-芳香胺类药物的分析
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7第七章芳香胺类药物的分析
15
盐酸普鲁卡因 附录Ⅲ 应（附录Ⅲ）
ChP（2000） （ ）
【鉴别】 （1）本品显芳香第一胺类的鉴别反 鉴别】 ） 取供试品约50mg，加稀盐酸1m1，必要时 取供试品约 ，加稀盐酸 ， 缓缓煮沸使溶解，放冷， 缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mo1/L亚硝酸钠 亚硝酸钠 溶液数滴，滴加碱性 萘酚试液数滴 萘酚试液数滴， 溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴，视供试 品不同，生成由橙黄到猩红色沉淀。 品不同，生成由橙黄到猩红色沉淀。
29
（七）红外吸收光谱 盐酸布比卡因 ChP（2000） （ ）
鉴别】 【鉴别】 （3）本品的红外光吸收图谱与对照的 ） 图谱（光谱集 图 一致。 图谱（光谱集324图）一致。
30
四、特殊杂质检查 （一）对乙酰氨基酚杂质检查 对乙酰氨基酚杂质检查 1.乙醇溶液的澄清度与颜色 乙醇溶液的澄清度与颜色 生产工艺用铁粉作还原剂，如带入成品，则 生产工艺用铁粉作还原剂，如带入成品， 铁粉作还原剂 导致对乙酰氨基酚乙醇溶液产生浑浊。 导致对乙酰氨基酚乙醇溶液产生浑浊。 中间体对氨基酚有色氧化物在乙醇中显橙红 中间体对氨基酚有色氧化物在乙醇中显橙红 对氨基酚 色或棕色。 色或棕色。
34
限量: ⑥ 限量:
允 杂 存 的 大 许 质 在 最 量 L= ×100% 供 品 试 量 50×40 = ×100% = 0.005% 6 1×10 ×200 5
35
3.对氨基酚 对氨基酚 杂质来源： 杂质来源：乙酰化不完全或贮存不当发生水解
检查原理：对氨基酚在碱性条件下，与亚硝基铁 检查原理 对氨基酚在碱性条件下， 对氨基酚在碱性条件下 氰化钠作用，生成蓝色络合物，与对照液比较。 氰化钠作用，生成蓝色络合物，与对照液比较。
芳香胺类药物分析-精品文档
芳伯氨基——有重氮化-偶合反应 酯键——易水解 侧链烃胺——具碱性
代表性药物
H N 2 C O O C H C H N ( C H ) 2 2 2 5 2 H C l 盐酸普鲁卡因
Procaine hydrochloride
H N 2
C O O C H 2 5
苯佐卡因
benzocaine
C 2H 5 C 2H 5
C 2H 5 C 2H 5
N C O C H 2N CH3
与其他有关药物的
区别
在同样条件下，盐酸普鲁卡因、丁卡
因、苯佐卡因等不显Cu2+反应。
对氨基苯甲酸酯类药物在同样条件下
与Hg2+反应显红色或橙黄色（盐酸利 多卡因显黄色）。
羟肟酸铁盐反应
盐酸普鲁卡因胺具芳酰胺结构，可被H2O2 氧化，生成羟肟酸，再与FeCl3反应生成 羟肟酸铁而显紫红色→暗棕色至棕黑色。
羟肟酸铁
4. 水解产物反应
具有酯键结构的药物易在碱性溶液中 水解，可利用其水解产物进行鉴别。 苯佐卡因
NH2 + COOC2H5 NaOH NH2 + C2H5OH COONa
C2H5OH + I2 + NaOH
CHI3
黄色
盐酸普鲁卡因
N H 2 N a O H N H 2
白色
C O O C H C H N ( C H ) 2 2 2 5 2
铜反应生成蓝紫色配位化合物，转溶 入氯仿，显黄色。
盐酸利多卡因在酸性溶液中与氯化钴
反应，生成亮绿色细小钴盐沉淀。
盐酸利多卡因在硝酸性溶液中与硝酸
汞反应，显黄色。
CH3
C 2H 5 + C 2H 5 CuSO4
药物分析芳香胺类药物的分析
对中药中的化学成分进行分析，了解中药的化学组成和结构特征，为中药的现代化研究和开发提供支 持。
中药质量控制
通过药物分析方法，建立中药的质量控制标准，对中药的生产过程和产品质量进行监控，保证中药的 安全性和有效性。
感谢您的观看
THANKS
仿制药一致性评价中的药物分析
质量标准制定
在仿制药一致性评价中，药物分析用 于制定和评估仿制药的质量标准，确 保仿制药的质量与原研药一致。
生物等效性研究
通过药物分析方法，对仿制药和原研 药进行生物等效性研究，比较两者在 体内的药代动力学参数，以证明仿制 药与原研药的等效性。
中药现代化中的药物分析
中药成分分析
药物作用机制
抗肿瘤药物
01
通过抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞凋亡等方式发挥抗肿瘤作用。
抗炎药
02
通过抑制炎症介质或酶的活性，减轻炎症反应。
心血管药物
03
通过作用于心肌、血管平滑肌等靶点，发挥抗心绞痛、抗高血
压等作用。
药物应用领域
肿瘤治疗
用于治疗各种实体瘤和血液系统肿瘤，如肺癌、 乳腺癌、结直肠癌等。
高效液相色谱法
总结词
高效液相色谱法是一种分离和检测复杂混合物中微量组分的 常用方法。
详细描述
高效液相色谱法利用不同物质在固定相和流动相之间的分配 系数差异进行分离，通过检测器检测分离后的组分。该方法 具有高分离效能、高灵敏度和广泛应用的特点，适用于芳香 胺类药物的分离和测定。
气相色谱法
总结词
气相色谱法是一种将气体作为流动相的色谱分析方法。
详细描述
紫外可见分光光度法通过测量物质对紫外或可见光的吸收程度，利用朗伯-比尔 定律进行定量分析。该方法具有操作简便、准确度高、适用范围广的特点，常 用于芳香胺类药物的定量分析。
中药质量控制
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仿制药一致性评价中的药物分析
质量标准制定
在仿制药一致性评价中，药物分析用 于制定和评估仿制药的质量标准，确 保仿制药的质量与原研药一致。
生物等效性研究
