羧酸和取代羧酸习题解答
羧酸与取代羧酸
伯醇和仲醇成酯以“酰氧键断裂的机理”：
O CH3 C
-H2O
消除
OH
H+
+ OH HOC2H5
CH3 C OH
CH3
OH C OH
亲核加成 H O+C2H5
Ⅰ
Ⅱ
+ OH
-H+
CH3 C OC2H5
O CH3 C OC2H5
Ⅳ
Ⅴ
OH
+
CH3 C OH2 OC2H5
Ⅲ
11-28
伯醇和仲醇与酸成酯反应的特点： ①反应总的结果是亲核试剂醇分子中的-OR基取代了羧基中的羟基，是羧基的 亲核取代反应。 ②空间位阻对酯化反应的速度影响很大。 上述反应的中间体（Ⅱ）和 （Ⅲ）都是四面体结构，比较拥挤，如果羧酸和醇的α碳上连接的基团越多， 越大，这些中间体越不稳定，酯化反应越难进行。 酸或醇的烃基体积小、数目少，速度快。反应活性顺序如下：
11-13
问题11-2 分离苯甲酸、苯甲醇和苯酚的混合物。
COOH OH CH2OH
NaOH水溶液
水层 通CO2
溶液 H+ 晶体（苯甲酸） 晶体（苯酚）
醇层（苯甲醇）
羧酸酸性的应用： 分离、鉴别羧酸与酚
在制药工业中将羧酸制成钾盐、钠盐增加 药物的水溶性，提高药效
11-14
问题11-3 乙酸中也含有CH3CO基团，但不发生碘仿反应。为 什么？
AC
OH
性增强
O
当D为推电子基团， 酸
D C O H 性减弱
11-15
(1) 诱导效应
酸性排列顺序
HCOOH > CH3COOH >CH3CH2COOH
pKa 3.77
V691-有机化学-第10章习题及问题及参考答案
4．掌握重氮化合物和偶氮化合物的结构。
5．掌握重氮盐的取代反应和偶联反应。
6．掌握重要的酰胺及其衍生物
（1）尿素的结构和化学性质；
（2）磺胺类药物的基本结构；
（3）丙二酰脲的结构及其酮型—烯醇型互变异构现象，了解巴比妥类药物的基本通式；
（4）了解胍的基本结构及其衍生药物；
（5）了解这些重要化合物的生理活性。
6．各类不同的胺与HNO2的反应有何不同？
7．什么是重氮盐？有何性质特点？
8．什么胺在什么条件下生成重氮盐？重氮盐能发生哪两类主要反应？
9．酰胺具有酸性或碱性？酰亚胺呢？
10．胺和酰胺的Hofmann降解条件和产物有何不同？
11．尿素的性质与酰胺有何不同？什么是生成缩二脲的反应和缩二脲反应？
12．丙二酰脲的结构有何特点？
解：A、
B、
C、
①α-丁酮酸②β-丁酮酸③丁酸
5．指出下列哪些化合物具有酮式-烯醇式互变异构，并写出其平衡式。
（1）（2）
6．合成题
（1）由丙二酸二乙酯和必需试剂合成环己基乙酸
（2）由乙酸乙酯和必需试剂合成3-乙基-2-戊酮和环己基乙酸
7．旋光性物质A(C5H10O3)与NaHCO3作用放出CO2，A经加热后脱水生成B(C5H8O2)。B存在两种构型，但无光学活性，将B用高锰酸钾处理可得乙酸和C(C3H4O3)。C能与Tollens试剂作用产生银镜反应，C还能与羰基试剂反应，试推出A、B、C的结构式及A、B的构型。
第10章取代羧酸习题
P362~365
2.（1）（3）3.（2）（4）（8）5.（2）6.（2）8.（1）（5）
9.10.（1）+（3）去丙二酸17.（1）（6）18.
医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸练习题
医用有机化学部分第七章羧酸和取代羧酸一、选择题1．下面四种化合物种哪一个沸点最高（）A. CH3CH2OH B. CH3CHO C. CH3COOH D. CH3CH32．下列化合物中酸性最强的是（）A. HOOC-COOH B. CH3CH2OH C. CH3COOH D.CH3CHO3．下列化合物中，属于芳香族羧酸的是（）A.苯甲酸 B.苯乙酸 C. 3-苯基丁酸 D.2-苯基丙酸4．下列化合物中，属于羟基酸的是( ) A. 蚁酸 B. 柠檬酸 C. 醋酸 D. 草酸5．下列化合物中，属于酮酸的是( ) A. 水杨酸 B.草酸 C. 草酰乙酸 D. 乳酸6．下列化合物中酸性最强的是（）A. 苯酚 B. 丙酸 C. 2-羟基丙酸 D. 2-丙酮酸7．下列化合物中，不能发生酯化反应的是( ) A. HCOOH B. CH3COCH3 C. CH3CH2OH D. CH3COOH8．根据系统命名法，化合物(CH3)2C(OH)CH2CH2COOH的名称为（）A. 二甲基丁醇酸 B. 2-羟基戊酸C. 4,4-二甲基-4-羟基-丁酸D. 4-甲基-4-羟基戊酸9．乙酸的沸点高于乙醇，这主要是因为（）A. 乙酸分子间形成氢键 B. 乙酸与水形成氢键C. 乙酸分子间存在分子间力D. 乙酸中羰基碳进行了sp2杂化10．鉴别羧酸和苯酚常用的试剂为( )A. NaOHB. NaHCO3C. NaHSO3D. HCl11．CH3CH2COOH和CH3COOCH3之间的异构属于( )A.碳链异构B.官能团异构C.位置异构D.立体异构12．下列化合物中，容易发生分子内脱水的是（）A.CH3CH2COOH B.HOCH2CH2COOH C. CH3COCOOH D. HCOOH13．下列化合物中，容易发生脱羧反应的是（）A.CH3CH2COOH B.HOCH2CH2COOH C. CH3COCH2COOH D. CH3COCOOH14．下列化合物中，容易发生银镜反应的是（）A.甲酸 B.乙酸 C. 丙酮 D. 乙醇15．下列化合物的水溶液能与FeCl3显色的是（）A.柠檬酸 B.乙酸 C. 水杨酸 D. 乙醇16．能使高锰酸钾溶液褪色的化合物是（）A.柠檬酸 B.乙酸 C. 丙二酸 D. 乙二酸17．下列化合物中不溶于水的是（）A.醋酸 B.乙醇 C.丙酮 D.乙酸乙酯18．常用药阿斯匹林的结构式是（）OH COOH O COCH3COOHOHC CH3OOCH3COOHA. B. C. D.19．医学上的酮体包括( )A. 丙酮、丙酸和α-羟基丙酸B. 丙酮、β-丁酮酸和β-羟基丁酸C. 丙酸、β-丁酮酸和β-羟基丁酸D. β-丁酮酸、β-羟基丁酸和丙酸20．羧酸具有酸性的主要原因是羧基结构中存在（）A. 斥电子效应B. 空间效应C. p-π共轭效应Ｄ. 吸电子效应21.羧酸的官能团为( )A.—COOHB.—CHOC.—CO—D. —OH22.下列化合物有还原性且能发生酯化反应的是( )A.甲醛B.甲酸C.乙酸D.丙酮23.下列物质为二元酸的是（）A.乳酸B.草酸C. 苯甲酸D.乙酸24.下列物质属于酮体组成的是（）A.丁酮B.丙酮酸C. β-羟基丁酸D. β-羟基戊酸25.加热草酸放出的气体是（）A.氨气B.氧气C.二氧化碳D.氢气26.下列物质酸性最强的是（）A.乙酸B.甲酸C.碳酸D.草酸27. 既能与NaHCO3反应，又能与FeCl3发生显色反应的是（）A.水杨酸B.苯甲酸C.对-氨基苯酚D.对-甲基苯酚28.下列物质为羟基酸的是( )A.甲酸B.水杨酸C. 苯甲酸D.乙酰乙酸29.乙酸和乙二酸在性质上明显不同的是乙二酸容易发生（）A.与NaOH反应B.与碳酸氢钠反应C.酯化反应D.脱羧反应30下列物质能加氢还原生成羟基酸的是（）A.乳酸B.乙酰乙酸C.柠檬酸D.水杨酸二、判断题1．羧基可与水形成氢键，因此凡含羧基的化合物均易溶于水。
