氨基羧基脱水缩合小结碳骨架开环的方法
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2 4
△
+ H2O
CH2-COOH 浓H SO CH2-C=O ⑽ （2）、氨基、羧基脱水缩合 + H2O △ CH2-NH2 CH2-NH 4、开环的反应: ⑾
2
②氨基、羧 基脱水缩合 ①环酯的 水解；
CH2OH COOH + △ CH2OH COOH （1）、环酯的水解 ②环状肽键 CH2-NH CH2-NH2 的水解； H ⑿ CH（ 2 2）、环状肽键的水解 + H2O △ CH2 CH2-C=O CH2-COOH
卤原子的引入途径 羟基的引入途径 羰基的引入途径 羧基的引入途径 碳碳双键的形成途径
（二）官能团的引入和转化： (13)(14)(15)(16)
小结：分子中引入卤素原子的途径 1、在分子中引入卤素原子的反应有： （1）、取代反应
⒀ CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HCl
①烃与 X 的取代； 2 Br ⒁ +Br Fe
宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
宇航员的服装能使太空的人处于加压状 态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温 度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星 的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型 材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服 由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材 料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金 刚石膜。
学习目标：
1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、 成环和开环等 2、会使用常见官能团引入和转化的方法。
学习重点、难点： 构建碳骨架的方法和引入官能团的途径
Leabharlann Baidu
【交流· 研讨】
根据【课前预习】中有关反应，分析并讨论： 1、能增长碳链的反应有 反应类型； 2、能减短碳链的反应有 反应类型； 3、能成环的反应有 类型； 3、能开环的反应有 类型； ？指出它们的 ？指出它们的 ？指出它们的反应 ？指出它们的反应
2
①烃与X2取代
(2）、加成反应
②烯烃、炔烃 ⒂ 与HX、X2的加 ②醇与 HX 的取代 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 成 ③烯烃和羧酸α-H的取代反应 ③烯烃和羧酸α -H ③烯烃和羧酸α-H的取代 的取代反应 反应 ④醇与HX的 取代
CH2 C=O O
O 小结：碳骨架开环的方法 CH C=O
(11)(12)
+2H2O
H+
+
常见的成环（开环）类型小结： 类型
方式 例举 二元酸和二元醇的 酯成环 酯化成环 （— C OO —） 羟基酸分子内酯化成环 二元醇分子内成环 醚键成环 （— O —） 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合 肽键成环 物成环 （— CONH —） 氨基酸分子内成环
（一）碳骨架的构建 小结：能使碳链增长的方法：
①卤代烃的取代反应；
1（ 、能使碳链增长的反应有： (1) (2)(3)(4)(8)(27) 1）、卤代烃的取代反应：
⑴ CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr （ 2CH ）、醛酮的加成反应： ⑵ 3CH2Br + NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBr
我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
合成纤维
合成橡胶
一座年产万吨的合成纤维 厂相当于30万亩棉田或 250万头绵羊的棉毛产量
一座年产8万吨的合成 橡胶厂相当于145万亩 橡胶园的年产量。
著名化学家伍德沃德：在上帝创造的 自然界旁边，化学家又创造了另外一 个世界。