通过药物分析方法，对仿制药和原研 药进行生物等效性研究，比较两者在 体内的药代动力学参数，以证明仿制 药与原研药的等效性。
中药现代化中的药物分析
中药成分分析
药物作用机制
抗肿瘤药物
01
通过抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞凋亡等方式发挥抗肿瘤作用。
抗炎药
02
通过抑制炎症介质或酶的活性，减轻炎症反应。
心血管药物
03
通过作用于心肌、血管平滑肌等靶点，发挥抗心绞痛、抗高血
压等作用。
药物应用领域
肿瘤治疗
用于治疗各种实体瘤和血液系统肿瘤，如肺癌、 乳腺癌、结直肠癌等。
高效液相色谱法
总结词
高效液相色谱法是一种分离和检测复杂混合物中微量组分的 常用方法。
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高效液相色谱法利用不同物质在固定相和流动相之间的分配 系数差异进行分离，通过检测器检测分离后的组分。该方法 具有高分离效能、高灵敏度和广泛应用的特点，适用于芳香 胺类药物的分离和测定。
气相色谱法
总结词
气相色谱法是一种将气体作为流动相的色谱分析方法。
详细描述
紫外可见分光光度法通过测量物质对紫外或可见光的吸收程度，利用朗伯-比尔 定律进行定量分析。该方法具有操作简便、准确度高、适用范围广的特点，常 用于芳香胺类药物的定量分析。
第七章芳香胺类药物的分析
CH3(CH2)3NH
COOCH2CH2N(C H3)2 HCl
芳香仲胺
芳香仲胺
酸性 亚硝酸钠试液
乳白色N-亚硝基化合物沉淀
与具有芳伯氨基的同类药物区别
（二）三氯化铁反应
对乙酰氨基酚
（三）与重金属离子反应 1、盐酸利多卡因的鉴别
A、与重金属CU2＋的反应
NHCOCH2N(C2H5)2
CH3
CH3
1、高效液相色谱法（HPLC）
2、液相色谱与质谱联用法（LC-MS）
MS LC LC-MS LC-MS/MS LC-ESI-MS/MS LC-APCI-MS/MS LC-ESI-TOF-MS/MS LC-MALDI-TOF-MS/MS
LC-MS分析： 1、色谱条件 Zobax SB-C18 (150 mm×4.6 mm, i.d., 5 μm) Column temperature: 25 ℃
但重氮盐分解速度亦相应地加速2倍 若温度过低，反应又太慢
（4）滴定管尖端插入液面下滴定
滴定速度：先快后慢
滴定时将滴定管尖端插入液面下约2/3处， 一次把大部分亚硝酸钠滴定液在搅拌下迅速加 入，使其尽快反应
4－氨基－2－氯苯甲酸
（四）盐酸罗哌卡因对映体的纯度检查
CH3 O
NHC
CH3
C3H7 N
HCl
长效酰胺类局麻药， R-盐酸罗哌卡因心脏毒性大 临床使用S－盐酸罗哌卡因
高效毛细管电泳
五、含量的测定 (一)亚硝酸钠滴定法 1、原理
终点指示：永停法 （外指示剂法）
例：中国药典（2005年版）收载有
一、对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与主要化学性质 （一）基本结构和典型药物
具有对氨基苯甲酸
芳香胺类药物的分析
水解特性 含酯键（或酰胺键）易水解。 弱碱性 因其脂烃胺侧链为叔胺氮原子，故具有弱碱 性。苯佐卡因例外。 其它特性 本类药物的游离碱多为碱性油状液体或低 熔点固体，难溶于水，可溶于有机溶剂。其盐酸盐 均系白色结晶性粉末,具有一定的熔点，易溶于水和 乙醇，难溶于有机溶剂。
精选ppt
典型药物
对乙酰氨基酚(Paracetamol） 醋氨苯砜 (Acedapsone)
精选ppt
鉴别试验
➢ (一) 重氮化－偶合反应
分子结构中具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基的
药物
R1
R3 NHCOR2 酸性溶液
NH2
R3
R4 NaNO2 HCl
R4
N2Cl
R3
R4
NaOH R1
OH R3
R1 HO
NN R4
R1
精选ppt
苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸普鲁卡因胺(盐酸溶液中) + 亚
硝酸钠→直接进行重氮化反应
盐酸普鲁卡因 (Procaine Hydrochloride)
盐酸丁卡因(Tetracaine Hydrochloride)
H 2 N
C O N H C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 )2 H C l
盐酸普鲁卡因胺
精选ppt
主要化学性质
芳伯氨基特性 重氮化－偶合反应；与芳醛缩合反应； 易氧化变色等。盐酸丁卡因无此特性。
盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因和苯佐卡因等无此
反应。
2. 与Hg2+反应
精选ppt
3. 羟肟酸铁盐反应 盐酸普鲁卡因胺（芳酰胺 结构）+浓过氧化氢 氧化成羟肟酸+三氯化 铁 溶液显紫红色，随即变为暗棕色至棕黑 色
4. 与三氯化铁反应 对乙酰氨基酚+FeCl3试液→蓝紫色
精选ppt
典型药物
对乙酰氨基酚(Paracetamol） 醋氨苯砜 (Acedapsone)
精选ppt
鉴别试验
➢ (一) 重氮化－偶合反应
分子结构中具有芳伯氨基或潜在芳伯氨基的
药物
R1
R3 NHCOR2 酸性溶液
NH2
R3
R4 NaNO2 HCl
R4
N2Cl
R3
R4
NaOH R1
OH R3
R1 HO
NN R4
R1
精选ppt
苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸普鲁卡因胺(盐酸溶液中) + 亚
硝酸钠→直接进行重氮化反应
盐酸普鲁卡因 (Procaine Hydrochloride)
盐酸丁卡因(Tetracaine Hydrochloride)
