生物分子概论

(6)酯(ester)、酐(anhydride )、酰胺 (amido group)
• 含氧酸与醇的脱水缩合产物称为酯。如甘油（丙 三醇）和三分子脂肪酸脱水缩合形成的甘油三酯， 即脂肪。
• 含氧酸与含氧酸的脱水缩合产物称为酐。 • 羧酸与氨的脱水缩合产物称为酰胺R-CO-NH2，在 碳链中间的形式是-CO-NH-，称为酰胺键，蛋白质 分子中氨基酸与氨基酸就是通过酰胺键连接的。
第一章：生物分子概论
Biomolecular Introduction
生物分子概论
Biomolecular Introduction
问题：什么是生物分子，组成生物分子的元素
有哪些，有何特点？
生物分子的性质有哪些因素决定？
生物大分子的特点，以及稳定它们的作 用力是什么？
生物大分子有哪些，主要功能是什么？
1. 生物大分子
1.1 生物分子的概念
1.2 构成生命的化学元素
1.3 生物分子的结构基础及常见基团 1.4 生物大分子的特点 1.5 糖：能量来源及构建基础 1.6 脂：功能多样的疏水分子
(1) 氢键(hydrogen bond)
• 氢键是由电负性原子和与另一个电负性原子共价 结合的氢原子间形成的键，本质上是静电相互作 用。 • 氢键是一种弱作用力，键能只相当于共价键的 1/30-1/20(12-30 kj/mol)，容易被破坏，并具有 一定的柔性，容易弯曲。 • 氢原子与两侧的电负性强的原子呈直线排列时， 键能最大，当键角发生20度偏转时，键能降低 20%。氢键的键长比共价键长，比范德华距离短， 约为0.26-0.31nm。
(7)杂环集碳架和官能团于一体
• 杂环(heterocycle)是碳环中有一个或多个碳原子 被氮、氧、硫等杂原子取代所形成的结构。由于 杂原子的存在，杂环体系有了独特的性质。 • 生物分子大多有杂环结构，如氨基酸中有咪唑、 吲哚、吡咯；核苷酸中有嘧啶、嘌呤；糖结构中 有吡喃、呋喃。
雌性激素和雄性激素功能基团的比较
(2) 离子键（ionic bonds）
• 离子键又称盐键(salt bond)或盐桥，发生在带电 荷基团之间的一种相互作用，异种电荷基团之间 为引力，同种电荷之间为斥力。 • 力的大小与荷电量成正比，与荷电基团间的距离 平方成反比，还与介质的极性有关。 • 介质的极性对荷电基团相互作用有屏蔽效应，介 质的极性越小，荷电基团相互作用越强。 • 例如，-COO-与-NH3+间在极性介质水中的相互作 用力，仅为在蛋白质分子内部非极性环境中的 1/20，在真空中的1/80。
• 所有生物分子都含有碳，生物小分子包括2-30个碳 原子。 • 碳骨架结构有线形的，有分支形的，也有环形的; 有饱和的，也有不饱和的。
• 碳原子链排布的多样性形成了生化物质的多样性， 而生化物质的多样性是地球生物多样性的前提。
为什么是碳
• 优势一：
碳可通过共用电子对
形成多样性的稳定的
共价键。通常与碳以
(3) 疏水相互作用(hydrophobic interaction)
• 疏水相互作用是在水环境中疏水基团为避开极性 的水分子而产生的聚集力。 • 生物分子有许多结构部分具有疏水性质，如蛋白 质的疏水氨基酸侧链，核酸的碱基，脂肪酸的烃 链等。它们之间的疏水相互作用，在稳定蛋白质， 核酸的高层次结构和形成生物膜中发挥着主导作 用。
• 官能团限定生物分子的主要性质。
• 官能团的性质总要受到分子其它部分电荷效应和 立体效应的影响。
主要的官能团
(1)羟基(hydroxyl group) -OH
• “羟”的字和音都由“氢氧”二字拼合而成。
• 很多有机分子上含有羟基-OH，如醇、糖、核酸、 蛋白质
来自百度文库
• 羟基是典型的极性基团，与水可形成氢键，因此， 分子上羟基越多，亲水性就越大。 • 苯环上连接羟基的化合物称为酚。
1.7 蛋白：生命功能的执行者
1.8 核酸：信息的载体
§1.2 构成生命的化学元素
