1第一章 绪论

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二、性质特性
1．可燃性。 ．可燃性。 2．热稳定性差，熔、沸点较低。 ．热稳定性差， 沸点较低。 3．难溶于水，易溶于有机溶剂。 ．难溶于水，易溶于有机溶剂。 4．反应速度慢。 ．反应速度慢。 5．反应产物复杂，常伴有副反应，因而收率低。 ．反应产物复杂，常伴有副反应，因而收率低。
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３．掌握重要化合物的典型反应和重要的合成方法，掌握 掌握重要化合物的典型反应和重要的合成方法， 各类化合物相互转变的基本规律； 各类化合物相互转变的基本规律； ４．理解典型的反应历程。了解过渡态理论，并掌握碳正 理解典型的反应历程。了解过渡态理论， 离子、碳负离子、 离子、碳负离子、碳游离基中间体的相对活性及其在反应 进程中的作用； 进程中的作用； ５．掌握立体化学的基本知识和基本概念； 掌握立体化学的基本知识和基本概念； ６．初步掌握红外光谱及核磁共振谱的基本原理及在测定 有机物结构中的应用。 有机物结构中的应用。
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无机物常以离子键结合：
有机物则以共价键结合：
H C + 4H H C H H H H C H H CH4
电子式
结构式
结构简式
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两个原子间共用两对或三对电子，就形成双键或三键:
电子式 配价键：
结构式
结构简式
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分子轨道的基本要点： 分子轨道的基本要点： （1） 假设分子中每个电子运动是在整个分子中运动的。 ） 假设分子中每个电子运动是在整个分子中运动的。 （2）每个分子轨道都有一个相应的能量，分子的总能量就近 ）每个分子轨道都有一个相应的能量， 似的等于各电子占据着的分子轨道能量的总和。 似的等于各电子占据着的分子轨道能量的总和。 （ 3）每一个分子轨道最多只能容纳 个电子， 并自旋方向相 个电子， ） 每一个分子轨道最多只能容纳2个电子 反。 （4）电子填充分子轨道时，首先占据能量最低的分子轨道。 ）电子填充分子轨道时，首先占据能量最低的分子轨道。 （5）分子轨道是原子轨道的线性组合，有几个原子轨道就可 ）分子轨道是原子轨道的线性组合， 组合成等同的分子轨道。 组合成等同的分子轨道。
KOCN +
NH4Cl
NH4OCN + KCl
CO(NH2)2
NH4OCN
1845年，德国的柯尔柏 年 德国的柯尔柏(H.Kolbe)合成醋酸。1854年，法 合成醋酸。 合成醋酸 年 国的柏塞罗(M.Berthelot)合成了油脂等 。 证明了人工合成 合成了油脂等。 国的柏塞罗 合成了油脂等 有机物是完全可能的， 生命力”论彻底被否定了。 有机物是完全可能的，“生命力”论彻底被否定了。
一、价键理论———量子化学处理化学键的近似方法 价键理论
要点： 要点： （1）自旋方向相反的未成对电子互相接近时才 能形成稳定的共价键 （2）饱和性 共价键的方向性—— ——两个电子尽可能在电 （3）共价键的方向性——两个电子尽可能在电 子密度最大的地方重叠 如：
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二、分子轨道理论
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§1-2 有机化合物的特性
数量多， 一、结构上的特性——数量多，结构复杂 结构上的特性 数量多
1．碳原子组成分子的基本骨架。 ．碳原子组成分子的基本骨架。 2．碳原子之间结合方式多样。 ．碳原子之间结合方式多样。 3．碳原子与杂原子相连，形成不同的官能团。 ．碳原子与杂原子相连，形成不同的官能团。 4．普遍存在同分异构现象。 ．普遍存在同分异构现象
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§1-1 有机化合物和有机化学
一、有机化合物
有机化合物：含碳元素的化合物。 碳氢化合物及 有机化合物：含碳元素的化合物。指碳氢化合物及 碳氢化合物衍生而得的化合物。组成上的特征： 以碳氢化合物衍生而得的化合物。组成上的特征： 1、所含元素种类少。所有的有机化合物都含有碳，绝大 、所含元素种类少。所有的有机化合物都含有碳， 部分含有氢，此外常见的元素是O、 部分含有氢，此外常见的元素是 、 N 、S、 P 、X。 、 。 2、数目众多。以传统的观点来看，有机化合物占化合物 、数目众多。以传统的观点来看， 总数的95%左右。 总数的 左右。 左右 3、分子组成复杂。 、分子组成复杂。
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原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件， 原子轨道组成分子轨道时 ， 必须符合三个条件 ， 这就 是成键三原则： 成键三原则： 1、 能量相近原则 。 组成分子的两个原子轨道的能量要 、 能量相近原则。 比较接近，能量差愈小愈好。 比较接近，能量差愈小愈好。 2、最大交叠原则 。 原子轨道相互重叠的部分要最大 ， 、 最大交叠原则。原子轨道相互重叠的部分要最大， 重叠最大，所形成的键最强。 重叠最大，所形成的键最强。 3、对称性匹配的原则。原子轨道在不同 的区域具有不 、对称性匹配的原则。 同的符号（即位相） 同的符号（即位相）。只有位相相同的重叠能有效地成键 ，位相不同的重叠不能有效地成键。 位相不同的重叠不能有效地成键。
