有机化学电子书和
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-羧酸【圣才出品】
第12章羧酸12.1复习笔记一、羧酸的分类和命名1．羧酸的分类（1）根据烃基种类分类可分为脂肪族羧酸、芳香族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸。
（2）根据羧基数目分类可分为一元酸、二元酸和多元酸。
2．羧酸的命名（1）根据来源命名许多羧酸是从天然产物中得到的，因此常根据来源来命名。
（2）系统命名法①脂肪酸选择分子中含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上的碳原子数目称为某酸，表示侧链与重键的方法与烃基相同，编号则从羧基开始。
如：②芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。
例如：③羧酸常用希腊字母来标明位次。
即与羧基直接相连的碳原子为α，其余依次为β，γ，…，距羧基最远的为ω位，如：二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质1．羧酸的物理性质（1）物质状态①饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺激性酸味；②含有4～9个碳原子的羧酸为油状液体，具有类似腐败的恶臭；③含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味。
（2）沸点饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。
（3）熔点①直链饱和一元羧酸的熔点随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化；②含偶数碳原子羧酸的熔点比相邻两个含奇数碳原子羧酸的熔点高。
（4）溶解度低级羧酸（甲酸、乙酸、丙酸）能与水混溶。
随着相对分子质量的增加，憎水的烃基愈来愈大，羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后与烷烃的溶解度相近。
高级脂肪酸都不溶于水，而溶于有机溶剂。
2．羧酸的光谱性质（1）红外光谱羧基的典型红外光谱是具有C＝O和—OH两个官能团特征峰。
①—OH对于氢键缔合的羧基（二聚体）其—OH吸收峰在3000～2500cm－1，是一个强的宽谱带。
②C＝O羧基中C＝O吸收峰谱带约在1725～1700cm－1处，与醛、酮的羰基相同。
（2）核磁共振谱羧酸的核磁共振谱的显著特点是羧基（—COOH）的质子具有较大的δ值（10.5～12），与醇的羟基（—OH）相比，其δ值要大得多。
三、羧酸的化学性质1．酸性（1）酸性反应①与碱反应羧酸是弱酸，它能与碱中和生成盐和水。
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③
用剩下的碳、氧原子组合（这时就无须考虑氢原子） ，能够产生一个不饱和度的，可能的碳架结 构有羧酸、酯、醛或酮（剩下的一个氧原子可以组成醇羟基或者酚羟基） 、带不饱和支链的酚等 等——这些只需要大略想想，还不用具体去推断，心里有个底就行了；
④ 根据题目中其他的条件，再推测究竟应该怎样组合。 此题中，因为苯环上一取代物只有两种，所以应该在苯环上有两个不同的对位取代基（包括对 位上的取代基形成了非对称的闭环）或者相同的邻位取代基（因为还有一个不饱和度，所以只 能是这两个取代基形成了对称的闭环） 。再结合前面第③步中大致的想法，就可以拼出结果了。 这里写几种可能的结构简式（未列完） ： 、 、 、 、……
8 2 2 8 4 1 5 。 2
至于为什么前面要强调“平面上的”闭环，那是因为闭环数目都是将有机物视作平面结构而计算的， 视作空间结构则可能出错。比方说，立方烷（8 个碳原子在立方体的 8 个顶点，12 条棱为碳碳单键） ，化学 式也是 C8 H8，不饱和度按定义计算也是 5；但如果在空间中看，似乎有 6 个闭环，不饱和度就成了 6—— 这就是错的，其实如果把立方烷画成平面结构（ ） ，显然只有 5 个闭环。当然，这点如果不太理解也
请写出胆固醇的化学式。 由于胆固醇的结构比较复杂，直接数碳原子还容易（27 C） ，但数氢原子显然数得人想哭，而且还有数 错的危险。不过我们可以很容易地看出，胆固醇不饱和度是 5（4 个闭环，1 个双键） ，里面还有一个可以 当它不存在的氧原子。那么氢原子数目（y）就可以用碳原子数和不饱和度算得：
27 2 2 y 5 2
三、解答有机推断题的技巧 推断题主要的也就是找突破口。而有机推断比起无机推断往往要简单许多，原因就在于是有机推断题 的突破口比较明显。下面是一些常见的突破口： ⑴题目中给出了某个或某几个有机物的化学式，这种最常见也最简单。只要通过“毛估”的方法先判 断出大概的结构，再根据反应链和题目条件筛选就基本上能够判断出该有机物了。 ⑵题目中给出了比较明显的特征反应， 则至少可以判断出某个或某几个官能团。 常见的特征反应有 （括 号内为可以判断具有的官能团） ： ① ② ③ 醇醛酸连续氧化（醇羟基 / 醛基 / 羧基） ； 遇铁离子溶液变紫色（酚羟基） ； 遇浓溴水出现白色沉淀（苯酚） ；
有机化学第六版上册电子书
