官能团和有机化合物的关系

第一讲官能团和有机物性质的关系

一、自我测试

1．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是( )

A．MMF能溶于水

B．MMF能发生取代反应和消去反应

C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应

D．1molMMF能与含3molNaOH溶液完全反应

解析：选项A中由于分子中除－OH外，其它均为憎水基，所以它不溶于水；选项B中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C中C＝C有4个，C＝O有2个，但－COO－中的C＝O不会发生加成反应，所以只能与4molH2发生加成反应；选项D中含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH 溶液完全反应。答案：D

2．下列化学式对应的结构式从成键情况看不合理的是Array

3．下列分子中，所有原子都处在同一平面的是

A．环已烯B．丙炔C．乙烷D．苯

二、基础梳理

）取代反应：三、特别注意

四、考点例析

考点1：由甲烷、乙烯、乙炔、苯的空间结构推有机物的空间结构

1．在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是（B ）

A．①②B．②③C．③④D．②④【解析】分子内所有原子均在同一平面的有机物有乙烯、乙炔、苯，和C=C直接相连的原子也在同一平面上，所以氯乙烯的所有原子也在同一平面上，选B。

【规律与方法】

考点2：考察有机物官能团和性质的关系

例2、胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：

HO CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是( )

A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应

B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应

C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物

D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

解析：1mol该物质的结构中含有1mol苯环和1molC＝C，所以可以和4mol的H2发生加成反应；酚类物质发生的取代反应的位置在－OH的邻、对位，加上一个C＝C，所以反应的Br2为3mol；甲醛与苯酚在一定条件下可以生成缩合物；该物质的碳原子个数比苯酚多，且－OH的对位上的基团为憎水基，所以在水中的溶解度比苯酚小。答案：B。

【规律与方法】在理综化学部分，可能出一道选择题，直接分析有机物的官能团判断化学性质，或利用化学性质直接解题，题目难度不大，但也应该重视。本专题的知识是有机化学的核心，主要用于有机推断上。

五、练习巩固

1、下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是（C ）

A．C2H2B．CS2C．NH3D．C6H6

2、研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断裂、两端基团重新组合为新的烯烃。若

CH2 = C(CH3)CH2CH3与CH2=CHCH2CH3的混合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为（C ）

A、2、3、4

B、3、4、5

C、4、5、6

D、5、6、7

3．2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是( C )

A．分子中碳原子不在一条直线上B．光照下能够发生取代反应

C．比丁烷更易液化D．是石油分馏的一种产

4．磷酸毗醛素是细胞的重要组成部分，可视为由磷酸形成的酯，其结构式如下图，下列有关叙述不正确的是（）

A．该物质的分子式为C8H10O6NP

B．该物质能与金属钠反应，能发生银镜反应，还能使石蕊试液变红

C．该物质为芳香族化合物

D．1mol该酯与NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOH

5．下列叙述正确的是（B ）

A．汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物

B．乙醇可以被氧化为乙酸，二者都能发生酯化反应

C．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到

D．含5个碳原子的有机物，每个分子中最多科形成4个C—C单键

6．下列说法错误

．．的是（）

A．乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分

B．乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、C2H4的沸点和熔点高

C．乙醇和乙酸都能发生氧化反应

D．乙醇和乙酸之间能发生酯化反应，酯化反应和皂化反应互为逆反应

解析：皂化反应是指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的水解反应，而酯化反应是有机酸或无机酸与醇发生的反应，所以皂化反应为酯的水解反应的一部分。答案：D。7．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（D ）

A．步骤⑴产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验

B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应

C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应

D．步骤⑵产物中残留的烯丙醇可用溴水检验

8．下列三种有机物是某些药物中的有效成分：

对羟基桂皮酸布洛芬阿司匹林以下说法正确的是（ C ）

A．三种有机物都能与浓溴水发生反应

B．三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种

C．将等物质的量的三种物质加入氢氧化钠溶液中，阿司匹林消耗氢氧化钠最多

D．使用FeCl3溶液和稀硫酸不能鉴别出这三种有机物

9.一种草酸二酯CPPO将用于2008年北京奥运会开幕式渲染会场气氛，届时用H2O2氧化CPPO

产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光。CPPO结构简式为：

下列有关说法不正确的是（ D ）

A．它属于芳香族化合物 B．它的分子式为C26H2408C16。

C．它难溶于水 D．1mol这种物质最多可以跟4molNaOH反应

10．已知绿茶中含有EGCG，该物质具有抗癌作用，EGCG的结构简式如图2所示，有关说法不正确的是（A ）

A．1molEGCG最多可与含10mol NaOH的碱溶液反应

B．1molEGCG最多可与含6molBr2的浓溴水反应

C．EGCG在空气中易被氧化

D．1molEGCG最多可与9mol H2发生加成反应

11．Ⅰ、下图是某药物中间体的结构示意图：

观察上面的结构式与立体模型，通过对比指出结构式中的“Et表示；

该药物中间体分子的分子式为。