有机化学碳链增长反应的探讨
有机物中增减碳链的常用方法
有机物中增减碳链的常用方法一、增加碳链的反应：1．1-烯烃与ＣＯ、Ｈ２（催化剂）反应增加一个碳2．格氏试剂与酮、醛、CO2、环氧乙烷的反应3．卤代物与KCN的反应4．缩醛、醛酮与胺衍生物的加成5．羟醛缩反应等二、减碳链的反应1、增长：a、双烯合成：在无水AlCl3的作用下，两个分子的烯结合成一新的分子；b、羟醛缩合：如聚乙烯醇缩丁醛；c、成酯：聚酯；d、成酰胺：尼龙；e、格列亚反应：与烷基卤化镁反应；f、亲和取代：卤代烷与烷基铜锂的反应；2、缩短：a、高锰酸钾氧化；与酸性或碱性高锰酸钾反应；b、臭氧化；臭氧化后水解；c、脱羧基：d、霍夫曼重排：酰胺转变成胺；e、二醇的氧化：脱羧反应脂肪酸这个反应对一般的脂肪酸，特别是长链的脂肪酸，由于反应温度太高，产率低，加之不易分离，所以一般不用来制备烷烃。
但是若脂肪酸的α-碳原子上带有吸电子基团如硝基、卤素、羰基、氰基等时，则使得脱羧容易而且产率也高，但是它们的反应历程不完全一样。
例如三氯乙酸的钠盐在水中50℃就可脱羧生成氯仿。
羧酸分子中失去羧基放出二氧化碳的反应叫做脱羧反应（decarboxylation）。
一般情况下，羧酸中的羧基较为稳定，不易发生脱羧反应，但在特殊条件下，羧酸能脱去羧基（失去二氧化碳）而生成烃。
最常用的脱羧方法是将羧酸的钠盐与碱石灰（CaO+NaOH）或固体氢氧化钠强热。
脱羧反应化学方程式示意图三氯乙酸盐三氯乙酸的钠盐在水中完全离解成负离子，由于三个氯原子具有强的吸电子作用，就使得碳碳之间的电子云偏向于有氯取代的碳一边，这样形成的负碳离子就更加稳定，然后和质子结合形成氯仿，而羧基负离子上的电子转移到碳氧之间而形成二氧化碳。
此反应是通过负离子进行的脱羧反应。
β-酮酸β-酮酸很易脱羧，其反应过程与上述不同，而是通过一个六元环进行的协同反应，首先生成烯醇，然后经重排得到酮。
由于反应的过渡态是一个六元环，能量低，因而反应很易进行。
此反应在合成上很重要，丙二酸型化合物以及α，β-不饱和酸等的脱羧，一般都属于这一类型的反应。
增长碳链的反应
增长碳链的反应碳链是有机化合物的基本结构之一，它在生物体内起着重要的作用。
而增长碳链的反应是一种可以在有机化学中实现碳链延长的重要反应。
本文将介绍增长碳链的反应原理、常见的反应类型以及应用领域。
一、增长碳链的反应原理增长碳链的反应是指通过在已有碳链上添加新的碳原子，使碳链长度增加的化学反应。
在有机化学中，常用的增长碳链的方法主要有碳碳键形成反应和碳碳键断裂反应。
碳碳键形成反应是指通过碳原子与碳原子之间的化学键形成，使碳链长度增加。
常见的碳碳键形成反应有卤代烃的分子间或分子内的偶联反应，以及烯烃的加成反应等。
例如，卤代烃可以与有机锂试剂反应，生成新的碳碳键，从而实现碳链的延长。
碳碳键断裂反应是指通过碳原子与碳原子之间的化学键断裂，从而在碳链上形成自由基或离子，然后通过其他反应形成新的碳碳键，实现碳链的延长。
常见的碳碳键断裂反应有氢化、卤化、氧化等反应。
例如，烷烃可以与卤素反应，生成卤代烃，然后通过卤代烃的偶联反应形成新的碳碳键。
二、常见的增长碳链反应类型1. 碳碳键形成反应（1）卤代烃的偶联反应：卤代烃与有机锂试剂反应，生成新的碳碳键。
（2）烯烃的加成反应：烯烃与电子亲和性较强的物质反应，生成新的碳碳键。
2. 碳碳键断裂反应（1）氢化反应：烯烃与氢气反应，断裂碳碳双键，生成新的碳碳单键。
（2）卤化反应：烷烃与卤素反应，生成卤代烃，然后通过卤代烃的偶联反应形成新的碳碳键。
（3）氧化反应：醇与氧气反应，生成酮或醛，然后通过酮或醛的加成反应形成新的碳碳键。
三、增长碳链反应的应用领域增长碳链的反应在有机合成中具有广泛的应用。
它可以用于合成复杂的有机分子，如药物、天然产物等。
例如，通过控制不同反应条件，可以实现对具有特定生物活性的天然产物的合成，从而为药物研发提供了重要的手段。
增长碳链的反应还可以用于材料科学领域。
通过合成具有特定碳链结构的聚合物或杂化材料，可以获得具有特殊性能的材料，如高分子电子材料、光学材料等。
增加碳链反应总结
增加碳链反应总结引言增加碳链反应是有机化学中的一种重要反应类型。
它可以通过在有机分子中引入新的碳-碳键来合成更复杂的化合物。
在本文档中，我们将对增加碳链反应进行总结，包括其基本概念、常见的反应类型和应用案例等内容。
基本概念增加碳链反应是指通过在有机分子中加入新的碳原子来扩大碳链的过程。
这些反应可以通过不同的方法来实现，例如通过求核试剂的加成、取代、重排等。
增加碳链反应可以用于构建天然产物合成、药物合成和材料化学等领域。
常见的反应类型1. 求核试剂的加成反应求核试剂的加成反应是增加碳链的常见方法之一。
在这种反应中，碳链上的双键或三键会与求核试剂发生加成反应，形成新的碳-碳键。
丁二烯的加成反应一个典型的例子是丁二烯的加成反应。
丁二烯可以与求核试剂如氢气、溴气等加成，生成不同的产物。
例如，与氢气加成得到丁烷，与溴气加成得到1,4-二溴丁烷。
烯烃的羰基化反应另一个常见的求核试剂加成反应是烯烃的羰基化反应。
烯烃与羰基试剂如醛或酮反应，生成羰基化产物。
这个反应在合成中枢神经系统活性物质或其他药物分子中的羰基化合物时非常有用。
2. 取代反应取代反应是另一种常见的增加碳链的方法。
在取代反应中，有机分子中的功能基团被另一个基团取代，从而形成新的碳-碳键。
卤代烃的取代反应卤代烃的取代反应是最常见的取代反应之一。
卤代烃可以与亲核试剂如醇、胺等反应，生成醚、胺等产物。
通过选择不同的亲核试剂，可以合成具有不同官能团的化合物。
脱氧反应脱氧反应是一种特殊的取代反应，它可以通过去除有机分子中的氧原子来增加碳链。
例如，醇可以通过脱氧剂如三氧化硫（SO3）或酸性条件下进行脱氧反应，生成烯烃。
3. 重排反应重排反应是一种增加碳链的特殊反应类型。
在重排反应中，有机分子中的化学键重新排列，从而形成新的碳-碳键。
Fries重排反应Fries重排反应是一种常见的重排反应。
它通常涉及酯化合物的重排，通过酯基的迁移来生成不同的酯。