• 在超过90种天然存在的元素中大约只有30种是生命 必须的，称为生物元素。生物元素都是在自然界丰度 较高，容易得到，又能满足生命过程需要的元素。 • C、H、O、N占生物元素总量的95%以上，其原子序 数均在8以内。它们和S、P、K、Na、Ca、Mg、Cl 共11种元素，构成生物体全部质量的99%以上，称 为常量元素，原子序数均在20以内。另外16种元素 称为微量元素，包括B, F, Si, Se, As, I, V, Cr, Mn, Fe, Co, Ni, Cu, Zn, Sn, Mo，原子序数在53以内。
(3)氨基(amino group)-NH2和亚氨基-NH• 体内含氨基和亚氨基的化合物种类很多，所有的 氨基酸都含有氨基或亚氨基，如丙氨酸（含氨 基）、脯氨酸（含亚氨基）。 • 氨基有极性，其中的氮原子电负性较强，可以结 合氢离子而成-NH3 + 、=NH2+，因此，氨基和亚氨 基是碱性基团。
(4)巯基(sulfhydryl group)-SH和二硫键-S-S• 巯的字和音均由氢硫二字拼合而成。有极性，在 中性条件下不解离。
氨基酸 核苷酸 单糖
蛋白质 核酸 多糖
头
R1 O NH -CH -C
H
氨基酸1
尾
头
R2 O NH -CH -C
H
氨基酸2
尾
OH
O C R2 HN CH O C R3 HN CH
OH
O C Rn HN CH O COH
R1 H2N CH
N端-头
C端-尾
1.4.5 非共价作用力维持生物大分子的结构
• 生物体系有两类不同的作用力，一类是生物元素 借以结合称为生物分子的强作用力--共价键，另 一类是决定生物分子高层次结构和生物分子之间 借以相互识别，结合，作用的弱作用力--非共价 相互作用。 • 非共价作用力是弱的作用力，包括氢键、离子键、 范德华力和疏水相互作用。这些力单独作用时， 很弱且极不稳定，但许多弱作用力协同作用，往 往起到决定生物大分子构象的作用。
1. 生物分子
1.1 生物分子的概念
1.2 构成生命的化学元素
1.3 生物分子的结构基础及常见基团 1.4 生物大分子的特点 1.5 糖：能量来源及构建基础 1.6 脂：功能多样的疏水分子
1.7 蛋白：生命功能的执行者
1.8 核酸：信息的载体
§1.1 生物分子的概念 什么是生物分子？ 生物分子泛指生物体特有的各
• 生物体中最丰富的元素是H(49%)、O(25%)、 C(25%)、N(0.27%)； • 地壳中最丰富的元素是O(47%)、Si(28%)、 Al(7.5%)、Fe(4.5%)；
• H、 O、 N 、C是根据适合性被选择的
– 元素越轻，形成的键越强 – 容易借助电子对分别形成1、2、3、4个共价键，还可 以形成双键。
生物分子都有自己特有 的结构。生物大分子的 分子量大，构件种类多， 数量大，排列顺序千变 万化，因而其结构十分 复杂。估计仅蛋白质就 有1010-1012种。
1.4.2 生物大分子都行使专一的功能
每种生物大分子都具有专一的生物功能。任何生物 大分子的存在，都有其特殊的生物学意义。人们研 究某种生物大分子，就是为了了解和利用它的功能。
1. 生物大分子
1.1 生物分子的概念
1.2 构成生命的化学元素
1.3 生物分子的结构基础及常见基团 1.4 生物大分子的特点 1.5 糖：能量来源及构建基础 1.6 脂：功能多样的疏水分子
1.7 蛋白：生命功能的执行者
1.8 核酸：信息的载体
§1.4 生物大分子的特点 1.4.1 生物大分子具有复杂有序的结构
常量元素和微量元素对生物体的重要作用
微量元素是蛋白质的必要功能成分
碘(I)是甲状腺激素 的必须成分
铁(Fe)是血红蛋白 的必须成分
• 氟(F) 是骨骼和牙釉的成 分，以氟磷灰石的形式存 在，可使骨晶体变大，坚 硬并抗酸腐蚀。所以在饮 食中添加氟可以预防龋齿。 氟还可以治疗骨质疏松症。
• 但当水中氟含量达到每升 2毫克时，会引起斑齿， 牙釉无光，粉白色，严重 时可产生洞穴。
共价键相结合的原子
是碳本身以及H、O和
N。
• 优势二：
碳原子四个共价键的四面体 性质。这两种性质对于碳所 形成的线性、分支以及环状 的化合物的惊人多样性是极 为重要的。这种多样性可因 N、O和H原子的参与而进一 步扩大。