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掌握：碳原子的三种杂化轨道（sp3sp2sp）的特点；分子极性与偶极矩的关系；分子轨道与原子轨道的关系; 成键轨道与反键轨道的差异；共振式与共振杂化体的区别；
熟悉：有机化合物和有机化学的含义；键长、键角、键能和共价键的极性的含义；官能团的含义和圭要官能团;有机反应中共价键断裂的主要方式; 实验式、分子式和结构式的含义。
了解：
有机化合物分子中，原子间主要以共价键相结合。
掌握共价键的本质是学习和理解有机化合物结构与性质关系和反应机制以及化合物稳定性的基础。
因此本章对路易斯结构和现代价键理论作一简要回顾；有些化合物的结构用单一路易斯结构式不能准确表达，然而运用共振结构却有它的独到之处，为此对共振结构作一简介；掌握路易斯酸碱概念对理解有机反应十分有用，故将其作为一个知识点加以阐述。
了解有机化合物分类和反应类型及确定结构式的步骤与方法对提高学习有机化学的综合分析能力也是十分必要的，本章对此方面内容作一扼要介绍。
第一章 绪论 有机化学(第9版)十三五教材配套PPT
有机化学（第9版）
一、Bronsted-Lowry酸碱理论
Bronsted酸：给出H+ Bronsted碱：接纳H+
Ka=[H+][A-]/[HA] pKa=-log10Ka
酸性强弱取决于A-的稳定性 配套题库请下载 医学猫 APP，执业、三基、规培、主治、卫生资格、正副高等题库都已入库。
有机化学（第9版）
第三节
分子的极性和分子间的作用力
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有机化学（第9版）
一、分子的极性
分子的极性取决于该分子正、负电荷中心的相对位置；非极性分子两者重合， 极性分子两者不重合。
= 0
=0
= 1.87D
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蛛网式 (cobweb formula)
CH3CH2OH
缩写式 (skeleton symbol)
键线式 (bond-line formula)
锲形式 (umbrella)
缩写式 (saw frame)
球棒模型 (ball and stick)
球棒模型 (stout model)
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四、共价键的属性
键长：成键两个原子核间平均距离 (pm) 键角：共价键之间的夹角 键能：断裂共价键所需能量的均值 (kJ/mol)
154pm
134pm
120pm
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人教版化学选修有机化学基础第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法
第一章 认识有机化合物
(2)确定分子式的方法 ①直接法 有 机 物 的 密 度 (或 相 对 密 度 )→ 摩 尔 质 量 →1 mol 有机物中各原子的物质的量→分子式。 ②最简式法
摩尔质量 各元素的质量分数→最简式 ――→ 分子式。
第一章 认识有机化合物
③余数法
用烃的相对分子质量除以 14，看商数和余数。
第一章 认识有机化合物
自主体验
1.(2012·天津高二检测)研究有机物一般经过 以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验 式→确定分子式→确定结构式，以下用于研 究有机物的方法错误的是( ) A．蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B．燃烧法是研究确定有机物成分的有效方 法
第一章 认识有机化合物
C．核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相 对分子质量 D．对有机物分子红外光谱图的研究有助于 确定有机物分子中的官能团 解析：选C。核磁共振氢谱是用于测定有机 物分子中氢原子的种类和数目的，所以C项 错误。
第一章 认识有机化合物
④易复原：在提纯过程中被提纯物转变成了 其他物质时,应容易将其恢复到原来的状态。 (2)提纯的方法 ①杂转型 将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物 质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的 NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转 化为Na2CO3。
第一章 认识有机化合物
第一章 认识有机化合物
要点突破讲练互动
要点1 物质的分离和提纯
探究导引1 物质提纯的原则是什么？ 提示：①不增，②不减，③易分离，④易复 原。 探究导引2 有机物分离和提纯的常用方法 有哪些？ 提示：分液、蒸馏、洗气、过滤、渗析、盐 析等。
第一章 认识有机化合物
要点归纳 1.物质的分离 (1)分离原则 把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯 净物,分开以后的各物质应该尽量减少损失； 各组分要尽量纯净。
有机合成-有机化学PDF课件-中国科技大学-21
学
用
Organic Chem
许多结构复杂的天然化合物已相继被合成，像海葵 毒素(含68个手性中心)都能立体选择性合成。 (1994 . Y .Kishi)， 设计合理的合成路线：
例：颠茄酮的合成.