化学动力学重排化学动力学重排是一种可逆的重排反应。
有机化学增长碳链,减短碳链,成环,开环,引入,消除的反应方程式,分类
有机化学增长碳链,减短碳链,成环,开环,引入,消除的反应方程式,分类有机化学的增长碳链反应是有机分子变换的重要步骤，也是有机分子催化反应的基本过程，对实现有机分子的转化及合成具有重要意义。
总体上可以将有机化学增长碳链反应分为减短碳链、成环、开环、引入和消除五大类。
减短碳链是指有机分子由较长的碳链变为短碳链，通常采用加氢或氧化反应实现，如：CH3—CH2—CH2—CH3+H2→CH3—CH2—H2+CH3—CH3。
成环反应即通过两个有机分子反应而形成环状有机化合物的反应，如：丙烯醛和氯乙烯的开环合成环氧乙烯，反应方程式为：C3H4O + CH2=CHCl → CH2=CH—O—CH2—CH2—Cl。
开环反应是指环状化合物由环路断裂变为直链有机物，通常采用溶剂、氧化剂、活性催化剂所起作用的氧化还原反应实现，如：CH2=CH—O—CH2—CH2—Cl → C3H4O + CH2=CHCl。
引入反应就是把特定的基团加入到分子内的反应，它一般通过氧化还原反应实现，如：CH3—CH2—CH2—CH3 + CH3—OH → CH3—CH2—CH(OH)CH3 + H2。
消除反应，消除反应也称为脱水缩合反应，是指在活性催化剂的作用下，两个原子中的水分子被溶剂所取代，两个分子发生缩合反应，两个分子原子之间的精细键断裂，同时生成新的键，如：2 CH3CH2—OH → CH3CH2—CH2—CH3 + H2O。
有机化学增长碳链反应不仅在有机合成中扮演着重要角色，而且也在生物系统中也起到了重要作用。
为解决有机合成反应的效率问题，研究人员近几年重点研究，对生物有机合成及其相关催化动力学机制也进行了有益的研究，其中有机化学增长碳链反应是值得深入研究的一个环节。
从宏观和微观方面来看，催化反应有机分子的转化及合成都是一个有趣而复杂、丰富又有价值的研究领域，其发展前景崭露，发展前景广阔，对于实现有机分子的转化和合成具有重要意义。
碳链增长反应的总结
碳链增长反应的总结林剑锋罗祎迩洪宇浩张述熙吴明【摘要】本文主要总结了几个常见的有机合成中碳链增长的反应，阐述了其适应范围和优缺点。
【关键词】碳链增长有机合成有机合成中，碳骨架的构建是极其重要的一步，这就涉及到了碳链的增长。
有机化学的碳链增长的反应众多，适用场合不一，若无法很好的理解各个反应的优缺点，便很难得心应手的完成有机合成。
因此，我们对几个常见的碳链增长反应进行了总结。
1、自由基聚合烯在高压下，在体系少量氧的引发下可进行自由基加成的链式反应，最后形成大分子聚合物，共轭双烯尤其容易聚合。
改反应可制备高聚物，是合成塑料、橡胶的基础。
该反应无法合成特定碳链个数的小分子。
2、炔钠的应用缺氢具有一定的酸性，可以与活泼金属，如钠，或氨基钠反应，生成炔负离子。
炔负离子具有较强的亲核性，可以与卤代烃发生亲核取代。
反应所用的卤代烃必须是伯卤代烃，仲卤、叔卤与炔钠反应主要生成相应的消除产物。
乙烯型卤也不与炔钠反应。
该反应是由低级炔制备高级炔的重要方法，之后可由炔烃的还原，制备立体专一的顺式烯烃或反式烯烃。
还可以直接水合成酮。
如果是乙炔，还可以生成第二个炔钠进行第二次亲核取代。
3、炔烃的亲核加成反应由于炔烃与烯烃相比，采用的杂化不同，炔烃为SP杂化，其中S轨道占有的成分高，对电子的吸引能力强，所以炔烃可一发生亲核加成而烯烃不能，利用这个性质，可以用来延长碳链这里以乙炔为例。
Nu 为带有碳链的亲核基团利用炔烃可以进行亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备无法用烯醇直接酯化制得的酸烯酯。
还可是让炔与氢氰酸生成烯腈，烯腈再水解就可以得到α,＆不饱和酸，以此衍生制备各种α,＆不饱和不饱和化合物。
4、狄-阿（Diels –Alder ）反应共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。
狄尔斯－阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。
该反应条件所需条件不严格，只需加热便可进行。
格氏试剂增长碳链反应机理
格氏试剂增长碳链反应机理格氏试剂是一种常用的化学试剂，它在有机合成中起着重要的作用。
它可以促进碳链的增长反应，并且具有广泛的应用领域。
本文将探讨格氏试剂增长碳链反应的机理。
格氏试剂的增长碳链反应机理可以分为三个步骤：亲电进攻、负离子迁移和负离子消除。
亲电进攻是格氏试剂与底物之间的第一步反应。
格氏试剂中的亲电基团会与底物中的亲核基团发生反应，形成一个中间体。
这个中间体是一个碳正离子，它具有较高的反应活性。
接下来是负离子迁移步骤。
在这个步骤中，中间体中的一个负离子会迁移到另一个位置上，形成一个新的中间体。
这个负离子可以是格氏试剂中的一个负离子，也可以是底物中的一个负离子。
负离子的迁移是通过电子的重新排列来实现的，它会改变中间体的结构和性质。
最后是负离子消除步骤。
在这个步骤中，中间体中的负离子会与另一个分子发生反应，形成一个新的化合物。
这个反应通常是一个消除反应，负离子会从中间体中脱离出来，生成一个新的化合物。
这个新的化合物可以是一个碳链，它比原来的底物长了一个碳原子。
格氏试剂增长碳链反应的机理是一个连续的过程，每个步骤都紧密相连。
亲电进攻、负离子迁移和负离子消除这三个步骤相互作用，共同完成了碳链的增长反应。
格氏试剂增长碳链反应机理的研究对有机合成具有重要的意义。
它可以为有机化学家们提供一种有效的方法来合成复杂的有机化合物。
通过控制反应条件和选择合适的格氏试剂和底物，可以实现特定碳链长度的合成。
这对于合成药物、天然产物和高分子材料等具有重要的应用价值。
格氏试剂增长碳链反应机理是一个复杂而重要的过程。
它通过亲电进攻、负离子迁移和负离子消除这三个步骤，实现了碳链的增长。
这个机理的研究为有机合成提供了有力的工具，可以合成各种复杂的有机化合物。
