2012年高考化学二轮精品复习资料 专题十三 有机化学基础(同步课件)

2．有机合成路线
有机推断题的突破口 1．应用特征现象进行推断 (1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有“ “ ”。 (2)使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有“ “ ”、“—CHO”或苯的同系物。 ”、 ”或
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入溴水产生白色沉淀，表示物质中含有酚 羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨
(3)有机三角：
代烃和醇三类物质。
有机物合成的常用方法 1.有机合成中官能团的引入、消除及改变 (1)官能团的引入
④引入—X：
a．饱和碳原子与X2(光照)发生取代反应；
b．不饱和碳原子与X2或HX发生加成反应； c．醇羟基与HX发生取代反应。 ⑤引入—OH： a．卤代烃水解；
b．醛或酮加氢还原；
c． 与H2O加成。
⑥引入—CHO或酮： a．醇的催化氧化； b． 与H2O加成。
－R′中所含碳原子数由多到少的顺序书写。 (4)书写同分异构体时注意常见原子的价键数。 在有机物分子中碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氮原子的 价键数为3，卤原子、氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的 结构都是不存在的。
3．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 例如，丁基有 4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有 4 种同分异 构体(官能团位置异构)。 (2)替代法 例如，二氯苯(C6H4Cl2)有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种(将 H 替代 Cl)；又如 CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有 1 种。
专题十三 有机化学基础
有机化合物
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有 机 化 合 物
有 机 化 合 物
规律与方法 (一)有机化合物的命名
1．烷烃的命名
烷烃的系统命名可概括为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代 基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。 2．烯烃和炔烃的命名
(1)选主链：将含有
烯” 或“某炔”； (2)编号定位：从距离 号；
消去反应 燃烧 氧化 反应 酸性KMnO4溶液 直接(或催化)氧化
卤代烃、醇等 绝大多数有机物 烯烃、炔烃、苯的同系物等
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 加聚反应 聚合 反应
醛、葡萄糖等 烯烃等 苯酚与甲醛；多元醇 与多元羧酸；氨基酸等 蛋白质 苯酚等
缩聚反应
与浓硝酸的颜色反应 与FeCl3溶液显色反应
(三)重要的有机反应类型与主要有机物之间的关系
基本类型 卤代反应 取 代 反 应 酯化反应 水解反应 硝化反应 磺化反应 有机物类别 饱和烃、苯和苯的同系物、 卤代烃等 醇、羧酸、糖类等 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 苯和苯的同系物等 苯和苯的同系物等 烯烃、炔烃、苯和苯的 同系物、醛等
加成反应
或
或
的最长碳链作为主链，称为“某
最近的一端对主链碳原子进行编
(3)定名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用 阿拉 伯数字标明 或 的位置。
3．苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后
生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯(
)。
如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成二甲苯。由于取代基位置 不同，二甲苯可有三种同分异构体，根据甲基在苯环上的位置不同，
溶液有银镜出现，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有—OH或—COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质
中含有—COOH。
2．应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置 (1)若醇能被氧化成醛或羧酸，则醇分子中含“—CH2OH”。若醇能
。
与
(2)官能团位置异构：如 。
与
(3)官能团异构(类别异构) 常见的官能团异构
2.同分异构体的书写规律
(1)具有官能团的有机物，一般的书写顺序： 官能团位置异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 (2)芳香族化合物同分异构体的书写要注意两个方面： ①烷基的类别与个数，即官能团位置异构。 ②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。 (3)酯( ，R′是烃基)：按—R中所含碳原子数由少到多，
⑦引入—COOH：
a．醛基氧化；
b．—CN水化； c．羧酸酯水解。
⑧引入—COOR：
a．醇酯由醇与羧酸酯化； b．酚酯由酚与羧酸酐反应。 ⑨引入高分子： a．含 的单体加聚；
b．酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧 酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。
(2)官能团的消除 ①通过加成反应可以消除 催化剂 如 CH2CH2＋H2 ――→ CH3CH3 △ ②通过消去、氧化可消除—OH。 浓硫酸 如 CH3CH2OH ――→ CH2CH2↑＋H2O 170℃ 催化剂 2CH3CH2OH＋O2 ――→ 2CH3CHO＋2H2O △ ③通过加成或氧化可消除—CHO。 催化剂 如 2CH3CHO＋O2 ――→ 2CH3COOH △ 催化剂 CH3CHO＋H2 ――→ CH3CH2OH △ 键或 键。
被氧化成酮，则醇分子中含“
若醇不能被氧化，则醇分子中含“
”。
”。
(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“—X”的位置。
(3)由加氢后的碳架结构可确定“ ”或“ ”的位置。
(4)由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物 是含羟基的羧酸，并根据酯的结构，确定—OH与—COOH的相对位置。
3．应用一些特殊的转化关系推断有机物的类型 O2 O2 (1)A――→B――→C，此转化关系说明 A 为醇，B 为醛，C 为羧酸。 (2)A(CnH2nO2) 符合此转化关系的有机物 A 为酯，当酸作催化剂时，产物是醇和羧酸， 当碱作催化剂时，产物是醇和羧酸盐。 ，由此转化关系可推知 A、B、C 分别为烯烃、卤
可用“邻”、“间”、“对”来表示。
间二甲苯
4．醇的命名
(1)将含有与—OH相连的碳原子的最长碳链作为主链，称“某醇”。
(2)从距离—OH最近的一端对主链碳原子编号；
(3)将取代基写在前面，并标出—OH的位置，写出名称。
如：
(二)同分异构体的类型、书写与判断 1．同分异构体的种类
(1)官能团位置异构：如