烷烃

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我国各地产的石油,成分也不相同。
石油比水轻还是比水重?
石油的主要馏分的组成和用途
作业
1.写出庚烷的九种同分异构体的构造式并命名。 (蛛网式及构造简式)
H
CH4 Cl2 光
H
CH3Cl HCl 一氯甲烷
——一元卤代
甲烷的氯化较难停留在一氯化阶段:
H
Fra Baidu bibliotek
H
H C Cl + Cl Cl
H C Cl + HCl
H
CH3Cl
Cl2

H
Cl
CH2Cl2
H
HCl
二氯甲烷
H C Cl + Cl Cl
Cl C Cl + HCl
Cl
光 CH2Cl2 Cl2
CHCl3 Cl2 光
34
56
CH3 CH CH2 CH2 CH3
2 CH2
1 CH3
3-甲基己烷
取代基位次
取代基名称
母体名称
①如果有几个等长的碳链可作主链,选择连有取代基 最多的碳链为主链。
CH3 CH2 CH3
CH CH2 CH3 CH CH3
3
4
5
CH3 CH2 CH CH2 CH3
CH3 2 CH 1 CH3
H H H CH3
1℃
2℃ 3℃ 4℃
2.常见烷基-烷烃失去一个氢原子剩 下的部分称为烷基,一般用R-表示。
H HCH
H
H HC
H
H CH H
H HH H C C CH
H HH
甲烷 CH4H
HC H
CH3
甲基
乙烷CH3CH3
HH HC C
HH
CH3CH2
乙基
丙烷 CH3-CH2CHH3 H H
HC CC
——烷烃的化学性质——
比较:溴化反应选择性更好。
CH3
CH2Cl
CH3
CH3
C
H
+ Cl2
光 25℃
CH3 C H CH3
+ CH3 C Cl
CH3
CH3
64%
36%
CH3 CH3 C H + Br2
CH3
光 25℃
CH2Br
CH3 C H CH3
1%
CH3
+
CH3
C Br CH3
99%
——烷烃的化学性质——
烷烃
一、能力目标 1.能够正确区分各种类型的碳原子和氢原子; 2.能够根据烷烃的性质,正确的对烷烃加以利用。 3. 能用有效地学习方法进行有机物化学性质的学习。
(分析结构特点、确认物质类型、理解特征反应、联系实际应用)
4.能针对实际化学问题,提出合适的解决方案。
(化合物的鉴别、分离、合成、环保处理、中毒处理、危险解决等)
σ键的特点:电子云头碰头重叠,重叠 程度大,很牢固,不易断开。
但稳定性是相对的
高温、光照、压力、cat 等条件下烷烃具有反应活性。
1.取代反应
烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取 代的反应,为取代反应。
若被卤素原子取代,则称为卤代反应。
(1) 卤代反应
H
H
H C H + Cl Cl
H C Cl + HCl
②含有几个不同的取代基时, 命名时简单者优先.
CH3
CH3CH2 CH3CH2CH2
2-甲基-3-乙基戊烷
CH3 CH CH3
③当主链编号有几种可能时, 按“最低系列”原则编号. (顺次逐项比较,最先遇到的位次最小者定为最低系列)
如果两端与支链等距离,从简单支链一端开始编号。
65
4(从右) 3 2
CH3 + Cl Cl Cl + H CH2Cl
CH2Cl + Cl Cl
HCl + CH3 CH3Cl + Cl
HCl + CH2Cl CH2Cl2+ Cl
链终止:
(3)卤代反应的活性
①卤代反应中烷烃不同氢的活性
丙烷的氯化反应: 取代伯氢
光 45% CH3 CH2 CH2Cl
CH3 CH2 CH3
碳原子数
8 9 10 15 20
异构体数
18 35 75 4,347 366,319
C1~C9的烷烃,其实际得到的异构体数目与理论推测相符; 含10个碳原子的烷烃,从理论上推测出来的有一半已得到; 更高级的烷烃只有少数异构体是已知的。
二、烷烃的命名
1.伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子
H H CH3CH3 H C C C C CH3
4.裂化反应
大分子烷烃变为小分子 的烷烃、烯烃和氢气。
烷烃在高温及隔绝空气的条件下进行的分 解反应叫裂化反应.