H 2 N
C O N H C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 )2 H C l
盐酸普鲁卡因胺
精选ppt
主要化学性质
芳伯氨基特性 重氮化－偶合反应；与芳醛缩合反应； 易氧化变色等。盐酸丁卡因无此特性。
盐酸普鲁卡因、盐酸丁卡因和苯佐卡因等无此
反应。
2. 与Hg2+反应
精选ppt
3. 羟肟酸铁盐反应 盐酸普鲁卡因胺（芳酰胺 结构）+浓过氧化氢 氧化成羟肟酸+三氯化 铁 溶液显紫红色，随即变为暗棕色至棕黑 色
4. 与三氯化铁反应 对乙酰氨基酚+FeCl3试液→蓝紫色
药物分析芳香胺类药物的分析 共78页
O R4
HO
NHCOCH3
对乙酰氨基酚（扑热息痛）
C2H5O
NHCOCH3
非那西丁（对乙酰氨基苯乙醚）
OCOCH3 COO
NHCOCH3
贝诺酯（扑炎痛）
O
CH 3CO N H
S
O
醋氨苯砜
N H CO CH 3
CH3
NHCOCH2N(C2H5)2
CH3
HCl
盐酸利多卡因
CH3
C4H9 N
NHCO
Ar OH FeCl3 紫堇色铁配位化合物
（三）与重金属离子反应 1、与铜和钴离子反应
（1）盐酸利多卡因在碳酸钠试液中， 与硫酸铜反应生成蓝紫色配位化合物， 溶于氯仿显黄色，水层显紫色。
盐酸利多卡因
硫酸铜
碳酸钠
蓝紫色
氯仿
黄色
（2）盐酸利多卡因在酸性溶液中，与
氯化钴反应生成亮绿色细小沉淀。
盐酸利多卡因 对氨基苯甲酸酯类
硝酸汞
H+ Δ
黄色 红或橙黄色
（四）水解产物的反应 1、盐酸普鲁卡因的鉴别试验
盐酸普鲁卡因NaOH 普鲁卡因 油状物 对氨基苯甲酸钠 二乙氨基乙醇 （使湿润的红色石纸 蕊变 试兰色）
对氨基苯甲酸钠 HCl对氨基苯甲酸（白 ）色
盐酸普鲁卡因 ChP（2000）
[鉴别] （2）取本品约0.1g，加水2ml溶解 后，加10％氢氧化钠溶液1ml，即生成白色 沉淀；加热，变为油状物；继续加热，产生 的蒸气，能使湿润的红色石蕊试纸变为蓝色； 热至油状物消失后，放冷，加盐酸酸化，即 析出白色沉淀。
2、苯佐卡因的鉴别试验
苯佐卡因 ChP（2000）
2、测硫氰酸盐衍生物的熔点
芳香胺类药物的分析
第七章芳香胺类药物的分析本章主要内容：第一节芳胺类药物的分析一、结构与性质二、鉴别试验三、特殊杂质检查四、含量测定第二节苯乙胺类药物的分析本章学习目标●熟悉该类药物的概况；●熟悉鉴别反应；●掌握亚硝酸钠滴定法；●熟悉苯乙胺类药物的分析。
概述定义芳胺类——氨基直接与苯环相连的药物芳烃胺类——氨基在烃基侧链上的药物分类根据结构分为：☞芳胺类**对氨基苯甲酸酯类酰胺类☞苯乙胺类*☞苯丙胺类(一)具有对氨基苯甲酸酯基本结构基本结构与典型药物C O OR 2N R 1H 一、对氨基苯甲酸酯类结构与性质第一节芳胺类药物的分析第一节芳胺类药物的分析四、特殊杂质检查(一)对乙酰氨基酚杂质检查一般杂质——酸度、氯化物、硫酸盐、重金属、水分、炽灼残渣特殊杂质——乙醇溶液的澄清度与颜色、有关物质（对氯乙酰苯胺）、对氨基酚操作法(中国药典)在30 C 以下，滴定管尖端插入液面下2/3处； 在不断搅拌下快速加入大部分标准溶液(约80%~90%)；提出液面后缓缓(1~5min/滴)滴定至终点。
提高初始反应速度避免HNO 2逸失降低近终点滴定速度避免终点提前5）滴定速度与反应速度的关系1）永停法(dead stop)终点前：回路中无电流，电流计指针摆动、回零终点时：溶液中存在微过量的NaNO 2发生氧化还原反应，电流计指针不回零在两个铂电极间外加10~200mV 电压，并且在回路中串联一个灵敏的检流计（10A -9/格）导致在两电极间有电子流动，从而回路中有电流产生，使得电流计指针发生偏转并且不再返回零点e H HNO 2+++OH NO 2+O H NO 2+e H HNO 2+++阴极：阳极：1）永停法(dead stop)指示剂：淀粉-KI糊剂或试纸原理：终点时，溶液中稍过量的NaNO2在酸性条件下氧化KI 析出I2, I2遇淀粉显蓝色3）外指示剂法。
7章 芳香胺类药物的分析
生物碱或生物碱的盐类水溶液，能与一些试剂生成不溶性沉淀。 这种试剂称为生物碱沉淀剂。该反应可用以鉴定或分离生物碱。 常用的生物碱沉淀剂有：碘化汞钾(HgI2·2KI)试剂(与生物碱作用 多生成黄色沉淀)；碘化铋钾（BiI3·KI）试剂(与生物碱作用多生 成黄褐色沉淀)；碘试液、鞣酸试剂、苦味酸试剂，分别与生物 碱作用，多生成棕色、白色、黄色沉淀。
主要性质
芳伯氨基特性：重氮化-偶合，与芳醛缩合生成 芳伯氨基特性 Schiff碱，易氧化变色等。盐酸丁卡因除外 水解特性：酯键或酰胺键易水解，生成对氨基 水解特性 苯甲酸。盐酸丁卡因生成对丁胺基苯甲酸 弱碱性：R2侧链有叔胺氮原子，有弱碱性，可 弱碱性 与生物碱沉淀剂生成沉淀，可在非水溶液中进 行滴定。苯佐卡因除外。 其它特性：外观，状态，溶解性等
CH3 NHCOCH2N CH3 C2H5 C2H5 CuSO4 Na2CO3 CH3 NHCOCH2N CH3 Cu H3C C2H5 C2H5 NCH2CON H3C
13
C2H5 C2H5
蓝紫色↓
溶于氯仿
黄色
②盐酸利多卡因在酸性溶液中与氯化钴试液反应生成亮绿色细 小钴盐沉淀
CH3 NHCOCH2N CH3 C2H5 C2H5 CoCl2 CH3 NHCOCH2N CH3 Co C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 H3C NCH2CON H3C
ChP(2005)
H2N O COC2H5
NaOH ∆
H2N
O CONa +
苯佐卡因
取本品约0.1g，加氢氧 化钠试液5ml，煮沸， C2H5OH 即有乙醇生成；加碘试 ∆ 碘试液 液，加热，即生成黄色 沉淀，并发生碘仿的臭 CH3I↓ 气 ChP(2005)
