7.1. 苯的结构命名和性质
高一化学必修二苯的知识点
高一化学必修二苯的知识点苯是一种常见的有机化合物，由于其特殊的结构和性质，在化学中具有重要的地位。
下面将介绍高一化学必修二中关于苯的一些基本知识点。
一、苯的结构和性质
1. 苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，分子式为C6H6。
2. 苯分子呈六角形平面结构，碳原子呈交替单双键的排列，称为芳香环。
3. 苯具有芳香性，即具有特殊的香气和稳定的化学性质。
4. 苯分子的键长相等，键能相对稳定，热稳定性较高。
二、苯的制备和性质
1. 直接制取苯：由苯的氧化、甲苯的重排等反应方法可以制取苯。
2. 间接制取苯：通过矿物油的蒸馏等方法可以得到苯。
3. 苯是一种无色透明的液体，不溶于水，可溶于醇、醚等有机溶剂。
4. 苯具有挥发性，易于燃烧，可与氯气发生取代反应。
三、苯的重要应用
1. 作为溶剂：由于苯的良好溶解性和挥发性，广泛应用于涂料、胶水、油墨等领域。
2. 作为原料：苯可以作为合成染料、橡胶、塑料和医药等化学
物品的重要原料。
3. 作为燃料：苯可以用作发动机燃料添加剂，提高燃料的辛烷值。
四、苯的危害性与安全注意事项
1. 苯具有较强的毒性，长期接触或吸入苯蒸汽可引起中毒，严
重时会伤害到骨髓造血功能。
2. 使用苯时应注意做好通风工作，避免大面积暴露于苯气体中。
3. 存放苯类化合物时应远离明火、高温和阳光直射，避免引起
火灾或爆炸事故。
综上所述，苯是一种重要的有机化合物，具有独特的结构和性质。
了解苯的制备方法、物理性质以及危害与安全注意事项，有助于我们更好地理解和应用苯在化学领域中的作用。
《苯的结构与性质》课件
苯的制备方法
1 苯烷破裂
苯可以通过苯烷破裂反应制备，将长碳链烃分解为苯和烯烃。
2 铁路甲苯法
采用铁路甲苯法，能够通过甲苯的加热分解制备苯。
3 催化裂化
通过催化裂化反应，能够将石油中的重烃类分解为苯和其他轻质烃。
苯的应用
化学工业
苯是重要的有机化合物的原料， 广泛应用于化学工业的合成反 应中。
燃料添加剂
苯分子的电子结构
π电子体系
苯分子中的电子以π键形式存在，构成了一个平面的π电子体系。
芳香性
苯分子中的π电子体系满足了3n+2的Hückel规则，表现出芳香性。
特殊的反应性
由于芳香性的存在，苯分子在许多化学反应中表现出特殊的反应性。
苯的化学性质
1
亲电取代反应
苯能够发生亲电取代反应，例如在苯环上加成新的官能团。
苯可以作为汽油的添加剂，提 高燃料的辛烷值和抗爆性。
药物生产
苯及其衍生物是许多药物的重 要合成中间体。
结论和要点
1 苯是一种重要的有机分子
苯的结构稳定，具有共振结构和芳香性。
2 苯具有多种化学性质
苯能够进行亲电取代和电子取代反应，广泛应用于化学实验和工业生产。
3 苯的制备和应用
苯可以通过多种方法制备，广泛应用于化工、石化以及医药等领域。
《苯的结构与性质》PPT 课件
欢迎大家来到本次PPT课件，我们将介绍苯的结构和性质。让我们一起探索这 个有趣的化学分子！
苯的基本结构
环状结构
脂肪族烃
苯由六个碳原子形成一个环状结构， 苯属于脂肪族烃，分子中只含有碳
每个碳原子还与一个氢原子连接。
和氢两种元素。
共振结构
苯具有共振结构，电子可以在环上 自由运动，使得苯分子于苯的共振结构，苯环上的氢可以被其他基团取代，发生电子取代反应。
最新7苯的结构命名和性质
H
H
H
Kekulé式中有单双键之分，
H
H 但事实上键长一样.