有机化学中碳链增长的反应
有机化学中碳链增长的反应姓名：应化10（本1）汪吉伟100712024摘要：在对有机化学反应的研究过程中，有机合成是必不可少的一个重要环节，然而碳骨架的构建是极其关键的一步，碳链的增长是形成分子骨架的主要手段之一。
在有机化学反应中碳链增长的反应有很多，不同的方法都有其不同的特点及适用范围，因此熟悉并掌握有机反应中各种增加碳链方法的机理和优缺点将有助于我们对有机合成反应的研究，以下是对几种常见的碳链增长反应的总结。
关键词：碳链增长有机金属烃基化亲核加成正文：一、利用有机金属化合物增长碳链卤代烷能和某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
有机金属化合物是指金属原子直接与碳原子相连的一类化合物。
有机反应中利用有机金属化合物增长碳链是重要的手段之一。
1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物（在常温下把镁屑放在无水乙醚中，滴加卤代烷，卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物，该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应），是一类亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。
（1）格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇：R MgX R''R'(H)ORCR'(H)OMgXR''H3O+RCR'(H)OHR''反应若生成二级醇，还可以氧化成酮，再继续与格氏试剂反应生成三级醇。
（2）格氏试剂和CO2进行亲核加成后经水解可以可制备多一个碳的羧酸，反应可以从卤代烃出发，得到碳链增长的羧酸，适合伯、仲、叔卤代烃以及烯丙基和苯基卤代烃。
2.与二烃基铜锂的反应二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应，可以形成二烃基铜锂。
二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烃基铜锂的烃基可以是甲基，一级烷基，二级烷基，也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基，故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。
有机化学中碳链增长与减少
末端烯燃与co 和压在八默基二钻催化下，主要生成比原料烯煌多一个碳原子 的醛。
RCH =CH 2 + CO + H 2 玲 RCH 2 CH2CHO CH3CH =CH 2 + CO + H 2 玲 CH3cH2 CH2CHO4.与CN -的反应:有机化学中碳链增长与减少增加一个碳:1 .格氏试剂格氏试剂与二氧化碳作用可制备多一个碳的竣酸: RC1 + HCHO Mg + 干醴 co 2H 3O--------- R MaBr -------------------- A RCOOMgBr ------------- ► RCOOH干酸干醛 H 3o +RMgBf ------------------► RCH 2OMgBf -------------------- ► RCH 20H RCHO , 干酸 H 3O +4RMgBf ------------------- ► R2cHOMgBi ------------------- ► R 2CHOH2. Gattermann-Koch 反应环上带有活化集团（如甲基甲氧基等）的芳燃在无水三氯化铝和氯化亚铜 催化下与一氧化碳和氯化氢得到相应的芳醛即一Gattermann-Koch 反应。
3.末端球煌碳傩增长反应75%Ni------ ► RCH 2NH 2CH 2 =C7f 2 +CO + H 2O t CH 3CH 2COOH CH 三 CH + CO + HQ -»=CH - COOH增加2个碳：1 .铭氏试剂7,干醛 H 3O +3 + WgBi' ---------------------- » RCH 2CH 2OMgBr ———► RCH 2CH 2OH2.聚合反应2c2H 2 - CH2二 CHCCHH3。
=H3c、OH.H 2O H 2C^C /COOHI CH 3RC1 + NaCNH 3OH 3O+---------- ► RCOOHRCNOHOHH 3O +OH► RCHCN► RCHCOOHCOOH /CN、RCHO + HCN5.氢粉基化C U 2CN 2KCN2 •傅克烷基化增加多个碳:1 X 自由基聚合烯在高压下，在体系少量氧的引发下可进行自由基加成的链式反应，最后形 成大分子聚合物，共筑双烯尤其容易聚合。
增长碳链的反应
增长碳链的反应碳链是一种重要的有机化合物，常见于生物体内和化学反应中。
在有机合成中，增长碳链的反应是非常关键和常见的步骤。
本文将介绍一些常用的方法和机制，供读者参考和学习。
首先，碳链的增长可以通过碳原子的亲核加成实现。
亲核试剂（如等电子体）攻击烯烃或卤代烷，形成碳碳键，从而增长碳链。
常见的亲核试剂包括酮盐、炔基或酰基金属试剂等。
这些试剂可以与碳原子中不饱和键或碳卤键发生反应，形成新的碳碳键，从而延长碳链长度。
其次，还有许多反应能够实现碳链的增长。
例如，格氏反应是一种常用的方法，它通过亲核试剂与卡宾中间体发生反应，形成新的碳碳键，从而增加碳链长度。
此外，还有一些重要的反应如克鲁福德反应、金属催化的碳－碳键形成反应等也可以实现碳链的延伸。
在化学反应中，碳链的增长往往需要依赖催化剂。
金属催化剂如钯、铂、镍等常用于碳－碳键形成反应，它们能够提供活性位点，催化有机分子的加成反应。
有机催化剂也是常见的选择，它们能够在不需要金属的情况下促进碳链的增长。
除了上述反应，还有一些特殊的方法能够实现碳链的增长。
例如，通过自由基聚合反应可以实现碳链的延伸。