16
主要性质
芳伯氨基特性：重氮化-偶合，与芳醛缩合生成 芳伯氨基特性 Schiff碱，易氧化变色等。盐酸丁卡因除外 水解特性：酯键或酰胺键易水解，生成对氨基 水解特性 苯甲酸。盐酸丁卡因生成对丁胺基苯甲酸 弱碱性：R2侧链有叔胺氮原子，有弱碱性，可 弱碱性 与生物碱沉淀剂生成沉淀，可在非水溶液中进 行滴定。苯佐卡因除外。 其它特性：外观，状态，溶解性等
CH3 NHCOCH2N CH3 C2H5 C2H5 CuSO4 Na2CO3 CH3 NHCOCH2N CH3 Cu H3C C2H5 C2H5 NCH2CON H3C
13
C2H5 C2H5
蓝紫色↓
溶于氯仿
黄色
②盐酸利多卡因在酸性溶液中与氯化钴试液反应生成亮绿色细 小钴盐沉淀
CH3 NHCOCH2N CH3 C2H5 C2H5 CoCl2 CH3 NHCOCH2N CH3 Co C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 H3C NCH2CON H3C
ChP(2005)
H2N O COC2H5
NaOH ∆
H2N
O CONa +
苯佐卡因
取本品约0.1g，加氢氧 化钠试液5ml，煮沸， C2H5OH 即有乙醇生成；加碘试 ∆ 碘试液 液，加热，即生成黄色 沉淀，并发生碘仿的臭 CH3I↓ 气 ChP(2005)
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7节-芳香胺类药物的分析
Δ 碘试液
对氨基苯甲酸↓ 溶于过量盐酸
苯佐卡因
CH3I↓
15
5.制备衍生物测熔点
(1)三硝基苯酚衍生物
H3C
NHCOCH2N(C2H5)2 CH3
O2N
.
OH NO2
NO2
三硝基苯酚利多卡因↓， 熔点228~232℃
CH3 O
NHC
C4H9 N
O2N
.
OH NO2
CH3
NO2
三硝基苯酚布比卡因↓， 熔点~194℃
+ CoCl2
CH3 C2H5
NHCOCH2N C2H5
CH3
CuSO4 Na2CO3
CH3 C2H5
NHCOCH2N C2H5
CH3
亮绿色↓
H3C C2H5 NCH2CON C2H5
H3C Co
CH3
C2H5 NHCOCH2N
C2H5
CH3 Cu
H3C
C2H5 NCH2CON C2H5
H3C
蓝紫色↓ 溶于氯仿
23
(3)测定主要条件：
a 加入适量KBr(中国药典规定加入2g)加快反应速度
NaNO2 + HCl
HNO2 + NaCl
HNO2 + HCl
NOCl + H2O
NO+ClAr NH2 slow
H Ar N NO fast Ar N N OH fast
Ar N2+Cl-
第一步：速控步骤。快慢与被测药物中芳伯氨基的游离程度密切相关。
绿色
盐酸布比卡因 冰醋酸，醋酸汞试液，无需加醋酐 萘酚苯甲醇 绿色
CH3
2
NHCOCH2N(C2H5)2 . HCl + Hg(Ac)2
对氨基苯甲酸↓ 溶于过量盐酸
苯佐卡因
CH3I↓
15
5.制备衍生物测熔点
(1)三硝基苯酚衍生物
H3C
NHCOCH2N(C2H5)2 CH3
O2N
.
OH NO2
NO2
三硝基苯酚利多卡因↓， 熔点228~232℃
CH3 O
NHC
C4H9 N
O2N
.
OH NO2
CH3
NO2
三硝基苯酚布比卡因↓， 熔点~194℃
+ CoCl2
CH3 C2H5
NHCOCH2N C2H5
CH3
CuSO4 Na2CO3
CH3 C2H5
NHCOCH2N C2H5
CH3
亮绿色↓
H3C C2H5 NCH2CON C2H5
H3C Co
CH3
C2H5 NHCOCH2N
C2H5
CH3 Cu
H3C
C2H5 NCH2CON C2H5
H3C
蓝紫色↓ 溶于氯仿
23
(3)测定主要条件：
a 加入适量KBr(中国药典规定加入2g)加快反应速度
NaNO2 + HCl
HNO2 + NaCl
HNO2 + HCl
NOCl + H2O
NO+ClAr NH2 slow
H Ar N NO fast Ar N N OH fast
Ar N2+Cl-
第一步：速控步骤。快慢与被测药物中芳伯氨基的游离程度密切相关。
绿色
盐酸布比卡因 冰醋酸，醋酸汞试液，无需加醋酐 萘酚苯甲醇 绿色
CH3
2
NHCOCH2N(C2H5)2 . HCl + Hg(Ac)2
芳香胺类药物的分析
合物，采用比色法。
药物分析
第七章 芳香胺类药物的分析
五、含量测定
（一）亚硝酸钠滴定法 Ar-NH2; Ar-NHCOR; Ar-NO2均可采用此法。 即：具游离芳伯氨基的药物可用本法直接测定。具 潜在芳伯氨基的药物，如具酰胺基药物（对乙酰氨 基酚等）经水解，芳香族硝基化合物（如无味氯霉 素）经还原，也可用本法测定。 Ch.P中的苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸普鲁 卡因胺及其制剂可直接采用本法；醋氨苯砜及注 射液水解后用本法。
的对 合乙 成酰 路氨 线基 酚
药物分析
第七章 芳香胺类药物的分析
四、杂质检查
（二）对乙酰氨基酚中的特殊杂质检查
1.乙醇溶液的澄清度与颜色：因其生产工艺用铁粉作还原剂，可 能带入，致使乙醇溶液产生混浊，中间体对氨基酚易氧化产生 有色氧化产物，在乙醇溶液中显橙红色或棕色。 检查方法：配制0.1g/ml本品乙醇溶液，溶液应澄清，无色；
药物分析
第七章 芳香胺类药物的分析
第一节 芳胺类药物的分析
三、鉴别试验
（一）重氮化-偶合反应
分子结构中含有芳伯氨基或潜在芳伯氨基的 药物，均可发生此反应。
Ar-NH2 HCl NaNO2
重氮盐
OH-
-萘酚
橙黄~猩红色
生成偶氮染料
药物分析
第七章 芳香胺类药物的分析
（一）重氮化-偶合反应 直接反应：苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、 盐酸普鲁卡因胺、