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教学目的与要求: 教学目的与要求
有机化学是一门重要的基础理论课。 有机化学是一门重要的基础理论课。通过本课程的学 使学生比较系统地掌握有机化学基础理论， 习 ， 使学生比较系统地掌握有机化学基础理论 ， 基本知识 和基本技巧； 了解本学科在社会生产生活中的应用； 和基本技巧 ； 了解本学科在社会生产生活中的应用 ； 了解 本学科的科学成就及发展趋势； 培养学生分析问题、 本学科的科学成就及发展趋势 ； 培养学生分析问题 、 解决 问题及自学新知识的能力， 发展学生的智力。 问题及自学新知识的能力 ， 发展学生的智力 。 通过教学要 求学生： 求学生： １．掌握重要的典型有机物的命名方法、结构、性质，了 掌握重要的典型有机物的命名方法、结构、性质， 解它们的应用； 解它们的应用； ２．应用化学键理论和电子效应、空间效应解释一些有机 应用化学键理论和电子效应、 化合物结构与性能的关系； 化合物结构与性能的关系；
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§1-3 有机化合物中的化学键——共价键 有机化合物中的化学键 共价键
1916年： Kossel 和Lewis 就分别提出了两种化学键的概 年 念——离子键和共价键。 离子键和共价键。 离子键和共价键 Kossel：通过得失电子达到八隅体的稳定结构，形成 ：通过得失电子达到八隅体的稳定结构， 得失电子达到八隅体的稳定结构 的键叫离子键。 无机化合物的结构特征。 的键叫离子键。是无机化合物的结构特征。 离子键 的结构特征 Lewis： 通过共用电子对达到八隅体的稳定结构，形成 ： 通过共用电子对达到八隅体的稳定结构， 共用电子对达到八隅体的稳定结构 的键叫共价键。 有机化合物结构的特征。 的键叫共价键。是有机化合物结构的特征。 共价键 结构的特征 1927年Heitar和London应用量子力学处理氢分子的结 年 和 应用量子力学处理氢分子的结 构，开始了近代的共价键理论。 开始了近代的共价键理论。
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十八世纪末： 把存在于生物体的物质统称为“ 十八世纪末 ： 把存在于生物体的物质统称为 “ 有机 矿物质称为“ 物 ”。 矿物质称为“无机物 ”。 十九世纪初： 十九世纪初：瑞典化学家 J.Berzeliua（贝齐里斯）提 （贝齐里斯） 生命力” 严重的阻碍了有机化学的发展， 出“生命力”论，严重的阻碍了有机化学的发展，使人们 放弃了人工合成有机物。 放弃了人工合成有机物。1828年，德国化学家乌勒，冲破 年 德国化学家乌勒， 生命力”论的束缚， 了“生命力”论的束缚，在实验室从无机物氰酸铵制得了 有机物尿素。 有机物尿素。
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三、有机化学的研究内容
研究的对象是有机化合物， 研究的对象是有机化合物 ， 在研究有机物中有以下四 个命题： 个命题： 有机物结构的确定； ① 有机物结构的确定； 有机物的性质与命名； ② 有机物的性质与命名； 有机物的合成（包括分离、提纯） ③ 有机物的合成（包括分离、提纯）；通过合成不但 可以验证天然产物结构的正确性， 可以验证天然产物结构的正确性，还可以得到一系列与天 然产物结构相似的化合物，从中筛选出性能更好的产物， 然产物结构相似的化合物，从中筛选出性能更好的产物， 进一步发展为工业产品。 进一步发展为工业产品。 有机反应（反应历程、范围、 ④ 有机反应（反应历程、范围、限制及在有机合成中 的应用） 反应机理的研究可以加深对有机反应的理解， 的应用） 。反应机理的研究可以加深对有机反应的理解， 有利于合理改变实验条件，提高反应产率。 有利于合理改变实验条件，提高反应产率。通过机理研究 也可了解结构与反应活性之间的关系。 也可了解结构与反应活性之间的关系。
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教学内容： 教学内容：
§1—1、有机化学及其重要性 、 §1—2、有机化合物的特性 、 §1—3、有机化合物中的化学键 、有机化合物中的化学键——共价键 共价键 §1— 4、研究有机化合物的一般方法 、 §1—5、有机反应的类型 、 §1—6、有机化合物的分类 、
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分子轨道——分子中原子的运动状态， 分子轨道——分子中原子的运动状态，用波函数 ——分子中原子的运动状态 ψ表示 分子轨道遵守能量最低原理、 分子轨道遵守能量最低原理、鲍林不相容原理和 洪特规则。 洪特规则。 原子轨道用s 原子轨道用s、p、d、f…表示。 f…表示。 表示 分子轨道用σ 表示。 分子轨道用σ、π表示。 个原子轨道可以组成n个分子轨道。 n个原子轨道可以组成n个分子轨道。φ
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第一章 绪论
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