此外，还有一些特殊的催化剂和反应条件，如负离子聚合反应、自催化反应等，也可以实现碳链的增长。
总之，碳链的增长反应是有机合成中不可或缺的步骤。
通过亲核加成、金属催化反应、聚合反应等多种方法，我们能够有效地实现碳链的延伸。
在化学研究和工业生产中，这些反应对于合成大分子、药物及高分子材料具有重要的意义。
希望本文介绍的方法和机制能够为读者提供一些参考和启发，促进有机合成领域的发展和创新。
有机化学中碳链增长的反应
（2）三级醇按碳正离子反应机锂进行酯化，醇在酸性条件下与氢离子结合形成详盐，然后脱去一分子水，羧酸作为亲核试剂进攻碳正离子，再脱去一个氢离子得到酯，此时的酸作为催化剂。
例如：(CH3)3C-OH + R-COOH→ (CH3)3COOC-R + H2O
其反应机理如下：
一般情况下R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合， 故逆向反应比正向反应易进行。所以三级醇的酯化反应产率很低。
SN2反应： (CH3)3CO-Na + CH3I → (CH3)3COCH3+ NaI
E2消除反应：(CH3)3CBr + CH3ONa → (CH3)2C=CH2+ CH3OH + NaBr
除用卤代烷以外，磺酸酯、硫酸酯也可用于合成醚：
芳香醚可用苯酚与卤代烷或硫酸酯在氢氧化钠的水溶液中制备：
苯甲醚（茴香醚）
例如 ：
四、炔烃的亲核加成反应
由于炔烃与烯烃相比，采用的杂化不同，炔烃为SP杂化，其中S轨道占有的成分高，对电子的吸引能力强，所以炔烃可一发生亲核加成而烯烃不能，利用这个性质，可以用来延长碳链，这里以乙炔为例。（Nu为带有碳链的亲核基团）
利用炔烃可以进行亲核加成的特性可以让炔与羧酸反应制备无法用烯醇直接酯化制得的酸烯酯。还可是让炔与氢氰酸生成烯腈，烯腈再水解就可以得到α,β不饱和酸，以此衍生制备各种α,β不饱和不饱和化合物。
4.与碱金属反应
卤代烷可与金属钠反应，生成的有机钠化合物立即再与卤代烷反应生成烷烃。该反应称为“武尔兹反应”。
2RX + 2Na R-R + 2NaX
例如：2CH3CH2CH2Br + 2NaCH3CH2CH2CH2CH2CH3+ NaBr
有机化学中碳链增长的反应
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi
二烃基铜锂的烃基可以是甲基，一级烷基，二级烷基，也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基，故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。
（2）傅-克酰基化反应
在路易斯酸催化下，酰氯或酸酐等与芳烃能发生与烷基化相似的亲电取代反应。例如苯与酰卤或酸酐在三氯化铝的催化下反应成芳酮:
酰基化反应和烷基化都使用相同的催化剂，反应机理也相似，环上连有硝基、磺酸基、酰基和氰基等吸电子基团时不发生反应，但是酰基化反应没有异化产物，也没有多元取代产物生成。因此制备含有3个或3个以上碳原子的直链烷基时，可采取先进行酰基化反应，然后将羰基还原的方法。例如：
（2）与磷叶立德（维蒂稀试剂）的加成反应
带有相邻的“+”、“-”电荷的分子称为内鎓盐，有音译为叶立德（例如磷叶立德）。醛酮与维蒂稀试剂的加成反应称为维蒂稀反应，是合成烯烃和共轭烯烃的好方法。反应特点是：可用于合成特定结构的烯烃；醛酮分子中的 C=C、C≡C对反应无影响，分子中的COOH对反应也无影响；维蒂稀反应不发生分子重排，产率高；能合成指定位置的双键化合物。
5、狄尔斯-阿尔德（Diels–Alder）反应
共轭双烯与亲双烯体生成环己烯的反应。狄尔斯－阿尔德反应可以合成带有不饱和键六元环和桥环化合物，是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一，也是现代有机合成里常用的反应之一。该反应条件所需条件不严格，只需加热便可进行。
亲双烯体上带有吸电子基可以更好的进行，以此制备含侧链官能团的六元环，侧链上的官能团还可以进行其他碳链增长的反应。
增长碳链的反应
增长碳链的反应碳链是有机化合物中碳原子按照一定的顺序连接形成的链状结构。
增长碳链的反应是指在有机化学中，通过一系列化学反应使碳链长度增加的过程。
这种反应在有机合成中具有重要的意义，可以合成更复杂的有机分子，拓展有机化合物的结构。
增长碳链的反应可以通过不同的方法实现，下面将介绍几种常见的反应途径。
1. 烷基化反应烷基化反应是指通过添加烷基基团来增长碳链长度。
常见的烷基化试剂有卤代烷、醇和烷基锂等。
例如，可以使用溴代烷与有机金属试剂（如烷基锂）反应，生成更长的碳链。
2. 烯烃合成反应烯烃合成反应是指通过烯烃类化合物进行反应来增长碳链长度。
常见的烯烃合成反应有烯烃的加成反应、烯烃的重排反应等。
例如，可以通过烯烃的重排反应将一个碳原子的烯烃转化为两个碳原子的烯烃，从而增长碳链长度。
3. 碳碳键形成反应碳碳键形成反应是指通过在有机分子中形成新的碳碳键来增长碳链长度。
常见的碳碳键形成反应有羟基化反应、烯烃的环化反应等。
例如，可以通过羟基化反应将一个碳原子的化合物转化为两个碳原子的化合物，从而增长碳链长度。
4. 碳氢键活化反应碳氢键活化反应是指通过活化碳氢键来增长碳链长度。
常见的碳氢键活化反应有烃烃偶联反应、烃的氧化反应等。
例如，可以通过烃烃偶联反应将两个烃分子连接在一起，从而增长碳链长度。
增长碳链的反应在有机合成中具有广泛的应用。
通过增长碳链长度，可以合成更复杂的有机分子，拓展有机化合物的结构。
这对于药物合成、材料科学等领域具有重要的意义。
增长碳链的反应也面临着一些挑战。
有机化合物的合成通常需要考虑反应的选择性、收率和副反应等因素。
在设计和优化反应条件时，需要综合考虑这些因素，以实现高效、高选择性的反应。
增长碳链的反应是有机化学中一类重要的反应。
通过烷基化反应、烯烃合成反应、碳碳键形成反应和碳氢键活化反应等途径，可以增加碳链长度，合成更复杂的有机分子。
