有机化学第五版课件
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•原子轨道 —原子中每个电子的运动状态都可以用一 原子轨道 原子中每个电子的运动状态都可以用一
个单电子的波函数φ 个单电子的波函数φ（x，y，z）来描述 φ称为原子轨 ， ， ）来描述. 因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状. 道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状 因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状
O NH4OCN H2N C NH2
1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗 年 合成了醋酸； 合成了醋酸 年 柏赛罗(M.berthelot) 合成油脂类化合物等。 合成油脂类化合物等。
19世纪下半叶 有机合成得到了快速发展 世纪初 世纪下半叶,有机合成得到了快速发展 世纪下半叶 有机合成得到了快速发展,20世纪初 开始建立了以煤焦油为原料合成染料、 煤焦油为原料合成染料 开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为 主的有机化学工业. 主的有机化学工业 20世纪 年代开始发展了以石油为主要原料的有机 世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机 世纪 年代开始发展了以石油 化学工业,特别是生产合成纤维 化学工业 特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树 脂和塑料为主的有机合成材料工业. 脂和塑料为主的有机合成材料工业 二.有机化学的定义 有机化学的定义 有机化合物的主要特征:都含有碳原子 即都是含碳 有机化合物的主要特征 都含有碳原子,即都是含碳 都含有碳原子 化合物. 化合物 有机化学—就是研究含碳化合物的化学 有机化学 就是研究含碳化合物的化学. 就是研究含碳化合物的化学
(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式. 键的结构式 (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键.
• • C • + 4H • •
H •• H• C•H • ••• H
路易斯结构式
H H —C—H H
凯库勒结构式
量子化学的价键理论: 一 、量子化学的价键理论 量子化学的价键理论
二. 构造异构现象 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结 象丁烷和异丁烷异构 只是分子中各原子间相互结 合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现 只是构造 合的顺序不同而引起的 只是构造不同而导致的异构现 又叫做构造异构现象. 象,又叫做构造异构现象 又叫做构造异构现象 此外,有机化合物还可由于构型（ 有机化合物还可由于构型 此外 有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R 、 ； 不同而造成异构现象. 、S）和构象不同而造成异构现象 ） 构象不同而造成异构现象 三. 化合物的结构 是指:分子中原子间的排列次序 原子相互间的立 是指 分子中原子间的排列次序,原子相互间的立 分子中原子间的排列次序 体位置,化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态 体位置 化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态 等各项内容在内的总称. 等各项内容在内的总称
(7)化合物间的作用力是范德华引力 (7)
• 有机化合物间的作用力是范德华引力 • 偶极--偶极相互作用力 (极性分子之间的作用力) • 色散力(非极性分子间的作用力) • 氢键 • 氢键＞＞偶极作用力＞＞色散力
1.3 有机化合物中的共价键
●
碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,不易获得或 碳元素 核外电子排布 失去价电子,易形成共价键 易形成共价键. 失去价电子 易形成共价键
• 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. • 电子总是首先进入能量低的分子轨道 电子总是首先进入能量低的分子轨道.
成键轨道ψ1=φ1 + φ2 反键轨道ψ2=φ1 - φ2
成键轨道ψ1=φ1 + φ2 2个氢原子轨道组成 个氢分子轨道 个氢原子轨道组成2个氢分子轨道 个氢原子轨道组成
CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多 它的同 分异构体也越多.如 分异构体也越多 如:
●
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达 个. 同分异构体数可达18个 C10H22的同分异构体数可达75个. 同分异构体数可达75个
反应. 除自由基型反应外 , 大多数反应需要一定的 反应 . 除自由基型反应外, 时间.