H
Kekulé式并不能表明苯的真实结构
5
价键结构:
H
H
H
1.09Å
120º 120º H
120º
H
H
1.39Å
结构特点: 1.C 是 sp2 杂化。 2.平面分子。 3.六个未杂化的 p 轨道互相平 行，垂直于该平面，相邻两个 彼此交盖，形成一个闭合的环 状大π 键，使苯非常稳定。 4.六个P电子离域，均匀分布在 六个C上，象两个面包圈，分 别位于平面的上、下方。
KMnO4 H+
苯FeX3 取代产物 Br2
苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性 发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？
7.1.1 凯库勒结构式
凯库勒(KekuléF A 1829-1896）， 德国化学家，大学时学建筑，受李比 希的影响改学化学，苯环结构创始人。
H
H
H
H
H
H
1858年，提出“碳原子四价学说”， 指出：碳原子间可以形成链状的结构 学说。1865年，由著名梦幻“六条蛇 头尾相咬”、“六只猴子头尾相咬”， 悟出苯环的结构 。
7
苯环结构的表示方法:
或
符合习惯
强调离域
苯的真实结构是由若干个共振结构式叠加成的共振杂化体。
归纳芳烃的共性：
结构： 环状闭合共轭体系
闭合环状体系、 有较大离域的化合物
一定有芳香性？
较大的离域能
化学性质：环稳定，不易加成、氧化，易取代。 8
7.1.3 休克尔规则及芳香性的判断(P153)
当年芳香性引起了人们极大的兴趣。 人们偿试着合成类似苯一样的闭环体系
化学苯知识点总结
化学苯知识点总结苯是一种常见的有机化合物，化学式为C6H6，是苯环的最简单的芳香烃。
在化学中，苯是一种重要的化学物质，具有许多用途和应用。
接下来我们将对苯的结构、性质、制备和应用进行详细的总结。
一、苯的结构苯的分子式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子具有一个稳定的六元环结构，其中每个碳原子都与一个氢原子相连，并且每个碳原子还与另外两个碳原子相连，形成了一个共轭的π电子体系。
苯的分子轨道结构为σ键和π键的混合，在该结构上的π键以及其上的六个π电子使得苯分子具有芳香性质。
二、苯的性质1.物理性质苯是一种无色无味的透明液体，在室温下呈现出明亮的蓝色荧光。
它的密度为0.88g/cm3,沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。
苯易挥发，不溶于水，可溶于乙醇、乙醚和丙酮等有机溶剂。
2.化学性质苯具有芳香性的化学性质，稳定性较高，不易被氧化或加成反应破坏。
但是苯还是能够发生许多反应，如硝基化、氧化、硝化、加成反应等。
其中最常见的反应是苯的硝基化反应，通过硝酸和浓硫酸的混合物可以使苯发生硝基化反应，生成硝基苯。
三、制备苯的制备主要有煤焦油由芳香烃制备苯,苯的加氢制取，苯的裂化制备等几种方法。
其中最常见的是煤焦油提取法，通过煤焦油中的芳香烃进行深冷分馏，从中提取纯苯。
四、应用1.苯是一种重要的溶剂，在染料、化妆品、涂料、药品等行业中都有广泛的应用。
2.苯还可以用于制备重要的工业化学品，如苯乙烯、环己烷、环己酮等。
3.苯还可以用于合成其他有机物，如苯酚、苯胺、苯甲醛等。
4.苯还可以用于制备聚苯乙烯等高分子材料。
综上所述，苯是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
通过深入了解苯的结构、性质、制备和应用，可以更好地掌握它相关的化学知识，为相关工程技术提供理论支持和应用指导。
苯的结构和性质
（2） 酰基化反应
酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化， 也不发生多元取代）。
5.苯环的亲电取代反应历程
苯及同系物的取代反应都是亲电取代历程，其里程可用通式 表示如下：
实验证明，硝化、磺化和氯代是只形成σ络合物的历程，溴化 是先形成π络合物，再转变为σ络合物的历程。
原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正 离子后，再进攻苯环形成产物。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反
