2021届高考化学(江苏专用)一轮专题突破训练：6 有机推断与合成的突破方略
2021届高考化学大一轮核心突破有机推断与合成核心透析核心训练
——有机推断与合成【核心透析】有机推断与合成常见物质的转化关系【命题点】1.常见的有机合成路线:(1)一元合成路线(2)二元合成路线(3)芳香化合物合成路线2.官能团的引入:3.有机合成中常见官能团的保护:(1)酚羟基的保护:因为酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应,把—OH变成—ONa,将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
(3)氨基(—NH2)的保护:如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中,应先把—CH3氧化成—COOH之后,再把—NO2还原为—NH2。
若先还原—NO2生成—NH2,再用高锰酸钾酸性溶液氧化—CH3时,—NH2也会被氧化。
【答题技法】1.有机推断题的解题思路:2.有机推断题的突破技巧:(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物,如反应条件为“NaOH的醇溶液,加热”,则反应物必是含有卤素原子的有机物,生成物中肯定含不饱和键。
(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。
①使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
②使酸性高锰酸钾溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、醛基或苯的同系物。
③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。
④加入新制氢氧化铜悬浊液并加热,有红色沉淀生成(或能发生银镜反应),说明该物质中一定含有—CHO。
⑤加入金属钠,有氢气生成,表示该物质分子中可能含有—OH或—COOH。
⑥加入碳酸氢钠溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。
(3)以特征产物为突破口推断碳架结构和官能团的位置。
①醇的氧化产物与结构的关系。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代产物的种数或氢原子环境可确定碳架结构。
2021届高考化学(江苏专用)一轮教师用书：专题11 高考专题讲座(六) 有机推断与合成的突破方略 Word版含
(六)有机推断与合成的突破方略有机推断的突破口1．根据特定的反应条件进行推断(1)“――→光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
(2)“――→Ni △”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H 2的加成。
(3)“――→浓硫酸△”是a.醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。
(4)“―――――――→NaOH 醇溶液△”或“――――――――→浓NaOH 醇溶液△”是卤代烃消去HX 生成不饱和有机物的反应条件。
(5)“―――――――→NaOH 水溶液△”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
(6)“――→稀硫酸△”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。
(7)“――→Cu 或Ag △”“――→[O]”为醇氧化的条件。
(8)“――→FeX 3”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。
(9)溴水或Br 2的CCl 4溶液是不饱和烃加成反应的条件。
(10)“――――――――→O 2或Cu (OH )2或Ag (NH 3)2OH”“――→[O]”是醛氧化的条件。
2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类(1)使溴水或Br 2的CCl 4溶液褪色，则表示该物质中可能含有或结构。
(2)使KMnO 4(H ＋)溶液褪色，则该物质中可能含有、、—CHO 或为苯的同系物等结构。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝，则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
(江苏专用)2021版高考化学一轮复习选考有机化学基础6突破全国卷专题讲座(十)有机综合推断题突破策
突破全国卷专题讲座(十) 有机综合推断题突破策略[备考分析]有机推断题是高考选考有机局部出题的主要形式，常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，要求考生解答后面各种形式的问题。
只有准确推断各局部的物质，才能根据其分子式、构造式或性质类别，确定各小题中的不同角度的问题。
该类试题综合性强，考察全面，对考生能力要求较高。
因而解答此类问题的关键是熟练掌握有机物之间的衍变关系以及各官能团性质，熟悉有机推断的常见思路有助于快速解答此类问题。
[命题解读]有机推断题的条件一般是在一系列衍变关系中有局部产物或衍变条件，陌生度较高的物质或反响，题目中一般给予信息条件或反响方程式。
要顺利解答推断题，需要掌握以下几个方面的知识规律：1．熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件2．观察题中的反响条件确定反响类型这要求考生平时善于归纳各类反响条件，便于定位反响前后的物质类别，从而快速确定各有机物。
常见反响条件如下：(1)氢氧化钠的水溶液、加热，一般为卤代烃的水解反响，假设不是，那么考虑酯类的碱式水解。
(2)氢氧化钠的醇溶液、加热，必为卤代烃的消去反响。
(3)与卤素反响时，假设是光照条件，为链烃或芳香烃侧链上的取代反响；假设是铁粉，那么为苯环上的取代反响。
(4)浓硫酸加热条件的反响较多，可以结合变化模式确定。
假设为二变一模式，一般为酯化反响；假设为一变一的线性关系，一般为醇类的消去反响或其他脱水反响(如成醚反响)，假设是芳香烃参加，那么可能为硝化反响。
(5)能与溴水或溴的CCl4溶液反响，可能为烯烃、炔烃的加成反响。
(6)能与H2在Ni作用下发生反响，那么为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反响或复原反响。
(7)在O2、Cu或Ag、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反响。