为加速反应,往往需要加热、 为加速反应 往往需要加热、加催化剂或光照等手段来 往往需要加热 增加分子动能、 增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时 间. (6) 有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应). 有机反应往往不是单一反应. 主反应和副反应)
1.2.2 有机化合物性质上的特点
•与无机物 无机盐相比 有机化合物一般有以下特点 与无机物,无机盐相比 有机化合物一般有以下特点: 与无机物 无机盐相比,有机化合物一般有以下特点 (1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油) (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解. 一般有机化合物热稳定性较差, 许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解 许多有机化合物在 ℃时就逐渐分解. (3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低 其熔点一般也很低,一 常温下为固体的有机化合物 其熔点一般也很低 一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 般很少超过 ℃ 因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致. 弱的分子间力维持所致
1.2.1 有机化合物结构上的主要特点 同分异构现象 有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象 一.同分异构现象 同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的 不同 称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象 化合物,称为同分异构体 这种现象叫同分异构现象. 化合物 称为同分异构体 这种现象叫同分异构现象 例1:乙醇和二甲醚 乙醇和二甲醚 乙醇 例2:丁烷和异丁烷 丁
有机化学 Organic Chemistry
高鸿宾 主编 高等教育出版社
高鸿宾 主编 高等教育出版社
主讲：杜慷慨 副教授 制作：杜慷慨 副教授
华侨大学材料科学与工程学院 华侨大学材料科学与工程学院
第一章
wk.baidu.com
绪论
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学的发展 有机化学的发展 1806年柏则里（Berzelius）首先提出 有机化学 名词 年柏则里（ 有机化学)名词 年柏则里 ）首先提出(有机化学 有机化学奠基于18世纪中叶 有机化学奠基于 世纪中叶 生命力学说 1828年F.Wöhler在实验室由氰酸铵 在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成 年 在实验室由氰酸铵 合成 尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成 促进了有机化合物的人工合成: 尿素 促进了有机化合物的人工合成
自 然 界 中 碳 的 循 环
1.2 有机化合物的特点
绝大多数有机物只是由C， ， ， ， ， ， 等 绝大多数有机物只是由 ，H，O，X，N，S， P等 少数元素组成, 但种类繁多。 少数元素组成 但种类繁多。
● ● ●
碳元素:核外电子排布 碳元素 核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳的同素异形体: 碳的同素异形体
二 、分子轨道理论
(1)当原子组成分子时, (1)当原子组成分子时,形成共价键的电子即运动 当原子组成分子时 于整个分子区域;
(2) 分子中价电子的运动状态 即分子轨道 用波函数ψ 来 分子中价电子的运动状态,即分子轨道 用波函数ψ 即分子轨道,用波函数 描述;(薛定谔方程的解 薛定谔方程的解) 描述 薛定谔方程的解 (3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成 分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO) ,形 形 成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等. ψ1=φ1 + φ2 φ ψ2=φ1 - φ2 φ (符号相同 即:波相相同 成键轨道 符号相同,即 波相相同 成键轨道) 波相相同.成键轨道 符号相同 (符号不同 即:波相相反 反键轨道 符号不同,即 波相相反 反键轨道) 波相相反.反键轨道 符号不同
C60 / C70中的碳原子处于 (SP2- SP3) 中间过渡态 过渡态。 中间过渡态。
●含碳化合物的转化
CH4 → CH3Cl → ... → CCl4 → C金刚石
四面体结构的CCl4 减少…… 减少
+Na
C四面体结构
● 不同化合物之间的转化（官能团）、碳链的增加和 不同化合物之间的转化（官能团）、 ）、碳链的增加和
●
(1)石墨 石墨 (2)金刚石 金刚石 (3)足球烯 （富勒烯）（ 60/C70/C50） 足球烯 富勒烯）（ ）（C
石墨的晶体结构 (SP2)
金刚石的晶体结构( SP3)
足球烯(富勒烯 足球烯 富勒烯)(Footballene):单纯 富勒烯 单纯 由碳元素结合形成的稳定分子， 由碳元素结合形成的稳定分子 ， 具 个顶点和32个面 有 60个顶点和 个面 ， 其中 个面 个顶点和 个面，其中12个面 个面为正六边形， 为正五边形， 个面为正六边形 为正五边形 ， 20个面为正六边形， 整个分子形似足球。具有芳香性 芳香性。 整个分子形似足球。具有芳香性。
共价键具有方向性(最大重叠原理 共价键具有方向性 最大重叠原理): 最大重叠原理 y
1s