NH O O
17步，总产率为0.75% . Willstatter (1896) COO CHO H2C + NH2CH3 + O Cu NH O Cu H2C CHO COO COO 总收率90%， （1917，R . Robinson） COO
+ CH3 CH CH3 O AlCl3 + R C Cl + HCHO + HCl
H
Organic Chem
2、碳链的缩短
（1）、脱羧
CH2（COOHC2H5)2 NaOEt RX RCH（COOHC2H5)2
Байду номын сангаас1) OH/H2O
-
2) H ,
+
RCH2COOH
RCOOAg + Br2 O RCNH2 Br2, OH
RBr + AgBr + CO2
Hunsdiecker 反应
RNH2 + CO2
Hoffmann 降解
（2）、卤仿反应： （3）、烯的氧化： （4）、酮的氧化：
O NaOH,I2 R C CH3 RCH CHR' O R C R'
RCOO + CH3I RCHO + R'CHO
O3/Zn+H2O
RCOOH + R'COOH KMnO4 ,H O RCOOOH R C OR' Baeyer-villiger
徐寿昌主编《有机化学》第二版)
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)篇一：徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题1 第一章有机化合物的结构和性质无课后习题第二章烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2 2. CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3CH(CH3)2 2，3，3，4－四甲基戊烷3－甲基－4－异丙基庚烷2 3. 1 7 8 CH3CH2C(CH3)2CH2CH3 CH3CHCH3CH2CH3 6 4.CHCHCHCH 322223 3 4 5 CH3 3，3－二甲基戊烷2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷6 5.7 5 3 2 1 4 6. 8. 67 5 4 2 1 2，5－二甲基庚烷2－甲基－3－乙基己烷7. 2，4，4－三甲基戊烷2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷2，2，3－二甲基庚烷CH3CH3 CH3 CH2CH3 33 CH3 CH32CH2CH2CH3 3 3、2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH3 CH333 CH3CH3 CH3CHCH2CCH2CH2CH3 3 5、2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH3 CH3CHCHCH2CH2CH3 2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 2CH3 CH3CH2CHC(CH3)3 CH2CHCH3 CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子11. 100343 2 1 00 1 2CH3 1 2CH3CH3 1 CH3 2. 1 3323)333 4.1. 1 2. 3. 4. 5. 6. 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷(2) 正庚烷(3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷(5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷正庚烷2－甲基己烷2，3－二甲基戊烷正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学：第十二章 醛和酮
分子量
58
58
58
60
沸点
-0.5
48.8
56.1
97.2
共四十八页
第三节 醛酮的化学性质(huàxuéxìngzhì)
δ δO CC
H
R (H )
酸和亲电试剂进攻富电子的氧 碱和亲核试剂进攻缺电子的碳
涉及醛的反应（氧化反应 ） α H 的反应 羟醛缩合反应
卤代反应
醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。
机理(jī lǐ)：
共四十八页
氨的衍生物能与醛、酮起加成反应，用于鉴别羰基的存在，称为羰基 试剂。
常用试剂：2,4-二硝基苯肼
R C
R'
O ＋ H2NNH
NO 2
NO 2
R
－Ｈ２Ｏ
C
NNH
R'
NO 2
NO 2
黄色(huángsè)结 晶