(8)与O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反响，那么该物质发生的是—CHO的氧化反响。
(如果连续两次出现O2，那么为醇→醛→羧酸的过程)(9)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反响。
高三化学(江苏专用)一轮复习讲座十 有机综合推断题突破策略
专题讲座十有机综合推断题突破策略一、应用特征产物逆向推断【例1】下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据下图回答问题。
（1)D的化学名称是__________。
（2)反应③的化学方程式是______________________________________________。
(有机物须用结构简式表示）(3)B的分子式是____________；A的结构式是______________；反应①的反应类型是____________。
（4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________种。
(Ⅰ)为邻位取代苯环结构；（Ⅱ）与B具有相同官能团;(Ⅲ）不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一种同分异构体的结构简式________________________________.（5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途______________________________________________________ _____________________________________________________________________ __________________。
解析这是一道最基本的有机框图推断题。
突破口是由D的分子式(C2H6O)和反应④得C2H4可知D为乙醇,再由D与C在浓H2SO4和加热条件下生成C4H8O2，则可推知C为乙酸.根据反应②可利用E的分子式＋H2O来推出B的分子式。
根据（4）的要求可综合推出B的同分异构体的结构特点应为有邻位取代基、官能团与B相同、不含有酚羟基(或苯环无羟基取代基），所以答案很容易写出(见答案).（5)小题主要考查学生对乙烯性质和用途的了解,只要举出一例即可。
答案（1)乙醇（2)CH3COOH＋CH3CH2OH错误! CH3COOC2H5＋H2O（3)C9H10O3水解反应(或取代反应)(4）3 (填写其中一种结构简式即可）（5）n CH2===CH2错误!CH2-CH2或CH2===CH2＋H2O错误! CH3CH2OH(其他合理答案均可)方法总结逆推法、逆向分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法，也是解决高考有机合成题时常用的方法。
高考化学一轮总复习题型突破-有机合成及有机推断课件
HCOOCH2CH(CH3)OH 、 CH3COOCH2CH2OH 、
、
HOCH2COOCH2CH3、HOCH2CH2COOCH3，共有 10 种。其中核磁共振氢谱有 3
组峰，峰面积之比为 3∶2∶3，该同分异构体的结构简式为
。
有机合成题的解题思路
(1)一元转化关系 (2)二元转化关系
(3)芳香化合物合成路线
引入官能团 引入碳碳双
键
引入碳氧双 键
引入羧基
引入方法
①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化
①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③含碳碳三键的物质与水的加成
①醛基氧化； ②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KMnO4溶液氧 化) ③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化， 在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成 反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应 转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成
(4)官能团的改变 ①利用官能团的衍生关系进行改变，如 R—CH2OH O2 R—CHO――O2→R—COOH；
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或— COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有— COOH。
3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇氧化成醛(或羧酸)，可确定—OH 在链端；由醇氧化成酮，可确定—OH 在链中；若该醇不能被氧化，可确定与—OH 相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。
类型二 有机推断
1．根据转化关系推断未知物 有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列 物质的衍变关系，解答此类问题的关键是熟悉 烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
2021届高考化学题型突破(四) 有机推断与合成
题型突破(四)A有机推断与合成1.[2020·浙江嘉兴教学模拟] 某研究小组以苯和乙烯为原料,拟按照图T4-1路线合成药物X。
图T4-1已知:ROH RCl;RCOOH RCOCl。
请回答:(1)化合物F的结构简式是。
(2)下列说法正确的是。
A.上述生成A、C、F及药物X的反应均为取代反应B.化合物D、E、F都具有碱性C.化合物A可发生银镜反应、加成反应、取代反应D.药物X的分子式为C21H25ClN2O3(3)D→E的化学方程式为。
(4)写出同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构): 。
①无环状结构②1H-NMR谱图表明分子中有2种化学环境的H(5)设计以苯和乙烯为原料制备C7H5ClO(苯环上有3种化学环境的H)的合成线路(用流程图表示,无机试剂任选)。
2.[2020·浙江诸暨高三模拟] 依巴斯汀是一种抗过敏药物,羟基依巴斯汀(H)是该药物在人体中的初级代谢产物,其人工合成路线如图T4-2:C11H14O2C10H14OA B CC12H16O2 E FDC34H41NO4G图T4-2已知:;R—Cl R—NH—R';(1)F的结构简式为。