羧酸和取代羧酸 习题与解答
(5). HOCH2CO2- ， CH3CO2-
解：HOCH2CO2- < CH3CO2-
在比较体系的碱性强弱时要注意: 体系保持负电荷的能力越强，其碱性越弱。
5. 按碱性强弱排列下列化合物
（1）. α-溴代苯乙酸，对溴苯乙酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。
解： Br-CHCO 2H >
CH2CO 2H >
-H2O
Cl
KMnO4 -OH，稀冷
Cl
CH2—CH2 OH OH
O
O
O
③ 2 Cl
CCl + CH2—CH2
Cl
OH OH
ClOCH2CH2OC
Cl
OH (4). CH3CHCH2CHCO2H
CH3
解： CH3 OH
CH3CH-CH2-CH-CO2H
CH3 CH3-CH-CH2-CHO
CH3CH=CHCHO
（1）. 甲酸，乙酸，乙醛。
解：
甲酸 乙酸 乙醛
NaHCO3 CO2 CO2
Ag+(NH3)2 Ag
Ag
（2）肉桂酸，苯酚，苯甲酸，水杨酸
解：
A. B. C.
CH=CHCOOH OH COOH
CO2 D 显色 B. Na2CO3
D. FeCl 3
不反应 B 退色 A
D.
COOH
OH
不显色 A. KMnO 4
解 ：以 CH3CHCH2COOH为原料合成：
CH3
（1） （CH3）2CHCH2COOH
LiAlH4 （CH3）2CHCH2CH2OH
（2） （CH3）2CHCH2COOH O
（CH3）2C=CH-COC2H5
《有机化学》练习题(大学)羧酸及其衍生物
.第十四章 羧酸及其衍生物一选择题1. 比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: (A) I>III>II>IV(B) I>II>IV>III(C) I>IV>III>II(D) I>III>IV>II2. 以下反响应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 23. 比较取代羧酸FCH 2COOH(I),ClCH 2COOH(II),BrCH 2COOH(III),ICH 2COOH(IV)的酸性大小是:(A) I>II>III>IV(B) IV>III>II>I(C) II>III>IV>I(D) IV>I>II>III4.戊二酸受热(300 ︒C)后发生什么变化?(A) 失水成酐 (B) 失羧成一元酸 (C) 失水失羧成环酮 (D) 失水失羧成烃 5. 哪种羧酸衍生物具有快活的香味? (A) 酸酐 (B) 酰氯 (C) 酰胺 (D) 酯 6. 有强大爆炸力的三硝基甘油属于以下哪类物质:(A) 酸(B) 碱 (C) 脂 (D) 酯 7. 增塑剂DBP(邻苯二甲酸二丁酯)是由以下哪两种物质合成的:(A) 丁醇和邻苯二甲酸酐(B) 丁酸和邻苯二酚 (C) 邻苯二甲酸酐和氯丁烷 (D) 邻苯二酚和甲酸丁酯8. 以下反响经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中,碳原子为正电一端)(B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片)(C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 乃春(即氮烯Nitrene) (E) 苯炔(Benzyne)CONH 2NH 2Br 2 + NaOH+ CO 29. 以下反响经过的主要活性中间体是:(A) 碳正离子(或离子对中碳原子为正电一端) (B) 碳负离子(及烯醇盐负离子碎片) (C) 卡宾(即碳烯Carbene) (D) 氮宾(即氮烯Nitrene)(E) 苯炔(Benzyne)OEtOOCCH 2CH 2CH 2CH 2CO 2EtNaOEt EtOHCO 2Et10. Claisen 酯缩合的缩合剂是强碱 ,用以增长碳链.从反响活性中心看,它们是 (A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C (B) 一个羧酸酯出羰基,一个醇出α-C (C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个出α-C (D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个出α-C11. 可以进展分子内酯缩合的二酯是:(A) 丙二酸二乙酯 (B) 丁二酸二乙酯 (C) 对苯二甲酸二乙酯 (D) 己二酸二乙酯 12. 乙酰基水杨酸〔Aspirin 〕的构造是以下何种？OOO O C CH 3 O CCH 3 O C CH 3 CH 2CH A .B .COOHCOOHC .D .COOHCOOH13. 制备β-羟基酸最好的方法是:2 5 2.(A) β-卤代酸与NaOH 水溶液反响 (B) α,β-不饱和酸加水 (C) α-卤代酸酯与酮通过Reformatsky 反响制取 (D) α-卤代酸酯与醛酮在碱作用下通过Darzens 反响 14.OOOHOCH 3CCH 2COC 2H 5 与 CH 3C CHCOC 2H 5是什么异构体?(A) 碳干异构(B) 位置异构 (C) 官能团异构(D) 互变异构15. 以下化合物的亚甲基哪个活性(或相对酸性)最强?O OOO(A) CH 3CCH 2CCH 3(B) CH 3CCH 2COC 2H 5O(C) C H 3C CH 2NO 216. 以下反响的主要产物是:O O(D) H 5C 2OCCH 2COC 2H 5CH 2 ClC H ONa + CH CO C H2 5 ?(A)ClCH 2Cl22 2 CN5C H OH(B)CH 2CHCO 2C 2H 5CN CH CO 2C 2H 5 ClCN(C)(D)CH CHCO C HCO C H 22 2 5CN 2 2 5CNCHCO 2C 2H 517.CO 2EtCN化合物 EtO C 在 NaH 作用下进展Dieckmann 缩合的主要产物是哪一个?(A)(C)O二、填空题 1.OCO 2Et CO 2EtCH 3C HCO 2EtCO 2Et CO 2EtCH 3CHCOOC 2H 5CH 2COOC 2H 5C 2H 5ONa(B)(D)OEtO 2CO EtO 2CCO 2EtCH 3 CHCO 2Et2. 