2,2,2-三氟乙醛的制备和应用
三氟甲氧基乙醇的合成
三氟甲氧基乙醇的合成三氟甲氧基乙醇的合成一:引言三氟甲氧基乙醇是一种重要的有机化合物,具有广泛的应用前景。
它不仅可以作为有机合成的重要中间体,还可以用作溶剂、药物等领域。
探究三氟甲氧基乙醇的合成方法和应用具有重要的意义。
本文将深入分析三氟甲氧基乙醇的合成方法,着重介绍其合成的机理和工艺流程。
二:三氟甲氧基乙醇的合成方法1. 日本学者山根等在20世纪80年代提出了一种合成三氟甲氧基乙醇的方法。
该方法首先将1,2-二氟乙烷和甲醇进行反应,生成甲醇二氟乙烷醚。
通过氢化反应将甲醇二氟乙烷醚转化为三氟甲氧基乙醇。
该方法具有反应简单、收率高的特点。
2. 美国研究人员在90年代提出了一种利用三氟甲基氟化物合成三氟甲氧基乙醇的方法。
该方法将三氟甲基氟化物与氢氧化钾反应,生成三氟甲醇钾盐。
通过与乙醇反应,得到三氟甲氧基乙醇。
该方法具有高度选择性和高收率的优点。
三:三氟甲氧基乙醇的应用1. 三氟甲氧基乙醇可以作为有机合成的重要中间体。
它在合成某些药物、农药和染料等方面起着关键的作用。
三氟甲氧基乙醇可以用于合成抗癌药物、抗生素和抗氧化剂等。
2. 三氟甲氧基乙醇可以作为溶剂广泛应用于有机反应中。
它具有较高的溶解度和较低的毒性,适用于高温和高压下的反应条件。
它还能提高反应的选择性和收率。
3. 三氟甲氧基乙醇在电子材料领域也有广泛的应用。
它可以用作聚合物电解质的重要组分,用于制备锂离子电池和燃料电池等。
三氟甲氧基乙醇还可以用于制备有机太阳能电池和有机场效应晶体管等。
四:对三氟甲氧基乙醇的理解和观点三氟甲氧基乙醇作为一种重要的有机化合物,在有机合成和材料科学领域具有广泛的应用前景。
通过深入了解其合成方法和应用,可以发现它在提高合成反应的效率、选择性和收率方面具有重要的作用。
三氟甲氧基乙醇作为中间体可以进一步用于合成其他有机化合物,促进有机合成的发展。
我们应该重视对三氟甲氧基乙醇的研究和应用,探索更多的合成方法和应用领域,以推动有机化学和材料科学的发展。
2,2,2-三氟乙醇
2,2,2-三氟乙醇 用途与合成方法 2,2,2-三氟乙醇或三氟乙醇简称 TEF 或 TFEA,是一种重要的脂肪族含氟 中间体,是无色、能与水相溶的液体,带有跟乙醇相似的气味。由于三 氟甲基的强吸电子效应,三氟乙醇的酸性比乙醇强得多,可与杂环化合 物生成氢键键连的稳定配合物(如:四氢呋喃、吡啶)。这种独特的物理化 学性质以及特殊的分子结构,使其具有与其他醇类不同的性能,可以参 与多种有机化学反应,可被氧化为三氟乙醛或三氟乙酸,也可提供三氟 甲基,参与 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的 Still-Gennari 改进。在医 药、农药、染料、能源、有机合成等方面具有广泛的用途。 三氟乙醇最主要的用途是用作为麻醉剂,最早使用三氟乙醇与乙炔合成 的氟乙炔醚替代副作用较大的溴氟烷烃作麻醉剂,然后又以三氯乙醇为 原料相继开发出不可燃性、低毒的异氟烷烃和高性能的新型麻醉剂去氯 氟烷烃。三氟乙醇可以将三氟甲基作为功能性基团引进药物的结构中, 从而使其产生明显的生理活性,增加分子脂溶性,提高药效或降低生物 体的毒副作用,由其合成的药物主要有中枢神经兴奋剂氟替尔,取代吡 啶类胃壁细胞质子泵阻断剂 Lansoprazole 和 Pariprazole 等,抗心律失常 药物氟卡同胺以及镇痛药物苯并二氮杂卓和排尿困难治疗药物 KMD- 3212 等。 制 备 自从 1933 年 Swarts 以三氟醋酸酐为原料,经催化还原法制得三氯乙醇 方法 以来,相继开发出一系列合成方法。根据反应类型可以分为氧化法、还 原法和水解法 3 种。根据原料可分为三氟醋酸法、三氟乙酰氯法、三氟 醋酐法、 三氟醋酸酯法、 三氟乙醛法、 偏氟乙烯法、 三氟乙烷 (HFC-143a) 法以及三氟氯乙烷(HCFC-133a)法等。 化 学 沸点 73.6℃,熔点-43.5℃,折光率 1.2940,密度(25℃)1.383g/cm3,蒸 性 发热焓 37.8kJ/mol 质 用 作为三氟乙基和三氟乙氧剂的导入剂,合成麻醉剂氟乙烯醚(Fluroxene)、 途 异氟烷(Isoflurane)和去氯氟烷(Desflurane),中枢神经兴奋剂氟替尔 (Flowotyl)、质子泵阻断剂兰索拉唑(Lansoprazol,pp 抑制剂)、抗心律失 常药氟卡同胺(Flecamide)、镇痛药苯并二氮杂卓(Quazepam)、排尿困难 治疗药 KMD-3213、除草剂三氟硫甲基(Triflusulfuronmethyl)。 用 用作化学试剂 途 用 用作溶剂,可作三氟乙基和三氟乙氧剂的导入剂,也用作医药、农药中 途 间体 用 用作溶剂,也用作医药、农药中间体 途 类别 易燃液体 毒 性 高毒 分级 急 性 口服- 大鼠 LD50: 240 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 366 毫克/ 公 毒性 斤 刺 激 皮肤- 兔子 0.75 毫克/ 24 小时 重度; 眼睛- 兔子 20 毫克/ 24 小时 数据 轻度 概述
三氟乙醛缩甲基半醇的制备及应用