以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单 利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能 更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有 的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺 少的材料。
④加 （ 3）. 酯化反应 ⑷ （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO 聚反 →CH3CH(OH)CH2CHO 应 （ 4） . (8） CH CH2OH+CH3COOH CH3COO CH2CH3 + H2O 3加聚反应
①与NaCN； ②与炔钠；
⑶ CH3CHO+HCN→CH3CH-CN
②醛酮的加 成反应； OH ①与HCN ； ②羟醛缩合；
③羟醛缩合；
（27）
酯化反应
(5)(6)(7) (11)(12) 2、能减短碳链的反应有： ①烯烃、 小结：能减短碳链的方法
O ‖ 炔烃的氧 CH3CH=CCH3 KMnO CH C0O H+CH CCH 4 ⑸（1）、氧化反应（酸性 3 3 溶液） 3 KMnO 4 CH3 化反应 （KMnO4） ①烯烃、炔烃； KMnO4 ②苯的同系物 —CH2 CH3 —COOH ⑹ ②苯的同系物 （2）、酯、肽键的水解 △ 的氧化反应 ⑺ CH COONa+NaOH CH ↑+Na CO
(1) 该有机合成的主要任务是什么？ 1. 该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能 团的个数-----官能团的转化
(2)从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是
使碳链增长的最重要的物质是 CH2Br—CH2Br和NaCN。 什么？
【交流· 研讨】
请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中 的方程式，回答有关问题：
（3）、脱羧反应 通式： R-COONa+NaOH
3
4
2
3
△ R-H+Na CO 2 3 ④酯、肽 键的水解
③羧酸 盐的脱 羧反应
3、碳骨架成环的反应有: (9)(10) ①酯化反应 小结：碳骨架成环的方法 CH -COOH CH2-C=O 2 ⑼
CH2-OH
浓H2SO4
CH -O 2 （1）、酯化反应
教学地位
一个有机合成路线设计的核心任务就是构建目标化合物 分子的碳骨架以及引入需要的官能团，这既帮助学生梳理和 归纳前面所学的各种具体的有机化学反应，也为学生顺利学 习下一课时“有机合成路线设计”奠定必要的基础。 在高考题中，考查最多的是以有机物碳骨架的构建和官 能团的转化为主要内容的有机合成题。
小结 :除了构建碳骨架，官能团的引入、转 活学活用 化或消除是有机合成中的重要环节。 1.下面是以 CH2==CH2为有机原料合成CH2==CH—CH==CH2的
流程图。
LiAlH4 浓硫酸 HOOCCH2CH2COOH ― ― ― → HOCH2CH2CH2CH2OH ― ― ― → THF △ CH2==CH—CH==CH2
△
+ H2O
CH2-COOH 浓H SO CH2-C=O ⑽ （2）、氨基、羧基脱水缩合 + H2O △ CH2-NH2 CH2-NH 4、开环的反应: ⑾
2
②氨基、羧 基脱水缩合 ①环酯的 水解；
CH2OH COOH + △ CH2OH COOH （1）、环酯的水解 ②环状肽键 CH2-NH CH2-NH2 的水解； H ⑿ CH（ 2 2）、环状肽键的水解 + H2O △ CH2 CH2-C=O CH2-COOH
卤原子的引入途径 羟基的引入途径 羰基的引入途径 羧基的引入途径 碳碳双键的形成途径
（二）官能团的引入和转化： (13)(14)(15)(16)
小结：分子中引入卤素原子的途径 1、在分子中引入卤素原子的反应有： （1）、取代反应
⒀ CH4+Cl2（光）→CH3Cl+HCl
①烃与 X 的取代； 2 Br ⒁ +Br Fe
宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来
宇航员的服装能使太空的人处于加压状 态，供给宇航员生命所需的氧气，控制温 度和湿度，防止辐射，还要经得起微流星 的冲击。
宇航服中已经应用了一百三十多种新型 材料。其中多数是有机合成材料。 密闭头盔由透明聚碳酸酯组成，密闭服 由耐高温的防火聚酰胺纤维织物等特殊材 料组成。宇航服面罩是由碳材料制成的金 刚石膜。
学习目标：
1、会用所学反应对碳链进行增长、减短、 成环和开环等 2、会使用常见官能团引入和转化的方法。
学习重点、难点： 构建碳骨架的方法和引入官能团的途径
Leabharlann Baidu
【交流· 研讨】