这对于有机合成和材料科学等领域具有重要的意义，为人类的科学研究和技术发展提供了重要的支持。
浅谈有机合成碳链增长与减少的反应
浅谈有机合成碳链增长与减少的反应作者：晏雄来源：《化学教学》2017年第07期摘要：有机物碳链增长与减少知识在中学化学教材中没有涉及，在考试大纲中也无具体要求。
高考有机合成题中常以信息形式提示，但学生总感到陌生与困惑。
通过对近几年高考题分析，整理出有机合成题中五种常见的碳链增长反应与一种常见的碳链减少反应。
教师以信息形式让学生阅读并仿写有机合成方程式，从而提高复习效率。
关键词：碳链增长；碳链减少；有机合成；高考试题；活泼α-H文章编号：1005–6629（2017）7–0084–03 中图分类号：G633.8 文献标识码：B有机合成题是高考试题中的常见题型，同时也是高考的热点与难点。
有机合成工业有两条主线：一条是碳骨架的构建，包括碳链的增长、减少、异构、成环、开环等反应；另一条是官能团的形成与转化。
在教学中往往以官能团为中心，对官能团的引入、转变、增减和消除复习总结较多，而对有机物碳链的增长与减少涉及较少。
尽管在这类题中会有信息提示，但学生遇到时依然很陌生总感到不是那么得心应手。
故而，对高考有机合成题中常见的碳链增长与减少反应进行整理、归纳，以提高复习效率。
1 有机合成题中常见的碳链增长反应1.1 与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物（在常温下把镁屑放在无水乙醚中，滴加卤代烷，卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物，该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应），是一類亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。
一般先加成后水解是制备醇的一种方法。
近四年部分高考试题中有机物与格氏试剂的反应统计见表1。
格氏试剂与醛、酮发生亲核加成反应再水解成相应的醇：1.2 醛或酮与有活泼α-H的醛、酮或酯的加成利用醛酮的加成反应来增长碳链。
醛酮的C=O双键中，氧原子的电负性大于碳原子，因此碳氧双键是极性共价键，C=O中的π键很容易断裂，与有活泼α-H的分子的加成反应，用于醛酮碳链的增长。
如：在稀碱的作用下，两分子含有α-H的醛或酮可以相互加成，生成β-羟基醛或酮的反应，称为羟醛（或醇醛）缩合。
增长碳链常用的几种方法
增长碳链常用的几种方法碳链的增长是化学合成中的一项重要技术。
通过增加碳原子数量，可以合成出更复杂的有机化合物，从而拓展应用的范围。
下面将介绍几种常用的碳链增长方法。
1.碳碳键形成反应2.碳氢键的官能化反应除了直接形成碳碳键，还可以通过对碳氢键进行官能化反应来实现碳链的增长。
常见的方法包括卤代反应、氧化反应、还原反应等。
卤代反应通常使用卤代烷作为反应物，通过与碳氢键发生取代反应，从而形成新的碳碳键。
氧化反应通过在碳氢键上引入氧原子，从而形成碳氧键或碳氮键，进而实现碳链的增长。
还原反应则是通过还原试剂将碳氧键或碳氮键还原成碳碳键，从而实现碳链的延长。
3.碳碳键的断裂重组反应碳链增长还可以通过碳碳键的断裂和重组反应来实现。
常见的方法包括还原碘化反应、转移基团反应等。
还原碘化反应是通过还原试剂将碘原子从烷基碘化物中去除，从而形成自由基，然后自由基与其他分子发生反应，形成新的碳碳键。
转移基团反应是通过将一个基团从一个分子转移到另一个分子上，从而实现碳链的连接。
转移基团反应常用的试剂包括锂有机试剂、有机锌试剂、有机铜试剂等。
4.热缩聚反应热缩聚反应是指在高温和高压条件下，通过碳碳键的断裂和重组反应实现碳链的增长。
常见的热缩聚反应包括傅克反应、克己二酸逐步聚合等。
傅克反应是通过将二羧酸与二醇在高温下反应，形成内酯，然后内酯经水解、加热脱水等反应，最终形成较长的碳链。
克己二酸逐步聚合是指将克己二酸与乙二醇在高温下进行缩聚反应，形成聚酯化合物，从而实现碳链的增长。
总结起来，碳链的增长主要是通过碳碳键形成反应、碳氢键的官能化反应、碳碳键的断裂重组反应以及热缩聚反应来实现的。
这些方法在有机合成中得到广泛应用，并且不断有新的方法和策略被开发出来，为碳链的组装和扩展提供了更多的可能性。
增长碳链的方法和反应
增长碳链的方法和反应嘿，咱今儿就来聊聊增长碳链这档子事儿！你说这碳链啊，就像搭积木一样，得有巧妙的方法和合适的反应才能让它变长变结实。
咱先说说羟醛缩合反应吧，这就好比是碳链的魔法助手。
想象一下，两种小分子就像两个小伙伴，手牵手一结合，嘿，碳链就变长了一小截！这多神奇呀！通过这个反应，能让分子们愉快地连接起来，形成新的更长的碳链结构。
还有格氏试剂反应，这可是个厉害的角色呢！它就像是个超级连接器，能把各种不同的基团连接到碳链上，让碳链不断丰富壮大。
就好像给碳链穿上了各种漂亮的衣服，让它变得更有特色。
再来讲讲卤代烃与金属有机化合物的反应。
这就像是一场精彩的接力赛，卤代烃把接力棒交给金属有机化合物，然后碳链就在这个过程中不知不觉地变长了。
是不是很有意思呀？就像盖房子需要一砖一瓦慢慢垒起来一样，增长碳链也是个细致活儿。
每个反应都有它独特的魅力和作用，能让我们在化学的世界里创造出各种各样奇妙的分子结构。
比如说，在有机合成中，我们想要得到一个特定结构的大分子，不就得靠这些方法和反应来一点一点地搭建碳链嘛。
没有这些，我们怎么能制造出那些复杂而有用的化合物呢？而且呀，这些反应不仅仅是在实验室里重要，在我们的生活中也有着广泛的应用呢！很多药物、材料的合成，都离不开这些增长碳链的方法和反应。
你想想看，我们身边那么多的好东西，说不定就是通过这些巧妙的化学过程制造出来的呢！这难道不值得我们好好去研究和探索吗？总之呢，增长碳链的方法和反应就像是打开化学世界大门的钥匙，让我们能在这个神奇的领域里尽情遨游，创造出更多的精彩！所以呀，可别小瞧了它们哦！。
有机化学中碳链增长的反应