(2)下列说法不正确的是。
A.1 mol B可以和4 mol H2加成B.X具有碱性C.C可以发生取代、消去、加成等反应D.1 mol E可以和3 mol NaOH反应(3)写出由C生成D的反应方程式:。
(4)在F生成G过程中,Na2CO3的作用: 。
(5)以苯和为原料合成,请设计出合成路径。
(6)有机物Y的分子组成比X(C5H11NO)多1个“CH2”,写出三个满足下列条件的Y的同分异构体: 。
①Y的分子中含有六元环状结构②核磁共振氢谱表明Y分子中含有4种不同化学环境的氢3.黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如图T4-3:A B C…D E F图T4-3已知RCN在酸性条件下发生水解反应:RCN RCOOH(1)上述路线中A转化为B的反应为取代反应,写出该反应的化学方程式: 。
优化方案高考化学苏教一轮复习练习：专题 有机化合物 突破全国卷专题讲座六 含解析
突破全国卷专题讲座(六)常见有机物的结构与性质[学生用书P172]常见有机物是与我们的生活、生产紧密相关的物质，属于高考必考内容，主要包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖、淀粉、油脂、蛋白质共十种物质。
内容相对独立、零碎，不具备系统性。
学习中重点抓住“结构决定性质”这一思想，掌握典型物质的重要性质并灵活应用于生产、生活实际才能较好的应对这一类问题。
高考中有机命题常在选择题中设计一题，往往是结构与性质的拼盘组合式。
把化学知识和实际生产、生活、环境污染等问题结合起来，突出化学与可持续发展的密切联系，考查典型有机物的组成、结构和性质，对于有机反应类型的判断，主要限定在取代反应、加成反应及加聚反应等典型反应上。
实验则主要侧重苯的性质、酯化反应、乙醇的性质、糖类的水解等。
该类题的解题策略：熟练掌握以下四方面基础知识，灵活运用。
1．常见有机物的知识体系有机化合物⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧烃⎩⎪⎨⎪⎧甲烷(CH4)乙烯(CH2===CH2)苯()烃的衍生物⎩⎪⎨⎪⎧乙醇(CH3CH2OH)乙酸()糖类、油脂、蛋白质2．常见有机物的组成和结构有机物分子式结构简式官能团甲烷CH4CH4乙烯C2H4CH2===CH2碳碳双键苯C6H6乙醇C2H6O C2H5OH 羟基乙酸C2H4O2CH3COOH 羧基葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO羟基、醛基纤维素(C6H10O5)n淀粉(C6H10O5)n油脂酯基蛋白质和氨基酸(氨基酸)氨基、羧基*3.常见有机物的化学性质物质特性或特征反应甲烷(CH4) 氧化：燃烧，不能使KMnO4(H＋)褪色取代：与Cl2(光照)反应乙烯(C2H4) 氧化：燃烧，能使KMnO4(H＋)褪色加成：使Br2的CCl4溶液褪色苯(C6H6)氧化：燃烧，不能使KMnO4(H＋)褪色取代：与液Br2在催化剂下反应；与HNO3在浓H2SO4催化下反应加成：与H2在催化剂下反应乙醇(C2H5OH)置换：与Na反应氧化：①燃烧；②与O2催化氧化反应；③与KMnO4(H＋)或K2Cr2O7(H＋)反应乙酸(CH3COOH) 酸性：使石蕊试液和pH试纸变红酯化：与乙醇反应葡萄糖(C6H12O6)与银氨溶液反应，析出单质银与新制的Cu(OH)2悬浊液反应，产生砖红色沉淀淀粉遇碘水显蓝色蛋白质遇浓硝酸显黄色灼烧有烧焦羽毛气味*4.重要的有机反应类型加成反应、取代反应、加聚反应是有机反应基本类型，也是高考有机试题必考的反应类型，考查题型一般为选择题，通常是判断给定反应方程式或反应事实的反应类型，还可以是反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应与X2(X＝Cl、Br，下同)、H2、HBr、H2O(后三种需要有催化剂等条件)碳碳双键消失加聚反应(催化剂)众多小分子相互加成饱和烃：X2(光照)；—X、—NO2取代碳上的取代反应苯环上的氢：X2(Fe作催化剂)、浓HNO3(浓硫酸作催化剂)氢原子水解型酯、油脂，酸溶液作催化剂生成相应酸和醇酯、油脂，碱溶液作催化剂生成相应酸的盐和相应醇酯化型—OH、—COOH(浓硫酸、加热)生成相应的酯和水氧化反应催化氧化C2H5OH、O2(催化剂、加热)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2===CH2，C2H5OHCH2===CH2被氧化生成CO2，C2H5OH被氧化生成乙醛或乙酸1．如图是四种常见有机物的比例模型示意图。
2021年高三化学一轮复习有机化学推断(共1 15题含答案)
2021年高三化学一轮复习有机化学推断（共1 15题含答案）----f486fe78-6ea2-11ec-a6a9-7cb59b590d7d2021年高三化学一轮复习有机化学推断（共1-15题含答案）2022高级化学三轮复习有机化学推理（1-15题，包括答案）1．(16分)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。
交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应，例如：化合物I可通过以下合成路线获得：ⅱ(分子式为c3h8o2)氧化→（1）化合物I的分子式为：；其完全水解的化学方程式为(注明条件)。
(2)化合物ii与氢溴酸反应的化学方程式为(注明条件)。
(3)化合物ⅲ没有酸性，其结构简式为；ⅲ的一种同分异构体ⅴ能与饱和nahco3溶液反应放出co2，化合物ⅴ的结构简式为。
（4）作为回应①, 脱氢剂ⅵ （结构式如图所示）分子获得两个氢原子并转化为芳香族化合物分子。
芳香族化合物分子的结构式为___。
(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构式为__；1mol的产物可与molh2发生加成反应。
2.（11分）根据以下反应路线和给出的信息填空。
(1)a的结构简式是__________，名称是__________。
(2) ① 反应类型为__;；② 反应的类型是。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________3.（10分）有机物A的化学式为c6h8o4cl2，与有机物B、C、D、E的变化关系如下图所示：bc2h3o2cl新制备的Cu（OH）2△ 电子控制单元△ o2dac6h8o4cl2稀硫酸△c氢氧化钠溶液1mola经水解生成2molb和1molc，根据上述变化关系填空：? 写出物质的结构：ABCD。
?写出e转变为b的化学方程式：。
第1页，共11页4．（13分）、敌草胺是一种除草剂。
它的合成路线如下：回答以下问题：（1）在空气中久置，a由无色转变为棕色，其原因是。