写出DMF 的构造式：3. CH 3CH 2COCl + CH 3CH 2NH 2?4.(1) NaOEt (1) OH - / H OCH 2(COOEt)2+2(2)CO 2Et(2) H / H 2O /.312 2 5 2 523 225.NH 2CH 2CO 2H6.(CH ) C(COOH)7.8.(1) ) CO 2 (2) ) H 3O +9.PhCOCl + CH CH CH CH MgClEt 2O, FeCl 310.3222O-15 ℃O+ CH 3NH 2 (1mol)?11.OC 6H 5COCH 3 +C 6H 5CO 2C 2H 5(1) NaOC H ,C H OH(2) H 3O +12.CH (CO Et)+ CO 2EtEtONa13.222EtO 2CN CH 2(COOEt)2 +CNH14.CH 3CH CH COOHCH CH CH COOH+232HBrOH15.(CH ) CCHO BrCH CO C HK 2Cr 2O 73 3+22 2 5H +16.CH (COOC 2H 5)2 (1) 2 NaOC 2H 5,C 2H 5 OH2(2) BrCH CH CH CH CH Br22 2 2 2(3) H +O,, _ CO217.(1) NaOC H , C H OHCH 3COCH 2CO 2C 2H 52 52 5(2) ClCH CO C H22 2 518.CO H (1) ) Hg(OOCCH 3)2 ,H 2O(2 ) NaBH 4,-OH- CO 2H( ) NaOCH,CH OH,OH 33( ) H O + 3Mg/Et 2 OCOOH COOH HClZn PhH/2.19．CH 3COCH 2CO 2C 2H 5 + NaBH 420．21．COOHCH 2OHOH +,COOEtOH - H 2 O/22.OO ( ) CH MgI,Et OCH CCH CH COCH CH 1 32(C 6H 10O 2)322CHO23(2) H 3O +23.CH CH 2CN +CH COOEt E tO Na24. 2 CH O + CH (CO Et)KHCO 3 EtOH,Na222225O 16．O+CNEt 3N , (CH 3)3COHOO + CH CCH COOEt(1) EtONa17．32OCOOEt(2) KOH _H O2(3) H O +,D3(1) EtONaHCl(2)Br三、合成题O O1. 环戊酮 O2. 甲苯,丙二酸酯,乙醇 OPhCH 2CH(C 2H 5)COOC 2H 53. 甲苯间硝基苯甲酸4.对甲苯胺 对氨基苯甲酸5. CH 3CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOH6. CH 3COCH 3(CH 3)3CCO 2HCOOH7. 以丙二酸酯及C 4 有机原料合成化合物 8. 从丙二酸酯合成HO 2CCH 2CH 2CH 2CO 2HBr Br4 4 25 2 5H 9. 完成以下转变:PhCH PhCH 2CO 2OH 10. 由环己酮与C 3 或C 3 以下的有机原料合成化合物CH 2 COOHCH 3CH 2COOHCH 11.NO 2 OH12. 异丁醛(CH 3)2CHCOC(CH 3)2COOH 13. 丙酮 (CH ) C =CHCOOH3 214. 环己酮 HO(CH 2)5COOH 15. 用含 4 个C 或 4 个C 以下的原料合成 C 2H 5CH(CH 2CH 2COOEt)CHO 。
医学有机化学题
CH 3CH=C(CH 3)2 + K MnO 4/H ++ K MnO 4/OH --CH 3+ HBr 有机化学习题及答案第十章 链 烃学习重点：烃的结构与命名；烃的化学性质学习难点：杂化轨道；游离基反应历程；电子效应。
本章自测题：一、根据结构写名称： 1、 2、3、 4、5、 6、二、根据名称写结构:1、2,3-二甲基戊烷2、异戊烷3、2-甲基-3-异丙基庚烷4、反-2-戊烯5、Z-2-溴-2-已烯6、1-氯丙烷的优势构象三、指出下面化合物中各碳原子是属于哪一类型(伯、仲、叔、季)碳原子。
四、完成下列反应式：1、2、3、 4、五、丙烷与氯气在日光作用下，生成1-氯丙烷和2-氯丙烷，试回答下列问题：1、写出该反应式；2、该反应的机理是什么？六、选择题(CH 3)2CHCH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CHCH 2CH 33)2C C H CH 3(H 3C)2HC H 3C CH 3CHCH 2CCH 3CH 33CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3a b c d CH 3CH 2CH=CH 2 + H BrC C CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)CH 3H 3C CH 3CH 2BrCH C(CH 3)2A 、2种B 、3种C 、4种D 、5种E 、6种2、2，3-二甲基-1-丁烯与HBr 加成产物为（ B ）A 、2,3-二甲基-1-溴丁烷B 、2,3-二甲基-2-溴丁烷C 、2,3-二甲基-3-溴丁烷D 、2,3-二甲基-3-溴-1-丁烯E 、2，3-二甲基-1-溴-1-丁烯3、氯乙烯中存在（ A ）A 、p-л共轭B 、л-л共轭C 、σ-л共轭D 、sp 杂化E 、sp 3杂化4、下列烯烃具有顺反异构的是（C ）A 、B 、C 、D 、E 、5、某碳氢化合物分子式为C 6H 12，它能使溴水褪色，催化加氢后生成正己烷，高锰酸钾溶液氧化后生成两种不同羧酸，其结构式为（ ）A 、B 、C 、D 、E 、6、叔丁基正离子稳定的原因是由于结构中存在（ ）A 、р-π共轭效应B 、σ-р超共轭效应C 、σ-π超共轭效应 C 、р-π共轭效应和σ-р超共轭效应E 、以上都不是7、下列名称中正确的是（ ）A 、 3-甲基丁烷B 、 2-乙基丙烷C 、 2，2-二甲基-2-丙烯D 、 3-甲基-2-丁烯E 、 2-甲基-1-丁烯8、在丙烯分子中，碳原子的杂化状态为（ ）A 、spB 、sp 2C 、sp 3D 、sp 和sp 2E 、sp 2和sp 39、下列化合物对1-丁烯来说，不可能的是（ ）A 、使溴水褪色B 、可催化加氢C 、制2-丁醇的原料D 、具顺反异构体E 、氧化后可生成二氧化碳七、分子式为C 4H 8的两种开链化合物A 和B ，与HBr 作用生成相同卤代烃。
有机化学第九章作业
