有机化学反应类型(取代加成)
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实现官能团的直接加入
想一想? 想一想? 哪些有机化合物能发生加成反应?
其结构有什么特征? 含不饱和键的有机化合物
C C C
C
C
O
C
N
想一想? 想一想?
常见的加成试剂有哪些? 常见的加成试剂有哪些? H2
H--H
X2
X--X
HX
H--X
H2SO4
H--OSO3H
H2O
H--OH
HCN
H--CN
NH3
其他可能发生取代反应的结构 R R R Cl OH CN
取代反应能实验常见官能团间的转化, 取代反应能实验常见官能团间的转化, 这些取代反应,反应条件将在后面学到 这些取代反应,
CH3CH2CH2Br +NaOH
H 2O
CH3CH2CH2OH+ NaBr
CH3CH2OH + HBr
CH3CH2Br + H2O
NH2--H
H---A
思考:一般都能和什么试剂发生加成反应 和什么试剂发生加成反应? 和什么试剂发生加成反应 加成反应
反应物结构特征 含有不饱和键 C=C C C C=O 试剂 HX 、X2、H2、 H2o 、 HX 、X2、H2、 H2o HCN 、
H2 HCN
注意; C=O 不与HX 、X2加成
反应条件
光照
加成
CH3CH2Cl + HCl
反应产物
取代
学习目标; 学习目标; 1、每类反应的定义 2、认识哪种结构能发该类型反应 3、反应的试剂通常是哪些 4、反应的条件是什么
讲授新课 ——一、加成反应
• 定义:加成反应是有机化合物分子中的不 定义: 饱和键两端的原子与其他原子或原子团相 互结合, 互结合,生成饱和的或比较饱和的有机化 合物的反应
催化剂 催化剂
CH2 =CH - CN OH CH3CHCN
CH3C - H + HCN
=
加成反应条件小结: 1、X2、HX加成一般不需要条件 2、其他加成一般只写催化剂 3、苯环与X2上用紫外线照射 4、题目指定条件时,按题目
不对称烯的加成和共轭双烯加成
• 质疑:若1-丙烯与HCl加成的产物是什么呢?
有机化学反应类型
复习引课
加 成 反 应 取代 反应
• 常见有机化学反应类型哪些? • 请判断下列有机化学反应的类型
CH2= CH2 +Br2 CH2= CH2+HCl
CH4 + Cl2 光照
CH2Br—CH2 Br CH3—CH2Cl
CH3 C l + HC l NO2
浓硫酸 + HNO3 (浓) 。 50~60 C
画出丙烯、丙炔、丙醛、丙酸的α—H
【知识支持】 知识支持】
CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl
1号、2号碳原子上的氢难以被取代, 而3号碳上的氢就容易被取代?
小结:由于官能团的影响,α碳原子上的氢易被取代。 由于官能团的影响, 碳原子上的氢易被取代 碳原子上的氢易被取代。 由于官能团的影响
(不用条件) 不用条件) (加热) 加热)
2、 2、甲苯 +Cl2
(铁粉) 铁粉) (光照) 光照)
既能取代苯环上的H,又能取代烃基上的 既能取代苯环上的 ,又能取代烃基上的H 还能加成, 还能加成,用哪些条件可以区分
(紫外线) 紫外线)
3、作业写出这五个方程式并注明条件 、
烯烃、炔烃、 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分 也能发生取代反应( 取代 取代α 也能发生取代反应(X取代α-H) CH2HCH =CH2 + Cl2
△
Cl-CH2CH=CH2 + HCl
讨论: 1、CH3-CH=CH2 +Cl2 、
既能加成又能取代, 既能加成又能取代,什么条件下加成什么条件取代
加成反应物结构与试剂对应关系
C=C H2 X2 HX H2O
C C
C=O HCN H2
加成反应条件小结:
CH2=CH2 +Br-Br→CH2BrCH2Br HC≡CH+H2 催化剂 H2C=CH2 CH2=CH2+H2 催化剂 CH3-CH3 O CH3CH+H2 催化剂 CH3CH2OH CH CH + O HCN
SO3H + H2O
这些取代反应有哪些共同的特点? 这些取代反应有哪些共同的特点?
1、有机化合物分子中的某些原子或原子团被 、
其他原子或原子团代替的反应。 其他原子或原子团代替的反应。
2、有上有下 、
3、实现官能团间的转化 、
某些试剂进行取代反应时断键的位置 某些试剂进行取代反应时断键的位置 试剂
+ H2O
氧化 反应
2CH3CH2OH + O2 Cu 2CH3CHO + 2H2O Δ
有机化学的分类
主要 加成反应 类型 取代反应 消去反应 氧化反应 还原反应
联想· 联想·质 补全下列方程式 疑 参加反应的有机化合物
CH2=CH2 +Br-Br→CH2BrCH2Br
反应试剂
反应类型 加成
CH2=CH2 + HCl →CH3CH2Cl CH3CH3+ Cl2
讲授新课 ——二、取代反应
• 提问:取代反应也是一种重要的有机化 学反应类型,哪位同学能回答出什么是 取代反应吗? • 定义 : 有机化合物分子中的某些原子或原子 团被其他原子或原子团代替的反应。 团被其他原子或原子团代替的反应
取代反应
+ Br2(液溴) (液溴)
Fe
Br
+ HBr
+ HO-SO3H
反应物结构特 征
可能发 生反 应类 型
能与该物质发 生反应的试 剂
反应发生 反应生成 的条件 的产 物
CH3-CH=CH2
加成反 应 取代反 应
与双键同
与双键同
Hale Waihona Puke BaiduX2
加热
结构 烷 苯及同系 物 α-H
学过的取代反应小结 试剂(条件) 纯X2(光照) 纯X2(Fe) 浓硫酸、浓硝酸(水浴加热) 纯X2(加热)
• CH3-CH=CH2
氢上加氢
加成反应小结
C C C C C O C N
苯环
拆成: 反应试剂: 拆成:H---A
H2
X2
HX H2SO4 H2O
HCN NH3
加成反应条件小结:
1、X2、HX加成一般不需要条件 、 加成一般不需要条件 2、其他加成一般只写催化剂 、 3、苯环与 2上用紫外线 、苯环与X 4、题目指定条件时,按题目 、题目指定条件时,
δ+ δδ+ δ-
与醇发生取代反应时:H—Cl H—Br
δ+ δδ+ δ-
与卤代烃发生取代反应时:Na—CN H—NH2
δδ+ δδ+
与苯发生取代反应时:HO—SO3H HO—NO2
常见的官能团: —X —OH —CN —NH2 —SO3H —NO2
α—H被取代的反应 被取代的反应 烯烃、炔烃、 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也 能发生取代反应, 能发生取代反应,其中与官能团直接相连的碳原子 (α—C)上的碳氢键容易断裂,发生取代反应。 )上的碳氢键容易断裂,发生取代反应。