三氟乙醛缩甲基半醇的制备及应用金杭丹;徐卫国;戴佳亮【摘要】总结了三氟乙醛缩甲基半醇的制备方法,以及在医药化学、农药化学和材料化学等方面的应用.【期刊名称】《有机氟工业》【年(卷),期】2016(000)003【总页数】7页(P55-61)【关键词】三氟乙醛缩甲基半醇;制备;应用【作者】金杭丹;徐卫国;戴佳亮【作者单位】浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023【正文语种】中文三氟乙醛缩甲基半醇(1-methoxy-2,2,2-trifluoroethanol,trifluoroacetaldehyde methyl hemiacetal,简称TFAMH),CAS号431-46-9,分子式C3H5F3O2,分子质量130,沸点96~96.5 ℃。
三氟乙醛缩甲基半醇可溶于水,加热后迅速与水发生反应,得到醛一水合物,三氟油状或半固体产物[1],是生产含有CF3基团的各种含氟化学品的重要合成子,应用于药物化学、农业化学和材料研究[2]。
1.1 醇醛缩合反应瓶用干冰-丙酮浴冷却,加入三氟乙醛。
然后边搅拌边滴加无水甲醇,将反应混合物加热至室温,用半微量分馏柱蒸馏。
蒸馏回收96~96.5 ℃、97 kPa的馏分,呈无色透明液体,为相对较纯的三氟乙醛缩甲基半醇[3]。
1.2 催化氢气α-氟代醛类可以通过将对应的α-氟代酯类在钌催化剂的存在下与氢气反应还原制备得到。
向不锈钢制耐压反应容器中,加入α-氟代酯类三氟乙酸甲酯、钌络合物、甲醇钠和甲醇,将反应容器用氢气置换,设定氢气压力,在35 ℃下过夜搅拌。
根据反应终止液的19FNMR分析,转化率为97%,α-氟代醛类三氟乙醛缩甲基半醇的选择性为72.4%,过度被还原为β-氟代醇类,选择性为27.6%[4-5]。
制备方法与上述相似,在不锈钢高压釜中加入钌催化剂RuHCl(CO)(DPA),高压釜用氮气置换后,加入甲醇、甲醇钠的甲醇溶液和三氟乙酸甲酯。
2,2,2-三氟乙醇
2,2,2-三氟乙醇化学品安全技术说明书第一部分:化学品名称化学品中文名称:2,2,2-三氟乙醇化学品英文名称:2,2,2-trifluoroethyl alcohol技术说明书编码:169CAS No.:75-89-8分子式:C2H3F3O分子量:100.04健康危害:吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。
本品具有强烈刺激性,高浓度接触严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。
接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
可引起迟发性肺水肿。
燃爆危险:本品易燃,具强刺激性。
第四部分:急救措施皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。
就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进行人工呼吸。
就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。
就医。
第五部分:消防措施危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
第六部分:泄漏应急处理应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。
用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。
用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
第七部分:操作处置与储存操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。
操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿胶布防毒衣,戴乳胶手套。
远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。
三氟乙酸的合成与应用
三氟乙酸的合成与应用作者:张为斌来源:《中国化工贸易·下旬刊》2018年第04期摘要:三氟乙酸广泛用于医疗、农药等领域,CF3基团具有很强的吸电子特性,可通过诱导反应变为强酸类物质,三氟乙酸结构中含有三氟甲基从而使化学性质较为稳定,可作为多种反应的溶剂。
可以说三氟乙酸的应用存在两面性,一方面其在生活中的用途很广,但是另一方面其使用不当又会给人类生活环境造成危害,而目前很少有研究是从这两方面对三氟乙酸进行研究,基于此,本文以三氟乙酸为主要研究对象,从其合成方法及应用,对环境的影响以及降解途径多个方面展开阐述,希望能为有关学者和相关人士更好的研究并利用三氟乙酸提供理论基础。
关键词:三氟乙酸;合成;应用;降解1 三氟乙酸的性质三氟乙酸在常温下是一种无色易吸潮的液体,在气味上与醋酸相似,化学性质相对稳定,但是遇到硼氢化钠或者是氢化铝锂,可被还原为三氟乙醛和三氟乙醇。
三氟乙酸可溶于水及氯代烷烃、甲醇、苯、乙醚以及烷烃类化合物,但是当烷烃类化合物中所含碳原子多于六个,却难以溶于三氟乙酸,部分除外。