芳 酰 胺
羟 肟 酸
药物分析
第七章 芳香胺类药物的分析
（四）与金属离子反应
3. 与汞离子反应
盐酸利多卡因 + H2NO3 + Hg(NO3)2
对氨基苯甲酸酯 ＋ H2NO3 + Hg(NO3)2
药分课件-第七章芳香胺类药物的分析
数据处理和解释
对实验结果进行数据处理和解 释，得出有关芳香胺类药物的 结论。
药分课件-第七章芳香胺 类药物的分析
在本章中，我们将学习芳香胺类药物的分析，包括定义和特点、分类、分析 方法以及相关案例研究。
芳香胺类药物的定义和特点
1 什么是芳香胺类药物？
芳香胺类药物是一类含有芳香胺基团的化合物，常用于治疗多种疾病。
2 芳香胺类药物的特点
芳香胺类药物具有较强的生物活性和选择性，对人体具有显著的疗效。
常见芳香胺类药物的分类
按疾病分类
心血管类药物、抗癌类药物、 抗抑郁类药物等。
按化学结构分类
苯胺类药物、吡啶胺类药物、 吡嗪胺类药物等。
按途径和给药方式 分类
口服药物、注射剂、外用药 等。
芳香胺类药物的分析方法概述
高效液相色谱法（HPLC）
通过液相分离和色谱技术，快速准确地分析芳香胺类药物的含量和纯度。
气相色谱法（GC）
利用气相分离和色谱技术，对芳香胺类药物的挥发性和稳定性进行分析。
质谱联用分析法（LC-MS）
结合质谱和色谱技术，用于定性和定量分析芳香胺类药物的结构和组成。
芳香胺类药物的分析案例研究
提取和分离
利用提取和分离技术，从样品 中提取出芳香胺类药物。
定性和定量分析
使用先进的仪器和方法Biblioteka 对芳 香胺类药物进行定性和定量分 析。
药物分析-芳香胺类药物的分析
N H2 + C 2H 5O H
COONa
C2H5O H + I2 +NaOH
CH3I + HCOONa + H2O 黄色
15
(2). 盐酸普鲁卡因的鉴别试验
N H2 盐酸普鲁卡因
N aO H
N H2 普鲁卡因
C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 )2 .H C l
C O O C H 2 C H 2 N (C 2 H 5 )2
苯佐卡因
盐酸丁卡因
8
2．性质：
① 具有芳伯氨基的特性，可发生重氮化 或重氮化-偶合反应
② 水解特性 因分子中有酯键，容易发生水解。
③ 弱碱性 具有脂烃胺侧链—碱性，能与生物碱试 剂发生沉淀反应。
④ 紫外吸收 具有苯环结构，有紫外特征吸收光谱。
9
三、鉴别反应
1、重氮化-偶合反应
具有 芳伯氨基的药物，如 盐酸普鲁卡因
② 水解产物易酯化。--- 水解后产生醋酸，在硫
酸介质中与乙醇反应生成醋酸乙酯（有香味）。
5
③ 与FeCl3反应 具有酚羟基或水解后能产生酚羟基
（对乙酰氨基酚），可与FeCl3作用呈色。 ④ 弱碱性
利多卡因侧链中具有叔氨N原子，显弱碱 性，能与酸成盐。
⑤ 与重金属离子发生沉淀反应 因酰氨基上的氮可在水溶液中与铜离子络合， 生成有色络合物沉淀。
NH2
H2O2
NH2
FeCl3
CONHCH 2CH2N(C 2H5)2
具有酰胺结 构的药物
CON(OH)CH 2CH2N(C 2H5)2
羟肟酸
NH2
·Fe
CONOCH 2CH2N(C 2H5)2 3
芳香胺类药物的分析
4
5
1
乙醇
2
乙醇 + I2 + NaOH
3
苯佐卡因的鉴别 苯佐卡因 + NaOH
6
(五) 制备衍生物测熔点
1. 三硝基苯酚衍生物的制备：利多卡因和布比卡因
2. 硫氰酸盐衍生物的制备：盐酸丁卡因
在λmax 处测定供试液的百分吸收系数。 例如：对乙酰基酚在0.4%NaOH中于λmax =240nm;E1%1cm = 715 在HCl(0.1nol/L)-甲醇于λmax =249nm; E1%1cm = 880
相当于
［B]HCl + Hg(Ac)2
[B]HAc + HgCl2
[B]HAc + HClO4
[B]HClO4 + HAc
1. 对乙酰基酚原料的含量测定 在0.4%NaOH介质中；257nm D%＝［E1%1cm]样／ ［E1%1cm]标×100％ ；E1%1cm＝715 2. 对乙酰基酚片溶出度测定 （测定条件同上） 1片＋稀HCl 24ml + H2O 1000ml 精密量 取5ml + 0.4%NaOH10ml + H2O 100ml λ257nm测定A。 W×1／1000×5／100×100＝C （g/100ml) W(g) = 200 ×C; C = A/715 ∴ 溶出度＝W／标示量×100％＞80％为合格
在规定的浓度测定λmax 例如：醋氨苯砜5μg/ml; λmax =256nm; 284nm 再例如：盐酸普鲁卡因胺5μg/ml; λmax = 280nm
(六) 紫外特征吸收光谱法
(七)红外吸收光谱法
01
对乙酰氨基酚中的特殊杂质检查
02
乙醇溶液的澄清度与颜色：因其生产工艺用铁粉作还原剂，可
5
1
乙醇
2
乙醇 + I2 + NaOH
3
苯佐卡因的鉴别 苯佐卡因 + NaOH
6
(五) 制备衍生物测熔点
1. 三硝基苯酚衍生物的制备：利多卡因和布比卡因
2. 硫氰酸盐衍生物的制备：盐酸丁卡因
在λmax 处测定供试液的百分吸收系数。 例如：对乙酰基酚在0.4%NaOH中于λmax =240nm;E1%1cm = 715 在HCl(0.1nol/L)-甲醇于λmax =249nm; E1%1cm = 880
相当于
［B]HCl + Hg(Ac)2
[B]HAc + HgCl2
[B]HAc + HClO4
[B]HClO4 + HAc