有机化学第九章作业第九章羧酸和取代羧酸作业题1.【单选题】下列化合物中，沸点最⾼的是A、丁烷B、丁醇C、丁醛D、丁酸答案：D【⼩⽩菌解析】分⼦相对分⼦质量相近的条件下，沸点：羧酸>醇、酚>醛、酮>烷、醚2.【单选题】酒⽯酸的结构是（）A、CH3CH(OH)COOHB、HOOC-CH(OH)CH(OH)-COOHC、HOOC-CH(OH)CH2COOHD、CH3COCOOH答案：B【⼩⽩菌解析】酒⽯酸分⼦结构如图3.【单选题】化合物：a⼄醇．b⼄酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由强到弱排列是A、abcdB、bdcaC、bcadD、bcda答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇4.【单选题】下列物质中的酸性从⼤到⼩的顺序是①⽔②⼄醇③苯酚④⼄酸⑤碳酸A、①②③④⑤B、④⑤③①②C、②①③⑤④D、⑤④③②①答案：B【⼩⽩菌解析】酸性：⽆极强酸>羧酸>碳酸>酚>⽔>醇5.【单选题】酸性最⼤的是（）A、⼄⼆酸B、⼄酸C、丙⼆酸D、丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】两个羧基的间距越近，酸性越强；烷基增多，酸性减弱。
6.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、丁酸b、α-氯丁酸c、β-氯丁酸A、a>b>cB、c> a >bC、a > c > bD、b>c>a答案：D【⼩⽩菌解析】卤原⼦为吸电⼦基，其数⽬增多，酸性增强；卤原⼦与羧基距离越近，酸性越强。
7.【单选题】酸性从⼤到⼩顺序正确的是a、⼄醇b、苯酚c、对甲基苯甲酸d、对硝基苯甲酸A、d﹥c﹥b﹥aB、d﹥b﹥c﹥aC、b﹥d﹥c﹥aD、c﹥d﹥b﹥a答案：A【⼩⽩菌解析】酚的酸性⽐醇⼤，两者均⽐酸⼩；硝基为吸电⼦基，增强酸性，⽽甲基为斥电⼦基，减弱酸性。
A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸答案：A【⼩⽩菌解析】酚酸酸性：邻羟基苯甲酸>间羟基苯甲酸>苯甲酸>对羟基苯甲酸9.【单选题】与⼄酸发⽣酯化反应的速率最⼤的是A、甲醇B、⼄醇C、丙醇D、丁醇答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲醇>伯醇>仲醇>叔醇>酚10.【单选题】与甲醇发⽣酯化反应速率最⼤的是A、⼄酸B、丙酸C、2-甲基丙酸D、2,2-⼆甲基丙酸答案：A【⼩⽩菌解析】酯化反应中有机酸的羧基和醇的羟基反应，为SN2反应机制，反应活性：甲酸>直链羧酸>侧链羧酸>芳⾹酸11.【单选题】下列⼆元酸受热后⽣成环状酸酐的是（）A、丁⼆酸酐B、丙⼆酸酐C、⼰⼆酸酐D、⼄⼆酸酐答案：A【⼩⽩菌解析】⼄⼆酸、丙⼆酸受热发⽣脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的⼀元羧酸；丁⼆酸、戊⼆酸受热发⽣脱⽔反应，⽣成环状酸酐；⼰⼆酸、庚⼆酸在氢氧化钡存在下加热，发⽣分⼦内脱⽔和脱羧反应，⽣成少⼀个碳原⼦的环酮。
羧酸衍生物答案
羧酸衍生物答案1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
答案：对--------------------------------3、将丙酸转化为2-甲基丙二酸，判断下列合成路线是否合理？答案：-------------------------------- 1、下列化合物俗名为：A、乳酸B、苹果酸C、柠檬酸D、酒石酸答案：柠檬酸-------------------------------- 2、下列化合物，经过Tollens试剂作用，然后在酸性条件下加热，得到产物是。
答案：环戊酮-------------------------------- 1、羧酸衍生物水解反应的活性次序是：酰卤脂肪胺> NH3 >芳香胺答案：对-------------------------------- 3、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、吡咯、呋喃、噻吩中的杂原子和碳原子均采用sp2杂化轨道成键，每个环中的杂原子提供两个p电子，每个碳原子提供一个p电子，形成6π电子的芳香体系。
答案：对-------------------------------- 2、判断下列反应是否正确：答案：错-------------------------------- 1、发生亲电取代反应活性最高的是：A.a>b>c>d B.b>a>c>d C.d>c>b>a D.c>b>d>a答案：D-------------------------------- 2、下列化合物命名正确的是：A、4-甲基噻唑B、3-甲基噻唑C、2-甲基噻唑D、5-甲基噻唑答案：4-甲基噻唑--------------------------------3、下列化合物碱性由大到小顺序是：④>③>②>①①>②>③>④④>③>①>②②>③>④>①答案：④>③>①>②--------------------------------1、下列羧酸中，酸性最强的是：A、2-氟丙酸B、2-氯丙酸C、2-溴丙酸D、丙酸答案：2-氟丙酸--------------------------------2、由于p-π共轭的影响，使羧基中的C=O键长较醛、酮羰基键长略有所增长，而其C—O键长较醇中的C—O键长短。
有机化学答案下册
第十二章 羧酸习题解答1、解：（1）3－甲基丁酸 （2）3－（4－氯苯基）丁酸 （3）1，3－苯二酸 (4)9，12－十八碳二烯酸(5)CO 2H(6)HO 2CCO 2HOH(7)CO 2HCl(8)CO 2H2、解：(1) CH 3COOH + CH 3CH 2OHH +CH 3C OOC 2H 5(2) CH 3COOH + PCl 3CH3C O Cl + H 3PO 3(3) CH 3COOH + PCl 5CH 3C O Cl + POCl 3 + HCl(4) CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4(5) CH 3COOHCH 4NaOH,CaO+ Na 2CO 33、解：¼×ËáÒÒËáÒÒÈ©+ CO+ CO -(1)ÒÒ´¼ÒÒÃÑÒÒËá£-£- £« CO(2)乙酸草酸丙二酸-+CO 2+CO 2KMnO 4溶液+褪色-(3)丙二酸丁二酸己二酸CO 2CO 2CO (4)4、解：（1）C 6H 5CH 2MgCl ，C 6H 5CH 2COOH ，C 6H 5CH 2COClNC CH 2Cl CH 2ClOHHOOC CH 2Cl CH 2Cl OH HOOC CH 2CN CH 2CN OH HOOC CH 2COOHCH 2COOHOH(2)5、解：H 2C CH 23C CH 2NaCN3CH 2H 3O +3CH 2COOH(1)CH 3CH 2CH 2H +∆H 3CHC CH 2HBr¹ýÑõ»¯ÎïCH 3CHCH 3BrNaCNCH 3CHCH 3CNH 3O +CH 3CHCH 3COOH(2)CH 3CH 2COOH P + BrCH 3Br OH -CH 3CHCOOHOH (3)CH 3CH 2COOH +(4)CH 3CH 2COOH P 2O5∆(CH 3CH 2CO)2OBrEt 2OMgBr CO 2H 2OCOOH 2C 2H 5(5)6三个碳原子，只能是CH 3CH 2COOH 。
