有机化学简介.ppt

普遍。
不常见。
熔沸点低，水溶性差， 熔沸点高，水溶性好， 性质上 易燃烧和碳化，反应慢，不 易 燃 烧 和 碳 化 ， 反
产物复杂，副产物多。 应 快 ， 产 物 几 乎 是 确
定的。
二、有机化学
1、定义：
研究有机化合物的组成、结构、性质、 制备、应用及有关理论的科学。是化学学 科的一个分支，它的研究对象是有机化合 物。
分子轨道理论认为，当任何数目的原子轨道重叠时，就可 形成同样数目的分子轨道。
§1-3共价键的性质
一、键长 指成键原子核之间的距离。
一些共价键的键长
共价键
CC CH CN CO CF
键长/nm 0.154 0.109 0.147 0.143 0.141
共价键 C Cl C Br CI CC CC
有机化学
任课教师：向亚林
第1章 绪论
§1-1有机化合物和有机化学
一、有机化合物： 1、定义：含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物。
碳酸(H2CO3)、碳酸盐(NaHCO3)、金属氰化物(KCN) 四氟乙烯（F2C=CF2)、硼烷(B2H6)、氮化硼（B3N3)
？
2.有机化合物的特点
（1）组成和结构之特点
（2）性质之特点
1）物理性质方面特点 挥发性大，熔点、沸点低 水溶性差（大多不容或难溶于水，易溶于有机溶剂） 2）化学性质方面的特点
易燃烧（四氯化碳？）
热稳定性差，易受热（200-300度）分解 反应速度慢 反应复杂，副反应多 反应用→，不用==；只写主产物（或标明主、
次）；标明反应条件。
有机物
无机物
组成元素少（约 10 多 组 成 元 素 多 （ 100 多 组成上 种），数目庞大（约 700 种），数目较少（60 多
多万种），都是化合物。 万种），可以是单质。
主 要 是 共 价 键 （ C-C ， 共 价 键 ， 离 子 键 ， 金
结构上 C-H），同分异构现象很 属 键 ， 同 分 异 构 现 象
种类繁多、数目庞大（已知有七百多万种、且还在不但增 加）；但组成元素少（C， H， O，N ，P，S，X等） 原因： 1）C原子自身相互结合能力强 2）结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状） 3）同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）
例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物
二、分子轨道理论
分子轨道理论是1932年提出了来的，它是从分子的整体出 发去研究分子中每一个电子的运动壮态，认为形成的化学 键的电子是在整个分子中运动的。通过薛定谔方程的解， 可以求出描述分子中的电子运动状态的波函数ψ，ψ称为 分子轨道，每一个分子轨道ψ有一个相应的能量E, E近似 的表示在这个轨道上的电子的电离能。
一个未成对电子 一旦配对，就不能 与其他的未成对电子配对。
方向性 共价键的形成实质上是电子云的重叠，
电子云的重叠越多，形成的共价键就越强。
S 和P电子原子轨道的三种重叠情况
按照成键的方向不同，分为σ 和л 键
键特点：“头碰头”成键，电子云近似 圆柱形；可以旋转；比较稳定。
л键特点：“肩并肩”成键；电子云重叠 程度不及 键 ；必须与 键 共存；不能 旋转；较活泼。（ 详见§3-2）
2.有机化学的发展
（1）从有机体内提取有机物 1773年首次由尿内取得纯的尿素 1776年从酢浆草中提取草酸 1780年从酸牛奶中提取乳酸 1784年从柠檬中提取柠檬酸 1785年从苹果中提取苹果酸 1786年从五倍子中提取没食子酸 1805年由鸦片内取得第一个生物碱--吗啡 1818年从植物中分离出叶绿素
§1-2共价键的形成
两种常用的化学键： 离子键——电子得失 共价键——共用电子对
有机化合物中的原子都是以共价键结合起来 的，从本质上讲，有机化学是研究共价键化合物的 化学，因此，要研究有机化学应先了解有机化学中 普遍存在的共价键。
一、价键理论
1、基本观点： 价键的形成是原子轨道的重叠或电子
配对的结果，如果两个原子都有未成键电 子，并且自旋方向相反，就能配对形成共 价键。
例如： 碳原子可与四个氢原子形成四个C—H键而
生成甲烷。
由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示
如果两个原子各用两个或三个未成键电子构成的 共价键，则构成的共价键为双键或三键
双键
三键
2、价键理论的三个要点
定域性 自旋方向相反的未成对电子互相接近
（作用）而形成稳定的共价键。
饱和性
（2）提取合成并举
1828年，德国化学家，维勒（wohler,F） 首次人工用氰酸铵合成了尿素。
ห้องสมุดไป่ตู้
（3）合成时代
罗伯特伍德沃德（1917-1979）：美国化 学家，被人们称为有机合成大师。因合成 胆固醇、叶绿素、四环素等，1965年获诺 贝尔化学奖。
1965年我国首次合成结晶牛胰岛素。（中国
人民最接近诺贝尔奖的一次！）
有机化学与我们的生活密切相关
我们的衣食住行无不与有机化学有关，人人都 需要化学制品，我们生活在有机化学世界里。
学习有机化学可以：
探索生命奥秘——蛋白质、遗传基因 改善生存质量——吃、穿、住、行 提高健康水平——医药、保健
扩展专业视野——学科交叉与融合（如化 学生态学）
键长/nm 0.177 0.191 0.212 0.134 0.120
二、键角
指键与键之间的夹角。
H H C 109.5o
H H
甲烷
109.5o
戊烷
104o O
乙醚
H 121o 118o C O
H
甲醛
键角反映了分子的空间结构，键角的大小与成键
的中心原子有关，也随着分子结构不同而改变，因为 分子中各原子或基团是相互影响的。
三、键能（平均键能）
指分子解离为原子时 吸收的能量。多原 子分子键能通常是平均值。
CH4 CH3 CH2
CH
CH3 H CH2 H CH H
CH
Ed(CH3
H)
=
423
-1
kJ.mol
Ed(CH2
H)
=
439
-1
kJ.mol
Ed(CH
H)
-1
= 448 kJ.mol
Ed(C H)
-1
= 347 kJ.mol
甲烷C-H键键能（414kJ.mol-1)是上述解 离能的平均值。
一些共价键的键能
共价键 键能/kJ.mol-1 共价键 键能/kJ.mol-1