有机化学答案何建玲

第二章 烷烃

1. 写出庚烷的所有的构造异构体的结构式，并用系统命名法命名。

2. 写出下列化合物的结构式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3

3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3

3

正庚烷2-甲基己烷3-甲基己烷

CH 3CH 2CHCH(CH 3)2

3

CH 3CHCH 2CHCH 3

33(CH 3)3CCH 2CH 2CH 3

2，3-二甲基戊烷2，4-二甲基戊烷2，2-二甲基戊烷

CH 3CH 2CCH 2CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

(CH 3)3CCH(CH 3)2

CH 3

3CH 2CH 33，3-二甲基戊烷

3-乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷

(CH 3)2CHCCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3

CH 3

2CH 3

CH 3CH CH 3C CH CH 3CH 2CH 3

CH 3

3

CH 3CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 3

(1)(2)

(3)

(4)CH 3CH 3CH 2CH 3CH CH 3

CH 2CH 2CH 3

C CH 3

3

H 3C CH 3

CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

CH(CH 3)2CH 3CHCH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3CH 2CH 3

C(CH 3)3CH 3CH CH 3CH 2C CH 32CH 3

CH(CH 3)2CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 2CH 3

2CH 3

H 3C (5)(6)(7)(8)(9)(10)

3. 用系统命名法命名下列各化合物。

⑴ 4-异丙基辛烷 ⑵ 2,2,4-三甲基庚烷 ⑶ 2-甲基-3-乙基己烷 ⑷ 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 ⑸ 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 ⑹ 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 ⑺ 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 ⑻ 2,5-二甲基-3-乙基庚烷

4. 以纽曼投影式，画出下列化合物的最稳定和最不稳定的构象式。 ⑴ 乙烷 ⑵ 1，2-二氯乙烷 ⑶ 丙烷 ⑷ 1-溴丙烷

5. 不查表，试给下列烃类化合物按沸点升高的次序排列。

⑴ 2，4-二甲基戊烷 ⑵ 正庚烷 ⑶ 2，3-二甲基己烷 ⑷ 3-甲基戊烷 ⑸ 正己烷 ⑹ 3-甲基己烷 解：烷烃类化合物的沸点高低遵循以下规律：

随着化合物分子质量的增加（即随着化合物碳原子数的增多），沸点升高； 同碳原子数的化合物，支链越多沸点越低； 化合物的沸点由高到低的顺序：⑶ ⑵ ⑹ ⑴ ⑸ ⑷

6. 已知某化合物，其相对分子质量为86，写出符合下列条件的该化合物的结构式： ⑴ 一氯代时，能生成五种一氯衍生物 ⑵ 一氯代时，能生成四种一氯衍生物 ⑶ 一氯代时，能生成三种一氯衍生物 ⑷ 一氯代时，能生成两种一氯衍生物 解： CnH2n+2=86 解得n=6 故该化合物为六个碳的烷烃

3

(1)

(2)

(3)

(4)

CH 3CH CH 2CH 2CH 3

CH 3

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

3

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

(CH 3)3CCH 2CH 3

(CH 3)2CHCH(CH 3)2

(1)

(2)

(3)(4)或

7. 某烷烃相对分子质量为72，一元溴代产物只有一种，试推断此烷烃的结构式。 解： CnH2n+2=72 解得n=5 故该化合物为五个碳的烷烃

该烷烃的结构式为

C H 3C CH 33

CH 3

第三章 不饱和烃

1. 试写出分子式为C 6H 12的烯烃的所有可能的异构体，并用系统命名法命名 解：

2. 写出下列化合物的结构式

3. 用系统命名法命名下列化合物

⑴ 3，5-二甲基-2-庚烯 ⑵ 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 ⑶ （E ）-2-氯-3-碘-2-戊烯 ⑷ （Z ）-3-异丙基-2-己烯 ⑸ 反-2-氯-3-溴-2-丁烯 ⑹ （2Z ，4E ）-3-甲基-2，4-庚二烯 ⑺ 5-甲基-3-乙基-1-己炔 ⑻ 4-甲基-2-己炔

4. 试写出异丁烯与下列各试剂反应的主要产物

H 2C CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH CHCH 2CH 3H 2C C 3CH 2CH 2CH 3

(CH 3)2C CHCH 2CH 3(CH 3)2CHCH CHCH 3(CH 3)2CHCH 2CH CH 2

H 2C CHCHCH 2CH 3

3CH 3CH C CH 2CH 3

3H 2C C CH 2CH 3

CH 2CH 3H 2C C CH(CH 3)2

3(CH 3)2C C(CH 3)2H 2C CHC(CH 3)3

(1)

(2)

(3)

(4)

CH 3C CCH 2CH 2CH 3

33

C H 3C H CH(CH 3)2CH 3

C C H 3C H 3CH 2C 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3

C H 3C Cl CH 3

I

H 2C

C C H CH 3

CH 2

CH 3CH 2C C CHCH 2CH 3CH 3

HC C C CHCH 3

CH 3

H 2C

C C H CH 2

(5)(6)(7)(8)CH 3CHCH 3

CH 3(1)

(2)CH 2BrCBrCH 3

3CH 3CBrCH 33(3)(4)CH 2BrCHCH 3CH 3

(5)(6)CH 2BrCCH

3

OH CH 3

2CCH

3OH CH 3

OH