应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子
云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应， 且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
第三节 单环芳烃的性质
芳烃的化学性质主要是芳香性，即易进行取代反应，而难进行 加成和氧化反应。 一、亲电取代反应 1．硝化反应
浓H2SO4的作用——促使+NO2离子（硝基正离子）的生成 硝化反应历程：
硝基苯继续硝化比苯困难 烷基苯比苯易硝化
2．卤代反应
反应历程：
烷基苯的卤代
反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤 代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果，由于π电子都是 离域的，所以碳碳键长完全相同。
二、从氢化热看苯的稳定性
第二节 单环芳烃的异构和命名
一、异构现象 1．烃基苯有烃基的异构 例如：
2．二烃基苯有三中位置异构 例如：
3.三取代苯有三中位置异构 例如：
二、命名
1．基的概念 芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基（Aryl）
苯及知识点总结
苯及知识点总结一、苯的结构苯是由六个碳原子和六个氢原子组成的环状芳香烃，化学式为C6H6，结构式为一个六角形的环状分子结构，其中每个碳原子都与一个氢原子相连，并且所有的碳碳键都是等长的共价键。
苯分子中含有三对共轭双键，即苯环中的每个碳原子都在两个相邻的碳原子上存在一个π键，这种结构被称为共轭体系。
苯环上的每个碳原子都具有sp2杂化，形成一个平面的六角形结构，而每个碳碳键都是120度的键角。
由于苯环中每个碳原子都由一个未杂化的p轨道，因此苯分子中存在六个π电子，这些π电子以很高的速度在整个分子结构上移动，使得苯具有良好的导电性和光学性质。
二、苯的性质1. 物理性质：苯是一种无色、透明的液体，在常温下呈无色透明的液体，具有特殊的芳香气味。
苯的密度为0.88g/cm3，沸点为80.1摄氏度，熔点为5.5摄氏度，易挥发。
2. 化学性质：苯具有良好的稳定性和不活泼的化学性质，不易与其他物质发生反应。
但在一定的条件下，苯能够和氧气发生爆炸性反应，因此要注意防止苯的过氧化现象。
此外，苯还能够和强氧化剂、氢气、卤素等发生反应，生成不同的芳香族化合物。
3. 溶解性：苯是一种良好的溶剂，能够溶解许多有机和无机物质，如油脂、树脂、橡胶、矿物油等，因此广泛用于化工生产和实验室研究实验。
4. 光学性质：苯分子中的π电子能够吸收紫外光和可见光，并在特定波长下产生吸收峰，这使得苯具有良好的光学性质，可用于荧光染料、有机合成材料、光纤通信等领域。
三、苯的制备苯的生产方法主要有煤焦油裂解、煤气化、汽化裂解和乙烯加氢等方法。
1. 煤焦油裂解：煤焦油中含有大量的芳烃类物质，将煤焦油进行热裂解，即可得到苯。
该方法的成本较低，但裂解过程中产生的底物有机物和其他副产品较多，需要进行后续的分离和精制处理。
2. 煤气化：将煤进行气化反应，产生一氧化碳和氢气，然后再进行氢化反应得到甲烷和乙烯，再通过重整和加氢处理等方法得到苯。
3. 汽化裂解：将石油、天然气或其他烃类原料进行高温裂解反应，生成含有苯的气体，再通过冷却和精馏分离得到苯。
苯知识点归纳
苯知识点归纳一、引言苯是有机化合物中最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成。
作为有机化学的基础知识，了解苯的性质和反应机理对于深入学习有机化学起着重要的作用。
本文将对苯的结构、性质、衍生物以及一些典型的反应进行归纳总结。
二、苯的结构苯分子由一个具有六个碳原子的六角形环组成，其中每个碳原子上连接一个氢原子。
苯的化学式为C6H6，分子式为C6H6。
苯的键长均相等，键角也相等，构成了一个平面六角环。
苯分子属于平面分子，具有π电子共轭和芳香性。