但是一些蛋白质和聚酯类高分子化合物在三氟乙酸中却有很好的溶解性。
另外,三氟乙酸在五氧化二磷的作用下,容易脱水变为三氟乙酸酐。
三氟乙酸具有较强的稳定性,但其酰胺和酯则较易水解,利用这一性质,可将三氟乙酸转化为酸或酐的形式用于制取糖类或者氨基酸类化合物。
2 三氟乙酸的合成方法①Simons电解氟化法:Simons电解氟化法是美国3M公司在早期工业生产中开发的一种合成方法,也是目前工业上使用最为广泛的一种合成方法,其优点在于原材料容易获得,成本较低,合成装置简单,便于操作。
主要操作步骤为:使用乙酐或乙酰卤为基本原料,经点解氟化后,生成的气态三氟乙酰氟由电槽上部流向吸收塔,最终获得三氟乙酸;②三氟乙酰氯氟化法:三氟乙酰氯氟化法是指在催化剂作用下,将反应物三氯乙酰氯和HF混合,制得三氟乙酸,反应式如下:CClCOCl3→CF3COF→CF3COOH;③CFC-CCl3氟化法:CFC-CCl3氟化法是以CFC-CCl3为原料,分别用路易斯酸试剂和S03处理,就可得到CF4COCL;④三氟溴甲烷氟化法:该方法是将金属作为反应的催化剂,再将原料CF3Br和CO2混合反应生成TFA;⑤三氟乙酰氯水解法:将气态三氟乙酸和水蒸汽通入反应装置中并充分混合后,三氟乙酰可发生水解反应最终制得TFA。
三氟乙醇制备方法
三氟乙醇是一种重要的有机化合物,广泛应用于医药、农药、染料、表面活性剂等领域。
其制备方法有多种,本文将介绍其中较常用的三种制备方法。
一、三氟乙醛氢化制备法三氟乙醛氢化制备法是目前最常用的三氟乙醇制备方法之一。
其反应方程式为:CF3CHO + 2H2 → CF3CH2OH该方法的反应条件比较温和,反应物易得,适用于工业生产。
具体操作方法如下:1. 将三氟乙醛和氢气分别储存并净化。
2. 将净化后的三氟乙醛注入反应釜中,升温至60℃左右。
3. 开始通入氢气,同时加热至80℃左右,并控制氢气的流量。
4. 反应结束后,冷却反应釜并将生成的三氟乙醇分离出来。
5. 对产物进行蒸馏纯化。
该方法制备出的三氟乙醇纯度较高,但对反应时间和反应条件的控制要求较高。
二、光气法制备法光气法制备法是另一种常用的三氟乙醇制备方法,其反应方程式为:CHF2CH2OH + Cl2CO → CF3CH2OH + HCl + CO2该方法需要使用光气作为氟化剂,反应较为复杂,操作需要在惰性气体氛围下进行。
具体操作方法如下:1. 将氯甲酸酯和三氟乙醇分别储存并净化。
2. 将净化后的氯甲酸酯注入反应釜中,并在氮气氛围下加热至50℃左右。
3. 加入净化后的三氟乙醇,继续加热并控制反应温度在60~70℃之间。
4. 向反应釜中通入光气,反应结束后冷却反应釜并将产品分离出来。
5. 对产物进行蒸馏纯化。
该方法制备出的三氟乙醇纯度较高,但对反应条件和氟化剂的选择有一定的要求。
三、碘甲烷法制备法碘甲烷法制备法是一种较为简单的制备三氟乙醇的方法,其反应方程式为:CHF2CHO + CH3I → CF3CH2OH + HI该方法需要使用碘甲烷作为氟化剂,反应条件较为温和。
具体操作方法如下:1. 将三氟乙醛和碘甲烷分别储存并净化。
2. 将净化后的三氟乙醛注入反应釜中,加热至60℃左右。
3. 向反应釜中加入净化后的碘甲烷,并继续加热反应。
4. 反应结束后冷却反应釜并将产物分离出来。
三氟乙醇开发前景广阔
三氟乙醇开发前景广阔三氟乙醇指的是2,2,2-三氟乙醇,是一种重要的脂肪族含氟中间体,由于含有三氟甲基的特殊结构,因此其性质不同于其他的醇类,可以参与多种有机合成反应,尤其是用于合成含氟的医药、农药和染料。
三氟乙醇的国内外需求量越来越大,已经成为含氟精细化学品的重要的中间体之一,目前国内尚没有生产,开发与生产前景非常广阔。
一、合成技术三氟乙醇的文献合成路线较多,其中已经工业化或具有工业化前景的路线,按起始原料分主要有以下几种:1.三氟乙酰氯法以三氟乙酰氯为原料,经催化加氢还原反应得到三氟乙醇,催化剂一般选用钯/铝。
该法生产设备简单,原料转化率高、产品质量好,不足之处是原料三氯乙酰氯与副产品氯化氢分离比较困难。
合成可分为气相和液相两种方法。
气相反应可以在常压或加压下进行,液相反应必须在加压下进行。
一般情况下,三氟乙醇的收率可以达到75%-95%。
2.三氟醋酐法由三氟醋酐液相加氢还原生产三氟乙醇是国内外生产三氟乙醇的最早方法。
该法技术简单,操作方便,但三氟醋酐容易发生深度还原,生成半缩醛、酯、酸以及烃等副产物。
三氟乙醇的收率一般可以达到75%。
3.三氟醋酸法在催化剂作用下,三氟醋酸发生氢化反应生成三氟乙醇。
反应可以在气相中进行,也可以在液相中进行。
由于气相反应的反应温度高,产品收率低,工业上一般采用液相法进行生产。
催化剂选用铑、铷或铱。
其中连续固定床液相催化加氢法具有反应能力大、操作简单、原料转化率和产品收率高等特点,被应用于工业化生产中。
4.三氟醋酸酯法以三氟醋酸酯为原料,在金属氧化物催化剂如氧化铜、氧化锌、氧化铁、氧化铬、氧化镁、氧化钙、氧化铝、氧化硅或这些金属氧化物的混合物作用下进行反应可以制得到三氟乙醇。
该法具有反应条件温和,催化剂价格低、寿命长、容易再生、催化效率高,原料转化率及选择性好等优点,不足之处在于产品三氟乙醇与生成的水易形成共沸物,分离有一定的难度。