第十二章 羧酸
此性质可用于醇、酚、酸的鉴别和分离，不溶于 水的羧酸既溶于NaOH也溶于NaHCO3，不溶于水的酚 能溶于NaOH不溶于NaHCO3，不溶于水的醇既不溶于 NaOH也溶于NaHCO3。 RCOOH + NH4OH RCOONH4 + H2O 高级脂肪酸高级脂肪酸的钠、钾盐是肥皂的主 要成分，高级脂肪酸的铵盐是雪花膏的主要成分， 镁盐可用于医药工业，钙盐用于油墨工业。
影响羧酸酸性的因素： 影响羧酸酸性的因素复杂，这里主要讨论电 子效应和空间效应。 1． 电子效应对酸性的影响 1）诱导效应 1°吸电子诱导效应使酸性增强。 FCH2COOH > ClCH2COOH > BrCH2COOH > ICH2COOH > CH3COOH pKa值 2.66 2.86 2.89 3.16 4.76 2°供电子诱导效应使酸性减弱。 CH3COOH > CH3CH2COOH > (CH3)3CCOOH pKa值 4.76 4.87 5.05
3°吸电子基增多酸性增强。 ClCH2COOH < Cl2CHCOOH < Cl3CCOOH pKa值 2.86 1.29 0.65 4°取代基的位置距羧基越远，酸性越小。
2) 共轭效应 当能与基团共轭时,则酸性增强，例如： CH3COOH Ph-COOH pKa值 4.76 4.20
2．取代基位置对苯甲酸酸性的影响 取代苯甲酸的酸性与取代基的位置、共轭效 应与诱导效应的同时存在和影响有关，还有场效 应的影响，情况比较复杂。 可大致归纳如下： a 邻位取代基（氨基除外）都使苯甲酸的酸 性增强（位阻作用破坏了羧基与苯环的共轭）。 b 间位取代基使其酸性增强。 c 对位上是第一类定位基时，酸性减弱；是 第二类定位基时，酸性增强。见P7表12-3。
第十章 羧酸和取代羧酸
第十章羧酸和取代羧酸1．苯甲醛、苯甲醇和苯甲酸的分子量较接近，而沸点和熔点却相差很大，此现象如何解释？苯甲醛苯甲醇苯甲酸分子量106 108 122沸点/178 205 249℃熔点/℃-26 -15.3 1222．顺丁烯二酸在100克水中能溶解79克，而反丁烯二酸只能溶解0.7克，试给予解释。
3．试解释邻氯苯丙炔酸的酸性弱于其对位和间位异构体的酸性。
4．试解释为什么2,6-二羟基苯甲酸（pKa=2.32）的酸性强于邻羟基苯甲酸（pKa=2.98）的酸性。
5．在利用氧化法由伯醇制备醛或由烷基苯制备芳酸中，如何能得到纯净的醛或羧酸？6．甲酸为什么具有还原性？7．分子式为C9H8O3的一种化合物，能溶于氢氧化钠和碳酸钠溶液，与三氯化铁溶液有显色反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用KMnO4氧化得到对羟基苯甲酸，试推断它的结构。
8．分子式为C4H8O3的两种同分异构体A和B，A与稀硫酸共热，得到分子式为C3H6O 的化合物C和另一化合物D，C不能发生碘仿反应，但D能与托伦试剂反应生成银镜。
B 加热脱水生成分子式为C4H6O2的化合物E，E能使溴的四氯化碳溶液褪色，并经催化氢化生成分子式为C4H8O2的直链羧酸F。
试写出A、B、C、D、E、F的结构式。
9．用化学方法区分下列各组化合物：（1）甲酸、乙酸和丙烯酸（2）苯甲醇、苯甲酸、水杨酸和苯甲醛10．阿司匹林水溶液加入FeCl3溶液能否显色？如将其水溶液加热放冷后再加入FeCl3溶液能否显色？11．用反应方程式表示丙酮酸在体内的变化过程。
12．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列，简述其理由。
（1）(A)丁酸(B)顺丁烯二酸(C)丁二酸(D)丁炔二酸(E)反丁烯二酸（3）(A)α-氯代苯乙酸(B)对氯苯乙酸(C) 苯乙酸(D) β-苯丙酸13．回答下列问题：（1）为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度相对分子质量相近的其它有机物高?（2）苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么?14．排列出下列醇在酸催化下与丁酸发生反应的活性次序：（1）(CH3)3CCH(OH)CH3（2）CH3CH2CH2CH2OH（3）CH3OH （4）CH3CH(OH)CH2CH315．写出草酸、对苯二甲酸在酸催化下，分别与乙二醇反应的产物。
高中化学选择性必修三 第3章第4节 羧酸练习下学期(解析版)
第三章烃的衍生物第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸一、单选题1.有机物有多种同分异构体，其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多少种不考虑立体异构A. 6种B. 9种C. 15种D. 19种【答案】D【解析】有多种同分异构体，其中含有酯基且氯原子直接连在苯环上，如果苯环上有2个取代基则为：、，、，、，2个取代基分为邻、间、对三种，共有9种；如果苯环上有3个取代基则为：、、，3个不同的取代基在苯环上有10种不同的位置，有10种同分异构体；所以共有19种同分异构体，故正确。
故选D。
2.乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列说法不正确的是A. 乙醇可经过一步反应直接氧化为乙酸B. 可通过蒸馏的方法分离乙醇和乙酸C. 可用溶液检验乙醇中是否混有乙酸D. 乙醇能与钠反应放出氢气，说明乙醇能电离出而表现酸性【答案】D【解析】A.乙醇能被酸性重铬酸钾氧化生成乙酸，所以乙醇能经过一步反应直接氧化为乙酸，故A正确；B.互溶的液体可以采用蒸馏的方法分离，乙醇和乙酸互溶并且沸点相差较大，可以采用蒸馏的方法分离，故B正确；C.乙醇和碳酸氢钠不反应，乙酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，所以可以用碳酸氢钠溶液检验乙醇中是否含有乙酸，故C正确；D.乙醇含有羟基，可与钠发生反应生成氢气，但乙醇为非电解质，不能电离产生氢离子，故D错误；故选：D。