1. 对乙酰基酚原料的含量测定 在0.4%NaOH介质中；257nm D%＝［E1%1cm]样／ ［E1%1cm]标×100％ ；E1%1cm＝715 2. 对乙酰基酚片溶出度测定 （测定条件同上） 1片＋稀HCl 24ml + H2O 1000ml 精密量 取5ml + 0.4%NaOH10ml + H2O 100ml λ257nm测定A。 W×1／1000×5／100×100＝C （g/100ml) W(g) = 200 ×C; C = A/715 ∴ 溶出度＝W／标示量×100％＞80％为合格
在规定的浓度测定λmax 例如：醋氨苯砜5μg/ml; λmax =256nm; 284nm 再例如：盐酸普鲁卡因胺5μg/ml; λmax = 280nm
(六) 紫外特征吸收光谱法
(七)红外吸收光谱法
01
对乙酰氨基酚中的特殊杂质检查
02
乙醇溶液的澄清度与颜色：因其生产工艺用铁粉作还原剂，可
第七章-芳香胺类药物分析
C OR2 ∙HCl
（二）主要性质(Feature)
4. 溶解性： ➢游离碱，油状液体或低熔点固体难溶于水，易溶于
有机溶剂； ➢盐酸盐白色结晶粉末，具一点的熔点，易溶于水和
乙醇，难溶于有机溶剂。
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类 （一）基本结构与典型药物
R3
R1
NH C R2
O R4
第一节 芳胺类药物的分析
Analysis of Aromatic amines
第七章
芳香胺类 药物的分析
学习要求
❖ 了解：
❖ 苯丙胺类的鉴别试验、特殊杂质检查和含量测定。 ❖ 芳香胺类药物的体内分析方法。
❖ 理解：
❖ 苯乙胺类药物鉴别反应。 ❖ 非水溶液滴定法、比色法、紫外分光光度法和高效液相
色谱法测定本类药物的原理及应用。
二、酰胺类
对乙酰氨基酚(paracetamol)
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
醋氨苯砜(acedapsone)
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
盐酸利多卡因
(lidocaine hydrochloride)
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
盐酸布比卡因
(bupivacaine hydrochloride)
S O
paracetamol
acedapsone
（二）主要性质(Feature)
N H C O C H 3
2.水解产物易酯化： 水解产物(醋酸)+乙醇/硫酸→醋酸乙酯
特殊香味
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
HO
N C CH3 HO
paracetamol
（二）主要性质(Feature)
（二）主要性质(Feature)
4. 溶解性： ➢游离碱，油状液体或低熔点固体难溶于水，易溶于
有机溶剂； ➢盐酸盐白色结晶粉末，具一点的熔点，易溶于水和
乙醇，难溶于有机溶剂。
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类 （一）基本结构与典型药物
R3
R1
NH C R2
O R4
第一节 芳胺类药物的分析
Analysis of Aromatic amines
第七章
芳香胺类 药物的分析
学习要求
❖ 了解：
❖ 苯丙胺类的鉴别试验、特殊杂质检查和含量测定。 ❖ 芳香胺类药物的体内分析方法。
❖ 理解：
❖ 苯乙胺类药物鉴别反应。 ❖ 非水溶液滴定法、比色法、紫外分光光度法和高效液相
色谱法测定本类药物的原理及应用。
二、酰胺类
对乙酰氨基酚(paracetamol)
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
醋氨苯砜(acedapsone)
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
盐酸利多卡因
(lidocaine hydrochloride)
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
盐酸布比卡因
(bupivacaine hydrochloride)
S O
paracetamol
acedapsone
（二）主要性质(Feature)
N H C O C H 3
2.水解产物易酯化： 水解产物(醋酸)+乙醇/硫酸→醋酸乙酯
特殊香味
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
HO
N C CH3 HO
paracetamol
（二）主要性质(Feature)
第七章芳香胺类药物的分析PPT课件
.
30
四、特殊杂质检查
（一）对乙酰氨基酚的杂质检查
本品是以对硝基氯苯或 酚为原料，
得对氨基酚后，再乙酰化得对乙酰氨
基酚。
Chp规定除一般杂质（酸度、氯化
物、硫酸盐等）外，还需检查：
.
31
1、乙醇溶液的澄清度与颜色 本品外观应为白色结晶或结晶性粉末，
易溶于乙醇。 2、有关物质
杂质来源 中间体、副产物及分解产物
物 素、盐酸去氧肾上腺素、盐酸多巴
胺等。
.
3
第一节 芳胺类药物的分析
一、对氨基苯甲酸酯类药物
1、基本结构：均具有对氨基苯甲
酸酯的母核。
O
H
R1N
C OR2
.
4
H2N
COOC2H5
苯佐卡因
H2N
COOCH2CH2N(C2H5)2 HCl 盐酸普鲁卡因
.
5
CH3(CH2)3NH
COOCH2CH2N(C2H5)2 HCl
.
×100％
53
（四）比色法
采用重氮化－偶合反应进行测定（略）
（五）盐酸普鲁卡因胺的快速荧光测定
（略）
（六）高效液相色谱法
用高效液相色谱法，以苯甲酸为内标，可
以同时测定盐酸普鲁卡因注射中的普鲁卡因
及其降解产物对氨基苯甲酸（PABA），不需
分离提取，方法准确简便。
（七）体内药物分析
应用示例 对乙酰氨基酚急性中毒的血药
.