有机化学中碳链增长的反应姓名：应化10（本1）汪吉伟100712024摘要：在对有机化学反应的研究过程中，有机合成是必不可少的一个重要环节，然而碳骨架的构建是极其关键的一步，碳链的增长是形成分子骨架的主要手段之一。
在有机化学反应中碳链增长的反应有很多，不同的方法都有其不同的特点及适用范围，因此熟悉并掌握有机反应中各种增加碳链方法的机理和优缺点将有助于我们对有机合成反应的研究，以下是对几种常见的碳链增长反应的总结。
关键词：碳链增长有机金属烃基化亲核加成正文：一、利用有机金属化合物增长碳链卤代烷能和某些金属发生反应，生成有机金属化合物。
有机金属化合物是指金属原子直接与碳原子相连的一类化合物。
有机反应中利用有机金属化合物增长碳链是重要的手段之一。
1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是含卤化镁的有机金属化合物（在常温下把镁屑放在无水乙醚中，滴加卤代烷，卤代烷与镁作用生成的有机镁化合物，该化合物不需分离即可直接用于有机合成反应），是一类亲核试剂，在有机合成中应用十分广泛。
（1）格氏试剂与醛、酮、酯、环氧烷发生亲核加成反应成相应的醇：R MgX R''R'(H)ORCR'(H)OMgXR''H3O+RCR'(H)OHR''反应若生成二级醇，还可以氧化成酮，再继续与格氏试剂反应生成三级醇。
（2）格氏试剂和CO2进行亲核加成后经水解可以可制备多一个碳的羧酸，反应可以从卤代烃出发，得到碳链增长的羧酸，适合伯、仲、叔卤代烃以及烯丙基和苯基卤代烃。
2.与二烃基铜锂的反应二分子烃基锂与一分子卤化亚铜在醚中、低温下与氮气流和氩气流中进行反应，可以形成二烃基铜锂。
二烃基铜锂也是一个反应适用范围很广的试剂。
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烃基铜锂的烃基可以是甲基，一级烷基，二级烷基，也可以是烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等烃基，故可称为二烃基铜锂或有机锂试剂。
格氏试剂增长碳链反应机理
格氏试剂增长碳链反应机理引言格氏试剂增长碳链反应（Grignard reaction）是一种重要的有机合成反应，也是有机化学中常用的方法之一。
该反应广泛应用于合成醇、醛、酮等有机化合物，具有高效、选择性好的特点。
然而，格氏试剂增长碳链反应机理一直以来都备受关注，科学家们通过不断的研究和实验，逐渐揭示了该反应的机理和具体过程。
格氏试剂简介格氏试剂是由卤代烷和镁粉反应而成的有机金属试剂。
它的结构可以表示为R-Mg-X（R代表有机基，X代表卤素）。
在格氏试剂增长碳链反应中，格氏试剂首先与活性化合物（如醛、酮等）进行反应，生成相应的加合物。
然后，通过水解或其他反应将加合物转化为目标产物。
格氏试剂增长碳链反应机理的基本步骤格氏试剂增长碳链反应机理可以分为以下几个基本步骤：格氏试剂的活化格氏试剂在反应前需要进行活化处理。
通常情况下，我们会将格氏试剂与干燥的溶剂（如无水乙醚、四氢呋喃等）反应，使其脱去一个阳离子，生成亲核的格氏试剂。
格氏试剂与活性化合物的反应生成的亲核格氏试剂与活性化合物（如醛、酮等）进行反应，形成稳定的加合物。
这个反应通常是一个亲核加成反应，亲核试剂的亲电性部分与活性化合物的亲核性部分发生反应。
加合物的转化生成的加合物可以通过水解、酸解、质子化等方式进行转化。
其中，水解是最常见的方式，通常使用水或醇与加合物反应，使加合物转化成目标产物。
产物的提纯和分离得到目标产物后，通常需要进行一系列的提纯和分离步骤，以得到纯净的产物。
这些步骤包括晶体化、萃取、洗涤等。
格氏试剂增长碳链反应机理的具体细节格氏试剂增长碳链反应机理的具体细节还需进一步的探讨和研究。
以下是一些较为深入的探讨方向：加合物的结构和稳定性格氏试剂与活性化合物反应生成的加合物具有一定的结构和稳定性。
科学家们可以通过X射线晶体学和其他实验手段，研究和解析加合物的结构和稳定性，以深入了解格氏试剂增长碳链反应的机理。
反应速率和活化条件格氏试剂增长碳链反应的速率受活化条件的影响。
有机化学中碳链增长的反应
有机化学中碳链增长的反应有机化学中的碳链生长反应姓名:华英10(本1)王记伟100712024在有机化学反应的研究过程中，有机合成是一个必不可少的重要环节。
然而，碳骨架的构建是至关重要的一步。
碳链的生长是形成分子骨架的主要手段之一。
有机化学反应中有许多碳链生长反应。
不同的方法有不同的特点和适用范围。
因此，熟悉和掌握有机反应中各种碳链生长方法的机理、优缺点将有助于我们研究有机合成反应。
以下是几种常见碳链生长反应的总结。
关键词:碳链增长有机金属烃化亲核加成文本:首先，使用有机金属化合物来生长碳链哈龙可以与一些金属反应形成有机金属化合物。
有机金属化合物是指一类金属原子直接与碳原子相连的化合物。
使用有机金属化合物在有机反应中生长碳链是重要的手段之一。
1.与格氏试剂的反应“格氏试剂”是一种含卤化镁的有机金属化合物(常温下将镁废料置于无水乙醚中，滴加卤代烷烃，卤代烷烃与镁作用生成的有机镁化合物可直接用于有机合成反应，无需分离)。
它是一种亲核试剂，广泛用于有机合成。
(1)格氏试剂与醛、酮、酯和烯化氧发生亲核加成反应形成相应的醇；奥格XR’(H)RCR’’R’(H)高级驻地协调员’ ‘ R’(H)RMgXR’’H3O+如果在反应中生成仲醇，它也可以被氧化成酮，然后继续与格氏试剂反应生成叔醇。
(2)在格氏试剂和CO2的亲核加成后，通过水解可以制备多一个碳的羧酸。
具有碳链延伸的羧酸可以从卤代烃中获得，其适用于伯、仲和叔卤代烃、烯丙基和苯基卤代烃。
2.与二烃基铜锂的反应二烃基锂可以通过卤化亚铜分子与氮气和氩气在乙醚中低温反应而形成。
二烃基铜锂也是一种应用广泛的试剂。
RLi+CuX→RCu+LiX RCu+RLi→R2CuLi二烷基铜锂的烃基可以是甲基、伯烷基、仲烷基或烃基如烯丙基、苄基、乙烯基、芳基等，因此它可以被称为二烷基铜锂或有机锂试剂。
