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烷烃

1.用中文系统命名法命名或写出结构式。

CH 3CH 2CHCH 2CH 2C

CH 2CH 3

CH 3

CH 3

CH H 3C CH 3

CH 3CH

C

C

CH 3

CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3

CH 3CH 3CH 3(1)(2)CH 3CHCH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CH 3

CH 3

CH 3

H 3C

(3)(4)

(5) 四甲基丁烷 (6) 异己烷

解答:(1) 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷。有几种等长的碳链可供选择时,选择含有支

链数目最多的碳链为主链,并让支链具有最低位次。 (2) 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷。选择最长的碳链为主链。

(3) 2,6,7-三甲基壬烷。从距支链最近的一端开始编号。 (4) 3-甲基-4-异丙基庚烷

(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3

(6)C

C

C

C CH 3CH 3CH 3

CH 3

H 3H 3

(5)

2.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。

(1) 2,3-二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2-甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2-甲基己烷

解答:(3) > (2) > (5 )> (1) > (4)。烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外,

同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。

3.写出下列烷基的名称及常用符号。

(1) CH 3CH 2CH 2― (2) (CH 3)2CH ― (3) (CH 3)2CHCH 2― (4) (CH 3) 3C ― (5) CH 3― (6) CH 3CH 2―

解答:(1) 正丙基(n -Pr-) (2) 异丙基(i -Pr-) (3) 异丁基(i -Bu-)

(4) 叔丁基(t -Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-)

4.某烷烃的相对分子质量为72,根据氯化产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构

造式。

(1) 一氯代产物只能有一种 (2) 一氯代产物可以有三种 (3) 一氯代产物可以有四种 (4) 二氯代产物只可能有两种

解答:(1) (CH 3)4C (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CH (CH 3) 2 (4) (CH 3)4C

5.判断下列各对化合物是构造异构、构象异构、还是完全相同的化合物。

Cl

CH 3

H H 3C

H Cl Cl Cl CH 3

H

H H 3C

(1)(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

CH 3H 3C C 2H 5

H H

H 3C CH 3H

H H 5C 2C 2H 5

H

H 325

3

2H 5

H 3

H 3

3

解答:(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4) 构象异构

6.由下列指定的化合物制备相应的卤代物,用Cl 2还是Br 2?为什么?

(1)

CH 3

+ X

2 (1分子)

CH 3X

+ HX

(2)

+ X 2

X

+ HX

解答:(1) 用Br 2。因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到

CH 3

Br

(2) 用Cl 2。只有一种氢,氯原子反应活性高。

7.解释等摩尔的甲烷和乙烷混合进行一氯代反应,得到CH 3Cl 和C 2H 5Cl 的比例为1∶400。

解答:CH 3CH 2·的稳定性大于CH 3·,易于生成。

8.以C 2与C 3的σ键为轴旋转,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构

象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。

解答: 2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二个;前者最稳定的

构象式为

3H 3。

9.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。

(1)(2)(3)(4)CH 3

CH 3CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

C CH 3

CH 3

解答: (4) > (2) > (3) > (1)

10.试说明为什么甲烷氯代反应机理不太可能按下述方式进行:

(2) Cl + CH 4CH 3Cl + H (3) H + Cl 2

HCl + Cl

(1) Cl 2

光照

2Cl

重复(2)、(3)。

解答:

(2)Cl

+ CH 3-H

CH 3-Cl + H 435

349

ΔH=435-349= +86KJ/mol

因为控制反应的一步(2)高度吸热,所以这种历程可能性小。

脂环烃

1. 命名

3

解答:2,8,8-三甲基-双环[3.2.1]-6-辛烯。根据双环化合物命名原则,再考虑取代基位次

尽可能小。

2. 用化学方法鉴别下列化合物,并写出有关反应:

A. B.

C. D.

解答:

A B C

D

不褪色

(A )褪色

不褪色(B )

褪色

沉淀无沉淀

KMnO Ag(NH )NO 3

(D)(C)

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