高考化学一轮复习 专题突破训练6 有机物的综合推断与合成的突破方略
专题突破训练(六) 有机物的综合推断与合成的突破方略1．(2018·包头模拟)从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。
已知水杨酸的结构简式为，请回答：(1)写出下列反应的条件：①________________________________________、⑦______________________________________________________________。
(2)C、F的结构简式分别为C_______________________________________、F_______________________________________________________________。
(3)写出反应⑥、⑨的化学方程式：⑥______________________________________________________________；⑨______________________________________________________________。
(4)③、④两步反应能否互换，为什么？_______________________________________________________________________________________________。
(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有________种。
①苯环上有3个取代基②能发生银镜反应③与足量NaOH溶液反应可消耗2 mol NaOH(4)不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸(5)62．(2016·全国Ⅲ卷，T 38节选)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser 反应。
2R —C≡C —H ――→催化剂R —C≡C—C≡C—R ＋H 2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser 反应制备化合物E 的一种合成路线：回答下列问题：(1)B 的结构简式为________，D 的化学名称为________。
江苏省高考化学一轮复习专题7《有机化学基础》31《有机推断与有机合成》试题
2021届江苏省高考化学一轮复习专题7课时31 有机推断与有机合成1(2021·南通二模)罂粟碱是一种异喹啉型生物碱，其盐酸盐可用于治疗脑血栓、肢端动脉痉挛等。
罂粟碱的合成方法如下：(1) B分子中的官能团有和。
(填名称)(2) D→E的转化属于(填反响类型)反响。
(3) E和F发生取代反响生成G的同时有HCl生成，那么F的结构简式是。
(4) E的同分异构体有多种，写出一种符合以下要求的同分异构体X的结构简式：。
Ⅰ. 含氧官能团种类与D相同Ⅱ. 核磁共振氢谱图中有4个吸收峰Ⅲ. 属于芳香族化合物，苯环上一取代物有两种2(2021·江苏高考)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料，在空气中易被氧化。
A的有关转化反响如下(局部反响条件略去)：：①R —Br R —MgBr②(R 表示烃基，R'和R″表示烃基或氢)(1) 写出A 的结构简式： 。
(2) G 是常用指示剂酚酞。
写出G 中含氧官能团的名称： 和 。
(3) F 和D 互为同分异构体。
写出反响E→F 的化学方程式： 。
3 (2021·江苏高考节选)化合物F 是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：：RCH 2CNRCH 2CH 2NH 2，请写出以为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
合成路线流程图例如如下：CH 3CH 2OH4 (2021·江苏高考)非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成(局部线路)：…………14142BC HO根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
5. (2021·新课标Ⅰ卷)A(C2H2)是根本有机化工原料。
由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(局部反响条件略去)如下：A顺式聚异戊二烯参照异戊二烯的上述合成路线，设计一种由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线。
2021高考化学一轮复习 专题突破训练6 有机推断与合成的突破方略 新人教版
专题突破训练6有机推断与合成的突破方略(建议用时：35分钟)1．(2019·专家原创)芬太尼类似物L 具有镇痛作用，它的合成方法如下：已知： Ⅰ.＋HClⅡ.R 1COOR 2＋R 3CH 2COOR 4――――――→CH 3CH 2ONa ＋R 2OH Ⅲ. (R 1、R 2、R 3、R 4为氢原子或烃基) 回答下列问题：(1)A 是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。
(2)B 中官能团的名称为________、________。
②的反应类型为________。
(3)③的化学方程式为___________________________________________。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。
用星号(*)标出F 中的手性碳原子________________。
G 的结构简式为________________。
(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是 __________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(已知：RCH===CHR′――――――→KMnO 4/H ＋RCOOH ＋R′COOH，R 、R′为烃基。
其他试剂任选)。
_________________________________________________________________________________________________________________________________________。
[解析] 根据题意可知结构简式A ：CH 3—CH===CH 2，B ：CH 2===CHCH 2Cl ，[答案] (1)丙烯 7 (2)碳碳双键 氯原子 取代反应 (3)――→CH 3CH 2ONa NOCH 2CH===CH 2COOCH 3＋CH 3OH(5)吸收反应生成的HCl ，提高反应转化率 (6)2．(2019·福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。