36
（二）盐酸普鲁卡因注射液中对氨基苯 甲酸的检查
杂质来源 ─ 水解产生，影响因素如灭 菌温度、时间、溶液pH值、贮藏时间 及光线、金属离子均可加速水解。
检查方法 TLC 杂质对照品法
芳香胺类药物的分析
第七章芳香胺类药物的分析芳香胺类药物涉及面较广包括芳胺类、芳烃胺类和芳氧丙醇胺类药物，国内外药典收载的品种也较多，本章重点介绍芳胺类药物的分析方法及有关药物质量控制的方法。
芳胺类药物的基本结构有两类：其中一类为芳伯氨基未被取代，而在芳环对位有取代的对氨基苯甲酸酯类。
代表性药物有苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸丁卡因等局部麻醉药；另一类则为芳伯氨基被酰化，并在芳环对位有取代的酰胺类药物。
代表性药物有对乙酰氨基酚（解热镇痛药）、盐酸利多卡因、盐酸布比卡因（局部麻醉药）和醋氨苯砜（抗麻风药）等。
一、对氨基苯甲酸酯类药物的基本结构与主要化学性质（一）基本结构与典型药物本类药物主要包括苯佐卡因、盐酸普鲁卡因和盐酸丁卡因等常用局部麻醉药。
它们的分子结构中都具有对氨基苯甲酸酯的母体，基本结构如下：典型药物结构为：苯佐卡因（benzocaine）盐酸普鲁卡因（procaine hydrochloride）盐酸丁卡因（tetracaine hydrochloide）若将盐酸谱鲁卡因分子结构中的酯键改为酰胺健时，则成为抗心律失常药盐酸普鲁卡因胺，其结构如下：它虽然不属于本类药物，因其化学性质与本类药物很相似，也在此一并列入讨论。
（二）主要化学性质1、芳伯氨基特性本类药物因其结构中的芳伯氨基，故显重氮化-偶合反应；与芳醛缩合成Schiff碱的反应；易氧化变色等。
盐酸丁卡因则无此特性。
2、水解特性因分子结构中有酯键（或酰胺键），使其容易水解。
其水解的快慢受光线、温度或酸碱性条件的影响。
除盐酸丁卡因水解产物对丁氨基苯甲酸（BABA）外，上述其余药物的水解产物主要为对氨基苯甲酸（PABA）。
3、弱碱性除苯佐卡因外，因其脂烃胺侧链为叔胺氮原子，故具有弱碱性。
因此能与生物碱沉淀剂发生沉淀反应；但在水溶液中不能用标准酸直接滴定，在非水溶剂中则能滴定。
4、其它特性本类药物因苯环上具有芳伯氨基或同时具有脂烃胺基侧链，其游离碱多为碱性油状液体或低熔点固体，难溶于水，可溶于有机溶剂。
药物分析芳香胺类药物的分析
CH3
CH3
HCl
盐酸利多卡因
CH3
C4H9
N
NHCO
HCl
CH3
盐酸布比卡因
2、主要化学性质
（1）水解后显芳伯氨基特性：本类药物均具 有芳酰氨基结构，在酸性溶液中可水解为具芳 伯氨基的化合物，并显芳伯氨基特性反应。 水解反应的速度与分子结构有关：
对乙酰氨基酚（对位取代）＞ 贝诺酯（对位取代）＞ 利多卡因、布多卡因（邻位2个取代基）
（2） 外指示剂法 KI—淀粉糊剂或试纸 终点变蓝
2NaNO2+2KI+4HCl→ 2NO+I2+2KCl+2NaCl+2H2O
（二）非水溶液滴定法
盐酸利多卡因结构中酰氨基邻位有 二个甲基，受空间位阻影响，水解较慢， 不适宜用重氮化法测定；但其结构中有 脂肪胺基[-N（C2H5）2]，具有弱碱性， 可采用非水溶液滴定法。
取供试品约50mg，加稀盐酸1m1，必要时缓缓 煮沸使溶解，放冷，加0.1mo1/L亚硝酸钠溶液数滴， 滴加碱性β-萘酚试液数滴，视供试品不同，生成 由橙黄到猩红色沉淀。
2、间接：（酰胺类）对乙酰氨基酚、非 那西丁、醋氨苯砜、贝诺酯
对乙酰氨基酚 ChP（2000） [鉴别] （2）取本品约0.1g，加稀盐酸5m1，置水
（七）IR 盐酸布比卡因 ChP（2000）
[鉴别] （3）本品的红外光吸收图谱与 对照的图谱（光谱集324图）一致。
四、特殊杂质检查
（一）对乙酰氨基酚的杂质检查
本品是以对硝基氯苯或 酚为原料， 得对氨基酚后，再乙酰化得对乙酰氨 基酚。
Chp规定除一般杂质（酸度、氯化 物、硫酸盐等）外，还需检查：
第二节 苯乙胺类药物的分析
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第一节 芳胺类药物的分析
一、对氨基苯甲酸酯类
H2N
COOC2H5
苯佐卡因(benzocaine)
H2N
COOC2H4N(C2H5)2 HCl
盐酸普鲁卡因
(procaine hydrochloride)
盐酸氯普鲁卡因
H2N
COOC2H4N(C2H5)2
HCl(chloroprocaine hydrochloride)
稀HCl-甲醇(1:99) 10
0.4%NaOH
8
氯仿
pH6磷酸盐缓冲液 10
λmax (nm) 249 257
278
310
E 1% 1cm
备注
860～980
BP，
715 ChP用于含量测定
USP对照品法，相 差不超过3.0%
USP对照品法，相 差不超过2.0%
盐酸普鲁卡因胺
0.1M NaOH 水
10 273 580～160
O S O
NHCOCH3
醋氯苯砜
二、Identification
二、三氯化铁反应
NHCOCH3
3
+ FeCl3
NHCOCH3 Fe + 3HCl
OH
O
（蓝紫色）
3
三、金属离子反应
①与铜和钴离子反应 （具有芳酰胺结构的，如盐酸利多卡因） 硫酸铜/碳酸钠试液→蓝紫色配合物→氯仿层显黄色 氯化钴/酸性溶液→亮绿色细小钴盐沉淀↓
