有机物共面、共线问题总结(含习题答案)

有机物分子中原子共线、共面问题一.熟记五类分子空间构型

代表物空间构

型

结构球棍模型结构特点

CH4正四面

体

任意3点(原子)共面

C—C键可以旋转

C2H4平面结

构

6点共面

C=C键不能旋转

C2H2直线型

4点共线(面) C≡C键不能旋转

C6H6平面正

六边形

12点共面

HCHO 平面4点共面

掌握上述几种分子的空间构型，以其为母体并将其从结构上衍变至复杂有机物中判断原子是否共线共面。二、比较重要的是需要记住-------共线必共面

以下几个基本规律：单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

1. 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

2. 结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；

3. 结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；

4. 结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

三、结构不同的基团连接后原子共面分析

1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子中共平面原子至少12个，最多16个。

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共面原子至少6个，最多7个。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子也共面。

5. 如上图1，甲苯有12 个原子一定共面，最多有13 个原子共面。

O

H—C—H

图1

练习题

温馨提示：在解决共面问题时，①要先学会看键线式，找出C 原子；②以乙烯，苯，乙炔为基础；③再找

C-C 单键；依据三点共面作最后判断。

1. 下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能．．．处于同一平面的是（ ）

A ．

B ．

C ．

D ．

3．在

分子中，处于同一平面上碳原子数最少是（ ）

A ．10个

B ．8个

C ．14个

D ．12个

4. 甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是（ ） A ．分子式为C 25H 20 B ．此分子为非极性分子

C ．此物质属于芳香烃类物质

D ．分子中所有碳原子有可能处于同一平面 5．某烃的结构简式为

。分子中含有四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数为a ，在同一直线上

的碳原子数为b ，一定在同一平面内的碳原子数为c ，则a ，b ，c 分别为（ ） A ．4，3，5 B ．4，3，6 C ．2，5，4 D ．4，6，4 6．在右面的分子结构式中，说法是正确的（ ） A ．所有的碳原子有可能处在同一个平面上 B ．所有的碳原子不可能处在同一个平面上 C ．所有的氧原子不可能同时处在苯环平面上 D ．所有的氢原子有可能同时处在苯环平面上

7. 1999年在一些国家的某些食品中“二恶英”含量严重超标，一时间掀起了席卷欧洲的“二恶英”恐慌症。“二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构是，关于这种物质的叙述中不正确的是（ ）

A ．该物质是一种芳香族化合物

B ．该物质是一种卤代烃

C ．该物质是一种强烈致癌物

D ．该物质分子中所有原子可能处在同一平面上 8. （2011全国高考）环戊二烯（）分子中最多有 原子共平面。

1. 答案：D 3. 答案：A 4. 答案：D 5．答案：B 6. 答案：A 7. 答案：B 8. 答案：9

HC C —CH 3

—CH 3 CH 3 —CH — CH 3 CH 3

CH 2 C CH 3

—CH 3