的极性由官能团的种类、数目、排列方
式等所决定
官能团的极性
官能团 R-COOH
Ar-OH R-OH R-NH2,R-NH-R’,R-N-R`2 R-CO-NR2 R-CHO R-CO-R’ R-CO-OR’ R-O-R’ R-X R-H
极性 大
小
溶剂的极性
规律： 溶剂极性越大，洗脱力越强
极性 小
大
溶剂
石油醚 环己烷
苯 乙醚 氯仿 乙酸乙酯 正丁醇 丙酮 乙醇 甲醇
水
介电常数 (20 ℃) 1.89 2.02 2.29 4.34 4.81 6.02 17.8 20.7 24.3 32.6 80.4
水中溶解度 （%，w/w）
0.175 6.04 0.815 6.07 7.45
硅胶 应用最广，适用于各类成分分离
酸性吸附剂 中性或酸性化合物 适用 碱性化合物 于溶剂中加入碱性物质
氧化铝
酸性 中性 碱性
碱性化合物
特点
极性吸附剂
✓ 对极性物质具有较强的亲和能力。故同为溶质，极 性强者将被优先吸附。
✓ 溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现出越强的吸 附能力。溶剂极性增强，则吸附剂对溶质的吸附能 力即随之减弱。
三、分离与精制
（一）根据物质溶解度差异进行分离 （二）根据物质在两相溶剂中的分 配比差异进行分离 （三）根据物质吸附性差异进行分离 （四）根据物质分子大小差异进行分离 （五）根据物质解离程度差异进行分离
（二）根据物质在两相溶剂中的分配比差
异进行分离
萃取法
原理: 物质在 两种互相不 能任意混溶 的溶剂中分 配系数不 同
天然药物化学-复习
复习
总论
一、天然药物化学的概念
1、天然药物化学： 天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天
然药物中化学成分的一门学科。 2、天然药物化学的研究内容：
构效关系 结构特征
生物合成 化学成分 理化性质
结构鉴定 提取分离
（二）二次代谢及其代谢产物
1、二次代谢 以一次代谢产生的代谢产物为原料（或前体），经 不同途径进一步合成的过程叫二次代谢。
✓ 洗脱力与溶剂的关系 100%醇 > 含水醇 > H2O
✓ 应用 脱色等
3）烷基键合硅胶 —— 非极性吸附剂
RP-2 RP-8 RP-18（ODS）
RP：reverse phase（反相） 吸附力、洗脱力与正相相反 洗脱剂（流动相）：MeOH-H2O、CH3CN-H2O 洗脱顺序：化合物极性越大，越易（先）洗脱 应用：HPLC、大极性物质的分离
压榨法 原理：机械挤压
范围：新鲜药材、种籽植物油
升华法
蒸馏法
✓ 溶剂提取法
1）浸渍法 2）渗滤法 3）煎煮法 4）热回流提取法 5）索氏提取法 6）超声法 7）微波法
影响提取效率 的因 素
1）原料粉碎度 2）提取方法 3）提取溶剂 4）提取温度 5）提取时间 6）提取溶剂比 7）提取次数
索氏提取法
◊ 吸附分类
固-液吸附
物理吸 附 化学吸 附 半化学吸附
吸附
解吸
再吸附 再解吸
……
柱色谱
直至分离
薄层色谱
1、物理吸附
吸附原理：分子间作用力 吸附特点：无选择性、可逆吸附 吸附规律：相似相吸 吸附三要素：
吸附剂（固定相） 溶质（被分离物质） 溶剂（洗脱剂、展开剂、流动相）
1）硅胶、氧化铝 —— 极性吸附剂
渗滤法
◊ 提取溶剂的选择
理想的提取溶剂 1) 对有效成分溶解度大，对杂质溶解度小 2) 不与化学成分起化学变化 3) 经济、易得、使用安全
极性
小
大
溶剂
石油醚 环己烷
苯 乙醚 氯仿 乙酸乙酯 正丁醇 丙酮 乙醇 甲醇
水
选择性提取
介电常数 (20 ℃) 1.89 2.02 2.29 4.34 4.81 6.02 17.8 20.7 24.3 32.6 80.4
2）形成分子内氢键者，吸附力减弱 3）芳香化程度越高或共轭键越多，吸附力越强