5.三氟乙醛法在催化剂钯/碳、共催化剂脂肪类叔胺的存在下,三氟乙醛的衍生物如水合物和/或半缩醛在液相中进行催化氢化反应,可以定量地制备三氟乙醇。
2,2,2-三氟乙醇
2,2,2-三氟乙醇化学品安全技术说明书第一部分:化学品名称化学品中文名称:2,2,2-三氟乙醇化学品英文名称:2,2,2-trifluoroethyl alcohol技术说明书编码:169CAS No.:75-89-8分子式:C2H3F3O分子量:100.04第二部分:成分/组成信息第三部分:危险性概述健康危害:吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。
本品具有强烈刺激性,高浓度接触严重损害粘膜、上道、眼和皮肤。
接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
可引起肺水肿。
燃爆危险:本品易燃,具强刺激性。
第四部分:急救措施皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。
就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进呼吸。
就医。
食入:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。
就医。
第五部分:消防措施危险特性:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳、氟化氢。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉土。
第六部分:泄漏应急处理应急处理:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理自给正压式呼吸器,穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
也可以用大量水冲洗,洗后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。
用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。
用防爆泵槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
第七部分:操作处置与储存操作注意事项:密闭操作,提供充分的局部排风。
操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。
建议操佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿胶布防毒衣,戴乳胶手套。
远离火种、热源,工作禁吸烟。
化学品安全技术说明书-2,2,2-三氟乙醇
化学品安全技术说明书-2,2,2-三氟乙醇一:标识【危化品名称】:2,2,2-三氟乙醇【中文名】:2,2,2-三氟乙醇【英文名】:2,2,2-trifluoroethyl alcohol【分子式】:C2H3F3O【相对分子量】:100.04【CAS号】:75-89-8【危险性类别】:二:主要组成与性状【主要成分】:纯品【外观与性状】:无色液体。
【主要用途】:用于药物制造和用作有机溶剂。
三:健康危害【侵入途径】:【健康危害】:吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。
本品具有强烈刺激性,高浓度接触严重损害粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。
接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
可引起迟发性肺水肿。
四:急救措施【皮肤接触】:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟。
就医。
【眼睛接触】:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。
就医。
【吸入】:迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难,给输氧。
如呼吸停止,立即进行人工呼吸。
就医。
【食入】:用水漱口,给饮牛奶或蛋清。
就医。
五:燃爆特性与消防【闪点】:29【燃爆下限】:5.5【引燃温度】:无资料【爆炸上限】:42【危险特性】:易燃,遇明火、高热或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。
【灭火方法】:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。
灭火剂:抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
六:泄漏应急处理【泄漏应急处理】:迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
尽可能切断泄漏源。
防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。