三、苯的性质1. 芳香性：苯分子中的π电子共轭体系赋予了苯独特的芳香性质。
苯具有特殊的气味，并且能够参与一系列具有芳香性质的反应，如电子亲和性、亲电取代反应等。
2. 稳定性：苯分子由于π电子共轭的存在，使得苯的化学性质相对较稳定。
苯的稳定性使其成为有机化学中常见的重要结构基团。
四、苯的衍生物苯能够通过取代反应生成各种各样的苯衍生物。
苯的取代反应可以发生在苯环上的任意一个碳原子上，一般取代基以R表示。
1. 单取代苯：苯分子上只有一个取代基的衍生物，例如甲苯（甲基苯）、苯胺等。
2. 多取代苯：苯分子上有两个或者更多的取代基的衍生物，例如间二甲苯（1，3-二甲基苯）、邻二硝基苯等。
3. 取代基的位置：苯环上的碳原子上的取代基的位置可以是邻位、间位或者对位。
五、苯的反应1. 烃基取代反应：苯可以与烃类反应发生取代反应，生成取代苯衍生物。
例如，苯可以与卤代烃反应生成烃基取代的苯衍生物。
2. 芳香核烷化反应：苯可以与烯烃类反应生成芳香核烷化的产物。
例如，苯可以与乙烯反应生成乙苯。
3. 羟基取代反应：苯可以与醇反应生成烷基苯醇。
例如，苯可以与乙醇反应生成苯甲醇。
4. 加成反应：苯可以发生与其他有机化合物的加成反应，生成环外反应产物。
例如，苯可以与无机酸反应生成苯磺酸。
六、结论苯作为有机化学中重要的基础知识，其结构、性质、衍生物以及一些典型反应是有机化学学习中必备的知识点。
高一化学苯知识点
高一化学苯知识点苯是有机化合物中最简单的芳香烃，由六个碳原子和六个氢原子组成，化学式为C6H6。
苯作为一种重要的化学物质，在工业生产和实验室研究中都具有广泛的应用。
本文将介绍高一化学中关于苯的基本知识点。
一、结构和命名苯分子由一个六边形状的环组成，环上的碳原子通过共享电子形成σ键和π键。
苯的结构非常稳定，其中每个碳原子都连接了一个氢原子，分子中所有C-C键长度相等。
在命名上，苯可以称为苯环或苯基，苯基可以作为一个官能团出现在其他化合物中。
二、苯的性质1. 物理性质：苯是一种无色的液体，具有特殊的芳香气味。
它的密度低，沸点和熔点相对较低。
2. 化学性质：苯具有稳定的芳香性质，不易发生加成反应。
然而，苯可以通过取代反应引入其他基团。
常见的取代反应包括氮取代、卤素取代等。
三、苯的制备方法1. 从煤焦油中提取：苯可以从煤焦油中通过蒸馏分离得到。
煤焦油是煤转化或煤气化的副产物，其中含有苯、甲苯等芳香烃。
2. 烯烃环化：烯烃经过环化反应可以生成苯。
其中最典型的方法是费托合成，通过对甲苯进行脱甲基反应得到苯。
四、苯的用途苯是一种重要的有机溶剂，广泛应用于化工、轻工、医药等领域。
具体用途如下：1. 作为溶剂：苯作为一种极性溶剂，可溶解多种有机物，常用于溶解树脂、涂料、染料等。
2. 作为原料：苯可以作为合成其他化学品的重要原料。
例如，苯可以通过氢化反应制备环己烷，也可以通过硝化反应制备苯胺等。
3. 作为燃料：苯是一种可燃物质，可以用作燃料或气体增馏剂。
4. 医药应用：苯衍生物常用于制药工业，用于合成各种药物。
五、苯的危害性虽然苯在工业上有广泛的应用，但也存在一定的危害性。
苯蒸气具有一定的毒性，长期接触苯可能对人体造成损害，如造血系统疾病、免疫系统损害等。
因此，在使用苯时应注意安全措施，避免直接接触和长时间吸入。
总结：本文介绍了高一化学中关于苯的基本知识点，包括苯的结构和命名、性质、制备方法、用途以及危害性。
苯作为一种重要的有机化合物，在化工领域发挥着重要作用。
苯的结构特点和化学性质
苯的结构特点和化学性质
1、物理性质：无色有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也是良好的有机溶剂。
2、苯的结构：C6H6(正六边形平面结构)苯分子里6个C原子之间的键完全相同，碳碳键键能大于碳碳单键键能小于碳碳单键键能的2倍，键长介于碳碳单键键长和双键键长之间，键角120°。
3、化学性质：氧化反应、取代反应、溴代反应、硝化反应、加成反应。
扩展资料：
苯的危害：
1、苯是一类致癌物，并且也是易燃易爆品，常温下是液态，沸点仅有80℃，容易挥发，如果吸入可能引起急性中毒。
2、苯会对皮肤和上呼吸道造成损伤。
经常接触苯，皮肤可因脱脂而变得干燥而脱屑，有的出现过敏性湿疹。