【精准解析】2021高考化学(江苏专用)突破特训：专题10+专题讲座七+有机综合推断题突破策略
专题讲座七有机综合推断题突破策略1．根据转化关系推断有机物的类别有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CH2OH结构。
2．根据试剂或特征现象推知官能团的种类熟记下列特征现象与官能团的关系(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”等结构。
(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“”“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入饱和溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热有砖红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
3．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目(1)烃和卤素单质的取代：取代1mol 氢原子，消耗1mol 卤素单质(X 2)。
(2)的加成：与H 2、Br 2、HCl 、H 2O 等加成时按物质的量之比为1∶1加成。
(3)含—OH 的有机物与Na 反应时：2mol —OH 生成1mol H 2。
(4)1mol —CHO 对应2mol Ag ；或1mol —CHO 对应1mol Cu 2O(注意：HCHO 中相当于有2个—CHO)。
(5)物质转化过程中相对分子质量的变化：①RCH 2OH ―→RCHO ―→RCOOHM M －2M ＋14②RCH 2OH ―――――→CH 3COOH浓H 2SO 4，△CH 3COOCH 2R MM ＋42③RCOOH ―――――→CH 3CH 2OH浓H 2SO 4，△RCOOCH 2CH 3M M ＋28(关系式中M 代表第一种有机物的相对分子质量)[例1]有机物X 是苯环上的邻位二取代物，其相对分子质量不超过170，经测定氧的质量分数为29.6%，既能和FeCl 3溶液发生显色反应，又能和NaHCO 3溶液发生反应产生气体，1mol 有机物X 完全燃烧生成CO 2和H 2O 的物质的量之比为3∶1。
2022版新高考化学(江苏专用)一轮课件集训：专题集训5 有机推断与合成的突破方略
专题集训(五) 有机推断与合成的突破方略
碳原子只有 1 个。H 分子中含有羟基，且连接的碳原子上有氢原子， 故可与酸性 KMnO4 溶液、金属 Na 反应，含有酯基，故可与 NaOH 溶液反应，正确答案为 a。(7)由题给信息知，若要得到目标产物，需 要先制备 1,3-环己二烯，1,3-环己二烯与 CHCCOOCH3 反应即可得 到目标产物。制备 1,3-环己二烯的过程为：环己醇在浓硫酸存在下发 生消去反应生成环己烯，环己烯与卤素单质发生加成反应得到 1,2二卤环己烷，1,2-二卤环己烷在 NaOH 醇溶液中发生消去反应即可得 到 1,3-环己二烯。
(7)以
和
为原料，合成
，在方框中
写出路线流程图(无机试剂和不超过 2 个碳的有机试剂任选)。
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专题集训(五) 有机推断与合成的突破方略
[解析] (1)A 的同分异构体能发生银镜反应，说明其分子中含有 ，再结合 A 的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳 碳双键，满足条件的 A 的同分异构体的结构简式为
)与 H2 发生加成反应生成
，则反
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专题集训(五) 有机推断与合成的突破方略
应⑥的化学方程式为
。(6)C 的分子式
为 C6H10O，满足题给条件的 C 的同分异构体有：
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专题集训(五) 有机推断与合成的突破方略
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专题集训(五) 有机推断与合成的突破方略
2．(2020·天津学业水平等级性考试，T14)天然产物 H 具有抗肿 瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
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专题集训(五) 有机推断与合成的突破方略
已知：
【步步高】2021届高考化学大一轮温习 有机合成与推断配套导学案（含解析）苏教版(1)
学案49有机合成与推断[考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2.了解烃的衍生物之间的彼此联系。
知识点一有机合成的进程1．目的利用__________的原料，通过有机反映，生成具有______________________的有机化合物。
2．任务包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。
问题试探1．可否用流程图的形式表示有机合成进程？知识点二逆合成份析法1．原理将____________倒退一步寻觅上一步反映的中间体，再由其中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确信最适宜的__________和最终的____________。
2．以草酸二乙酯的合成为例，采纳逆合成份析法，确信每一步的中间体。
问题试探2．请用流程图的形式表示逆合成份析法示用意。
知识点三有机推断常见重要官能团的查验方式官能团种类试剂判断依据碳碳双键或溴的CCl4溶液酸性KMnO4溶液卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和浓硝酸的混合液醇羟基钠酚羟基FeCl3溶液浓溴水醛基银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液羧基NaHCO3溶液3．能与金属钠反映放出H2的有机化合物有哪些种类？一、有机合成中官能团的转化1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方式有哪些？(2)引入羟基(—OH)的方式有哪些？(3)引入碳碳双键或三键的方式有哪些？(4)引入—CHO的方式有哪些？(5)引入—COOH的方式有哪些？2．通过哪些有机反映类型可消去不饱和键、羟基和醛基？3．有机合成中，卤代烃具有超级重要的作用，依照所把握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。