也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。
用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。
用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
七:储运注意事项【储运注意事项】:储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。
2,2,2三氟乙醇安全技术说明书MSDS
第一部分化学品及企业标识化学品中文名:2,2,2.三氟乙醇化学品英文名:2,2,2-trifluoroethanolCASNo.:75-89-8ECNo.:200-913-6分子式:C2H3F3O产品推荐及限制用途:工业及科研用途。
第二部分危险性概述紧急情况概述液体。
易燃,其蒸气与空气混合,能形成爆炸性混合物。
吞食后有毒。
有严重损害眼睛的危险。
吸入有毒。
长期暴露有损伤健康的危险。
GHS危险性类别根据GB30000-2013化学品分类和标签规范系列标准(参阅第十六部分),该产品分类如下:易燃液体,类别3;急毒性-口服,类别3;眼损伤/眼刺激,类别1;急毒性-吸入,类别3;生殖毒性,类别1B;特定目标器官毒性-重复接触,类别2。
标签要素•象形图警示词:危险危险信息:易燃液体和蒸气,吞咽会中毒,造成严重眼损伤,吸入会中毒,可能对生育能力或胎儿造成伤害,长期或重复接触可能对器官造成伤害。
预防措施:使用前取得专业说明。
在阅读并明了所有安全措施前切勿搬动。
远离热源、热表面、火花、明火以及其它点火源。
禁止吸烟。
保持容器密闭。
容器和接收设备接地和等势联接。
使用不产生火花的工具。
采取措施,防止静电放电。
不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
作业后彻底清洗。
使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
只能在室外或通风良好之处使用。
戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应:呼叫中毒急救中心/医生。
如感觉不适,须求医/就诊。
漱口。
如误吞咽:立即呼叫中毒急救中心/医生。
如误吸入:将受人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适的体位。
如接触到或有疑虑:求医/就诊。
如皮肤(或头发)沾染:立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
用水清洗皮肤或淋浴。
如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。
如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。
继续冲洗。
安全储存:存放处须加锁。
存放在通风良好的地方。
保持容器密闭。
存放在通风良好的地方。
保持低温。
废弃处置:按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
2,2,2-三氟乙腈的制备与应用前景展望
2,2,2-三氟乙腈的制备与应用前景展望李华;杨汪松;蒋强;徐卫国【摘要】三氟乙腈是一种重要的亲电试剂,是一个很好的合成子,广泛用于农药及医药产品的合成。
本文详细介绍了三氟乙腈的合成方法以及其应用情况。
%Trifluoroacetonitrile is an important electrophilic agent.It is a good synthon and is widely used in the synthesis of pharmaceuticals and insecticides.In this paper,the synthesis of trifluoroacetonitrile and its application was reviewed.【期刊名称】《浙江化工》【年(卷),期】2012(043)002【总页数】4页(P1-3,24)【关键词】三氟乙腈;合成;应用;三氟乙酰胺;三氟乙酸【作者】李华;杨汪松;蒋强;徐卫国【作者单位】浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023;浙江省化工研究院有限公司,浙江杭州310023【正文语种】中文【中图分类】TQ226.612,2,2-三氟乙腈,结构式为CF3CN,分子式为C2F3N,分子量为95.02,沸点为-64℃~-65℃。
CAS号为353-85-5。
三氟乙腈为低沸点高毒性化合物,作为活泼的亲电试剂可以合成很多杂环化合物,在农药、医药方面具有广泛的应用。
1 制备三氟乙腈的合成方法较多,按照反应原料的不同分为如下几类:1.1 以三氯乙腈为原料反应方程式如下所示:美国Dow Chemical Company的Robert P.Ruh和Ralph A.Davis[1]报道了一种以三氯乙腈和无水氟化氢为原料,在氟化催化剂CrF3存在下,经气相氟氯交换反应制备三氟乙腈的方法。
