苏教版《有机化学基础》常识

《有机化学基础》

专题一、认识有机化合物

1.P219世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念，使有机化学概念逐渐发展成为化学的一个重要分支

2.P3迄今为止，人类发现和合成的有机化合物已超过7000万种。从1995年起，人类新发现和新合成的有机化合物已超过100万种

3.P6人类对有机化学的研究经历了“从天然植物中提取、分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质和应用”、“根据需要对有机化合物分子进行设计和合成”的不同的发展过程，这是有机化学发展的必经之路

4.P6李比希提出：利用氧化铜在高温下分解氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂（简称碱石棉）吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物的氢和碳的质量分数

5.P7元素分析仪：确定有机化合物的组成，分析元素含量

6.P8H1核磁共振谱有机物分子中的氢原子核，所处的化学环境（及附近的基团）不同，表现出的核磁性就不同，

代表核磁性特征的峰在核磁共振谱图中横坐标的位置（化学位移，符号为δ）也就不同

7.P10对红外光谱的分析，可以初步判断有机化合物中具有哪些基团

8.P10质谱法：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”某些特征谱分析有机结构，测分子量

9.P12美国化学家科里多年来致力于有机合成方法的研究，创立了有机化合物合成的“逆合成分析理论”

10.P13匈牙利化学家海维西因为在运用同位素示踪法研究化学反应历程方面贡献突出，获得了1943年诺贝尔化学奖

CCl在空气中不能燃烧

11.

4

专题三、常见的烃

1.P42天然橡胶（聚异戊二烯）是在三叶橡胶树体内发生加聚反应生成的

2.P43人类使用的能源中，脂肪烃提供了60%以上，脂肪烃还是最重要的基础有机原料

3.P43人类使用石油和天然气的主要目的是获得能源和化工原料。

4.石油

（1）P43石油是一种黄绿色至黑褐色的粘稠液体，主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。

（2）P44石油的主要成分是烷烃。利用烷烃沸点的不同，可对石油加热，使其汽化，然后再按沸点的不同，分离出不同的馏分这就是石油的分馏。常压分馏中未被蒸发的剩余物叫重油，这部分烃的分离采用减压分馏（减压蒸馏塔）的方法。石油的减压分馏可以得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分，未被汽化的剩余物质为沥青

（3）P44轻质油和轻质烯烃（如乙烯、丙烯和丁二烯）是经济价值较高的重要石油化工产品。在石油加工中，常利用具有较长碳链的烃在高温下发生反应生成短链烃来获得较多的轻质油和气态链烃

（4）P44裂化：由重油获得轻质油：

催化裂化：使用催化剂的裂化；

热裂化：不使用催化剂的裂化

（5）P44裂解（深度裂化）：由轻质油生产气态烯烃

（6）P45提高汽油等轻质油品质的石油加工工艺：催化重整、加氢裂化。催化重整还是获得芳香烃的主要途径

5.P43天然气的主要成分是甲烷

6.芳香烃

（1）P48芳香族化合物最早是指那些从各种天然的香树脂、香精油中提取而来并具有香味的物质

（2）P48在芳香烃中，苯的结构最简单，苯是芳香族化合物最基本的结构单元。苯分子中的6个H1核的核磁性完全相同

（3）苯是无色有特殊气味的液体，密度小于水。

（4）溴苯是无色液体，溴苯密度大于水，沸点较高（156℃）

（5）硝基苯是苦杏仁味、无色油状液体，密度大于水，有毒，可合成苯胺（易氧化）

（6）P55苯是一种应用广泛的有机溶剂，是黏合剂、油性涂料、油墨等的溶剂。秸秆、树叶等物质的不完全燃烧形成的烟雾中含有较多的稠环芳烃，许多稠环芳烃是强烈的致癌物质

（7）P51在催化剂镍的作用下，苯与氢气能在温度为180~250℃、压强为18MPa 的条件下发生加成反应，这是工业上得到环己烷的主要方法

（8）P51苯环的结构比较稳定，发生取代反应相对比较容易，而发生苯环结构的破坏的加成反应和氧化反应则困难得多

（9）P51芳香烃最初来源于煤焦油（煤的干馏产物）中。随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业的催化重整和裂化。在芳香烃中，作为基本有机原料应用的最多的是苯、乙苯和对二甲苯

（10）P53TNT：2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯。不溶于水的淡黄色针状晶体；是一种黄色烈性炸药，俗称TNT，常用于国防和民用爆破

（11）P54引入绿色化学工艺后，采用分子筛固体酸作为合成乙苯、异丙苯反应的催化剂，这种催化剂无毒无腐蚀性且完全可再生

（12）P54多环芳烃：芳香烃分子中含有多个苯环

多苯代脂烃：多环芳烃中的苯环通过脂肪烃连接在一起

联苯（或连多苯）：苯环之间通过碳碳单键直接相连

稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成的

专题四、烃的衍生物

1.卤代烃

（1）P60卤代烃广泛应用于化工生产、药物生产及日常生活中，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成。例如：溴乙烷是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂

（2）P62常温下，氯代烃中除了一氯甲烷（Cl CH 3）、氯乙烷（Cl CH CH 23）、氯乙烯（CHCl CH =2）等少数为气体外，其余全为液体或固体。

（3）P62通常情况下，互为同系物的卤代烃，他们的沸点随碳原子数的增加而升高。氯乙烷沸点低，易汽化

（4）P62除脂肪烃外的一氟代物和一氯代物外，液体卤代烃的密度一般比水大。溴苯、溴乙烷（Br CH CH 23）的密度大于水

（5）P62卤代烃一般不溶于水，能溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如二氯甲烷（22Cl CH ）、氯仿（3CHCl ）和四氯化碳（4CCl ）等。

（6）氟氯代烷大多无色无臭无毒

（7）卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低

（8）P62卤原子直接与苯环相连的卤代芳香烃，如氯苯、溴苯等，发生水解反应的条件较苛刻

（9）P64格式试剂：烃基卤化镁（RMgX ）

2.醇

（1）P66从动植物体内分离得到的胆固醇、肌醇、维生素A、薄荷醇等是常见的醇

（2）P67乙醇（OH CH CH 23）是一种重要的有机溶剂，又是一种使用广泛的染料，此外，乙醇还是重要的有机化工原料，广泛应用于有机化合物的合成

（3）P68乙醇钠（ONa CH CH 23）是有机合成中的重要试剂，它常用于医药和农药等的生产中。在工业上，乙醇钠可由乙醇和氢氧化钠反应制得（乙醇与氢氧化钠作用生成乙醇钠和水的反应是一个可逆反应）

（4）P70甲醇（OH CH 3）是一种常见的醇，起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明的液体。甲