反应产物用稀酸水解(shuǐjiě)，可生成原来的醛、酮。用与分离和提纯醛或酮。
羰基是醛、酮的官能团。
O
R1
R
CO
CO
R2
H
O
羰基化合物广泛存在于自然界，它们既是参与生物代谢过程的重要物质(wùzhì)，如甘油
醛
(HOCH2CHOHCHO）和丙酮酸 (HOOCCOCH3)是细胞代谢作用的基本成分，
又是有机合成的重要原料和中间体。
共四十八页
第一节 醛和酮的分类(fēn lèi)和命名
共四十八页
一 、亲核加成反应(jiā chénɡ fǎn yīnɡ)
亲核加成反应是羰基(tānɡ jī)的特征反应，亲核试剂NuA与羰基C=O反应。
有机化学：第十章 醛 酮(1)
(2) O
O
C OC2H5
H+
O
HOCH2CH2OH
O
O C OC2H5
LiAlH4 (C2H5)2O
O
O
CH2OH H+, H2O
O
CH2OH + HOCH2CH2OH
上海交通大学化学化工学院
(3) 维尼纶：聚乙烯醇含有多个亲水基团，为了提高其耐水性能，可用 甲醛使其部分缩醛化，得到性能优良的合成纤维——维尼纶。
(Ph)3P
- R1 C
R2
上海交通大学化学化工学院
G.Wittg于1953年开始系统研究了它与醛酮的反应，并应用在合 成上。建立了独特的结构和合成方法。
R1 C O + Ph3P C
R2
Ph3P + C
O- C
(Ph)3PO +
R1 CC
R2
缩醛对氧化剂、还原剂、碱稳定，对酸不稳定。
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应用：保护羰基。
(1) CH2 CHCHO
CH2 CH CHO OH OH
2C2H5OH
CH2 CHCH
OC2H5
[O]
OC2H5 H2O
H+, H2O
CH2 CH OH OH
OC2H5 OC2H5
SJTU
第十章 醛 酮
上海交通大学化学化工学院
（一）结构和命名:
1. 结构：
通式：CnH2nO ，醛、酮互为同分异构体。
官能团：
O
O
C H 醛基
C
羰基
碳原子采用sp2 杂化，三个σ键共 平面，羰基碳原子和氧原子上的p轨道 在侧面重叠生成π键 ，氧原子上还有 两对未共用电子。
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d8be1b9a4a402e12b0098、哈佛高等有机化学2.rar /a0848b120 ... 3234a6b9ae6a8cc3e0099、哈佛高等有机化学3.rar /6a485db ... a796f1ac7512efc4a00100、大学有机化学基础.pdf /ebd259681 ... 229ddc2d4203e225801101、/0007e2c ... dcb4cc00700102、_化学丛书_.Organic.Chemistry.(Brooks_.5th.Ed_.1999).pdf /dee287b98 ... c06b6d5bb91baa90a0e103、_化学丛书_. /a0307728b ... 358079c39f7ef70fa05104、_化学丛书_. /fe04ab5c8 ... 1098b8dc94e584aa10d105、_化学丛书_.Organic.Chemistry.(Brooks_.5th.Ed_.1999).pdf /584a76c50 ... 7c97d6218eebaa90a0e106、_化学丛书_. /aa6ae8ad7 ... ee93e99746eef70fa05107、_化学丛书_.Organic.Chemistry.(Brooks_.5th.Ed_.1999).pdf/54d279524 ... 8507ef33f87baa90a0e。
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过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02
药物合成
有机化学是药物合成的基 础，通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析，确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以 设计和优化药物分子的结 构，提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。
有机化学第10章醛、酮及亲核加成反应
CH3
CH3 OC2H5
C
+
CH3 OC2H5
O HCOC2H5
O MeC
HOCH2CH2OH
CO2H
H+,
O O
Me
O O
Me
CH2OH
H2O HCl
O MeC
CO2H
1. LiAlH4 2. H2O
CH2OH
二、与亚硫酸氢钠的加成
醛或活泼的酮（脂肪族甲基酮及少于8个碳原子的脂环酮） 在室温下与过量的饱和亚硫酸氢钠（40%水溶液）溶液一 起振荡，不需加任何催化剂反应即可生成－羟基磺酸钠 盐.