适应证
结构属
用于麻风病的预防以及 酰胺类 不能口服砜类药物者
肾上腺素
盐酸去氧肾 上腺素
激素、肾上腺 受体激动药
激素、α肾上 腺受体激动药
心脏骤停、支气管哮喘、 苯乙胺类 过敏性休克，也可治疗 荨麻疹
防治脊椎麻醉、全身麻 醉、应用氯丙嗪等原因 引起的低血压，也用于 室上性心动过速和散瞳 检查等
苯乙胺类
第一节 芳胺类药物的分析
二、酰胺类
R3
HO
N C CH3 HO
R1
N C R2 H
paracetamol
O
R4
化学性质(Feature)
1. 水解→芳伯胺基
O
H3COCHN
S
NHCOCH3
O
acedapsone
2.水解产物(醋酸)+乙醇/硫酸→醋酸乙酯
3. 对乙酰氨基酚→三氯化铁反应
二、IdentificatiFra bibliotekn1.芳伯胺基
H2N
COOC2H5
苯佐卡因
H2N
COOCH2CH2N(C2H5)2 ·HCl
盐酸普鲁卡因
H2N
橙黄到猩红色沉淀↓ CONHCH2CH2N(C2H5)2 ·HCl
盐酸普鲁卡因胺
2.潜在芳伯胺基
红色沉淀↓
盐酸或硫酸水解
二、Identification
HO
NHCOCH3
H3COCHN
对乙酰氨基酚
二、Identification
②羟肟酸铁盐反应（具有芳酰胺结构的，如盐酸普鲁卡因胺）
盐酸普鲁 浓过氧化氢
三氯化铁
卡因胺
羟肟酸
/加热至沸
羟肟酸铁 （紫红色）
③与汞离子反应
对氨基苯甲酸酯类，如苯佐卡因
红色或橙黄色
二、Identification
四、水解产物反应
①盐酸普鲁卡因＋10％NaOH溶液→白色↓(普鲁卡因)
二、Identification
五、制备衍生物测定熔点
①盐酸布比卡因 三硝基苯酚
三硝基苯酚布比卡因 （mp. 194℃）
25％硫氰酸铵溶液 ②盐酸丁卡因
丁卡因硫氰酸盐
5％醋酸钠溶液 （ mp. 131℃ ）
六、UV
二、Identification
药物 对乙酰氨基酚
苯佐卡因 盐酸丁卡因
溶剂
浓度 (μg/ml)
麻醉药与麻 醉辅助用药局麻药 局麻药
适应证
结构属
创面、溃疡面及痔 对氨基苯甲酸
疮的镇痛
酯类
手术麻醉（腰麻、 对氨基苯甲酸
四肢）
酯类
对乙酰氨基 解热镇痛药 酚
用于发热，也可用 酰胺类 于缓解轻中度疼痛， 如头痛、肌肉痛、 关节痛以及神经痛、 痛经、癌性痛和手 术后止痛等
药理小贴士
药名 醋氨苯砜
分类
抗麻风病药 砜类抑菌剂
3. 弱碱性：叔胺氮原子，生物碱沉淀剂反应，非水溶剂滴定
4. 溶解性：游离碱，油状液体或低熔点固体难溶于水，易溶 于有机溶剂；盐酸盐白色结晶粉末，具一点的熔点，易溶于 水和乙醇，难溶于有机溶剂。
第一节 芳胺类R3 药物O 的分析
R1
NH C R2
二、酰胺类
R4
O
HO
NHCOCH3 CH3COHN
S
BP，
5
280
ChP用于片剂和注 射剂鉴别
醋氨苯砜
无水乙醇
5 256,284
ChP
二、Identification
七、IR
盐酸普鲁卡因
COOCH2CH2N(C2H5)2
盐酸普鲁卡因胺
CONHCH2CH2N(C2H5)2
·HCl
NH2
波数cm-1
NHCOCH3
O
对乙酰氨基酚(paracetemol) 醋氨苯砜(acedapsone)
NHCOCH2N(C2H5)2
CH3
CH3
. HCl
CH3 NHCO
C4H9 N
. HCl
盐酸利多卡因
(lidocaine hydrochloride)
CH3
盐酸布比卡因
(bupivacaine hydrochloride)
△ 油状物(普鲁卡因)
△
油状物 消失
②苯佐卡因
放冷 盐酸酸化
△ 蒸气（二乙氨基乙醇）↑ (使润湿的红色石蕊试纸变蓝)
白色↓（对氨基苯甲酸） （能溶于过量的盐酸）
H2N
COOC2H5 + NaOH
H2N
COONa + C2H5OH
C2H5OH + 4 I2 + 6 NaOH
CHI3 + 5 NaI + HCOONa + 5 H2O
一、重氮化-偶合反应
分子中存在芳伯胺基或存在潜在芳伯胺基的药物， 均可与亚硝酸钠发生重氮化反应，生成的重氮盐可 与碱性β-萘酚偶合生成有色的偶氮染料。
NH2
+ NaNO2
R
N2+Cl-
+
R
H+
OH
NaOH
N2+Cl-
+Na + +H2O
R
OH
NN
+NaCl+H2O
R
二、Identification
Cl
H3C(H2C)3HN
COOC2H4N(C2H5)2
盐酸丁卡因(tetracaine hydrochloride).
HCl
第一节 芳胺类药物的分析
O
R1HN
C OR2
OCH2CH2N(C2H5)2
化学性质(Feature)
(
1. 芳伯氨基：重氮化－偶合反应
NHCH2CH2N(C2H5)2 )
2. 水解：受光线、热、碱的影响；盐酸丁卡因→BABA，其 余药物→PABA
Contents
R1HN
芳 芳胺类
香
R1
胺
R1
芳烃胺类
O Ar
O
C OR2 对氨基苯甲酸酯类
R3
N C R2 H
O
R4
HH C C N R2
H OH R3
酰胺类 苯乙胺类
OH
H N
R
苯丙胺类
Contents 1 芳胺类(对氨基苯甲酸酯、酰胺类）
2 苯乙胺类
药理小贴士
药名 苯佐卡因
盐酸普鲁卡 因
分类