根据【课前预习】中有关反应，分析并讨论： 1、能增长碳链的反应有 反应类型； 2、能减短碳链的反应有 反应类型； 3、能成环的反应有 类型； 3、能开环的反应有 类型； ？指出它们的 ？指出它们的 ？指出它们的反应 ？指出它们的反应
2
①烃与X2取代
(2）、加成反应
②烯烃、炔烃 ⒂ 与HX、X2的加 ②醇与 HX 的取代 CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br 成 ③烯烃和羧酸α-H的取代反应 ③烯烃和羧酸α -H ③烯烃和羧酸α-H的取代 的取代反应 反应 ④醇与HX的 取代
CH2 C=O O
O 小结：碳骨架开环的方法 CH C=O
(11)(12)
+2H2O
H+
+
常见的成环（开环）类型小结： 类型
方式 例举 二元酸和二元醇的 酯成环 酯化成环 （— C OO —） 羟基酸分子内酯化成环 二元醇分子内成环 醚键成环 （— O —） 二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合 肽键成环 物成环 （— CONH —） 氨基酸分子内成环
（一）碳骨架的构建 小结：能使碳链增长的方法：
①卤代烃的取代反应；
1（ 、能使碳链增长的反应有： (1) (2)(3)(4)(8)(27) 1）、卤代烃的取代反应：
⑴ CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+NaBr （ 2CH ）、醛酮的加成反应： ⑵ 3CH2Br + NaCCCH3→CH3CH2-CCCH3+NaBr
我们世界上每年合成的近百万个新化 合物中约70%以上是有机化合物。
合成纤维
合成橡胶
一座年产万吨的合成纤维 厂相当于30万亩棉田或 250万头绵羊的棉毛产量
一座年产8万吨的合成 橡胶厂相当于145万亩 橡胶园的年产量。
著名化学家伍德沃德：在上帝创造的 自然界旁边，化学家又创造了另外一 个世界。
以化学为核心的科学技术改变了人类直接简单 利用自然资源的状况，制造了无数比天然性能 更优异的产品，甚至设计和创造了自然界没有 的产品，它已成为人们衣、食、住、行不可缺 少的材料。
④加 （ 3）. 酯化反应 ⑷ （ɑ-H加成） CH3CHO+CH3CHO 聚反 →CH3CH(OH)CH2CHO 应 （ 4） . (8） CH CH2OH+CH3COOH CH3COO CH2CH3 + H2O 3加聚反应
①与NaCN； ②与炔钠；
⑶ CH3CHO+HCN→CH3CH-CN
②醛酮的加 成反应； OH ①与HCN ； ②羟醛缩合；
③羟醛缩合；
（27）
酯化反应
(5)(6)(7) (11)(12) 2、能减短碳链的反应有： ①烯烃、 小结：能减短碳链的方法
O ‖ 炔烃的氧 CH3CH=CCH3 KMnO CH C0O H+CH CCH 4 ⑸（1）、氧化反应（酸性 3 3 溶液） 3 KMnO 4 CH3 化反应 （KMnO4） ①烯烃、炔烃； KMnO4 ②苯的同系物 —CH2 CH3 —COOH ⑹ ②苯的同系物 （2）、酯、肽键的水解 △ 的氧化反应 ⑺ CH COONa+NaOH CH ↑+Na CO
(1) 该有机合成的主要任务是什么？ 1. 该有机合成的主要任务是增加碳链的长度和官能 团的个数-----官能团的转化
(2)从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是
使碳链增长的最重要的物质是 CH2Br—CH2Br和NaCN。 什么？
【交流· 研讨】
请同学们按照学案要求分组讨论【课前预习】中 的方程式，回答有关问题：
（3）、脱羧反应 通式： R-COONa+NaOH
3
4
2
3
△ R-H+Na CO 2 3 ④酯、肽 键的水解
③羧酸 盐的脱 羧反应
3、碳骨架成环的反应有: (9)(10) ①酯化反应 小结：碳骨架成环的方法 CH -COOH CH2-C=O 2 ⑼
CH2-OH
浓H2SO4
CH -O 2 （1）、酯化反应
教学地位
一个有机合成路线设计的核心任务就是构建目标化合物 分子的碳骨架以及引入需要的官能团，这既帮助学生梳理和 归纳前面所学的各种具体的有机化学反应，也为学生顺利学 习下一课时“有机合成路线设计”奠定必要的基础。 在高考题中，考查最多的是以有机物碳骨架的构建和官 能团的转化为主要内容的有机合成题。
小结 :除了构建碳骨架，官能团的引入、转 活学活用 化或消除是有机合成中的重要环节。 1.下面是以 CH2==CH2为有机原料合成CH2==CH—CH==CH2的
流程图。
LiAlH4 浓硫酸 HOOCCH2CH2COOH ― ― ― → HOCH2CH2CH2CH2OH ― ― ― → THF △ CH2==CH—CH==CH2