三氟乙胺的制备和应用
原料及中间体牛0玄询4)EHZIS 的制备和应用吴盛均,张林林,葛繁龙,李志明,茅嘉龙(南通宝凯化工有限公司,江苏南通226221 )前言三氟乙胺是一种有氨味的无色透明的液体,分子 式为CF3CH2NH2,分子量为99. 06,沸点为37°C,易燃, 弱碱性,溶于水。
三氟乙胺是一种重要的氟化学合成 试剂,是合成农药和医药的重要中间体,也可以用于 兽药合成。
其合成主要有以下几种方法。
(1) 以三氟乙酸钠为原料,经酯化、酰胺化、 五氧化二磷脱水生成三氟乙膳,最后钳催化加氢得到 目标产物三氟乙胺。
该路线步骤较长,且操作复杂, 总收率较低,没有工业化意义。
(2) 以三氟乙酰胺为原料,经氢化铝锂还原制 备得到目标产物。
该方法路线简洁,但是原料比较昂 贵,很难实现工业化。
(3) 以三氟乙醛为原料与节胺反应生成亚胺, 再重排,最后水解得到三氟乙胺。
该路线设计比较巧 妙,收率也较高,但是原料三氟乙醛为气体且比较昂 贵,工业成本较高难以工业化。
(4) 以三氟乙酸为原料,经酰化、节胺亚胺化、 3次重排、脱卤和最后水解得到目标产物三氟乙胺。
该路线原料成本虽然相对较便宜,但是路线繁多、操 作困难和收率较低,也较难产业化。
本文介绍的一种三氟乙胺的制备工艺,操作简单, 产品收率高。
1制备方法1. 1实验试剂CF 3CH 2C1.液氨、DMF 、无机碘化物。
1. 2实验步骤本文介绍了一种新的三氟乙胺的制备工艺,具 体步骤如下:在装有尾气吸收装置的高压反应釜中 依次加入溶剂DMF 、液氨和适量的催化剂(无机碘化 物),开动搅拌,加热升温至30°C 〜100°C,按规定 速度2. 0~4. OL/h 慢慢通入CF 3CH 2C1反应,观察 反应釜内情况,当釜内温度升高到110 °C ~210°C 时, 反应基本结束,此时釜压在2. 0-6. 0 MPa,保温反应 16〜36h,然后冷却到室温,开启尾气吸收塔,打开排 空阀进行过量的氨气吸收操作。
三氟乙酸及其衍生物的开发及应用
三氟乙酸及其衍生物的开发及应用近年来我国比较关注芳香族含氟中间体,其中已有多个品种出现过剩,而对脂肪族含氟中间体关注较少。
脂肪族含氟中间体主要用于合成表面活性剂、材料助剂、新型医药和农药,非常具有开发前景,其中三氟乙酸、三氟乙醇和三氟乙醛是较有代表性的产品。
国内已对其进行了较多的研究,基本具备工业化要求,有望成为市场开发和需求的新宠。
三氟乙酸(醇、醛)主要用于新型农药、医药和染料等的生产,在材料、溶剂等领域也有较大的应用开发潜力。
三氟乙酸主要用于合成多种含三氟甲基和杂环的除草剂,目前可以合成多种带有吡啶基、喹啉基的新型除草剂;作为极强的质子酸,它广泛用于芳香族化合物烷基化、酰基化、烯烃聚合等反应的催化剂;作为溶剂,三氟乙酸是氟化、硝化及卤代反应的优良溶剂,特别是其衍生物三氟乙酰基对羟基和氨基的优良保护作用,在氨基酸和多肽化合物合成方面有着非常重要的应用;三氟乙酸作为制备离子膜的原料和改性剂,可大幅提高烧碱工业电流效率,延长膜的使用寿命;三氟乙酸还可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。
三氟乙醇用途广,在医药领域用于合成新型麻醉剂去氯氟烷、中枢神经兴奋剂氟替尔、抗心律失常药物氟卡同胺、镇痛药物苯并二氮杂卓和排尿困难治疗药物KMD-3212等。
农药行业主要用于合成除草剂三氟硫甲基等。
在染料行业,三氟乙醇也得到很好的开发与应用。
作为溶剂,三氟乙醇能溶解水、醇、酮等含氧化合物和苯、甲苯等,而且能溶解多种聚合物。
由于三氟乙醇的低亲核性和稳定性,也是一些氟化反应及亲核性聚合物的优良溶剂,如聚甲醛、聚酰胺和聚丙烯腈。
三氟乙醇作为酰化剂,已经开始广泛用于光学活性醇和甾类化合物的位置选择性酰化,胺的光学拆分及光学活性医药的合成。
三氟乙醇热稳定性强,具有良好的动力学特性,目前与水的混合液作为回收废热发电的兰金循环的工作介质用于废热回收发电系统,在今后炼铁厂、水泥制造厂等高耗能企业作为环境效益良好的废热回收系统工业流体方面具有巨大潜力。
2-2-2-三氟乙醇的制造方法
2,2,2-三氟乙醇(也称为氟利昂-113,化学式CF3CH2OH)是一种重要的氟化合物,常用作溶剂和反应中间体。
它可以通过氟代烃的氢氟酸催化氢氧化反应制备。
以下是一种常见的制备方法:
氟化2,2,2-三氟乙烷:
2,2,2-三氟乙醇的制备通常始于2,2,2-三氟乙烷(也称为氟利昂-113,化学式CF3CH3)。
氟利昂-113是氟代烷烃的一种,可以通过氢氟酸催化剂的氢氟化反应制备。
氢氧化:
将氟利昂-113引入反应器中,然后与水(H2O)反应,发生氢氧化反应,生成2,2,2-三氟乙醇和氢氟酸(HF):
CF3CH3 + H2O → CF3CH2OH + HF
分离提纯:
产生的2,2,2-三氟乙醇和氢氟酸是两种不同的化合物,可以通过物理或化学方法将它们分离。
通常,通过蒸馏和提纯技术,可以得到高纯度的2,2,2-三氟乙醇。
需要注意的是,这是一种基本的制备方法,实际生产中可能会有更多的步骤和条件优化,以确保产物的纯度和产率。
在进行化学实验或工业生产时,请严格遵守相关安全操作规程,确保操作安全。
三氟乙醇的合成工艺及市场应用研究
