2016-2017学年高中化学第一章认识有机化合物章末系统总结新人教版选修5

章末系统总结一、重点知识梳理

二、实验专项探究——有机物的分离和提纯

1．分离与提纯的区别。

分离是把混合物中的各物质逐一分开，得到各种纯净物，分开后的物质应该尽量减少损失，各组分要尽量纯净。提纯是将物质中的杂质除掉而得到纯净物质，除掉的杂质可以不进行恢复。

2．分离提纯的原则。

(1)不增：不增加新的杂质。

(2)不减：不减少被提纯的物质。

(3)易分离：被提纯物质与杂质易分离。

(4)易复原：被提纯物质转变成其他物质后，易恢复到原来的状态。

3．分离提纯的几种思路。

(1)杂转纯：如除去Na2CO3中的NaHCO3，将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。

(2)杂变沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加过量Na2CO3使BaCl2转化为BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加盐酸。

(3)杂转气：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加盐酸使Na2CO3转化为CO2。

(4)萃取分：如用CCl4将碘水中的碘萃取出来。

4．有机物分离提纯的常用方法。

(1)物理方法。

方法适用范围主要仪器名称实例

过滤不溶性固体与液体的分

离

烧杯、漏斗、玻璃棒硬脂酸(氯化钠)

分液互不相溶的液体混合物

分离

分液漏斗硝基苯(水)

蒸馏沸点差别较大的互溶液

体混合物的分离

蒸馏烧瓶、冷凝管、牛

角管、锥形瓶、温度计、

乙醇(乙醛)

酒精灯

渗析

胶粒与溶液中小分子或

离子的分离

半透膜、烧杯

淀粉溶液

(葡萄糖)

盐析个别有机物的提纯—硬脂酸钠(甘油)

洗气气体混合物洗气装置甲烷(甲醛)

萃取分液

溶质在互不相溶溶剂中

溶解度不同

分液漏斗

溴乙烷(乙醇)、

乙酸乙酯(乙醇) 方法混合物试剂

洗气

乙烷(乙烯) 溴的CCl4溶液

乙炔(硫化氢) CuSO4溶液或NaOH溶液

分液

乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液

溴苯(溴) NaOH溶液

硝基苯(硝酸、硫酸) NaOH溶液

苯(苯甲酸) NaOH溶液

苯(苯酚) NaOH溶液

苯(甲苯) KMnO4酸性溶液

蒸馏

乙醇(水) CaO

乙醛(乙酸) NaOH溶液

在分离和提纯物质时，应依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法，同时还应注意以下几个方面：

(1)除杂试剂需过量。

(2)过量试剂需除尽。

(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。

(4)选择最佳的除杂路径。

即时训练

乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：

物质相对分子质量密度/(g·cm－3) 沸点/℃水中溶解性

异戊醇88 0.812 3 131 微溶

乙酸60 1.049 2 118 溶

乙酸

130 0.867 0 142 难溶异戊酯

在A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、数滴浓硫酸和2～3片碎瓷片。开始缓慢加热A，回流50 min。反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无水MgSO4固体，静置片刻，过滤除去MgSO4固体，进行蒸馏纯化，收集140～143 ℃馏分，得乙酸异戊酯3.9 g。

回答下列问题：

(1)仪器B的名称是________。

(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是______________，第二次水洗的主要目的是__________________________________。

(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后________(填标号)。

a．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出

b．直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出

c．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出

d．先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出

(4)本实验中加入过量乙酸的目的是______________________。

(5)实验中加入少量无水MgSO4的目的是___________________。

(6)在蒸馏操作中，仪器选择及安装都正确的是________(填标号)。

a b

c d

(7)本实验的产率是________(填标号)。

a．30% b．40%

c．60% d．90%

(8)在进行蒸馏操作时，若从130 ℃便开始收集馏分，会使实验得出的产率偏_____(填“高”或“低”)，其原因是_____________。

解析：(2)反应后A中液体是乙酸异戊酯、乙酸、硫酸、异戊醇、水的混合物，第一次水洗的目的是除去大部分乙酸、硫酸，用饱和NaHCO3溶液洗涤的目的是除去残留的少量CH3COOH、H2SO4，第二次水洗的目的是除去残留的少量NaHCO3。(3)静置分层后，乙酸异戊酯在上层，应先将水层从分液漏斗下口放出后，再从上口倒出乙酸异戊酯。(4)加入过量乙酸，可提高异戊醇(价格较高)的转化率。

(5)加入无水MgSO4，可除去乙酸异戊酯中残留的少量水(MgSO4＋7H2O===MgSO4·7H2O)。(6)蒸馏时，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的支管口处，通常球形冷凝管用于反应装置中冷凝反应物蒸气，直形冷凝管用于蒸馏装置中冷凝馏分，故选择b装置。(7)乙酸过量，应用异戊醇的量计算乙酸异戊酯的

理论产量。n(异戊醇)＝4.4 g

88 g·mol－1

＝0.05 mol，故乙酸异戊酯的理论产量为0.05 mol×130 g·mol

－1＝6.5 g，本实验的产率为3.9 g

6.5 g

×100%＝60%。(8)若从130 ℃便开始收集馏分，则产品中会混入

异戊醇，导致实验产率偏高。

答案：(1)球形冷凝管(2)洗掉大部分硫酸和醋酸洗掉碳酸氢钠(3)d (4)提高醇的转化率(5)干燥(6)b (7)c (8)高