y
1s
2p
x
2p
x
（a）x轴方向结合成键
（b）非x轴方向重叠较小 不能形成键
三 、杂化轨道理论 能 量 2p — 2s — 1s —
碳原子基态的电子构型
— —
能 量
2p — — — 2s — 1s —
基态
2p — — — 2s — 1s —
激发态 sp3杂化态
————
碳原子2s电子的激发和 3杂化 碳原子 电子的激发和sp 电子的激发和 一个2s电子激发至能量较高的 一个 电子激发至能量较高的2pz空轨道只需要 电子激发至能量较高的 402 kJ/mol
sp3杂化轨道的图形 • 这四个sp3杂化轨道的能量是相等的 每一轨道相等于 这四个 杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于 1/4 s成分 成分,3/4 p成分 成分. 成分 成分 • C采取 3 杂化轨道与 个 H原子的 原子轨道形成 个 采取sp 原子的s原子轨道形成 采取 杂化轨道与4个 原子的 原子轨道形成4个 sp3-s型的 型的C-H键 (CH4)比 形成 稳定的多.(414×4型的 键 比 形成CH2 要 稳定的多 × 402)kJ/mol。形成 时仍有约1255 kJ/mol能量释放出。 能量释放出 。形成CH4 时仍有约 能量释放出。 所以这个体系比形成两个共价键的CH2稳定的多。 稳定的多 的多。 所以这个体系比形成两个共价键的
交盖)或电 （1）价键的形成可看作是原子轨道的重叠 交盖 或电 ）价键的形成可看作是原子轨道的重叠(交盖 自旋相反)配对的结果 子(自旋相反 配对的结果。 自旋相反 配对的结果。 （2）共价键具有饱和性—一个未成对的电子既经配 ） 一个未成对的电子既经配 对成键,就不能与其它未成对电子偶合 就不能与其它未成对电子偶合. 对成键 就不能与其它未成对电子偶合 最大重叠原理):两个电子的 （3）共价键具有方向性(最大重叠原理 两个电子的 ） 最大重叠原理 原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固 原子轨道的重叠部分越大 形成的共价键就越牢固. 形成的共价键就越牢固 方向性——决定分子空间构型，因而影响分子性质. 决定分子空间构型， 方向性
Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds
绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看 所有 绝大多数有机化合物也都含有氢 从结构上看,所有 从结构上看 的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合 物衍生而得的化合物。 物衍生而得的化合物。 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学. 碳氢化合物及其衍生物的化学 有机化学 — 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学 当然,对 CO、 CO2 、 CO32- 等简单化合物习惯上还 当然 对 、 是称作无机化合物. 是称作无机化合物
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体 介电常数很大的液体,一般有机物难溶于水 水是极性强 介电常数很大的液体 一般有机物难溶于水 或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂 而易溶于某些有机溶剂(苯 乙醚、 或不溶于水 而易溶于某些有机溶剂 苯、乙醚、丙酮 、石 油醚).但一些极性强的有机物 但一些极性强的有机物,如低级醇 油醚 但一些极性强的有机物 如低级醇 、羧酸 、磺酸等 也溶于水. 也溶于水 (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的 有机物的反应多数不是离子反应,
个单电子的波函数φ 个单电子的波函数φ（x，y，z）来描述 φ称为原子轨 ， ， ）来描述. 因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状. 道,因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状 因此电子云的形状也可以表达为轨道的形状
O NH4OCN H2N C NH2
1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗 年 合成了醋酸； 合成了醋酸 年 柏赛罗(M.berthelot) 合成油脂类化合物等。 合成油脂类化合物等。
19世纪下半叶 有机合成得到了快速发展 世纪初 世纪下半叶,有机合成得到了快速发展 世纪下半叶 有机合成得到了快速发展,20世纪初 开始建立了以煤焦油为原料合成染料、 煤焦油为原料合成染料 开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为 主的有机化学工业. 主的有机化学工业 20世纪 年代开始发展了以石油为主要原料的有机 世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机 世纪 年代开始发展了以石油 化学工业,特别是生产合成纤维 化学工业 特别是生产合成纤维 、合成橡胶 、合成树 脂和塑料为主的有机合成材料工业. 脂和塑料为主的有机合成材料工业 二.有机化学的定义 有机化学的定义 有机化合物的主要特征:都含有碳原子 即都是含碳 有机化合物的主要特征 都含有碳原子,即都是含碳 都含有碳原子 化合物. 化合物 有机化学—就是研究含碳化合物的化学 有机化学 就是研究含碳化合物的化学. 就是研究含碳化合物的化学
(1) 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价 键的结构式. 键的结构式 (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键.