典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部份产物、合成线路、反映条件略去)。
其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：请依照所学知识与此题所给信息回答以下问题：(1)H的结构简式是_____________________________________________________。
2021届高考化学一轮复习课件：有机合成与推断题突破策略
(2)有机合成思维模型
典例共研
【例1】 (2017·全国Ⅱ卷)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中 间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH 或2 mol Na反应。
Na2CO3反应,L共有
种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积
比为3∶2∶2∶1的结构简式为
、
。
解析:(6)L 为 D 的同分异构体且 1 mol L 与 2 mol Na2CO3 反应,则有 2 个酚羟基。
则 L 的结构可能为 、
、
、
、
、
共6
种。其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3∶2∶2∶1 的是
RCOOCH2CH3
M 28
(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)
2.有机合成 (1)有机合成路线设计的一般程序 ①观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。 ②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建, 然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再进行碳骨架构建等, 来进行不同合成路线的设计。 ③优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉价易得、低毒(最好无 毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 。
解析:(3)由 D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢,1 mol D 可与 1 mol NaOH 反 应或 2 mol Na 反应,则说明有一个酚羟基与一个醇羟基,且在对位,所以 D 为
,所以反应为
(江苏专用)2021版高考化学一轮复习选考有机化学基础5第五单元基础营养物质合成高分子化合物教案
第五单元根底营养物质合成高分子化合物1．展经济、提高生活质量方面中的奉献。
6．根据信息能设计有机化合物的合成路线。
糖类、油脂、蛋白质的组成、构造和性质[知识梳理]一、糖类1．分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖C、H、O多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O2.性质〔1〕单糖〔以葡萄糖为例〕砖红色银镜〔2〕二糖在稀酸催化下发生水解反响，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。
〔3〕多糖在稀酸催化下发生水解反响，水解的最终产物是葡萄糖。
二、油脂1.组成和构造油脂是高级脂肪酸与甘油反响所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其构造简式可表示为。
2.性质〔1〕油脂的水解〔以硬脂酸甘油酯为例〕①酸性条件下②碱性条件下——皂化反响〔2〕油脂的氢化烃基上含有的油脂能与H2发生加成反响。
三、氨基酸、蛋白质1.氨基酸的构造与性质〔1〕氨基酸的组成和构造氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
官能团为—COOH和—NH2。
α氨基酸的构造简式可表示为。
〔2〕几种重要的α氨基酸甘氨酸：；丙氨酸：；苯丙氨酸：；谷氨酸：。
〔3〕氨基酸的化学性质①两性氨基酸分子中既含有酸性基团〔—COOH〕，又含有碱性基团〔—NH2〕，因此，氨基酸是两性化合物。
随着水溶液的pH不同，氨基酸在溶液中存在的形态也不同。
②成肽反响两分子氨基酸缩水形成二肽。
例如：多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。
2.蛋白质的构造与性质〔1〕组成与构造①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。
②蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反响产生，属于天然有机高分子化合物。
〔2〕性质氨基酸[自我检测]1.葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为〔C6H10O5〕n，都符合通式C n〔H2O〕m。
2021届高考化学一轮复习练习：有机合成及推断(含答案)
2021届高考化学一轮复习练习：有机合成及推断1、(2020·湖北省荆州中学、宜昌一中、龙泉中学三校高三联考)为分析某有机化合物A 的结构，进行了如下实验：(1)向NaHCO 3溶液中加入A ，有气体放出，说明A 中含有________官能团(写结构简式)。
(2)向NaOH 溶液中加入少许A ，加热一段时间后，冷却，用HNO 3酸化后再滴加AgNO 3溶液，产生淡黄色沉淀，说明中A 还有___________官能团(写名称)。
(3)经质谱分析，Mr(A)=153，且A 中只有四种元素，则A 的分子式为___________。
(4)核磁共振氢谱显示，A 的氢谱有3种，其强度之比为1︰2︰2，则A 结构简式为___________。
(5)已知A 可发生如下图所示的转化：①A→B 、D→E 的反应类型分别为___________、___________。
②写出下列反应的化学方程式C→H ：_________________________。
③C 的同分异构体有多种，写出与C 具有相同的官能团的C 的同分异构体的结构简式：___________________；写出F 的结构简式：_____________。
