全氟辛酸的性质

全氟辛酸的性质

全氟辛酸（perfluorooctanoic acid），简称PFOA，分子式CF3(CF2)COOH，是一种有机强酸，浓度为1 g·L-1时，pH为2.6，pKa 值为2.5；通常人们所说的还包括其盐，主要指全氟辛酸铵（ammonium perfluorooctanoate，简称APFO，有时也简称C8）。PFOA是引起环境污染的重要全氟化合物(PFCs)（Van de Vijver et al.2005；Yeung et al.2006；Blake et al.2007；Kannan et al.2001）。全氟化合物大多具有很高的稳定性，由于氟具有最大的电负性(-4.0)，使得碳氟键具有强极性，是自然界中键能最大的共价键之一（键能大约460 kJ·mo1-1）（Nakata et al.2006）。与其他卤代化合物的相分配行为不同，全氟烷基不但疏水而且疏油，因此一些全氟化合物与碳氢化合物和水混合时会出现三相互不相溶的现象；羧基、磺酸基、铵基等带电基团的引入，又赋予其一定亲水性和表面活性，使得PFOA比相应的烃类表面活性剂的表面张力要小（Giesy and Kannan et al.2002）。PFOA的这些特殊性质，使其在被排放进入到环境中后，主要存在于水体中，部分会吸附在沉积物和有机物上（祝凌燕和林加华2008）。

目前关于PFOA及其相关物质向环境中的排放与途径的资料还很有限，大多数学者认为它们可在工业和消费品的生产、运输、使用、处理和处置过程中向环境释放，而生1产过程的PFOA的释放是环境中PFOA的主要来源。在这些过程中，与PFOA有关的挥发性母体物质C8F17CH2CH2OH（缩写为8：2 FTOH）可能会被排放到大气中并进行迁移转化（Ellis et al.2003a，2004b；Wallinton et al.2006），以PFOA

和8：2 FTOH等物质为原料的相关含氟化合物在环境介质中的降解及生物体内的代谢（Dinglasan et al.2004）都会导致环境中PFOA含量的增加。而且由于其化学惰性，普通的环境条件（化学、生物或光解）只能对分子中除全氟羧基以外的部分进行降解（Remde and Debus1996）。

因此一般认为（De Silva and Mabury 2006），PFOA进入大气环境有2种途径：（1）含氟化合物的降解，（2）PFOA直接排放到大气环境中。进入大气环境的PFOA，不易被降解，并可进行远距离迁移或转运，随干湿沉降到达地面，或进入水体或土壤。Martin（2006）等利用烟雾室实验证明了大气中的全氟辛烷磺酸氨化合物[C8F17SO2N(R1)(R2)]可以通过大气转运、氧化为全氟羧酸化合物（PFCA）和PFOS，并导致偏远地区的污染。他认为全氟化物挥发性前体物质可通过大气转运扩散到遥远的地区，然后沉降为不挥发性全氟化合物，这个过程也导致了对生物体的污染。

PFOA可通过摄取、吸入、皮肤接触等被人体吸收（Gerald and Kennedy 1985；

Kennedy et al.1986），导致人体中过氧物酶体繁殖（Berthiaum and Wallace 2002），影响能量传递、破坏细胞膜等，从而诱发癌症、肝肿大等疾病。

PFOA具有低表面张力，高表面活性的特性，它作为重要的有机中间体可合成含氟憎水、憎油剂、皮革整理剂等产品，而且在氟取代多聚物生产中，尚未找到合适的替代品。近年来随着分析手段的不断

提高，对其环境行为的研究也日益深入，表明其具有难降解性、生物蓄积性和可沿食物链在生物体内富集的作用，而且进入大气环境后，可进行远距离迁移，并随干湿沉降到达地面，进入水体和土壤，由其造成的环境污染已遍及全球（Calafat et al.2006；Kannan et al.2002；Tomy et al.2004；Kannan et al.2005），如在南极等地已检测出PFOA的存在，已被认定为新的持久性污染物。因此监测其在土壤中的含量、了解生态毒理效应等是当前农业和环境科学等关注的热点课题之一（Washington et al.2008）。而在一些地方，汞作为四大污染元素，单独或和PFOA一起对环境造成严重危害，因此有必要开展单一或复合条件下有机、无机污染物的生态毒理效应。