• • C • + 4H • •
H •• H• C•H • ••• H
路易斯结构式
H H —C—H H
凯库勒结构式
量子化学的价键理论: 一 、量子化学的价键理论 量子化学的价键理论
二. 构造异构现象 象丁烷和异丁烷异构,只是分子中各原子间相互结 象丁烷和异丁烷异构 只是分子中各原子间相互结 合的顺序不同而引起的,只是构造不同而导致的异构现 只是构造 合的顺序不同而引起的 只是构造不同而导致的异构现 又叫做构造异构现象. 象,又叫做构造异构现象 又叫做构造异构现象 此外,有机化合物还可由于构型（ 有机化合物还可由于构型 此外 有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R 、 ； 不同而造成异构现象. 、S）和构象不同而造成异构现象 ） 构象不同而造成异构现象 三. 化合物的结构 是指:分子中原子间的排列次序 原子相互间的立 是指 分子中原子间的排列次序,原子相互间的立 分子中原子间的排列次序 体位置,化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态 体位置 化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态 等各项内容在内的总称. 等各项内容在内的总称
(7)化合物间的作用力是范德华引力 (7)
• 有机化合物间的作用力是范德华引力 • 偶极--偶极相互作用力 (极性分子之间的作用力) • 色散力(非极性分子间的作用力) • 氢键 • 氢键＞＞偶极作用力＞＞色散力
1.3 有机化合物中的共价键
●
碳元素:核外电子排布 1S22S22P2,不易获得或 碳元素 核外电子排布 失去价电子,易形成共价键 易形成共价键. 失去价电子 易形成共价键
• 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子 每个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子. • 电子总是首先进入能量低的分子轨道 电子总是首先进入能量低的分子轨道.
成键轨道ψ1=φ1 + φ2 反键轨道ψ2=φ1 - φ2
成键轨道ψ1=φ1 + φ2 2个氢原子轨道组成 个氢分子轨道 个氢原子轨道组成2个氢分子轨道 个氢原子轨道组成
CH3CH2-OH, CH3-O-CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3 CH3
碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多 它的同 分异构体也越多.如 分异构体也越多 如:
●
C7H16的同分异构体数 9 个. C8H18的同分异构体数可达 个. 同分异构体数可达18个 C10H22的同分异构体数可达75个. 同分异构体数可达75个
反应. 除自由基型反应外 , 大多数反应需要一定的 反应 . 除自由基型反应外, 时间.