3、长期吸入苯可导致再生障碍性贫血。
长期吸入苯会出现白细胞减少和血小板减少，严重时可使骨髓造血机能发生障碍。
高考化学苯知识点汇总
高考化学苯知识点汇总化学是高考科目中的一大难点，其中有不少知识点需要掌握和理解。
本篇文章将围绕化学中的一种有机化合物——苯，汇总高考化学中与苯相关的知识点，并加以解析和举例说明，以帮助考生更好地理解和记忆。
一、苯的结构和命名苯是一种芳香烃，分子式为C6H6，结构由六个碳原子按环形排列而成。
苯的结构可以用骨架结构或电子共振式表示。
命名苯及其衍生物时，可以使用传统命名法或系统命名法。
例如，对苯的传统命名法为苯，而系统命名法为苯基。
二、苯的物理性质1. 熔点和沸点：苯的熔点为5.5℃，沸点为80.1℃，可见苯具有相对较低的熔点和沸点。
2. 溶解性：苯是一种非极性溶剂，能溶解许多非极性和弱极性物质，如烃类、脂类等，但不溶解极性物质。
三、苯的化学性质苯具有稳定的芳香性质，其化学性质也较为特殊。
1. 电子亲和性：苯分子中的π电子是共享的，不易失去或接受电子，因此苯的电子亲和性较低。
2. 反应活性：苯的芳香性导致苯环上的化学反应活性较低，反应需要克服芳香稳定作用。
3. 加成反应：苯可以发生与亲电试剂的加成反应，生成新的化合物。
例如，苯与溴水反应生成苯酚。
4. 负离子取代反应：苯可以与引入负离子的试剂反应，发生负离子取代反应。
例如，苯与氯化铝反应生成苯基化合物。
5. 烷基取代反应：苯可以与亲烷基试剂反应，发生烷基取代反应。
例如，苯与溴代烷反应生成烷基苯。
四、苯衍生物的命名和性质苯能够通过在其中某些氢原子上引入不同的官能团而形成不同的苯衍生物。
对苯和其衍生物的命名方法和性质进行总结如下：1. 取代苯的命名：根据取代基的个数和位置，使用传统或系统命名法进行命名。
例如，单取代苯的传统命名为甲苯，系统命名为苯甲烷。
2. 态和酸性：苯衍生物的性质与官能团的性质密切相关。
例如，取代基为甲基的苯衍生物具有较强的碱性，而取代基中含有羟基的苯衍生物具有酸性。
3. 氧化性和还原性：苯及其衍生物可以参与氧化和还原反应。
例如，可对苯进行催化氧化得到苯酐，而苯酚则可以被氧化为苯醌。
苯的结构与化学性质
苯的结构与化学性质苯是一种具有特殊结构的有机化合物，化学式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯分子呈六角形，每个碳原子上都有一个氢原子连接。
其结构可以用共轭体系来描述，也就是说，苯分子中的π电子能够在整个分子中自由运动。
这种共轭结构赋予苯分子一系列独特的化学性质。
首先，苯是一种非常稳定的化合物，具有高度的稳定性。
这是因为苯分子中的π电子具有很高的共轭能力，能够形成一个稳定的共轭结构。
这种共轭结构使得苯分子更不容易发生化学反应。
这也是为何苯通常被称为"稳定的碳氢化合物"的原因。
其次，苯分子具有芳香性，即具有特殊的香味。
这种芳香性源于苯分子中的π电子共轭结构，使得苯分子中的π电子能够形成一个稳定的芳香π体系。
而这个芳香π体系正是给了苯其特殊的香味和化学性质。
苯的化学性质主要包括取代反应和加成反应。
取代反应是指苯分子中的一个或多个氢原子被其他基团取代的反应。
这些基团可以是氯、溴、甲基等。
这种反应是苯分子中的π电子重新排列和取代的过程，通常需要引入强Lewis酸催化剂，如卤素铝等。
而加成反应则是指苯分子中的π电子与其他物质之间发生加成反应，形成新的化学键。
加成反应通常需要在高温和高压下进行。
苯分子中的π电子还能够发生电子云的共振和迁移现象。
这种共振和迁移现象使得苯分子对攻击性电子云具有亲和力，容易发生亲电取代反应。
亲电取代反应是指苯分子中的π电子对亲电试剂发生反应，形成新的化学键。
这种亲电取代反应通常需要引入亲电试剂和酸性条件。
此外，苯分子还可以发生氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
氧化反应是指苯分子中的氢原子被氧化剂氧化生成羟基或羰基的反应。
加成聚合反应是指苯分子中的π电子参与聚合反应，形成高分子化合物。
而环构化反应是指苯分子中的碳-碳键发生断裂和重连的反应，形成新的环状分子。
总结起来，苯是一种具有稳定共轭结构和芳香性的有机化合物。
