有机化合物中碳原子的成键特点

有机化合物中碳子的成键特点

教学目标:1、碳原子的成键特点

2、有机分子的空间构型和有机物中碳原子的成键特点的关系

3、有机化合物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式

知识分析

（一）有机物的特点：

①构成有机物质元素少（C、H、O、N、S、P），但有机物种类繁多，结构

复杂。

②大多数有机物难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。

③绝大多数有机物受热易分解，而且容易燃烧。

④绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点低。

⑤有机物所起的化学反应比较复杂，一般比较慢，并且还常伴随有副反应

发生。

（二）有机物中碳原子的成键特点

碳原子位于周期表第Ⅳ主族第二周期，碳原子最外层有4个电子，碳原子既不易失电子、也不易得电子。有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构决定的。其成键特点是:

（1）在有机物中，碳原子有4个价电子，碳呈四价，价键总数为4。（成键数目多）

（2）碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成单键，也可以形成双键或三键。（成键方式多）

①碳原子间的成键方式：C—C、C=C、C≡C

②有机物中常见的共价键：C—C、C=C、C≡C、C—H、C—O、C—X、C=O、C≡N、C—N、苯环。

③在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。

④C—C单键可以旋转而C＝C不能旋转（或三键）。

（3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。

{知识回顾}

1、共价键的定义：原子间通过共用电子对所形成的相互作用。

2、共价键的类型：

①非极性键：由同种非金属原子组成，共用电子对处在成键原子中间。如：

②极性键：由不同种非金属原子组成，电子对偏向于成键原子非金属性强的一方。如：H-CH3、H3C-OH

［小结］

由于乙烯分子中双键的键能小于C—C单键键能的2倍，同时双键中的两个键键能也不相等，即双键中一个键的键能不等于双键键能的1/2，其中一个键的键能小于另一个键的键能。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的一个键断裂。同理乙炔分子中有两个化学键易断裂。

（二）碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。

有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。

四面体型：CH

4、CH

3

CI、CCI

4

平面型：CH

2=CH

2

、苯

直线型：CH≡CH

［练习］观察以下有机物结构：

思考：

（1）最多有几个碳原子共面？

（2）最多有几个碳原子共线？

（3）有几个不饱和碳原子？

（三）有机化合物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式

（1）结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，称为结构式。

（2）结构简式：把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等短线省略，称为结构简式。结构简式书写不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。

（3）键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数所得个数即是氢原子个数。

丁烷：有以下几种表示方法：

结构式结构简式键线式

乙醛：C

2H

4

O有以下几种表示方法：

［练习］写出戊烷、环己烷的键线式。【典型例题】

例1. 下列关于有机物的说法正确的是（）

A. 只有在生物体内才能合成的物质

B. 有机物都难溶于水，而易溶于有机溶剂

C. 有机物都是含碳的复杂化合物

D. 有机物晶体一般为分子晶体，熔点、沸点较低

例1分析：有机物并不一定要在生物体内才能合成，如化工厂内由无机物CO

2

和NH

3反应生产有机物尿素CO（NH

2

）

2

，故A是错误的。并不是所有的有机物都

不溶于水而易溶于有机溶剂的，如乙醇可与水以任意比互溶；而乙酸钠是有机物，但它是离子化合物，易溶于水而较难溶于有机溶剂，故B也是错误的。有机物虽都含碳，但并不多是复杂化合物，如甲烷的分子结构就是正四面体的并不复杂的化合物，结构简单与复杂只是个相对的概念，不是区别有机物和无机物的特征标志。故C也是错误的。答案为D。

例2. 下列说法中错误的是

A.有机物和无机物都可以从动植物的有机体中提取。

B. 所有有机物在一定条件下，可以相互转化。

C. 有机物参与的反应，一般都比较复杂，反应速率较慢，且常伴有副反应发生。

D. 有机物和无机物在性质上的差别不是绝对的。

例2分析：有机物有天然合成的也有人工合成的，因此有的物质不能从动植物体中提取；有机物之间的反应是复杂的，有的有机物在一定条件下可以相互转化，有些则不能相互转化；有机物和无机物之间没有绝对的界限区分，在性质上有些是类似的，有些是不同的。正确选项为A、B。

例3. 下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（）

A. 分子中可能含有羟基

B. 分子中可能含有羧基

C. 分子中可能含有氨基

D. 该物质的分子式可能为C

3H

6 O

3

分析：中学化学课本中有许多分子结构的模型图，主要有球棍模型和比例模型两种。对分子结构模型的认识，既需要一定的空间想像能力，也需要有关分子结构的基础知识。这样命题可以测试考生对分子结构和空间思维能力。先观察题给模型，可得该模型所表示的分子中有三种原子（黑球3个、斜线球3个、小白球6个），再根据有机化合物中原子形成共价键的规律来分析处理观察结果，黑球应该是C原子、斜线球是氧原子、小白球是氢原子。答案为C。

例4. 下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）

A.CH

3

＝CH—CN