为加速反应,往往需要加热、 为加速反应 往往需要加热、加催化剂或光照等手段来 往往需要加热 增加分子动能、 增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时 间. (6) 有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应). 有机反应往往不是单一反应. 主反应和副反应)
1.2.2 有机化合物性质上的特点
•与无机物 无机盐相比 有机化合物一般有以下特点 与无机物,无机盐相比 有机化合物一般有以下特点: 与无机物 无机盐相比,有机化合物一般有以下特点 (1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油) (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解. 一般有机化合物热稳定性较差, 许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解 许多有机化合物在 ℃时就逐渐分解. (3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体. 常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低 其熔点一般也很低,一 常温下为固体的有机化合物 其熔点一般也很低 一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 般很少超过 ℃ 因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致. 弱的分子间力维持所致
1.2.1 有机化合物结构上的主要特点 同分异构现象 有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象 一.同分异构现象 同分异构现象 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的 不同 称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象 化合物,称为同分异构体 这种现象叫同分异构现象. 化合物 称为同分异构体 这种现象叫同分异构现象 例1:乙醇和二甲醚 乙醇和二甲醚 乙醇 例2:丁烷和异丁烷 丁
有机化学 Organic Chemistry
高鸿宾 主编 高等教育出版社
高鸿宾 主编 高等教育出版社
主讲：杜慷慨 副教授 制作：杜慷慨 副教授
华侨大学材料科学与工程学院 华侨大学材料科学与工程学院
第一章
wk.baidu.com
绪论
1.1 有机化合物和有机化学
一.有机化学的发展 有机化学的发展 1806年柏则里（Berzelius）首先提出 有机化学 名词 年柏则里（ 有机化学)名词 年柏则里 ）首先提出(有机化学 有机化学奠基于18世纪中叶 有机化学奠基于 世纪中叶 生命力学说 1828年F.Wöhler在实验室由氰酸铵 在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合成 年 在实验室由氰酸铵 合成 尿素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成 促进了有机化合物的人工合成: 尿素 促进了有机化合物的人工合成
自 然 界 中 碳 的 循 环
1.2 有机化合物的特点
绝大多数有机物只是由C， ， ， ， ， ， 等 绝大多数有机物只是由 ，H，O，X，N，S， P等 少数元素组成, 但种类繁多。 少数元素组成 但种类繁多。
● ● ●
碳元素:核外电子排布 碳元素 核外电子排布 1s22s22p2 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环） 碳的同素异形体: 碳的同素异形体
二 、分子轨道理论
(1)当原子组成分子时, (1)当原子组成分子时,形成共价键的电子即运动 当原子组成分子时 于整个分子区域;
(2) 分子中价电子的运动状态 即分子轨道 用波函数ψ 来 分子中价电子的运动状态,即分子轨道 用波函数ψ 即分子轨道,用波函数 描述;(薛定谔方程的解 薛定谔方程的解) 描述 薛定谔方程的解 (3) 分子轨道由原子轨道线性组合形成 分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO) ,形 形 成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等. ψ1=φ1 + φ2 φ ψ2=φ1 - φ2 φ (符号相同 即:波相相同 成键轨道 符号相同,即 波相相同 成键轨道) 波相相同.成键轨道 符号相同 (符号不同 即:波相相反 反键轨道 符号不同,即 波相相反 反键轨道) 波相相反.反键轨道 符号不同