它的化学性质主要包括取代反应、加成反应、亲电取代反应、氧化反应、加成聚合反应和环构化反应等。
无机化学教学课件7.1. 苯的结构命名和性质
单环：含一个苯环
CH3 CH2CH3 CH=CH 2
苯系芳烃
多环芳烃：含两个以上独立苯环
1 4
CH 2
结 构
稠环芳烃：含两个或两个以上苯环，彼此间 共用两个相邻的碳原子结合而成
非苯系芳烃 不含苯环的芳烃
2013-3-13
2
7.1 苯的结构和芳香性
1825年，由法拉弟(M.Farady)从照明气中首 先分离得到苯，并测得其组成元素：C和H。 1833年，米歇尔利希(E.Mitscherlich)采用蒸 汽密度法确定了苯的分子式：C6H6。 苯的不饱和度为4，这应该是一种高度不饱和的 结构。似乎应具有不饱和烃的相关反应特性 。
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 COOH CH3 2-甲基-4-苯基己烷 2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸
SO3H 苯磺酸
2013-3-13
COOH SO3H
SO3H CH
苯甲酸 苯磺酸
苯磺酸 苯乙烯
CH CH2 苯乙烯
C CH
苯乙炔
23
2. 二元取代苯的命名
2013-3-13
3
Br2 CCl4 CH3CH2CH CH2 KMnO4 H+
Br CH3CH2CH CH Br CH3CH2COOH
Br2 CCl4 苯 KMnO4 H+
苯
FeX3 Br2
取代产物
苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性 发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？
7.1.1 凯库勒结构式
+
H-O-NO 2 + HSO 4H
+
+
NO2 + H 2O
7.1 苯的结构命名和性质
产物 反应进度
2013-8-12
放热反应
1 卤化反应
与卤素反应。催化剂：Fe粉或FeX3, ,AlX3
X Fe or FeX3 卤苯 CH3 CH3 + X2 Fe or FeX3 X + X
2013-8-12
1）
+ X2
+ HX
CH3
2）
卤化反应机理
无Fe或FeX3存在时，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色（不 反应）。有Fe或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应。
最高
个节面
简并
成键轨道
个节面
简并 最低
苯的分子轨道模型
0个节面
2013-8-12
解 释：
①三个成键轨道能量低，三个反键轨道能量高。 分子轨道中节面越多，能量越高。 ②六个π电子均进入成键轨道，且能量低于3个孤 立的π键，所以很稳定 。
反键轨道 （非键轨道） 原子轨道 E 成键轨道
思考题
环戊二烯中的CH2上的H的酸性要比1，3环己二烯中CH2上的H的酸性要大，为啥？
利用休克尔规则判断下列化合物有无芳香性：
sp3杂化，不是连续共轭
1
2
3
7.2 芳烃的异构和命名
2013-8-12
如果苯环上连有较复杂基团，或是不饱和 烃基时，则把苯作为取代基来命名。
2013-8-12
O COOH C R(H) OH NH2 R X NO2
CH3 NO2
NO2
2013-8-12
NO2 TNT
硝化反应机理
硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作 用促进NO2+的生成：
HOSO 2OH + HO-NO 2 H-O-NO 2 H
高考化学苯的知识点
高考化学苯的知识点化学是高中教育中重要的一门科学，而化学中的有机化合物更是离不开我们的生活。
在高考化学考试中，常常会涉及到苯及其衍生物的知识点。
苯是一种典型的芳香烃，具有特殊的分子结构和性质。
下面，我将为大家介绍苯的结构和性质、苯的衍生物以及苯的应用。
一、苯的结构和性质苯的分子式为C6H6，由六个碳原子和六个氢原子组成。
它的分子呈六角形结构，其中每个碳原子与相邻的两个碳原子之间存在一个共轭键。
