烯烃的命名小结

3. 顺反异构 ----立体异构
1.碳链异构
碳原子连接次序不同引起的异构现象。如：1-丁烯和2-甲基丙烯
CH3
CH2 CH CH2 CH3
2.官能团位置异构
CH2 C CH3
由烯烃官能团“双键”在碳链上位置的不同而引起的异构现象。 如：1-丁烯 和 2-丁烯
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3
烯烃的命名
含有C﹦C双键的脂肪烃，叫烯烃。 “ C=C ”是烯烃的官能团， 书写结构时必须写出
1、烯烃的通式和命名法 (1)烯烃的通式
分子中只含有一个碳碳双键的链烃叫做单烯烃。单烯烃比相应 烷烃少两个氢原子，通式为CnH2n。 烯烃的同分异构种类主要有以下三种：
1. 碳链异构 2. 官能团位置异构
构造异构
CH3
C2H5
C H3
CH CH3
C C H2 3-甲基-2-乙基-1-丁烯
CH2 CH3
注意：双键在1位时，要标出其位置，不 要忘记。▲
烯烃的命名小结
碳原子数在10个以内用天干 顺序甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸表示， 10个上用中文数字十一、十
二等。
烯烃的命名
命名步骤： 1.选主链：选择含有碳碳双键的最长碳链作为 主链，按主链上所含碳原子数称为 “某烯”。
1、选含有双键在内的最长碳链做主链，命名为“某烯”。
H2C C CH2CH3
CH2
CH2
母体为戊烯
CH3
2、从最靠近双键的一端给主链编号，使双键位次最小，用双键
中编号较小的碳标明双键位置，以短线和命名相连。
1 23 4 5 6
CH3
C CH CH2 CH CH3
母体为2－己烯
CH3
CH3
3、其它命名原则与烷烃相同
CH3—CH=C—CH3
| CH3
2-甲基- 2-丁烯

CH3—CH—CH=C—CH3
|
|
CH3
CH3
2，4-二甲基-2- 戊烯
练习：
丙烯 CH3—CH=CH—CH3 2-甲基丙烯
CH2=CH—CH3 2-丁烯
CH3—C=CH2
|
CH3
2，3-二甲基-1-戊烯
4-甲基-2-戊烯
H
CH CH3
CC
CH3
CH2CH2CH3
用Z，E－命名法来命名▲
CH3
H
C=C
H
CH3
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
两个双键碳上连有相同的原子或基团时，若它们处于双键 同一侧为顺式
处在两侧的为反式
命名时“顺”或“反”写在最前面，用短线和名称相连
例：相同基团为乙基
H3C
CH2CH3
CC
H3CH2C
CH(CH3)2
反-2，4-二甲基-3-乙基-3-己烯
Z，E－命名法 若双键两个碳所连的原子或基团都不同，则不能再用顺反命名法.
CH2＝CH－ 乙烯基 －CH2CH＝CH2 烯丙基 (或 2–丙烯基)
CH3CH＝CH－ 丙烯基 (或 1–丙烯基)
2、衍生命名法（1）
CH3C＝CH2
异丙烯基
烯烃采用这种方法是以乙烯为母体，其他烯烃都看作是乙烯的衍生物。
CH2 CH2
乙烯
CH3 CH CH2
甲基乙烯
CH3
CH3
CC
CH3
CH3
四甲基乙烯
2.编号：从最近双键的一端将主链碳原子依次编 号，双键的位次，以双键上编号较小的 数字表示，写在烯烃名称之前，并用短 线隔开。
3.确定名称：把取代基的位次、数目、名称写在 烯烃名称之前。
CH2=CH—CH2—CH3
CH3—CH—CH2—CH=CH2
|
1- 丁烯
CH3
4-甲基-1- 戊烯
CH3CH2
CH3
CC
CH3
CH3
衍生物命名法（2）
CH3 C CH2
CH3
不对称二甲基乙烯
三甲基乙基乙烯
CH3 CH CH CH3
对称二甲基乙烯
但象这样的烯烃同分异构体又如何命名呢？ 处于双键两端的结构较对称，称为“对称XX” 处于双键一端的结构不对称，称为“不对称XX”
只能命名简单的烯烃
3、系统命名法 命名原则：
a
C b
a C
b
a
C b
a C
d
a
a
CC
a
b
a
d
C b
C d
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
(2)烯烃的命名法
1. 普通命名法 (又称习惯命名法)
仅适用于 简单的不饱和烃 和 不饱和烃基的命名.
如:
a、烯基
CH3CH＝CH2 丙烯
(CH3)2C＝CH2 异丁烯
烯烃去掉一个H后的一价基团，叫烯基。 烯基在命名时, 其编 号应从游离价所在的C开始。
CH3 |
CH3—CH—CH=CH—CH3 |
Βιβλιοθήκη Baidu
CH2=C—CH—CH2—CH3 |
CH3
CH3
顺反异构体的命名
⑴顺–反命名法
由于双键不能自由旋转，且双键两端碳原子连接的四个原子处 于同一平面上，因此，当双键的两个碳原子各连接不同的原子或 基团时，就有可能生成两种不同的异构体。
CH3
CH3
C=C
H
H
1
23 4 5
6
CH3 C CH CH2 CH CH3
CH3
C H3
7
6
54
3
21
2，5-二甲基-2-己烯
CH3 CH2 CH CH2 CH C CH2 3，5-二甲基-2-乙基-1-庚烯
CH3
CH3 CH2 CH3
1 2 3 4 5 67 8
CH3CH2CHCH CHCHCH2CH3
3-甲基-6-乙基-4-辛烯
1-丁烯
2-丁烯
3.顺反异构
由于双键不能旋转，当双键两原子分别连有不同原子或基团时,出 现了不同空间排列, 引起的同分异构现象,即顺反异构。
H
H
CH3
H
CC
CC
CH3
CH3
H
CH3
产生顺反异构体的条件
a'
a
CC
b'
b
双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基 团，只有这样才会产生顺反异构体。即a’ b’, a b ，但 a = a’，b = b’ 是可以的。