④G 与过量的银氨溶液反应，每生成2.16gAg ，消耗G 的物质的量是__________mol 。
【答案】(1)-COOH (2)溴原子 (3) C 3H 5O 2Br (4) CH 2BrCH 2COOH(5) ①消去反应 酯化反应(取代反应)②nCH 2(OH)CH 2COOH Δ−−−→浓硫酸H OH+(n-1)H 2O ③④0.01 【解析】A 和NaHCO 3溶液反应有气体放出，说明A 中含有羧基，A 和足量NaOH溶液反应一段时间后，再加入过量的HNO 3酸化的AgNO 3溶液，有淡黄色沉淀生成，说明A 中含有Br 元素，有机化合物A 的相对分子质量为153，溴的相对原子质量是80、-COOH 的相对分子质量为45，所以A 剩余基团相对分子质量为28，其基团应该为C 2H 4，所以A 的分子式为C 3H 5O 2Br ，核磁共振氢谱显示，A 的氢谱有3种，其强度之比为1︰2︰2，则A 的结构简式为CH 2BrCH 2COOH ；A 和氢氧化钠水溶液加热时发生取代反应，然后酸化生成C ，C 的结构简式为HOCH 2CH 2COOH ，C 发生氧化反应生成G ，G 的结构简式为OHCCH 2COOH ，C 发生酯化反应生成高分子化合物H ，其结构简式为，A和NaOH 醇溶液加热时，A 发生消去反应生成B ，B 的结构简式为CH 2=CHCOONa ，B 然后酸化生成D ，则D 的结构简式为CH 2=CHCOOH ，D 和C 在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成E ，E 的结构简式为CH 2=CHCOOCH 2CH 2COOH ，E 发生加聚反应生成F ，F 的结构简式为。
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有机推断与合成的突破方略(建议用时：35分钟)1．(2019·专家原创)芬太尼类似物L具有镇痛作用，它的合成方法如下：已知：回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为________，其分子中最多有________个原子共面。
(2)B中官能团的名称为________、________。
②的反应类型为________。
(3)③的化学方程式为_________________________。
(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。
用星号(*)标出F中的手性碳原子________________。
G的结构简式为________________。
(5)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(一种有机碱)，其作用是___________________________________________。
(6)参照上述合成路线，写出以环己烯()和乙醇为起始原料经三步制备化合物的合成路线(已知：RCH===CHR ′――――→KMnO 4/H ＋RCOOH ＋R ′COOH ，R 、R ′为烃基。
其他试剂任选)。
__________________________________________________________________________________________________________。
[解析] 根据题意可知结构简式[答案] (1)丙烯 7 (2)碳碳双键 氯原子 取代反应 (3)(4)(5)吸收反应生成的HCl，提高反应转化率(6)2．(2019·福州模拟)溴螨酯是一种杀螨剂。
由某种苯的同系物制备溴螨酯的一种合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：回答下列问题：(1)A的名称是________，B的结构简式是________。
(2)C能发生银镜反应，其分子中含氧官能团的名称是________。
(3)写出第③步反应的化学方程式：_______________________。
(4)第①、④步的反应类型分别是________、________。
(5)写出用乙醛为原料制备2-羟基-2-甲基丙酸乙酯的合成路线(其他试剂任选)：_________________________________________。
[解析](1)根据反应①的条件可知，该反应为苯环上的取代反应，结合B的分子式知A为；根据合成路线可知，B的结构简式为。
(2)C能发生银镜反应，则C中含—CHO，结合合成路线知C的结构简式为。
(3)第③步反应为两分子C之间的加成反应。
(4)第①步为取代反应，第④步为消去反应(或氧化反应)。
(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
[答案](1)甲苯(2)醛基(3)(4)取代反应消去反应(或氧化反应)(5)3．(2019·衡水中学二调)由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如图所示(部分反应略去试剂和条件)：回答下列问题：(1)H的分子式是________，A的化学名称是________，反应②的类型是________。
(2)D的结构简式是______，F中所含官能团的名称是________。
(3)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是______________。
(4)设计C→D和E→F两步反应的共同目的是____________。
(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，任写一种符合要求的X的结构简式：_____________________________。
(6)已知：易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。
写出以A为原料(其他试剂任选)制备化合物的合成路线：_________________________________________。
[解析]C发生取代反应生成D，D发生氧化反应生成E，结合碳原子数可知，A为，B为，C的结构简式为，D为，D氧化生成E为，E与氢氧化钠反应、酸化得到F为，F在浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生反应生成G 为，G发生还原反应得到抗结肠炎药物H。
(5)化合物X是H的同分异构体，X遇FeCl3溶液不发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2，可知含1个甲基、1个—NO2，符合要求的X的结构简式为。
(6)以A为原料合成化合物，甲苯先发生硝化反应生成邻硝基甲苯，再发生氧化反应、最后发生还原反应。