苯的结构中携带着一个π电子云，使得苯具有良好的稳定性和芳香性。
由于π电子云的存在，苯分子呈平面构型，所有六个碳-碳键的长度都相等。
苯的芳香性使得它具有不饱和性和高度稳定。
苯是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
它具有低沸点和挥发性，可以溶解于许多有机溶剂中。
苯的密度小，易于挥发，所以在实验室中常常使用它作为有机试剂。
此外，苯的燃点较高，具有较低的爆炸极限，因此在化学实验操作中必须注意安全。
二、苯的衍生物苯的分子结构稳定，因此它可以与其他化合物发生取代反应，生成苯的衍生物。
苯的主要衍生物包括硝基苯、甲苯和氯苯等。
硝基苯是由苯和硝酸反应得到的产物，其分子结构为C6H5NO2。
硝基苯是一种黄色晶体，具有强烈的香味。
它是许多有机物合成的重要原料，如炸药、染料和农药等。
甲苯是由苯和甲基氯反应得到的产物，其分子结构为C6H5CH3。
甲苯是一种无色液体，具有特殊的芳香气味。
它是溶剂、涂料和香水等产品的重要成分。
氯苯是由苯和氯化铁反应得到的产物，其分子结构为C6H5Cl。
氯苯是一种无色液体，具有刺激性气味。
它是农药和医药中的重要原料，同时也是溶剂和合成染料的重要成分。
三、苯的应用苯作为一种重要的有机化合物，在许多领域中得到广泛的应用。
首先，苯作为试剂在实验室中被广泛使用。
它可以作为溶剂用于溶解固体或液体实验试样，也可以作为反应物直接参与化学反应。
其次，苯在化工工业中有着重要的地位。
苯和其衍生物是合成染料、农药、炸药和医药等化学品的重要原料。
苯的结构与性质
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长，
都是１.４０×10-10m
A. ① ② ④ ⑤ B. ① ② ③ ⑤
C . ①②③
D. ① ②
二、苯的结构
结构特点： （1）苯分子是平面六边形的稳定结构；
（2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单 键与碳碳双键之间的一种特殊的键；
（大π键）
（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原 子等效。 结构简式
•如果反应了是取代 还是加成，如何验 证？
观察与思考
1、清楚仪器名称 长导管 冷凝管 分液漏斗 干燥管
锥形瓶 三颈烧瓶
观察与思考
2、实验目的： 验证苯能否能溴反应。
3、实验药品：
苯、液溴、铁粉、 氢氧化钠、碱石灰
4、实验步骤： 搭装置-----检查气密性 -----放入药品（先放铁 粉，再放苯和液溴的混 合物）----反应后再加 入氢氧化钠溶液。
（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程
式
。
返回
拓展视野
(2005上海高考题)
右图是制取溴苯 的装置。先向分 液漏斗中加入苯 和液溴,再将混合 液慢慢滴入反应 器A中, 实验结束, 打开A下端的活塞, 让反应液流入B中, 充分震荡.
问题讨论 （1）、试判断该反应生成的产物有哪些？反应的化 学方程式如何书写？
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我们应该会做梦！
something
那么我们就可以发现真理
但不要在清醒的理智检验之前，
就宣布我们的梦。
——凯库勒
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的的有机化合物 现实意义：名称沿用
芳香烃：芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”
《苯的结构和性质》课件
苯的状态与颜色
状态
常温下，苯呈液态，无色透明。
颜色影响因素
苯的颜色主要受其纯度和所含杂质的影响。纯净的苯应为无色，但实际中可能因 含有杂质而呈现淡黄色或淡褐色。
03 苯的化学性质
苯的取代反应
苯的亲电取代反应
苯环上的氢原子在亲电试剂（如 卤素、硫酸、硝酸等）的作用下
04
苯在化学工业中是一种重要的 有机原料，用于合成各种化学 品，如塑料、染料、香料、农
药等。