第一节 醛、酮的结构与物理性质
醛、酮的分子中都含有羰基（＞C＝O）
O R
H
醛
－CHO 醛基
O
R
R'
酮
＞C＝O 酮基
分子中的烃基（R）可以相同也可以不相同。醛、酮分子 中的烃基可以是直链的或是环状的，脂肪的或芳香的。
一、羰基的结构
CO
CO
碳原子SP2杂化轨道与另外三个原子以键结合的，所以这 三个键都处于同一个平面上，键角约为120°。
=O + HNO 3 V2O5 HOOC(CH 2)4COOH
二、坎尼扎罗反应
不含－H的醛在浓碱作用下，一分子醛被氧化成酸， 而另一分子醛则被还原为醇，这是自氧化还原反应，也 叫歧化反应或康尼查罗(Cannizzaro)反应。
Cl
R
C=O
R
＞ Ph CH3
C=O
＞ Ph Ph
C=O
一、与醇的加成
醛在干燥氯化氢气体的存在下，可与醇发生加成反 应，生成半缩醛，半缩醛不稳定，会分解为原来的 醛，若有另一分子醇存在，半缩醛将与之失水生成
有机11-醛酮
三、 光谱性质
鉴定分子中是否存在羰基的行之有效的光谱方法是IR 鉴定分子中是否存在羰基的行之有效的光谱方法是IR。 IR。 （ 1） ν
c=o
1720cm-1 (s) 1720cm
结构影响：供电子的诱导效应使吸收频率下降； 结构影响：供电子的诱导效应使吸收频率下降；吸电子的诱导 效应使吸收频率上升降；共轭效应吸收频率下降。 效应使吸收频率上升降；共轭效应吸收频率下降。 （2 ）醛在2750cm-1左右还有ν（-CHO ）吸收， 酮则没有 ， 醛在2750 2750cm 左右还有ν CHO）吸收，酮则没有， 故可用红外光谱区别醛和酮。 故可用红外光谱区别醛和酮。 (3)醛、酮的UV和NMR 酮的UV和 UV UV： UV：醛、酮都有n→л*跃迁，在近紫外区都有吸收。随 酮都有n→л*跃迁，在近紫外区都有吸收。 n→л*跃迁 着共轭键的增长，λmax增大 增大。 着共轭键的增长，λmax增大。 NMR：醛基氢的化学位移δ 10ppm 羰基α ppm； NMR：醛基氢的化学位移δ9～10ppm；羰基α-位H的δ为 ppm。 2～3ppm。
10
§11.3 醛、酮的化学性质
δ C δ O R (H ) 酸和亲电试氧进攻富电子的过 碱和亲核试氧进攻缺电子的碳 涉及醛的反应（过氧反应 ） α H 的 反应 羟醛 缩合反 应 卤代 反应
C H
亲核加成反应和α 的反应是醛、酮的两类主要化学性质。 亲核加成反应和α-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质。
OH SO3Na
SO2 + 2 H2 O +Na H2 O +Na
+ +
C
C
O+
+ SO3
2-
特点
有机化学
其余为直链
eg CH3 CHCH3 CH3
CH3CHCH2CH3 CH3
异丁烷 异戊烷
正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季
②只有第二位上有一个甲基，
且从长链的另一端失去伯氢
eg
CH3 CHCH2
异丁基
CH3
CH3CHCH2CH2
异戊基
CH3
CH3CHCH2CH2CH2
异己基
CH3
正 、 异 、新 、伯 、仲 、叔 、季
构造式
中文名
CCCCCCCCCCCCCCCCHHHHHHHHHHHHHHHH3333333333333333((((((((((((((((CCCCCCCCCCCCCCCCHHHHHHHHHHHHHHHH2222222222222222))))))))))))))))11112223345678916789089088888883CCCCCCCCCCCCCCC2CHHHHHHHHHHHHHHHH3333333333333333（（（（（（（（（（（（（（（（正正正正正正正正正正正正正正正正））））））））））））））））二 二 二 三 三 三 四 五 六 七 八 九 一十十一十十十十十十十十十十十十百八九百烷一二烷一二烷烷烷烷烷烷烷烷烷三烷烷烷烷十四烷
eg
11 10 9 8 7
CH3CH2CHCH2CH
65 4 3 21
CHCH2CH2CH2CHCH3
CH3 CH3 1CH2
CH3
2CH CH3 3 CH2 4CH3 2,7,9—三甲基—6—（2—甲基丁基）十一烷
（四）写全称
叏代基位次－名称 + 母体烃基名称 + 主官能团位次、名称