CH3 CH2 CH2 CH3 500℃
CH4 C3H6 CH3CH3 C2H4
C4H8 H2
CH3CH2CH3 460℃
CH3CH=CH2 + H2 CH2=CH2 + CH4
裂化反应主要包括C-C键和C-H键的断裂。
1° 2°
Cl2
25℃
取代仲氢 55%
CH3
CH Cl
CH3
仲氢与伯氢活性之比为:
仲氢 伯氢
=
5455//26=
277.5.5≈
4 1
异丁烷的一元氯化反应:
取代伯氢
CH3
光 64%
C1H°3
C3°H CH3
+ Cl2 25℃ 取代叔氢
36%
叔氢与伯氢活性之比为:
CH2Cl
CH3 C H CH3
CH3
烷烃的主要来源
----石油和天然气
理论上说,由于烷烃的稳定结构,所有的烷 烃都能稳定存在。但自然界中存在的烷烃最多 不超过50个碳,最丰富的烷烃还是甲烷。
天然气的主要成分为低级烷烃(75%甲烷, 15%乙烷,5%丙烷,5%其它较高级的烷烃) 的混合物。
石油是复杂的混合物,目前的分析结果表 明,石油中含有1至50个碳原子的链形烷烃和 一些环状烷烃,而以环戊烷、环己烷及其衍生 物为主,有些产地的石油中还含有芳香烃。
正丁基
H HH
HC CCH
H CH
H
H
H
H H
H CC
H
C
H H
H
CH H
H
CH3-CH-CH3异丁烷
CH3
H HH
HC CC
H
H
C
H
H
H
(CH3)2CHCH2
H
H CC
H
C
H H
H
CH H
H
(CH3)3C
异丁基
叔丁基
2.常见烷基
CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2 CH3CHCH3
甲基 乙基
CH4
C2H6
C3H8
C5H12 C7H16
2.同分异构体:分子式相同,构造不同的物质。
H HH HH HC CC CCH
H HH HH
H HC
H
HH
CC HC H
H
H
CH H
H
C5H12
H
H
H
C H
H
H CC H C
H H
CH H
H
烷烃构造异构体的数目
碳原子数
1~3 4 5 6 7
异构体数
1 2 3 5 9
四个C-H σ键
C-Cσ键
C-H σ键
六个C-H σ键,一个C-C σ键
五、烷烃的化学性质
结构与性质 H H
H
H
σ-键
H H
烷烃分子中只含C-C单键和C-H单键,都是σ键。
σ键键能大,C-Hσ键极性又小(C-2.5; H-2.1), 故烷烃化学性质稳定。
一般在常温下与强酸、强碱、氧化剂、还原剂都不 反应。
AlBr3 ,HBr
27 ℃
CH3
CH3CHC H3 80%
直链烷烃异构化为带支链的烷烃可以提高 汽油的质量,因此烷烃的异构化反应在石 油工业中占有重要的地位。
CH3CH2CH2CH3
1~
AlCl3 ,HCl
2MP,a90~ 15℃0
CH3 CH3CHCH3
汽油的燃烧性能是和它的成分密切相关的。汽油产品中所含 的主要是烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃等碳氢化合物。以辛烷 值来衡量,直链烷烃最差,带支链烷烃和烯烃以及芳香烃是比 较理想的成分。
最长碳链, 最小定位, 同基合并, 先简后繁。
一些直链烷烃的物理常数
读表方法:关注数据本身的大小;找出数据之间的规律。
讨论:固体物质分子和液体物质分子 靠什么聚集在一起?为什么气体分子 不能聚集在一起?
三、烷烃的物理性质
物态
一般C4以下的直链烷烃是气体,C5-C16的烷烃 是液体,大于C17的烷烃是固体; 无论是气体还是液体,均为无色。
正丙基
异丙基
CH3CH2CH2CH2
正丁基
(CH3)3C
叔丁基
(CH3)2CHCH2
异丁基
3.系统命名法 主链 编号
命名
5 4 3 21
CH3 CH2 CH2 CH CH3
CH3
2-甲基戊烷
Ⅰ选择主链,确定母体——最长的碳链; Ⅱ给主链编号——从靠近支链的一端开始; Ⅲ取代基位次及名称+母体的名称
CH3
CH3
2,4,5-三甲基辛烷
1 2 3 45 6 7 8 9
CH3 CH2 CH CH CH CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH CH2
CH3CH2
CH3
5-丙基-4-异丙基壬烷
9
CH3
8
CH2
76
CH CH2
CH3
5
CH2
4
CH CH2 CH3
32 1
CHCH2CH3
CH3
3,7-二甲基-4-乙基 壬烷
H HH
CH3CH2CH2
正丙基
H HH
HC H
C CH HH
丙烷 CH3-CH2CHH3 H H
H C C CH
H
H
CH3 CH CH3
CH3 CH CH3
异丙基
H HH H HC CC CH
H HH H
