氢谱碳谱解析方法-甾醇类化合物

氢谱碳谱解析方法

有很多同学问我：“在看了很多波谱解析的书后，当拿到一个化合物的氢谱碳谱时，往往不知道如何下手，一筹莫展，该怎么办？”这是因为缺乏解谱经验的原因，在这里分享一下我的解谱经验，希望对大家有所帮助，今天分享一个已知化合物的核磁解析方法。波谱解析有问题的，欢迎咨询我QQ3233511316。

解析举例：从某蘑菇中分离得到一化合物，质谱信号为ESI-MS m/z429.22 [M+H]+，1H-NMR和13C-NMR如图1所示

图1 1H NMR (CDCl 3, 400 MHz)和13C NMR (CDCl 3, 100 MHz)图

如图1所示，6.50 (1H, d, J = 8.5 Hz)和6.24 (1H, d, J = 8.5 Hz)是2个烯氢，其偶合常数相同，表明是一对双键上的烯氢，偶合常数为8.5 Hz ，表明是顺式双键，5.14 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz)和5.22 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz)也是2个烯氢，偶合常数为15.3 Hz ，表明是一对双键上的反式烯氢；3.97 (1H, m)是连氧CH 信号，2.1-1.2 ppm 的氢是脂肪氢信号，1.00 (3H, d, J = 6.6 Hz),

0.91 (3H, d, J = 6.8 Hz), 0.88 (3H, s), 0.82 (3H, s), 0.83 (3H, d, J = 6.6 Hz)和

0.81 (3H, d, J = 3.4 Hz)是6个甲基信号，表明该化合物是麦角甾醇类化合物。

再结合碳谱分析，135.2, 130.7,135.2和132.3 ppm是4个烯碳信号，与氢谱上的4个烯氢信号相吻合，82.1, 79.4和66.4 ppm是3个连氧碳信号，

56.3-13.0是脂肪碳信号，其中29.9 ppm是常见的脂肪酸杂质信号，综合氢

碳谱和质谱分析，表明该化合物是一个麦角甾醇类化合物，具有2个双键，3个连氧碳，查阅文献(Ki Hyun Kim, Sang Un Choi, Ki Moon Park, Soon Ja Seok, and Kang Ro Lee. Cytotoxic Constituents of Amanita subjunquillea [J].

Arch Pharm Res, 2008, 31(5):579-586.)，其氢碳谱数据与5,8-epidioxiergosta-6,22-diene-3β-ol的数据一致，故确定该化合物为5,8-epidioxiergosta-6,22-diene-3β-ol，确认该化合物结构如下。

氢谱和碳谱信号的归属是1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ:3.97 (1H, m, H-3), 6.50 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-7), 6.24 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6), 5.14 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz, H-22), 5.22 (1H, dd, J = 15.3, 7.7 Hz, H-23), 1.00 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-21), 0.91 (3H, d, J = 6.8 Hz, H-28), 0.88 (3H, s, H-19), 0.82 (3H, s, H-18), 0.83 (3H, d, J = 6.6 Hz, H-26), 0.81 (3H, d, J = 3.4 Hz, H-27)。13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ:36.9 (C-1), 30.1 (C-2), 66.4 (C-3), 51.1 (C-4), 82.1 (C-5), 135.2 (C-6), 130.7 (C-7), 79.4 (C-8), 34.7 (C-9), 36.9(C-10), 20.8 (C-11), 39.3 (C-12), 44.5 (C-13), 51.7 (C-14), 28.6 (C-15), 23.4 (C-16), 56.2 (C-17), 12.9 (C-18), 18.2 (C-19), 39.7 (C-20), 19.6 (C-21), 135.2 (C-22), 132.3 (C-23), 42.8 (C-24), 33.0 (C-25), 19.9 (C-26), 20.6 (C-27), 17.5 (C-28)。