三氟乙醇的合成工艺及市场应用研究张朝,许锡均(浙江巨化建化有限公司,浙江衢州324004)摘要:对三氟乙醇的合成工艺进行了详细叙述,介绍了其市场应用情况,并提出了发展建议。
关键词:三氟乙醇;合成;应用;建议1概述2,2,2-三氟乙醇简称TEF或TFEA,分子式C2H4F2O,分子量100.04。
在常温下是一种常有醇味的无色澄清液体,熔点-45℃,沸点73.6℃,相对密度(d20)1.383,折光率(n D20)1.2907。
三氟乙醇化学稳定,蒸馏时不分解,遇明火、氧化剂和高温时有燃烧的危险。
能与水互溶,室温下可溶解聚酰胺、三乙酸纤维素及多肽,但不能溶解聚乙烯、聚丙烯等。
由于氟原子的高负电性,三氟乙醇有很强的形成氢键能力,可与杂环化合物如吡啶等生成更稳定的化合物。
三氟乙醇的三氟甲基对大部分试剂稳定,经氧化后一般得到相应的三氟乙酸或三氟乙醛,而三氟甲基保持不变。
三氟乙醇可与碱金属、碱土金属反应生成醇盐,进而生成用途广泛的醚类。
它还可以和氟化烃反应生成相应的三氟乙基醚。
2合成工艺三氟乙醇合成工艺按反应类型及原料的不同可分为三氟氯乙烷水解法、三氟乙烷氧化法、三氟乙酸(衍生物)还原法、三氟乙醛(衍生物)还原法、偏氟乙烯氧化法等工艺。
其中最具开发前景和符合中国国情的合成路线是三氟氯乙烷法。
2.1三氟氯乙烷水解法根据所用溶剂的不同,可分为以下两种工艺。
2.1.1有机溶剂法[1]三氟氯乙烷在γ-丁内酯等有机溶剂中,以碱金属盐为催化剂,在170-200℃温度下进行反应制得三氟乙醇,反应收率在80%以上。
反应式如下:F3C—CH2—Cl + NaOH →F3C—CH2—OH + NaCl 如浙江大学材料与化工学院,以三氟氯乙烷为原料,在γ—丁内酯存在下和ω—羧基丁酸钾在200℃和4.5MPa下反应制得了三氟乙醇,反应后副产ω—羟基丁酸钾可以还原成γ—丁内酯,回收利用。
2.1.2 水溶液法[2]为了解决有机溶剂成本较高的问题,开发了以水为溶剂的工艺。
三氟乙醛的注意事项
I 【C A 登录号】[75-90-1]【缩写和别号】T r i f l uo r oet hanal , Fl uo r al , T r i -f l uo r oacet al d ehy d e【结构式】【物理性质】bp -18℃,溶于水、、酯和大部分有机溶剂。
【制备和商品】普通以一水合、甲基半缩醛或乙基半缩醛等形式存在。
在P2O 5或浓硫酸存在下,通过加热以上三种形式的化合物均可得到的气体。
气体用冷阱冷凝得到液态形式,或者挺直通入反应体系中立刻用法。
【注重事项】为了防止聚合作用以及自身氧化所带来的问题,三氟乙醛的液态溶液应当保持冷却,并在制备之后准时用法。
三氟乙醛是一种致癌物质,避开挺直接触。
该试剂具有剧烈的吸湿性,对空气和湿气敏感,需在通风橱内用法。
因为三氟乙醛需要现制现用,因而限制了其在有机化学中的应用。
三氟乙醛发生的大多数反应都与乙醛很相像,主要发生在醛基上。
三氟甲基在反应中则为惰性基团,通常用于在复杂产物的中间体上引入一个三氟甲基。
在与有机金属发生反应时,普通用作亲电试剂,在有机金属试剂催化下,发生碳-碳双键上的1,2-加成反应(式1)。
在与醛(式2)、酮(式3)以及酰胺(式4)等发生的羟醛缩合反应中,三氟乙醛则作为亲电试剂参加反应。
三氟乙醛也经常与硼氢试剂一起用来与胺反应,制备相应的烷基化物(式5和式6)。
三氟甲基具有强吸电子能力,是一种与富电子的芳烃或杂环发生亲电取代反应的良好亲电试剂。
这些反应不需要催化剂,有时也不需要加热(式7和式8)。
三氟乙醛在周环反应中也有很好的应用,可以作为杂D i el s-A l d e r 反应中的亲二烯体。
用法手性(R-)(BI N O L)-Ti Cl 2作为催化剂,可以高产率和高立体挑选性地得到反应产物(式9)。
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%(% #+’#,-.#/的水解 在%6!和浓硫酸的存在下, $"#$%78$9 进行水解
引证文献(1条) 1.杨春燕.沈悦欣.陈君琴.刘纯山 三氟乙醇催化氧化合成三氟乙醛[期刊论文]-工业催化 2009(8)
本文链接:/Periodical_zjhg200203007.aspx
三氟甲基甲醇化合物合成
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合成三氟甲基烯烃 氟醛可进行8,44,9反应, 制备三氟甲基烯烃, 见
图:。
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《橡胶技术与装备》 征订启事
办刊宗旨 经普及和提高橡胶工艺技术与装备的专业技术知识、 交流技术经验、 传递科学新信息、 推广
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氟醛的合成方法
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[&(] 氟醛的应用
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作者: 作者单位: 刊名: 英文刊名: 年,卷(期): 被引用次数: 徐卫国 浙江蓝天环保高科技股份有限公司,杭州,310009 浙江化工 ZHEJIANG CHEMICAL INDUSTRY 2002,33(3) 1次
