羧酸衍生物习题解答
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羧酸衍生物习题解答
一、选择
1、下列物质中最易水解的是（）
1.丁酸
2.乙酐
3.乙酸乙酯
4.乙酰氯
5.乙酰胺
2、下列化合物中不能发生银镜反应的是（）
1.甲酸酯
2.甲酰胺
3.甲酸
4.甲基酮
3、下列化合物中能水解的是（）
O O OCH3
O
O
CH=CHCl
5.乙酸钠
1. 2. 3. 4.
4、亲核反应活性最高的是（）
1.乙酰胺甲基乙酰胺 3.乙酸乙酯 4.乙酰氯 5.乙酐
5、不发生酰化反应的是（）
1.二甲胺
2.三甲胺
3.苯胺甲基苯胺 5.乙二胺
6、属于非乳化剂的是（）
1.硬脂酸
2.硬脂酸钠
3.卵磷脂
4.磷脂
5.胆汁酸盐解： 4； 4； 3； 4； 2； 1
二、完成反应式
1、
+
H2SO4
CH3COOH CH3CH2OH
C2H5ONa
2、
25 2CH3
COOH
3、COOH
OH
(CH CO)O
4、
PCl3 CH3
COOH
解：1、
CH3COOC2H5，CH3COCH2COOC2H5
2、
O
H3COC COCH3，
OCCH3
O
3、COOH OCOCH 3
4、
CH 3COCl ，
NHCOCH 3
三、合成
1、由丙二酸二乙酯合成
C 6H 5CH 2CHCOOH
3
解：丙二酸二乙酯水解脱羧可得到乙酸，产物与之相比，多了一个苄基和一个甲基，因此考
虑先将丙二酸二乙酯烃基化。
C 6H 5CH 2Br + CH 2(COOEt)2
NaOEt
C 6H 5CH 2CH(COOEt)2
1)NaOEt 3C 6H 5CH 22
CH 3
1)NaOH C 6H 5CH 2CHCOOH
CH 3
2、丙二酸二乙酯合成CH 3CH 22OH
CH 2CH=CH 2
解：同上题分析，产物与原料相比，其乙醇部分可由丙二酸二乙酯水解脱羧再还原得到，且
产物比乙醇多了一个烯丙基和一个乙基，同样考虑先对丙二酸二乙酯烃基化。
C 2H 5Br + CH 2(COOEt)2
NaOEt
C 2H 5CH(COOEt)2
1)NaOEt C 2H 52
CH 2CH=CH 22)BrCH 2CH=CH 2
2)HCl 2H 5CH 2CH=CH 2△
LiAlH 4TM
3、由丙二酸二乙酯合成
CO 2H
HO 2C
解：产物为环状二酸，考虑选用卤原子不同的二卤代物与丙二酸二乙酯分别进行两次烃基化，
需注意控制投料比：
2Br CH 2CH 2Cl + CH 2(CO 2Et)2
2NaOEt
CO 2Et
CO 2Et Cl Cl
22CO 2Et
CO 2Et EtO 2C EtO
2C
HO 2C CO 2H
4、丙二酸二乙酯合成
O
解：产物与原料比，最终是在乙酸分子中引入一个CH 3COCH 2基团，考虑用CH 3COCH 2Br 与原料
烃基化再水解脱羧；CH 3COCH 2Br 可由丙酮α-H 卤代而得到。
丙酮具有3个α-H ，卤代如果采用碱体系，将发生卤仿反应，因此，需改用醋酸体系使反应停留在单取代阶段：
CH 3COCH 3
Br 2CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH(CO 2Et)2
CH (CO Et)1)NaOH CH 3COCH 2CH 2CO 2H
5、丙二酸二乙酯合成COOH
解：产物增加两个环，考虑原料经二次环化得到。丙二酸二乙酯环化需用二卤代物，因此一次环化后通过酯基还原为醇再被卤取代得到带环的二卤代物，再与原料进行二次环化：
COOH
CH 2(COOEt)2
Br(CH )Br COOEt COOEt 42)HCl CH 2Cl CH 2Cl
22
COOEt
COOEt
1)NaOH 3
6、乙酰乙酸乙酯合成CH 3CH 2CHCO 2H CH 3
解：产物为酸，考虑原料变化后再经酸式分解得到。乙酰乙酸乙酯水解后酸式分解将得到乙
酸，与产物相比，增加一个乙基和一个甲基，因此先将三乙进行两次烃基化再酸式分解：
CH 22CO 2Et
O
325CH 2CCCO 2Et
O 2H 5
CH 31)浓NaOH CH 3CH 2CH 3
7、以乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成2-己酮
CH 32COOCH 2CH 3
O
CH 32CH 2CH 2CH 3
O
解：产物为酮，考虑三乙增长碳链后再酮式分解，
CH 32COOCH 2CH 3
O
三乙酮式分解将得到丙酮，与产物相比，增加了丙基，故先将
三乙丙基化，再酮式分解，丙基化原料可由丙烯制备得到：
O
O
CH 3CH=CH 2过氧化物
CH 3CH 2CH 2Br
CH 32CO 2C 2H 5
CH 3CCHCO 2C 2H 5
2CH 2CH 3
2)CH 3CH 2CH 2Br
CH 32CH 2CH 2CH 3
O