3.阿魏酸化学名称为羟基甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为在阿魏酸溶液中加入合适试剂可以加热，检验其官能团。
下列试剂、现象、结论都正确的是选项试剂现象结论A氯化铁溶液溶液变蓝色含有酚羟基B银氨溶液产生银镜含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡含有羧基D少量饱和溴水溶液褪色含有碳碳双键A. AB. BC. CD. D【答案】C【解析】A.与氯化铁溶液变紫色，说明溶液中含有酚羟基，实验现象不正确，故A错误；B.阿魏酸中没有醛基，与银氨溶液不反应，现象、结论不正确，故B错误；C.阿魏酸中含有羧基，与碳酸氢钠溶液反应生成气体，现象、结论正确，故C正确；D.溴水与碳碳双键或碳碳三键发生加成，溴水能与苯酚发生取代反应等，阿魏酸溶液中加入少量溴水，溴水褪色，则不能说明其一定含碳碳双键，故D错误。
羧酸及取代羧酸
碳链作为主链，根据碳原子数称为“某二酸”，把取代基的位
置和名称写在“某二酸”之前。
HOOC COOH HOOC CH2 COOH HOOC CH2 CH2 COOH
乙二酸（草酸） 丙二酸 丁二酸（琥珀酸）
CH3 CH COOH
CH2 COOH 甲基丁二酸
（3）不饱和脂肪羧酸的系统命名：选择含有重键和羧基的最
COOH OH
CH CH COOH
COOH
邻羟基苯甲酸 （水扬酸） 3-苯基丙烯酸（肉桂酸） 环戊基甲酸
练习：
COOH
COOH
环己基甲酸 3-环己烯基甲酸
COOH COOH
邻苯二甲酸
H
H
CC
HOOC
H2)14 COOH 十六酸(软脂酸） CH2 COOH
H3C (CH2)16 COOH 十八酸(硬脂酸）
酸分子中羧基上的羟基被其它原子或基团取代的产物称为羧
酸衍生物（如酰卤、酸酐、酯、酰胺等），羧酸分子中烃基
上的氢原子被其他原子或基团取代的产物称为取代酸（如卤
代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸等）。
O
酮酸
O
一元饱和脂肪羧酸的通式 R—C—OH R C
OH
讲授新课：
第一节 羧酸
一、羧酸的结构、分类和命名
1、羧酸的结构 羧基 —COOH
布置作业：P142页 1（1）（2）（4）（5）（7）3、（1）（2）（3）（4）4
复习引入：
第二节 羟基酸
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
羧酸分子中烃基上的氢原子被其它原子或基团取代的产 物称为取代酸。常见的有羟基酸、酮酸、氨基酸和卤代酸等。
羧酸和取代羧酸
羧酸的系统命名法与醛相似。对于简单的脂肪 酸也常用 a、b、g 等希腊字母表示取代基的位次；
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CO2H
54 3 2 1 gb a
3-甲基戊酸 b-甲基戊酸
CH3 Br-CH2-CH2-CH-CO2H
4321 g ba
2-甲基-4-溴丁酸 a-甲基-g-溴丁酸
6
Cl
Cl
Cl
pKa 2.84
4.06
4.52
4.82
(4) HO2C-CO2H HO2C-CH2-CO2H HO2C-CH2CH2-CO2H
Ka1 5.9×10-2
1.6×10-3
6.8×10-5
电离后的羧基负离子对第二个羧基有斥电子 诱导效应，因此第二个羧基比第一个难离解。
15
(5)
COOH
COOH
20
21
(3) 酯(ester)的生成
O C6H5-C—OH + H O-CH3
H2SO4
D
O C6H5-C—O-CH3 + H2O
85-95%
HO2C(CH2)4CO2H+C2H5OH
H2SO4
甲苯/D
OO C2H5O-C(CH2)4C-OC2H5+H2O
95%
该反应可逆，必须在催化剂及加热下才能较快进
1. 羧酸的结构 羰基与羟基通过p-p共轭构成一个整体 2. 命名 俗名； 系统命名 3. 性质 酸性；生成羧酸衍生物；二元酸脱羧 4. 羟基酸 酸性；氧化；脱水；酚酸脱羧 5. 酮酸 酸性；脱羧
29
合物称羧酸衍生物(derivatives of carboxylic acid)。
O R C OH
羧酸习题答案
• 羧酸概述 • 羧酸的命名与结构 • 羧酸的制备与合成 • 羧酸的应用与实例 • 羧酸习题答案解析
01
羧酸概述
羧酸的分类
01
根据烃基的种类
分为脂肪酸和芳香酸。脂肪酸烃基上含有较多的碳氢，分子中碳原子数
越多，沸点越高；芳香酸又称芳香羧酸，分子中含有芳香烃基。
02
根据羧基的个数
分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。一元羧酸官能团为羧基；二元羧
俗名
有些羧酸有俗名，如“苹果酸”、“乳酸”等。
羧酸的结构特点
羧酸分子中都含有羧 基(-COOH)，羧基是 羧酸的官能团。
羧酸分子中烃基部分 可以含有不饱和键， 如烯烃、芳香烃等。
羧基中的碳氧双键与 羟基(-OH)相连，形 成酯键。
羧酸的同分异构体
碳链异构
由于羧酸分子中的碳原子数不同，可以形成不同的碳链结构，如乙 酸和丙酸。
加成反应
不饱和羧酸在一定条件下可以 与氢气发生加成反应，生成饱
和的羧酸。
02
羧酸的命名与结构
羧酸的命名规则
普通命名法
根据羧酸分子中烃基的名称，将“羧基”放在后面，如“乙酸”、“丙酸”等。
系统命名法
选取最长碳链作为主链，从靠近羧基的一端开始编号，按照次序规则给碳原子标号，并加 上“羧基”二字，如“2-丁烯酸”、“苯甲酸”等。
02
选择ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ2解析
题目考查的是羧酸的化学性质，羧酸 具有酸性，因此可以与碱反应生成盐 和水，也可以与金属反应生成氢气。 选项D正确。
03
选择题3解析
题目考查的是羧酸的物理性质，低级 羧酸是液体，具有刺激性气味，可溶 于水，也可溶于有机溶剂。选项A正 确。
【免费下载】大学有机化学羧酸和取代羧酸练习题