参考文献(10条) 1.Rhodiia公司文件 P 3,038,936 1962 3.胡昌明 查看详情 1991 4.Cheminal 查看详情 1986 5.Roland Jacquot 查看详情 2001 6.Ferrero 查看详情 1994 7.Lee 查看详情 1992 8.Thenappan 查看详情 1990 9.Pierce 查看详情 1954 10.Posta Antonin 查看详情
在催化剂和氧化剂存在下, ), ), ), 三氟乙醇可
%() %, %, %*三氟乙醇的氧化
被氧化成氟醛, 氧化反应是在气相进行的, 反应温度 在)114#115之间, 所用的催化剂可以是金属钒、 铬、 钼、 钨和铀的氧化物, 氧化剂可以是分子氧、 原子氧 和臭氧。通过控制反应条件如温度、 压力、 配比和时 间, 可随意地控制氧化反应的程度。一般情况下, 氧 化反应得到的是氟醛和三氟乙酸的混合物,而且原 料) , 不易工业化。 ), ),三氟乙醇的转化率较低,
性三氟甲基甲醇化合物, 见图7 。
M?,U": 32:3;M T M; M; 2:3 M; !? 3I,-’- 3’-’-*(4 !? M; M; 32: M M; 32:
;’-$<1:=1的酰化脱卤法。氟醛主要应用于合成树
脂、 高聚物、 橡胶、 涂料、 医药以及农用杀虫剂工业, 预见今后其用途将会不断扩大, 是一个有发展前途 的含氟中间体。 参考文献
应用科技新成果, 开展橡塑机械理论的探讨与研究, 促进橡塑工业的技术进步, 提高橡塑工艺和装备人员的 技术水平, 提高橡塑企业的管理水平。 内容丰富 发行面广 可让橡塑专业人员了解到橡塑产品的开发情况及工艺技术对装备的要求和当前橡塑工艺装 由全国橡胶塑料设计技术中心和北京橡胶工业研究设计院联合主办,是国内外公开发行的 备开发的技术与成果, 是橡塑专业技术人员的良师益友。 国内唯一以橡塑工艺技术和加要机械为重点内容的专业技术期刊。 对外发往东南亚地区及世界橡塑企业、 科 研机构及查关行业, 国内发行遍及 := 个省、 市、 自治区的橡塑企业、 科研院所、 大中专院校及省市级图书馆。 月刊, 国际大 1C 开, 广告彩色胶印。 国际标准刊号: M??S1==B.FBFV 国外发行代号: X S1CJ: 编辑部联系人: 马明明 国内统一刊号: WS11.EJ:E X KY 北京 :BB 信箱 (邮编: 1===EE) 邮编: 1===:B 广告部联系人: 章其华、 李 传真: (=1=) CA1:7E7C 国外总发行: 中国国际图书贸易总公司
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图:
三氟甲基烯烃合成
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合成三氟甲基甲醇化合物 氟醛的水合物或缩醛与芳香环进行2%,"0"-.
! 结束语
氟醛可由不同的合成路线制备, 几种方法各有 优缺点, 较好的方法是三氯乙醛的氟化法和
3%’#4(反应可高收率地制备芳香类三氟甲基甲醇化 合物, 在手性5"6,(酸催化剂下, 氟醛可用来制备手
!-9)!# 为 催 化 剂 , 其 转 化 率 和 收 率 分 别 为 K2L 和 *, 以 M’E (.@$9#) 其转化 K*L , K,@$9@N J "-9)!# 为催化剂 , 率和收率分别为21L 和/1L 。 %(1 三氯乙醛的卤交换法 $C<O;@?9 等人描述了 一 种 由 三 氯 乙 醛 为 原 料 , 与无水 %"进行连续气相催化氟化制备氟醛的方法, 催化剂为 $8)!# J !-9, 在温度 )#14)K15 , %" 与三氯乙 三氯乙醛的转化率 P0+L , 醛的摩尔比 #3#(4(+ : ( 下, 氟醛的选择性P02L , 此法可工业化。 %(2 氟卤烷的酰化脱卤法 氟 卤 烷 烃 类 化 合 物 在 氧 化,还 原 体 系 中 碳,卤
条件苛刻及所用的还原剂有毒, 在工业上无法操作。
合成含氟杂环化合物 有很多含氟杂环化合物可由氟醛方便地合成,
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酯制备氟醛的方法, 反应是在水、 醇或醚类溶剂下进 行的, 较好的反应温度为,(14)15, 此法具有原料易
收稿日期: )11),1(,1K 作者简介: 徐卫国, 宁波鄞县人 S 浙江省化工研究院, 高级 Q(0K+,RS 男, 工程师, 从事氟精细化学品开发工作。
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氟杂环化合物的合成
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如氟醛进行 !"#$%&’()* 反应可制备活性内酯类化合 物; 氟醛与羟胺反应, 再经环加成和重排可制备氮丙 啶类化合物;氟醛也可进行 +,"-(./-0"% 环加成反应 或与双亲核试剂反应制备其它杂环化合物, 如吡唑、 四氢吡喃和 唑烷。见图1。
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