叏代基位次号用阿拉伯数字123等表示，写在叏代基前面；位 次号不名称间用短线“-”分开 多个相同叏代基或官能团，合写，用汉字数字二三四等表其数 目，逐一标出其位次号，位次号之间用“，”隔开 叏代基丌同，先简后繁列出，之间用半字线“-”分开 在丌能混淆时，可以省去位次号，多数情况下“1”可以省去
有机化学：第十七章 糖类(saccharide)
OH
O
O
糖类分子中既有C=O，又在g- 或 d-位存在—OH， 故可发生分子内羟醛缩合反应，形成环状半缩醛。
糖的环状半缩醛较稳定，通常为四碳一氧的五元 杂环(呋喃糖)或五碳一氧的六元杂环(吡喃糖)。羰基 碳变成手性中心，故有α、β两种异构体。这种仅端 基不同的异构体称端基异构体或异头物。
该环状结构式称为
在右——D-构型糖，在左——L-构型糖。
D-甘油醛
L-葡萄糖 D-葡萄糖
二. 单糖的环状结构及构象
单糖是多羟基醛（酮）的开链结构，得到了一些化学反 应的证实。但单糖的其它一些性质却是开链结构不能解释的。
(1) 单糖晶体IR谱无羰基的伸缩振动峰；醛糖PMR谱 无醛氢的特征峰。
谱图中1800~1600cm-1处无吸收峰，表明测不出羰基； 2700cm-1附近也无吸收峰，表明未测出醛基氢—CHO；
方法1：可以用R/S构型（复杂）。如两个葡萄糖:
1
2
1为：(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 2为：(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛
方法2：同一对对映体之间，用D/L构型命名法加以区别。
(1) 醛糖或酮糖按严格的Fischer投影式书写，竖线 表示碳链，羰基具有最小编号。 (2) 以D-甘油醛为标准。编号最大的手性碳的-OH
C6H12O6 + 6O2 Glucose
绝大多数糖类分子由C、H、O三中元素组成，大多 数化合物具有通式Cn(H2O)m，但有些糖[鼠李糖 （C6H12O5）]并不符合这个通式。因此碳水化合物只 是沿用习惯的称呼。
定义：糖类是一类多羟基醛、酮以及通过
水解产生这些醛酮的物质。
如葡萄糖的结构为：
有机化学(下)课件10.3α-氢原子的活泼性
(B) C=O [H] CH2
Zn-Hg/HCl (Clemmensen还原法，酸性介质) NH2NH2,NaOH,三乙二醇。醚 (黄鸣龙还原法，碱性介质)
(b.p约200 C)
（1）催化加氢
在金属催化剂Pt、Ni、Pd、Cu等存在下，醛或酮与 氢气作用，发生加成反应，分别生成伯醇或仲醇。
CH3CH2CH2CHO
酮-烯醇互变
这种能够互相转变而又同时存在的异构体叫互变异构体。 酮和烯醇的这种互变异构体叫酮-烯醇互变异构.
酮
烯醇
在微量的酸和碱的存在下，酮和烯醇互相转变,很快就能达到动态平衡
含有一个羰基的结构较简单的醛、酮的 烯醇式在互变异构的混合物中比例很少。
β-二羰基化合物
由于共轭效应的影响，烯醇式的能量降低，增加其稳 定性，所以在互变异构的混合物中含量要高的多。
二丙酮醇
含有α-氢原子的酮也能发生类似的羟醛缩合反应， 最后生成α,β-不饱和酮。
O 2 CH3 C CH3
Ba(OH)2 慢
bp: 56oC
OH
O
CH3 C CH2 C CH3
CH3
二丙酮醇
bp: 164oC
I2
CH3
O
C CH C CH3
H3C
异丙叉丙酮
Ba(OH)2
丙酮
Soxhlet 提取器
O
10% NaOH
CH3 C H + CH2 C H
α
5℃
CH3
CH
β
CαH2C
H
β-羟基醛
一分子醛的α-氢原子加到另一分子醛的羰基氧原子上; 其余部分通过α-羰加到羰基的碳原子，生成β-羟基醛。
I）反应机理
《有机化学第四版》习题答案和课件 第15章__有机含氮化合物
15.2.1 胺的分类和命名
命名： ① 习惯命名法：适用于简单胺。
CH3NH2
¬« ¡©
(CH3CH2)2NH
¡¡© « ¡« ª©
NH2
(HOCH2CH2)3N
¡¡¡© «
② 系统命名法：适用于复杂胺。
CH3 NH2 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2-¡¡-4-©¡¡¡ ¬ù ªù é
Zn+NaOH
NH2
¡¡ª ¡ Zn+NaOH
NH-NH
¡¡¡¡ª ¡
第十五章 有机含氮化合物 ③ 选择性还原
or NH4HS ¡ 4)2S2 (NH
Na ¡ 2S2 ¡
NH2 NH2
O2N NO2
OH NO2 NO2
Fe+HCl
NO2 NO2
(NH4)2S
NH2 NO2
OH
OH NO2
Na2S C2H5OH,
