卤代烃的消去反应
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除去乙醇蒸汽，因为乙醇也能使KMnO4酸性溶液
褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中， 因为乙醇不会使溴水褪色。
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反 应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
反应条为件什K么OH水溴溶乙液，烷加易热水解K，OH醇也溶易液，消加去热
卤代烃发生消去反应时， 消除的氢原子主要来自含氢原子 较少的相邻碳原子上。
SUCCESS
THANK YOU
2020/1/30
思考
3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇 溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。
4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
5）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸 性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？ 还 可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将 生成的气体先通入盛水的试管中吗?
卤代烃在有机合成中的应用
1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷 2、用溴乙烷合成乙二醇 3、用2-丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷 4、用环己烷合成1,3-环己二烯
SUCCESS
THANK YOU
2020/1/30
CH2=CH2+HBr
HBr+KOH 合并：CH3CH2Br+KOH
醇
KBr+H2O
△
CH2=CH2 +KBr+H2O
定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱 和化合物（“=”或者“≡”）的反应。
条 件 ①KOH的醇溶液②要加热
溴乙烷的化学性质
（1）消去反应
生成物 结论
CH3CH2OH、KBr
CH2=CH2、KBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
下列化合物在一定条件下，既能发生水 解反应，又能发生消去反应的是：
CH3Cl
√ CH3CHBrCH3
√ (CH3)3CCl
CCHH2B2Br r
√Cl √ HCH2Br
【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
卤代烃的消去反应
[实验]按图4－4组装实验装置，
①大试管中加入5mL溴丙烷. ②加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热. ③向大试管中加入稀HNO3酸化. ④滴入2～3滴AgNO3溶液.
实验现象：
产生气体，小试管中酸性 KMnO4溶液褪色,大试管中有浅黄色沉
消去反应机理
（2）消去反应
CH3CH2Br
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢
”
例如：C(CH3)-CH2Br能发生消去反应吗？
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种?
不一定，可能有多种。 一般消去时要遵循“札依采夫规则”。
★札依采夫规则
CH3CH2Br + KOH
△ 醇
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH2=CH2↑+ KBr + H2O
（2）水解反应 （属于取代反应）
CH3CH2Br + KOH
△ 水
CH3CH2OH + KBr
P63页
实验1
实验2
反应物 溴乙烷和KOH醇溶液 溴乙烷和KOH溶液
条件
共热
共热
生成物 乙烯，KBr，H2O 乙醇，KBr
交流与讨论
褪色；还可通入溴水检验，不需要把气体先通入水中， 因为乙醇不会使溴水褪色。
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反 应，体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
CH3CH2Br
反应条为件什K么OH水溴溶乙液，烷加易热水解K，OH醇也溶易液，消加去热
卤代烃发生消去反应时， 消除的氢原子主要来自含氢原子 较少的相邻碳原子上。
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思考
3）消去反应为什么不用NaOH水溶液而用醇 溶液？
用NaOH水溶液反应将朝着水解方向进行。
4）消去反应时，乙醇起什么作用？
乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。
5）检验乙烯气体时，为什么要在气体通入酸 性高锰酸钾溶液前加一个盛有水的试管？ 还 可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将 生成的气体先通入盛水的试管中吗?
卤代烃在有机合成中的应用
1、用溴乙烷合成1，2-二溴乙烷 2、用溴乙烷合成乙二醇 3、用2-丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷 4、用环己烷合成1,3-环己二烯
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CH2=CH2+HBr
HBr+KOH 合并：CH3CH2Br+KOH
醇
KBr+H2O
△
CH2=CH2 +KBr+H2O
定 义 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱 和化合物（“=”或者“≡”）的反应。
条 件 ①KOH的醇溶液②要加热
溴乙烷的化学性质
（1）消去反应
生成物 结论
CH3CH2OH、KBr
CH2=CH2、KBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
下列化合物在一定条件下，既能发生水 解反应，又能发生消去反应的是：
CH3Cl
√ CH3CHBrCH3
√ (CH3)3CCl
CCHH2B2Br r
√Cl √ HCH2Br
【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应， 但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应
卤代烃的消去反应
[实验]按图4－4组装实验装置，
①大试管中加入5mL溴丙烷. ②加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热. ③向大试管中加入稀HNO3酸化. ④滴入2～3滴AgNO3溶液.
实验现象：
产生气体，小试管中酸性 KMnO4溶液褪色,大试管中有浅黄色沉
消去反应机理
（2）消去反应
CH3CH2Br
1）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。 不是，要“邻碳有氢
”
例如：C(CH3)-CH2Br能发生消去反应吗？
2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3 消去反应产物有多少种?
不一定，可能有多种。 一般消去时要遵循“札依采夫规则”。
★札依采夫规则
CH3CH2Br + KOH
△ 醇
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH2=CH2↑+ KBr + H2O
（2）水解反应 （属于取代反应）
CH3CH2Br + KOH
△ 水
CH3CH2OH + KBr
P63页
实验1
实验2
反应物 溴乙烷和KOH醇溶液 溴乙烷和KOH溶液
条件
共热
共热
生成物 乙烯，KBr，H2O 乙醇，KBr
交流与讨论