[答案]4．(2019·安阳模拟)某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是______(填化学式)，F中含氧官能团的名称为______________。
(2)E→F的反应类型为________，B的结构简式为________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是________。
(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：_____________。
(4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为________。
①能发生水解反应、银镜反应且1 mol该物质最多可还原出4 mol Ag②遇FeCl3溶液发生显色反应③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线：__________________________________________________________________________________________________________(其他试剂任选)。
[解析]由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯。
(4)由②知分子中含有苯环且苯环上连接羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个—CHO、一个HCOO—，苯环上有2个官能团：—OH、，苯环上有3种不同的位置关系，故共有3种同分异构体，其中核磁共振氢谱有6个峰的物质的结构简式为。
[答案]5．(2019·南昌模拟)芳香族化合物A(C 9H 12O)常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系：已知以下信息：①A 是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境下的氢原子； ②；③RCOCH 3＋R ′CHO ―――――→一定条件RCOCH===CHR ′＋H 2O 。
回答下列问题：(1)A 生成B 的反应类型为________，由D 生成E 的反应条件为________________。
(2)H 的官能团名称为____________。
(3)I 的结构简式为______________________。
(4)由E 生成F 的反应方程式为__________________________。
(5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_____________________________。
①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子中只有一个甲基；③具有5个核磁共振氢谱峰。
(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件。
__________________________________________________________________________________________________________。
[解析](1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为。
由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为，A生成B的反应为消去反应。
根据图示转化关系，D为，E为，F为。
由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。
(2)H为，所含官能团名称为羟基、羧基。
(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为。
(4)由E生成F为的氧化反应，生成和H2O。
(5)F为，根据①能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合②③，可推知该同分异构体的结构简式为或。
(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
[答案](1)消去反应NaOH水溶液、加热(2)羟基、羧基(3)6．(2019·常德模拟)由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇②回答下列问题：(1)A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为________。
(2)由I生成J的反应类型为________。
(3)写出F＋D→G的化学方程式：_______________________。
(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有________种，写出其中2种M的结构简式：__________________。
①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag②遇氯化铁溶液显色③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢原子，峰面积之比1∶1∶1(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)__________________。
[解析]A的分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知A是邻二甲苯，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为B：邻苯二甲酸，B与甲醇在浓硫酸存在时，加热发生酯化反应产生C：，C在LiAlH4作用下被还原为醇D：，D 被催化氧化产生H：，H与H2O2反应产生I：，I与CH3OH 发生取代反应产生J：；D是，含有2个醇羟基，F 是，含有2个羧基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物G：。
(4)根据限定的条件，M可能的结构为、、、，共有4种不同的结构。
(5)被氧气催化氧化产生，与H2O2作用产生，在浓硫酸存在时加热，发生反应脱去1分子的水生成。
[答案](1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)C10H12O4醛基(2)取代反应催化剂(3)n＋n――→＋(2n－1)H2O(4)4、、、(任写两种)浓H2SO4(5)――→△。