丁烷 CH3-CH2-CH2CH3H H H H
HC CC C H HH H
CH3CH2CH2CH2
二、知识目标 1. 了解烷烃的结构、分类、命名; 2. 理解烷烃的物理性质和化学性质。
三、课时安排 8课时
烷烃
由碳氢两种元素组成,完全以单键相连的烃,称 为烷烃。又叫做饱和烃。(碳原子都是饱和碳原子)
H HCH
H
H HH H
HC H
CC HH
CH H
一、烷烃 1.通式 CnH2n+2,n为碳原子个数。
1
12
3(从左)4 5 6
CH3 CH CH CH2 CH CH3
CH3 CH3
CH3
7
6
CH3 543 2 1
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH2CH3
应该从左往右
3-甲基-5-乙基-庚烷
2,3,5-三甲基己烷
逗号
大写汉字
12
3
4
CH3 CH CH CH CH2
CH3 CH35CH CH3
溶解度
烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂。
四、碳原子轨道的sp3杂化
碳原子基态的电子结构 1S2` 2S2 ` 2Px1 ` 2Py1`
基态
激发态
sp3杂化态
2p
2p
sp3
2s
2s
1s
1s
1s
元.管道升《我侬词》
你侬我侬,忒煞情多;情多处,热如火; 把一块泥,捻一个你,塑一个我,将咱两个一 齐打碎,用水调和;再捻一个你,再塑一个我。 我泥中有你,你泥中有我;我与你生同一个衾, 死同一椁。
适当条件下可部分氧化为醇、醛、酮、羧酸 等含氧化合物。
R CH2 CH2 R'
O2
MnO2 107~110℃
RCOOH
R'COOH 其它羧酸
3.异构化反应
在催化剂作用下,使烷烃碳骨架重新排 列的一种化学反应。
直链和支链少的烷烃在适当的条件下, 可异构化为支链多的烷烃。
CH3CH2CH2CH3 20%
※ ③烷基自由基的稳定性次序为: (CH3)3C·>(CH3)2CH·>CH3CH2·>CH3·
2.氧化反应
CH4 + 2O2 燃烧
液化石油气的燃烧:主要成分是丙烷和丁烷
+ C3H8
5 O2
+ 3 CO2 4 H2O
+ C4H10 6.5 O2
+ 4 CO2 5 H2O
甲烷的爆炸极限(V/V):5%~15% 甲烷燃烧和爆炸视频
裂化
热裂化 高压,500~600℃ 催化裂化 常压,450~500℃,催化剂
提高油品 的产量和质量
裂解
大于700℃,深度裂化
获得低级烯烃如 乙烯、丙烯等化工原料
目前用裂化反应生产乙烯,世界规模年产数千万吨,而 且还在不断增长。
各国所用烷烃原料不同,产物也有差别。
如用石脑油(粗汽油)为原料裂化后可得甲烷15%,乙 烯31.1%,乙烷3.4%,丙烯13.1%,丁二烯4.2%,丁烯和丁 烷2.8%,汽油22%,燃料油6%,还有一些少量其它产品。
6CH2
7CH3
CH2 CH3
3个取代基 4个取代基
2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
5 4 3 21 CH3CH2CH2CHCH3
CH3
2-甲基戊烷
2,3,5-三甲基己烷
7
6
CH3 543 2 1
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
CH2CH3
3-甲基-5-乙基-庚烷
CH3 1 2 3 45 6 7 8 CH3CHCH2CHCHCH2CH2CH3
沸点 随着碳原子数目的增加,沸点依次升高, 但升幅变小;
原子数相同时,支链越多,沸点越低。
熔点
随着碳原子数目的增加,熔点依次升高; 分子的对称性越大,熔点越高。
相对密度
烷烃是所有有机化合物中密度最小的一类化合物; 无论是液体还是固体,烷烃的密度均小于1; 烷烃相对密度随分子量的增加逐渐增大,最后接近 于0.8(20℃)。
CH3 C Cl CH3
叔氢 伯氢
=
36/1 =
64/9
73.61≈
5 1
氢原子的活性:叔氢>仲氢>伯氢
②卤素进行卤代反应的活性
F2>Cl2>Br2 > I2
氟与甲烷反应放出大量热,破坏生成的氟甲烷, 而得到碳与氟化氢; 碘与甲烷的反应,难以进行; 氯容易和甲烷反应; 溴也较容易和甲烷反应。
卤代反应主要是氯化和溴化。
Cl
CHCl3 HCl 三氯甲烷,氯仿
CCl4 HCl 四氯甲烷,四氯化碳
观看甲烷和氯气反应的视频
※(2)反应机理
烷烃的卤代反应属于由自由基取代反应。是通过共 价键的均裂生成自由基而进行的链反应。
分为链引发、链增长和链终止三个阶段:
链引发:
Cl Cl hυ 或Δ
2Cl
链增长: Cl + H CH3
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