C60 / C70中的碳原子处于 (SP2- SP3) 中间过渡态 过渡态。 中间过渡态。
●含碳化合物的转化
CH4 → CH3Cl → ... → CCl4 → C金刚石
四面体结构的CCl4 减少…… 减少
+Na
C四面体结构
● 不同化合物之间的转化（官能团）、碳链的增加和 不同化合物之间的转化（官能团）、 ）、碳链的增加和
●
(1)石墨 石墨 (2)金刚石 金刚石 (3)足球烯 （富勒烯）（ 60/C70/C50） 足球烯 富勒烯）（ ）（C
石墨的晶体结构 (SP2)
金刚石的晶体结构( SP3)
足球烯(富勒烯 足球烯 富勒烯)(Footballene):单纯 富勒烯 单纯 由碳元素结合形成的稳定分子， 由碳元素结合形成的稳定分子 ， 具 个顶点和32个面 有 60个顶点和 个面 ， 其中 个面 个顶点和 个面，其中12个面 个面为正六边形， 为正五边形， 个面为正六边形 为正五边形 ， 20个面为正六边形， 整个分子形似足球。具有芳香性 芳香性。 整个分子形似足球。具有芳香性。
共价键具有方向性(最大重叠原理 共价键具有方向性 最大重叠原理): 最大重叠原理 y
1s
y
1s
2p
x
2p
x
（a）x轴方向结合成键
（b）非x轴方向重叠较小 不能形成键
三 、杂化轨道理论 能 量 2p — 2s — 1s —
碳原子基态的电子构型
— —
能 量
2p — — — 2s — 1s —
基态
2p — — — 2s — 1s —
激发态 sp3杂化态
————
碳原子2s电子的激发和 3杂化 碳原子 电子的激发和sp 电子的激发和 一个2s电子激发至能量较高的 一个 电子激发至能量较高的2pz空轨道只需要 电子激发至能量较高的 402 kJ/mol
sp3杂化轨道的图形 • 这四个sp3杂化轨道的能量是相等的 每一轨道相等于 这四个 杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于 1/4 s成分 成分,3/4 p成分 成分. 成分 成分 • C采取 3 杂化轨道与 个 H原子的 原子轨道形成 个 采取sp 原子的s原子轨道形成 采取 杂化轨道与4个 原子的 原子轨道形成4个 sp3-s型的 型的C-H键 (CH4)比 形成 稳定的多.(414×4型的 键 比 形成CH2 要 稳定的多 × 402)kJ/mol。形成 时仍有约1255 kJ/mol能量释放出。 能量释放出 。形成CH4 时仍有约 能量释放出。 所以这个体系比形成两个共价键的CH2稳定的多。 稳定的多 的多。 所以这个体系比形成两个共价键的
交盖)或电 （1）价键的形成可看作是原子轨道的重叠 交盖 或电 ）价键的形成可看作是原子轨道的重叠(交盖 自旋相反)配对的结果 子(自旋相反 配对的结果。 自旋相反 配对的结果。 （2）共价键具有饱和性—一个未成对的电子既经配 ） 一个未成对的电子既经配 对成键,就不能与其它未成对电子偶合 就不能与其它未成对电子偶合. 对成键 就不能与其它未成对电子偶合 最大重叠原理):两个电子的 （3）共价键具有方向性(最大重叠原理 两个电子的 ） 最大重叠原理 原子轨道的重叠部分越大,形成的共价键就越牢固 原子轨道的重叠部分越大 形成的共价键就越牢固. 形成的共价键就越牢固 方向性——决定分子空间构型，因而影响分子性质. 决定分子空间构型， 方向性
Organic Chemistry is the Chemistry of Carbon Compounds
绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看 所有 绝大多数有机化合物也都含有氢 从结构上看,所有 从结构上看 的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合 物衍生而得的化合物。 物衍生而得的化合物。 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学. 碳氢化合物及其衍生物的化学 有机化学 — 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学 当然,对 CO、 CO2 、 CO32- 等简单化合物习惯上还 当然 对 、 是称作无机化合物. 是称作无机化合物
(4) 一般有机化合物的极性较弱或没有极性. 水是极性强,介电常数很大的液体 介电常数很大的液体,一般有机物难溶于水 水是极性强 介电常数很大的液体 一般有机物难溶于水 或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂 而易溶于某些有机溶剂(苯 乙醚、 或不溶于水 而易溶于某些有机溶剂 苯、乙醚、丙酮 、石 油醚).但一些极性强的有机物 但一些极性强的有机物,如低级醇 油醚 但一些极性强的有机物 如低级醇 、羧酸 、磺酸等 也溶于水. 也溶于水 (5) 有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的 有机物的反应多数不是离子反应,