羧酸和取代羧酸练习题1、下列化合物酸性最强的是（ ）A. 乙醇 B. 乙酸 C. 碳酸 D. 苯酚2、能与托伦试剂反应的是（ ）A ． 乙酸B 甲酸C 乙醇D 丙酮3、下列化合物中酸性最强的是（ ）A CICH 2CH 2COOHB CH 3CH （CI ）COOHC CH 3C （CI 2）COOHD CH 3CH 2COOH4、下列化合物加热后放出CO 2的有（ ）；形成内酯的有？（ ） A ：β-羟基丁酸 B ：乙二酸 C ：δ-羟基戊酸 D ：α-羟基丙酸5、下列物质酸性最强的是（ ）A 、碳酸 B 、乙酸 C 、乙醇 D 、苯酚 E 、水6、下列物质酸性最弱的是（ ）A 、苯甲酸 B 、醋酸 C 、碳酸 D 、苯酚 E 、盐酸7、甲酸（HCOOH ）分子中，含有的基团是（ ）A 、只有醛基 B 、只有羧基 C 、没有醛基 D 、有羰基 E 、既有羧基又有醛基8、区别甲酸和乙酸可用（ ）A 、Na B 、FeCl 3 C 、Cu （OH ）2 D 、NaOH E 、银氨溶液9、下列化合物属于羧酸的是（ ）A 、CH 3-CH 2-OH B 、CH 3CH 2-O-CH 2CH 3 C 、CH 3-CHO D 、CH 3-COOH E 、 10、不能发生银镜反应的是（ ）A 、甲酸 B 、丙酮 C 、丙醛 D 、葡萄糖 E 、苯甲醛11、羧酸的官能团是（ ）A 、羟基 B 、羰基 C 、羧基 D 、醛基 E 、酮基 12、下列不能与金属钠反应放出氢气的是（ ）A 、苯甲酸 B 、苯酚 C 、乙醇 D 、乙醚 E 、酒精 13、下列能与乙酸发生酯化反应的是（ ）CH 3CCH 3OA、乙醛B、丁酮C、甲醇D、苯甲酸E、乙醚14、关于羧酸下列说法错误的是（）A、能与金属钠反应B、能与碱反应C、能与碳酸钠反应D、能与酸反应生成酯E、能与醇反应生成酯15、下列属于芳香羧酸的是（）A、C6H5COOHB、CH3COOHC、HOCH2CH2OHD、HOOC-COOH16、下列结构式属于草酸的是（）A、HOOC-COOHB、C6H5OHC、C6H5COOHD、HOCH2CH2OH17、既能发生酯化反应，又能发生银镜反应的是（）A、乙醇B、乙醛C、乙酸D、甲酸E、丙酮18、下列物质酸性排列正确的是（）A、碳酸＞乙酸＞苯酚＞乙醇B、乙酸＞苯酚＞碳酸＞乙醇C、苯酚＞乙酸＞乙醇＞碳酸D、乙酸＞碳酸＞苯酚＞乙醇19、此(CH3)2CH(CH2)2 COOH结构的正确命名是（）A 、2,3－二甲基丁酸 B、4－甲基戊酸 C、2－甲基戊酸D、2－乙基丁酸E、2,2－二甲基丁酸20、下列卤代酸酸性排列正确的是（）A、CH3CH2CHBrCOOH＞CH3CHBrCH2COOH＞CH2BrCH2CH2COOHB、CH3CHBrCH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOH＞CH2BrCH2CH2COOHC、CH2BrCH2CH2COOH＞CH3CHBrCH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOHD、CH2BrCH2CH2COOH＞CH3CH2CHBrCOOH＞CH2BrCH2CH2COOH21、2-甲基丙酸分子中，烃基为（）A、甲基B、乙基C、正丙基D、异丙基E、正丁基22、一定条件下，羧酸分子中失去羧基生成二氧化碳的反应叫做（）A、消去反应B、脱羧反应C、脱二氧化碳D、氧化反应23、下列不属于酮体的是（）A、丙酮B、α—羟基丁酸C、β—羟基丁酸D、β—丁酮酸24、下列各组有机物属于同分异构体的是（）A、丙酸和乳酸B、丙酸和丙酮酸C、乳酸和丙酮酸D、氯乙酸和丙酸25、下列卤代酸酸性最强的是（）A、醋酸B、一氯醋酸C、二氯醋酸D、三氯醋酸26、结构式为CH3CH2COOH的有机物，其官能团是（）A、羧基B、羰基C、羟基D、酮基E、烃基27、某化合物能与金属钠反应放出氢气，能发生酯化反应生成有香味的液体，能与Na2CO3反应放出CO2气体，该物质是（）A、乙醇B、乙酸C、甘油D、苯酚28、甲醛和甲酸均可发生银镜反应的原因是（）A、均具有羰基B、均具有羧基C、均具有羟基D、均具有醛基29、既有较强的酸性，能与NaCO3反应放出气体，又能与托伦试剂反应形成银镜的物质是（）A、甲醛B、甲酸C、乙醛D、乙酸30、下列物质中酸性最强的是( ),酸性最弱的是（）A、乙酸B、苯酚C、乙醇D、水31、下列化合物属于羟基酸的是（）A、乳酸B、草酸C、丙酸D、苯甲酸32、人在剧烈活动后，感到全身酸痛，是因为肌肉中（）A、柠檬酸的含量增高B、碳酸的含量增高C、苹果酸的含量增高D、乳酸含量增高33、临床上常用作补血剂的是（）A、柠檬酸铁铵B、乳酸C、柠檬酸钠D、苹果酸34、具有防止血液凝固作用的是（）A、乳酸钠B、柠檬酸钠C、草酰乙酸D、水杨酸钠35、下列酸不属于羧酸的是（）A 草酸B 醋酸C 石炭酸D 安息香酸36、最易水解的一类物质是（）A. 酰卤B. 酰胺C. 酸酐D. 酯37、下列酸属于羟基酸的是（）A 草酸B 醋酸C 水杨酸D 安息香酸38、γ-羟基酸脱水而生成的内酯是（）A. 三元环B. 四元环C. 五元环D. 六元环39、己二酸加热后所得到的产物是（）A.二元酸B. 环酮C. 酸酐D. 酮酸40、下列化合物加热后放出CO2的有（）；形成内酯的有？（）A：β-羟基丁酸 B：乙二酸 C：δ-羟基戊酸 D：α-羟基丙酸41、鉴别苯酚和羧酸不要能用（）A. 溴水B. FeCl3溶液C. NaHCO3溶液D. NaOH 溶液42、β-羟基戊酸加热易生成（）A. α，β-不饱和酸B. 酸酐C. 交酯D. 内酯 E、β，γ-不饱和酸43、下列化合物加热能放出二氧化碳的是（）A. 丁二酸B. 乳酸C. 草酸D. 醋酸 E、甲酸44、下列化合物与CH3CH2OH酯化反应速率最快的是（）A. CH3COOHB. (CH3)3CCOOHC. (CH3)2CHCOOHD. CH3CH2CH2COOH45、下列化合物按酸性降低顺序排列的是（）（1）甲酸（2）乙酸（3）草酸（4）苯甲酸（5）苯酚A. （3）〉（1）〉（4）〉（2）〉（5）B. （3）〉（1）〉（2）〉（4）〉（5）C. （1）〉（2）〉（3）〉（5）〉（4）D. （1）〉（3）〉（2）〉（4）〉（5）46、鉴别邻-甲氧基苯甲酸和邻-羟基苯甲酸时，可使用的试剂是（）A. NaHCO3B. Ag(NH3)2OHC. FeCl3D. NaOH47、下列化合物中碱性最大的是（）48、下列羟基酸和酮酸中，加热能生成交酯的是（）49、以下化合物中酸性最强的是（ ）A. 苯酚 B. 乙二酸 C. 丙酸 D. 苯甲酸 E 、甲酸50、下列化合物中酸性最强的是（ ）51、加FeCl 3试剂于下列化合物溶液中，生成沉淀的是（）1、羧酸中根据羧基的数目不同，可分为 ， 和 。
有机化学(第三版马祥志主编)课后习题问题详解
第一章 绪论习题参考答案1. 某化合物的分子量为60，含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%，确定该化合物的分子式。
解：① 由各元素的百分含量，根据下列计算求得实验式1:2:133.3:7.6:34.3162.53:17.6:121.40== 该化合物实验式为：CH 2O② 由分子量计算出该化合物的分子式216121260=+⨯+该化合物的分子式应为实验式的2倍，即：C 2H 4O 22. 在C —H 、C —O 、O —H 、C —Br 、C —N 等共价键中，极性最强的是哪一个？ 解：由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O —H 键。