1.3.2 生物分子的官能团
• 官能团是生物分子中化学性质比较活泼，容易发
生化学反应的原子或基团。
类分子，它们都是有机物。典 型的细胞含有一万到十万种生 物分子，其中近半数是小分子， 分子量一般在500以下。其余 都是生物小分子的聚合物，分 子量很大，一般在一万以上， 有的高达1012，因而称为生物 大分子。
1. 生物大分子
1.1 生物分子的概念
1.2 构成生命的化学元素
1.3 生物分子的结构基础及常见基团 1.4 生物大分子的特点 1.5 糖：能量来源及构建基础 1.6 脂：功能多样的疏水分子
1. 生物大分子
1.1 生物分子的概念
1.2 构成生命的化学元素
1.3 生物分子的结构基础及常见基团 1.4 生物大分子的特点 1.5 糖：能量来源及构建基础 1.6 脂：功能多样的疏水分子
1.7 蛋白：生命功能的执行者
1.8 核酸：信息的载体
§1.3 生物分子的结构基础及常见基团 1.3.1 碳骨架是生物分子结构的基础
• 锌（Zn）可以促进机体生长发育，促进核酸及蛋 白质的生物合成，增强免疫及吞噬细胞的功能， 抗氧化、抗衰老及抗癌作用。锌亦是超氧化物歧 化酶的组成成分。
• 硒（Se）是谷胱甘肽过氧化物酶的成分。硒能刺 激免疫球蛋白及抗体的产生，增强机体对疾病的 抵抗力。硒缺乏是克山病的病因之一，而硒过多 也可引起疾病，如亚硒酸盐可引起白内障。 • 钼（Mo）有抗癌作用，缺钼地区食管癌发病率高， 钼构成亚硝酸还原酶（植物），降低环境中亚硝 酸含量，减少致癌物亚硝胺的生成。
• 带有巯基的化合物最常见的是半胱氨酸HOOC-CH （NH2）-CH2-SH、谷胱甘肽G-SH • 两个半胱氨酸的两个巯基可以脱氢氧化为胱氨酸 而在分子中形成-S-S-结构，-S-S-称为二硫键 （二硫桥）
(5)磷酸基-H2PO4
• 体内含磷酸基的化合物非常广泛，如葡萄糖-6-磷 酸，磷酸烯醇式丙酮酸，核苷酸和核酸，磷酸蛋 白质等等。 • 2分子磷酸可以脱水缩合为焦磷酸酐（亦称焦磷酸 酯），如ATP分子含有三个磷酸基，其中3个磷酸 基之间含有2个磷酸酯（酐）键，此键断开时可释 放大量能量，因此称为高能键。
(4) 范德华力(Van der Wals interaction)
• 范德华力是普遍存在于原子 和分子间的弱作用力，是范 德华引力与范德华斥力的统 一。二者达到平衡时，两原 子或原子团间保持一定的距 离，即范德华半径。
•范德华力比氢键弱得多，但如果两个分子表面几何 形态互补，由于许多原子协同作用，范德华力就能成 为分子间有效引力。范德华力对生物多层次结构的形 成和分子相互识别与结合有重要意义。
(2)羰基 (carbonyl group) >C=O （-CHO醛基、>CO 酮基、-COOH羧基）
• 羰基（羰的字和音均由碳氧二字拼合而成）,羰 基（酮基）在碳链中间的化合物称为酮。 • 羰基在碳链末段的有两种形式，含-CHO的分子称 为醛。 • 含-COOH的称为羧酸，羧基可解离产生氢离子而 形成负电离子-COO-，因此，羧基是酸性基团。 如果同时有2个羰基存在于苯环上称之为醌。 • 醛、酮、羧酸、醌化合物在细胞里很常见，尤其 是酮和羧酸，如丙酮、β -酮丁酸（乙酰乙酸）、 α -酮戊二酸、泛醌（辅酶Q）等。
1.4.3 生物大分子体系有自我合成的能力
遗传物质DNA能自我复制，其他生物大分子在 DNA的直接或间接指导下合成。生物大分子的复制 合成，是生物体繁殖的基础。
1.4.4 生物大分子具有方向性
• 构成生物大分子的小分子单元，称为构件。氨基 酸、核苷酸和单糖分别是组成蛋白质、核酸和多 糖的构件。 • 这些构件分子是有极性的，即它们是不对称的。 因此，从某种意义上说,它们是有“头”和有 “尾”的。当这些构件分子组成生物大分子时， 它们头-尾连结。于是，生物大分子聚合体也将 是有头有尾的。因此，它们的结构应该是有“感 应”（sense）的，或者说是有方向的。