二烃基铜锂可以与卤代烃偶联，反应如下:卤代烃中的烃基可以是伯或仲烷基，或乙基烯烃、芳香烃、烯丙基和苄基。
高中化学增长碳链的方法
A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯 ( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是 A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应 ( ) 3．“绿色、高效”概括了 2005 年诺贝尔化学奖成就的 特点。换位合成法在化学工业中每天都在应用，主要用于研 制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中， 理想状态是反应中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子 利用率为 100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取 代反应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应 等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是 A．①②⑤B．②⑤⑦C．只有⑦⑧ D．只有⑦ ( ) 4．由 1－丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺 序应是 a．氧化 b．还原 c．取代 d．加成 e．消去 f．中和 g．缩 聚 h．酯化 A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h C．a、 e、d、c、h D．b、a、e、c、f 浓硫酸，△Br2，CCl4 ( ) 5 ． 化 合 物 丙 (C4H8Br2) 由 如 下 反 应 得 到 ： C4H10O――→C4H8――→丙(C4H8Br2) 则丙的结构不可 能是
____________________
；
④
___________________________________________________ ____________________。 ④ 。
8．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多 具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是 芳香内酯 A，其分子式为 C9H6O2。该芳香内酯 A 经下列步 骤转变为水杨酸和乙二酸。
＋H2O A 中含有碳氧双键，与 A 相关的反应如下：
（ 3 ） 写 出 A→E,E→F 的 反 应 类 型 ： A→F_________________、E→F________________。 (4)写
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位阻较大的非末端双键碳上 ， 加成符合反马氏规则。 生成的比原料烯烃多一个碳原子 的醛 ， 继续可 以 被氧化制备羧酸； 通过加氢还原为醇 ； 醇经过脱水又
可得烯烃等。因此利用末端烯烃碳链增长的反应 ， 可 以制备 比原料烯烃多一个碳 原子 的醛 、 羧酸、 醇和烯
的催化剂 ， 加氢还原为烷烃。因此利用末端炔烃碳链 增长反应 ， 可以制备碳原子数 目比原料中碳原子数 目 多的炔烃 、 烯烃和烷烃。
Ｃ； ａ ＣｍＮＮ，（ 炔 的 眭 Ｈ ｝ ‘ ＨＣ ＋ ’ 烃 酸 ） ＼ 一 互 ａＨ 末 端
炔钠是强电解质 ， 解离生成的炔基负离子是很强
哪
一
鱼 ： ｃ 删训… ，
Ｒ Ｃ ３ Ｍｇ ． Ｃ ＋ Ｈ － Ｃ 一 Ｈ
ａ
ＣＨ， Ｉ
瑶
Ｃ Ｈ３
ａ ｔ
…删
…
Ｒ ＝ Ｒ ＋＂ Ｈ３ ｌ － －Ｃ ＇ ＇ Ｃ － ￣ Ｃ 一 ｌ ｇ
４ ３ 羟 醛缩 合反 应 ．
（ ） 羟基醛受热脱水 ， ３ Ｂ一 生成 了 ， 不饱和 ｐ一
、一Ｎ Ｈ＼一 ＩＮ 生成的 一 —。 Ｃ 羟基腈在酸性
６ ６ ６ ８ ’ — 一
条件下很容易水解为羧酸 ， 在浓硫酸催化下脱水 ， 进
一
３ 一 ６
徐 军 有 化 碳 增 反 的讨 向 等 机学 链 长 应 探
５＋
２１ｏ ５ ｏ ０ ． １ ，． １Ｖ． Ｎ６■皿 ２
Ｈ Ｈ ＋ ＣＨ￣ Ｍ￥ 。 Ｃ － Ｃ一
，
Ｂ一 不饱和醛或酮 。
ｃＩ ｝ ，
从上面乙醛发生羟醛反应机理来看 ， 羟醛或酮反 应 的实质是具有 一 Ｈ的醛或酮在碱性条件下 ， 分子 间脱水生成 ， 不饱和醛或酮。其中一分子的醛 Ｂ一 或酮提供两个 — 另一分子的醛或 酮提供羰基氧 Ｈ，
原子。例如 ：
伽 ， ’
该反应 的机理为： １ 碱性条件加快了乙醛 的酸 （） 式电离 ， 产生碳负离子。
物。
关键 词
末端烯烃
末 端炔烃
芳香烃
醛酮
碳链 增长
Ｔｈ ｓ ｕ ｓｏ ｆＣｈ ｍｉａ ａ ｔ ｎ ｏ ｒ ｏ ａ ｎ ｎ ｒ ａ ｉ ｇ ｅ Ｄｉｃ ｓ ｉｎ ｏ ｅ ｃ ｌＲｅ ｃｉ ｆＣａ ｂ ｎ Ｃｈ ｉ ｓＩ ｃ ｅ ｓ ｏ ｎ
Ｘ ａｇｕ ， ｈ ｏ ｉｇ ｕＸｉｎ ｊｎ ＭａＳ ａｎｎ
而使得分子碳链增长。
而转化为 ｏ １一 ｔ３ 不饱和的酸。例如 ： ，
０Ｈ ０ ｃ ｃ Ｈｃ Ｈ Ｈ Ｃ Ｏ
ｃ Ｌ Ｘ
异Ｃ ３Ｏ －ｃ ＣＯ － Ｈ
ＣＨ
通过醛酮与 Ｈ Ｎ加成反应 ， 以在 引入 一Ｃ 。 Ｃ 可 Ｎ
一
Ｃ Ｎ加 氢 还原 为 一Ｃ Ｈ ； Ｈ Ｎ ： 酸性 条 件 下 水 解 为
的亲核试剂 ， 在液氨 中可 以和伯 卤代烷 （ —ｃ 是极 ｃ ｌ
性共价键 ） 发生取代反应生成 甲基 乙炔 ， 这样可 以在 乙炔分子中增加一个碳原子。
一
芳烃碳 链增 长反应
芳环 中 Ｓ １ ｃ杂化碳原子 的没有参与杂化的 Ｐ 轨 ｚ
道 上 的电子云 ， 肩并 肩形 成 的环状 电子 云处 于芳 环所
醛。脱水 时总是从含氢较少的碳上脱氢。