3. 将共价键⑴ C —H ⑵ N —H ⑶ F —H ⑷ O —H 按极性由大到小的顺序进行排列。
解：根据电负性顺序F > O > N > C ，可推知共价键的极性顺序为： F —H > O —H > N —H > C —H4. 化合物CH 3Cl 、CH 4、CHBr 3、HCl 、CH 3OCH 3中，哪个是非极性分子？解：CH 4分子为高度对称的正四面体空间结构，4个C —H 的向量之和为零，因此是非极性分子。
5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。
CH 3OH(2)碳碳三键，炔烃 羟基 ，酚(4)COOH酮基 ，酮 羧基 ，羧酸(6) CH 3CH 2CHCH 3OH (1) CH 3CH 2C CH(3) CH 3COCH 3(5) CH 3CH 2CHO醛基，醛羟基，醇(7) CH3CH2NH2氨基，胺6. 甲醚（CH3OCH3）分子中，两个O—C键的夹角为111.7°。
甲醚是否为极性分子？若是，用表示偶极矩的方向。
37. 什么叫诱导效应？什么叫共轭效应？各举一例说明之。
（研读教材第11～12页有关容）8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别？解：无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应，反应物中必须有离子。
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羧酸和取代羧酸习题解答
一、完成反应式 1、HOOCCH 2
COOH
2、
COOH
2
3
、
COOH
COOH
4、
CH 3O C
O
O
5、
O
COOH
6、O
COOH
COOH
7、
CH 3CCCOOH
CH 3
O CH 3
8、H 2/Pt
CH 2COOH
2CHO
9、CH 3CHCOOH
OH
10、CH 3CHCH 2
CHO
OH
4
H
11、
CH 3CH 2COCOOH
12、+CH 3COOH P
Br 2
OH
KOH
解：1、
CH 3COOH + CO 2 2、
COCl
3、
O O
O
4、CH 3O C
O
OH CN
5、O
+ CO 2
6、O
7、CH3COONa + (CH3)2CHCOONa8、CH2COOH
2
CH2CH2CH2OH
9、H3C
CH3
O O
O
O10、
CH3CCH2COOH
O
CH3CCH3 + CO2
O
11、CH
33
CH2OH
CH3COONa12、
CH2BrCOOH
OCH2COOH
二、选择
1、乙酸和丙酸混合可生成（）种酐？
（1）1 （2）2 （3）3 （4）6
2、不与羰基试剂反应的是（）
（1）对甲基苯甲醛（2）环己酮（3）2-甲基丙酸
（4）2-羰基丙酸（5）苯乙酮
3、酸性大到小次序为（）
（1）苯甲酸（2）对甲苯甲酸（3）对硝苯甲酸（4）2，6-二硝苯甲酸
4、酸性最强为（）
（1）甲酸（2）乙酸（3）苯甲酸（4）HOOCCOO-（5）苯酚
5、酸性最强为（）
（1）2-氯丙酸（2）2-羟基丙酸（3）丙酸
（4）2-甲基丙酸（5）2，2-二氯丙酸
解：1、（3）2、（3）3、4＞3＞1＞2 4、（1）5、（5）
三、推断
1、A(C4H8O3)+ NaHCO3→ CO2↑；+卢卡斯→不溶物B；B+ Na2CO3+ KCN +H+→C，C加热
→异丁酸。
求A、B、C。
解：A不饱和度=1；
A+NaHCO3→CO2↑，则A为酸（2个O为羧基，剩余一个O根据不饱和度推测为醇）；
A+卢卡斯试剂→不溶物B，则证实A为羟基酸；且推得B为氯代酸；
B+Na2CO3→卤代酸盐+KCN→氰代酸盐+H+→5碳二酸C，C加热→异丁酸，则推得C为间隔1个碳的二酸（非间隔0个碳）：
C：H3C COOH
COOH
C
H3C
C中一个羧基是由B中的氯转换而来，故推得B：H3C
Cl
COOH
C
H3C
B 中氯由A 中羟基而来，则A ：OH H 3
C COOH
C
H 3C
2、A(C 11H 12O 3)+FeCl 3→显色，+溴水→褪色，加热→B +CO 2； A ＋浓NaOH 共热→； B ＋NaHSO 3→沉淀C ；B ＋羟胺→D ；B ＋I 2/OH -
→ CHI 3+E ；
E 也可由PhCH 2CH 2CN 碱水解得到。
试推A 、B 、C 、D 、E 结构。
解：A 不饱和度=6，考虑含苯环（剩余2个不饱和度）；
A+FeCl 3→显色、+溴水→褪色，则A 含烯醇结构（不一定就是酚）；
A 与浓NaOH 共热→ C 6H 5CH 2CH 2COONa + CH 3COONa ，推测A 为β-酮酸：
A ：C 6H 5CH 2CH 2CCH 2COOH
O
CH 3C CH CH 2
COOH
O
or
A 受热脱羧得到
B ，则B ：
C 6H 5CH 2CH 2CCH 3O
（上述两个A 均得到同一个B ）
B ＋NaHSO 3→沉淀
C ，则C ：
C 6H 5CH 2CH 2CCH 3
OH
OSO 2Na
B ＋羟胺→D ，则D ：
C 6H 5CH 2CH 23NOH
B ＋I 2/OH -→ CHI 3+E ，则E ：
C 6H 5CH 2CH 2COONa
B 可由PhCH 2CH 2CN 水解得到，符合题意。
注：A 存在酮式↔烯醇式互变异构，可使三氯化铁和溴水褪色：
C 6H 5CH 2CH 2CCH 2COOH
O
CH 3C CH CH 2
COOH
O
or
C 6H 5CH 2CH 2C CHCOOH
OH
CH 3C CH CH 2
COOH OH
四、合成
1、
CH 3COCH 3
H 3C C OH
3
COOH
解：产物为增加一个碳原子的α-羟基酸，原料为酮，故考虑羰基于氢氰酸的加成：
CH 3COCH 3
HCN
H 3C C OH 3
CN
H 3O +
TM
2、
(CH3)3CBr(CH3)3CCOOH
解：产物为增加一个碳的酸，若用CN-取代Br的话，叔卤代烃碱性体系易发生消除，故考虑格式试剂更合适：
(CH3)3CBr
Mg
无水乙醚
(CH3)3CMgBr
1)CO2
2)H3O
TM
3、PhCH2Br PhCH2COOH
解：产物为增加一个碳的酸，且是伯卤代烃原料，故可用CN-取代Br再水解，亦可考虑格式试剂：
方法一：
PhCH2Br HCN
TM PhCH2CN
H O+
方法二：
PhCH2Br
Mg
无水乙醚
2
2)H3O
TM
PhCH2MgBr。