第十五章 有机含氮化合物 15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质 (1) 还原 硝基化合物被还原的最终产物是胺。还原剂、介质不同时，还原产物不同。
NO2
[H]
NO
[H]
NHOH
[H]
NH2
硝基苯
亚硝基苯
[H]
N-羟基苯胺
苯胺
[H] ：LiAlH4 , H2/Cu , H2/Pt , Fe+HCl , SnCl2+HCl
第十五章 有机含氮化合物 15.1 芳香族硝基化合物 芳环上的一个或多个氢原子被硝基取代后的化合物为芳香族硝基 化合物。例如：
CH3 NO2 CH(CH3)2 2-硝基-4-异丙基甲苯 O 2N NO2 2,4，6-三硝基甲苯 (TNT) 2-硝基萘 CH3 NO2 NO2
大学《有机化学》电子课本
大学《有机化学》电子课本
有机化字是化学的一个重要分文，最初烂从计冗生物体中明有机化台韧和化
学反应而发展起来的。
在18世纪，化学家们一般认为有机物只能存在于生物体
中，婷生命力’J在制造这些有机化合物。
19世纪初，德国化学家武勒( F.Wohler)首先发现：用公认的无机物氰酸氨
'(NHOCN)，可在实验室中制备出原来只能从人体排泄物尿中取得的有机化合物
尿素( H2NCONH2)。
从此，化学家们摒弃了不科学的“生命力”学说的束缚。
100
多年来，有机化合物的人工合成研究得到了极大的发展。
创造新物质是化学家的
首要任务。
许多新技术被用于有机化合物的合成。
例如，高压合成、光合成、声合
成、微波合成、固相合成、仿生合成等。
现在，一些复杂天然化台物也都能够通过化
学合成的方法来获得。
如人工合成了奎宁、胆固醇、可的松、叶绿素和利血平等一
系列复杂有机化合物。
如今，每年又有数以千种新的有机化合物出现。
因此毫不
夸张地说，化学家为人类在自然界旁合成了一个新的自然界。
有机化学优秀课件
有机化学优秀课件有机化学优秀课件有机化学优秀课件复习目标：1、了解有机化合物中碳的成键特征。
2、了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。
3、了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
4、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
5、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
6、了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
7、以上各部分知识的综合应用。
基础知识：认识有机化合物一、有机物的特点1、无机化合物和有机化合物的划分无机化合物(简称无机物)通常指不含碳元素的化合物，无机物包括酸、碱、盐、氧化物等，另外，单质也属于无机物。
有机化合物(简称有机物)是一类含有碳元素的化合物，比如烃及其各种衍生物就是我们常见的有机物。
无机物和有机物的划分不是绝对的.，少数含碳化合物性质更像无机物，所以将它们划分为无机物的范畴。
中学常见含碳无机物有:①碳的氧化物：CO、CO2 ；②碳酸及其盐：如H2CO3、CaCO3、NH4HCO3等；③碳化物：如SiC、CaC2等；④其它：如HCN、NaCN、KSCN等。
2、有机物的特点在结构上：通常由C原子结合形成分子骨架，其它原子或原子团以共价键结合在碳骨架上；每种原子通常以特定的价键数与其他原子结合（C-4，O-2，H-1）；绝大多数属于共价化合物，往往形成分子晶体。
在性质上：多数难溶于水，易溶于有机溶剂；绝大多数有机物不导电不导热，具有熔沸点低、硬度小的特点；有机物密度通常不打；多数有机物受热易分解，且易燃烧。
在反应上：反应复杂而缓慢，并且常伴有副反应；反应往往往往需要加热、加压或使用催化剂等条件；反应一般不能全部转化成产物（所以有机反应常用“→”而不用“=”）二、碳原子的成键特点和结合方式1、C原子成键特点（1）通常以共价键与其它原于结合——所以有机物多数是共价化合物（2）总是形成4个价键——是有机物种类繁多的一个重要原因（3）C原子的价键具有一定的空间伸展方向——这样有机物具有一定的立体空间形状 2、C原子结合方式有机物中C原子可以以单键结合，也可以以双键、叁键结合，还可以像苯环这样介于单键和双键之间的独特方式相结合。
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