具有 一 Ｈ的醛或酮 ， Ｃ—Ｏ（ 电子基 ） 在 拉 的影 响下 ， 显示弱酸性 ， 同样也可以发生加成反应。例如 ： 乙醛在室温或低于室温时 ， １ ％Ｎ Ｏ 用 ０ ａ Ｈ溶液处理 ， 生成 ３ 羟基丁醛 ， 一 失水后得到 ２ 一丁烯醛。
．
６＋ ６ 一
ＣＨ￣ ＣＮａ ＣＨ — — ＣＨ ｉ Ｃ Ｈ， Ｎａ Ｉ ＋ ＣＩ － — ＋ Ｃ
在平面的上方和下方 ， 很容易受到带正电荷 的原子或
基团的进攻 ， 发生芳环 上氢原子 的取代。在 ＡＣ ＩＩ 、
同样若采用氯 乙烷 ， 就可 以引入两个碳原子等 。
生成的炔 烃 可 以采 用 活性 较 为缓 和 的催化 剂 ， 如
荷， 具有较强的亲核性 ， 能与醛酮 的 ｃ－ ０双键发生 － －
加成 反应 ， 物 经 过 水 解 ， 以制 备 不 同种 类 的 醇 。 产 可 例如：
叮键很容 易断裂 ， 『 与其它亲和试剂发生加成反应 ， 用
于醛酮碳链的增长。
４ １ 与 Ｈ Ｎ的加 成 ． Ｃ
醛、 甲基酮和少于 ８ 个碳原子的环酮 的 Ｃ Ｏ双 — 键都可 以与 Ｈ Ｎ加 成 ， Ｃ 主要 产 物 为 仪一羟 基 腈 ，
烃等。
讲解有机基础知识的应用。
Ⅱ
末端烯烃碳链增长反应
末端烯烃与 Ｃ Ｏ和 Ｈ 在八羰基二钴［ ｏ ｃ ）］ ２ Ｃ （ ｏ ：
的催化下 ， 主要生成 比原料烯烃多一个碳原子 的醛 。
ＲＣ ￣ Ｏ ＋Ｈ２ Ｈ－ －Ｃ
ｃ
目
末端炔烃碳链增长反应
Ｃ 置Ｃ中的碳原子为 Ｓ ３ Ｐ 杂化 的， 是一个较弱的
Ｈ，ｏ ０
ＣＨ３
．
一
Ｃ ｅ Ｉ Ｉ ＦＣ３
Ｈ
，
（ 甲基的邻对雠
月）
该反应的实质是 ： 三氯化铁具有配合性 ， 将氯代 烷或酰氯分子中的氯原子夺走 ， 剩下 的烷基或酰基带 着正电荷进攻芳环。利用芳环的碳链增长反应 ， 在芳 环上引入烷基 ， 被氧化可 以制备羧酸 ； 发生 自由基反 应 ，Ｈ原子 被取代制备氯代烃 ； 生成 的氯代芳烃在 ＡＣ，ＦＣ， １Ｉ、ｅ１ 等路易斯 酸催 化剂的作用下， 与另一分 子的芳烃反应 ， 在分子结构 中又可引入一个芳烃 ， 从
作者简介 ： 向军 （９５一 ， ， ， 徐 １７ ）男 讲师 硕士生 ， 研究方 向为 ； 药物分离和药 物合成 。Ｅ— ａ ： ｕｊ ２２＠ｓ ｕｃｒ ｍ ｉ ｘｘ ４ １ ｌ ５ ４ ｏ ．ｏ ｈ ｎ
一
３ — ５
■皿
如：
２ １ ｏ ５ ｏ ０． ｌ ， ． １Ｖ。 Ｎ６ ２
论 综 《ｖ ｓ 文 述Ｒｉ ＞ ｅｅ ） ｗ
［ （ ）２ Ｃ Ｃ ２Ｈ 。例如 ： ＣＣ ， ， Ｈ ＨＣ ０ ｏＯ ］ Ｒ
２
．
拉电子基 … ， 会使 Ｓ ３ Ｐ 杂化碳原子和氢原子之间共价
、
ｃ ２ｃ ＋ Ｉ ． ｏ Ｏ ｊ Ｈ ＋ 。 ｝ ［ （ ）， ２Ｃ Ｃ
Ｃ ３ＨＣ ２ ＨＣ ＝Ｈｃ 肿
７ ％ ５
＋ｃ ， Ｈ
Ｈ ０
键上 的电子云发生偏转 （ ＝ ） 由此可见 ， ｃｃ ， 末端炔
０ ＂ ４ ＂
Ｏ药 ： ＊ Ｈ Ｉ Ｎ ＨＨ Ｏ ｃｏ＝ ｃ ＝ＨＨ ￣ 。 ￣ ａ ｃ， Ｈ Ｈ － Ｓ－ ８ Ｏ ｃｃ Ｈ ： Ｈ ＨＣｃ ０
—
在稀碱的作用下 ， 两分子含有 Ｏ一 ｆ Ｈ的醛或酮可 ． 以相互加成 ， 生成 Ｂ一羟基醛或酮 的反应 ， 称为羟醛 或酮缩合 。生成 的羟醛或酮在加热下易失水 ， 生成 ０ 【
Ｒ．／ — 、 Ｒ’
ＯＨ
甲醛、 其它醛 、 酮分别于格利雅试剂反应 ， 产物分 别为伯醇、 仲醇和叔醇。醛 、 与含碳原子数 目不同 酮 的格利雅试剂作用， 用来制备 比原料碳原子数 目多的
醇。伯醇进而被氧化生成醛或羧酸 ， 仲醇被氧化生成 酮； 醇分子内脱水生成碳原子数 目增多的烯烃等。
有 机 化 学碳 链 增 长 反 应 的探 讨
徐 向军 马少 宁
（ 银川大学石油化工系 ， 宁夏 银川 ７ ００ ） ５ １５
摘 要 通过 对末端烯烃 、 末端炔烃 、 芳香烃 、 酮碳 链增 长反 应 的机理进行 了简单 的探讨 ， 在提 高学生 对基础 知 醛 重
识 的理解 和应 用 ， 步掌握化学反应 的特 点和规律 ， 机化学反应 进行分 析 ， 正确 判断有机 化学反 应的 主要 产 并逐 对有 并
利用醛酮 的加成 反应来增 长碳链
醛 酮 的 Ｃ－ ０ 中 ， 原 子 的 电 负性 大 于碳 原 子 ＝ 氧
ＣＯ Ｏ Ｈ等 ， 从而制备出比原料分子多一个碳原子 的 化合 物 。
一
４ ２ 与格 利雅试 剂 的加成 ．
格利雅试剂 （
） 的碳原子上带有部分 负电
的， 因此碳氧双键是极性共价键 （ ６） Ｃ—Ｏ中的 罡 一，
（ ｈ ｃｏｌ ｆ ｅｏｅｍ ｎ ｎｉｅｒ ｇｏ ｉＣ ｕ ｎｖｒｔ，Ｙｎｈａ ５ １５ Ｔ ｅｓｈｏ ｔ ｌ ａｄｅｇ ｅｉ ｆ ｎ ｈ ａ ｕ ｉ ｓｙ ｉｃｕｎ７ ００ ） ｏｐ ｒ ｕ ｎ ｎ Ｙ ｎ ｅｉ
Ａｂ ｔａ ｔ Ｔ ｅ ｃ ｅ ｃ ｌ ｅ ｃｉｎｍｅ ｈ ｉｍ ａｂ ｎ ｃ ａｎ ｎ ｒａｉｇ ａ ｏ ｔ ｅｍｉａ ｌｆ ｓｒ ｃ ｈ ｈ ｍｉａ ａ ｔ ｃ ａ ｓ ｏ ｃ ｒ ｏ ｈ ｉ ｓｉｃｅ ｓｎ ｂ ｕ ｒ ｎ ｏｅ ｎ，ｔｒ ｎ ｌａｋｎ ｒ ｏ ｎ ｆ ｔ ｌ ｉ ｅｍｉａ ｉｅ， ｌ ａｏ ｅａ ｄ ａｄ ｈ ｄ ｅｏ ｅｗ ｓｓｍｐｙｄｓ ｕ ｓｄ ，ｉ ｒｅ ｔ ｔｄ ｎ ｓｐｅｅａ ｌ ｏ ｒｈ ｎ ｄ ａ ｐｙｔｅｃ ｅ － ｔｎ ｅ ｙ ｅｋ ｔｎ ａ ｉ ｌ ｉｃ ｓｅ ｎ ｌ ｎ ｏｄ ｒｔ ｌ ｕ ｅ ｔ ｒｆｒｂｙｃ ｍｐｅ ｅ ｄａ ｐ ｌ ｈ ｍｉ ｏｅｓ ｎ ｈ
学生在学习有机化学的过程 中， 因无法掌握有机
和Ｃ Ｏ结合成甲酰基 （ Ｈ ） 选择加到烯烃空 间位 一Ｃ Ｏ ，
阻较小 的末端双键碳上 ， 另一个氢原子加到烯烃空间
化学反应的特点和规律而无法入 门。做好有机合成 题和完成化学反应式的关键是要求学 生综合许多信 息， 进行分析 ， 并正确作 出判 断。现通过有机化学反
ｌｄ ｒ ｉ ｌ 催化剂 ， ｎａ 加氢还原为烯烃 ； 采用 Ｎ 等活性较强 ｉ