2020高考化学有机合成解题策略
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有机合成题的解题策略
一、有机合成思想：
逆向思维 重在切断 二、基本知识：
1、碳架构建：信息 2、官能团的消除
⑴通过加成消除不饱和键； ⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基； ⑶通过加成或氧化消除醛基。 ⑷通过消去、取代等消除卤素原子。 3．官能团的转换、引入
纤维素乙酸酯
—[ CH2— CH2—]n CH2 Cl CH2 Cl
COOH COOH
O O=C CH2
CH2 = CHCl
—[ CH2— CH—]n Cl
CH 3— CO O H CH 3— CO O C2H 5
CH 3— CO O N a
O=C CH2 O
4．官能团的保护 a．只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；
b．被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。 例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生
成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。
例 1．高分子材料 M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知：
M 可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：
（1）A 中两种官能团的名称是
和
。
（2）注明反应类型。C→甲基丙烯酸：
，E→M：
。
（3）写出下列反应的化学方程式：
① D→C3H8O2：
。 ② 生成 E：
种。
① 苯环上只有两个取代基
② 1 mol 与足量的 NaHCO3 溶液反应生成 2 mol CO2 气体
② 合成过程中无机试剂任选；
③ 合成路线流程图示例如下：
例 2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如下：
（1）A 的结构简式是
。
（2）B 中的官能团名称是
。
（3）D→E 的反应类型是
。
（4）① 乙酸与化合物 M 反应的化学方程式是
。
② G→聚酯纤维的化学方程式是
。
（5）E 的名称是
。
（6）G 的同分异构体有多种，满足下列条件的共有
。
（4）A→B 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简
式为
。
（5）写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体（包括顺反
异构）的结构简式
。
（6）请用合成路线流程图表示 A→丙烯酸（CH2＝CHCOOH）的合 成线路，并注明反应条件。
提示：① 氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键；
CH2 OH CH2 OH
硝化纤维 CH 3— CH 3 CH2 = CH2 CH CH
淀粉 (C6H10O5)n
OH (wk.baidu.com6H7O2) OH
OH n
麦芽糖 C12H22O11
蔗糖 C12H22O11
CH 3— CH 2Cl
CH 3— CH 2O H CH 3— CH O
C6H12O6 葡萄糖
C2H 5— O — C2H 5
一、有机合成思想：
逆向思维 重在切断 二、基本知识：
1、碳架构建：信息 2、官能团的消除
⑴通过加成消除不饱和键； ⑵通过消去、氧化、酯化等消除醇羟基； ⑶通过加成或氧化消除醛基。 ⑷通过消去、取代等消除卤素原子。 3．官能团的转换、引入
纤维素乙酸酯
—[ CH2— CH2—]n CH2 Cl CH2 Cl
COOH COOH
O O=C CH2
CH2 = CHCl
—[ CH2— CH—]n Cl
CH 3— CO O H CH 3— CO O C2H 5
CH 3— CO O N a
O=C CH2 O
4．官能团的保护 a．只有被保护基团发生反应（保护），而其它基团不反应；
b．被保护的基团易复原，复原的反应过程中不影响其它官能团。 例如：防止醇羟基被氧化或羧基碱性条件下反应，可利用酯化反应生
成酯，从而达到保护羟基或羧基的目的。
例 1．高分子材料 M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。已知：
M 可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：
（1）A 中两种官能团的名称是
和
。
（2）注明反应类型。C→甲基丙烯酸：
，E→M：
。
（3）写出下列反应的化学方程式：
① D→C3H8O2：
。 ② 生成 E：
种。
① 苯环上只有两个取代基
② 1 mol 与足量的 NaHCO3 溶液反应生成 2 mol CO2 气体
② 合成过程中无机试剂任选；
③ 合成路线流程图示例如下：
例 2.某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料。合成路线如下：
（1）A 的结构简式是
。
（2）B 中的官能团名称是
。
（3）D→E 的反应类型是
。
（4）① 乙酸与化合物 M 反应的化学方程式是
。
② G→聚酯纤维的化学方程式是
。
（5）E 的名称是
。
（6）G 的同分异构体有多种，满足下列条件的共有
。
（4）A→B 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简
式为
。
（5）写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体（包括顺反
异构）的结构简式
。
（6）请用合成路线流程图表示 A→丙烯酸（CH2＝CHCOOH）的合 成线路，并注明反应条件。
提示：① 氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键；
CH2 OH CH2 OH
硝化纤维 CH 3— CH 3 CH2 = CH2 CH CH
淀粉 (C6H10O5)n
OH (wk.baidu.com6H7O2) OH
OH n
麦芽糖 C12H22O11
蔗糖 C12H22O11
CH 3— CH 2Cl
CH 3— CH 2O H CH 3— CH O
C6H12O6 葡萄糖
C2H 5— O — C2H 5