苯是许多高分子材料的单体， 可用于合成纤维、合成橡胶和
工程塑料等。
苯在农药生产中用作溶剂和化 学反应剂，有助于制造除草剂
、杀虫剂和杀菌剂等。
苯在染料工业中用作中间体和 溶剂，用于生产各种染料和颜
料。
苯在医药工业中的应用
共振稳定作用
由于电子的离域，苯分子中的六个碳 原子之间的键更加稳定，使得苯分子 更加稳定
02 苯的物理性质
苯的沸点
沸点
苯的沸点为80.1℃，属于中等沸点范 围的化合物。
沸点影响因素
苯的沸点主要受分子间作用力的影响 ，包括范德华力和氢键。
苯的溶解度
溶解度
苯在不同溶剂中的溶解度有所差异。
溶解度影响因素
02
苯作为有机合成中间体 ，用于制造各种除草剂 和植物生长调节剂。
03
苯在农业中还用作农用 塑料薄膜的制造原料， 有助于提高农作物的产 量和质量。
04
苯在农业生产中还用作 土壤熏蒸剂，可以有效 防治土壤病虫害。
05 苯的危害与防护
苯的职业暴露
职业暴露
苯是一种有毒物质，长期接触苯可能导致职业病，如苯中毒 。职业暴露主要发生在化工、制药、油漆制造等行业。
高二化学的苯的知识点
高二化学的苯的知识点苯，分子式C6H6，是一种有机化合物，属于芳香烃类物质。
在高二化学中，苯是一个重要的学习内容，它具有许多特点和应用。
本文将介绍苯的结构、性质、制备及应用等方面的知识点。
一、苯的结构苯的结构是一个六角形的环状分子，其中每个角上均连接有一个碳原子。
苯环中的碳原子通过π键相连，而每个碳原子还与一个氢原子相连，共有六个氢原子与苯环上的碳相连。
苯的共轭π电子体系赋予了它特殊的性质。
二、苯的性质1. 热稳定性：苯是一种热稳定的化合物，其熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。
它在常温下为无色液体，具有特殊的芳香气味。
2. 可燃性：苯可燃，且燃烧释放出大量热量。
它的燃烧产物主要为二氧化碳和水。
3. 不溶性：苯在水中几乎不溶，但可与许多有机溶剂如醇、醚等互溶。
这使得苯广泛应用于化工领域。
4. 异构性：苯的化学性质与直链烃不同，它具有较高的稳定性，不易发生加成反应。
苯还可发生取代反应以及芳烃的类似反应。
5. 溶剂性：苯是一种良好的溶剂，可溶解许多有机化合物。
三、苯的制备苯的主要制备方法有以下几种：1. 煤焦油提取法：从煤焦油中提取苯，经过蒸馏和精制得到高纯度苯。
2. 乙炔酸化法：将苯乙炔与空气中的氧气在催化剂的作用下反应生成苯。
这是一种工业上常用的制备苯的方法。
3. 环化反应法：通过环化反应合成苯，例如利用氯代烷烃和铝氯化物催化剂的反应。
四、苯的应用苯在工业和生活中有广泛的应用，主要体现在以下几个方面：1. 化学工业：苯是生产许多化学物质的重要原料，如塑料、颜料、合成纤维等，它们对于现代工业起到了不可替代的作用。
2. 药物工业：苯及其衍生物是许多药物的重要基础，广泛应用于制药过程中。
3. 溶剂：苯是一种重要的有机溶剂，广泛用于各种领域，如涂料、胶水、油墨等。
4. 燃料：苯在炼油过程中可以提取出来作为高辛烷值的燃料添加剂。
总结：苯是一种重要的有机化合物，在高二化学学习中涉及到苯的结构、性质、制备及应用等方面的知识点。
化学有机化合物苯
苯的生产与应用
01
02
03
化工原料
苯是许多化工产品的原料 ，如塑料、合成纤维、橡 胶等。
有机溶剂
苯是一种良好的有机溶剂 ，可以用于油漆、涂料、 油墨等产品的制造。
燃料添加剂
在一些燃料中，苯可以作 为添加剂使用，以提高燃 料的燃烧性能。
03
苯的化学反应
苯的氧化反应
燃烧
苯在空气中燃烧，产生蓝 色火焰，生成二氧化碳和 水。
苯的环境影响与治理
大气污染
苯是大气中的重要污染物之一，排放源主要是工业生产 过程和机动车尾气。应采取措施控制排放源，加强空气 质量监测和预警。
水污染
苯也被排放到自然水体中，对水生生物和人类健康造成 威胁。应加强对水体的监测和管理，采取有效措施减少 污染。
土壤污染
苯污染也可以通过土壤渗漏等方式对地下水造成污染。 应采取措施防止土壤污染的扩散，如加强土壤修复和地 下水治理等。
命名
苯最早被命名为“Benzene”，这个名字来源于它的发现来源——煤焦油中 的一种叫做“Benzoin”的化合物。
苯的结构与性质
结构
苯是一个由6个碳原子和6个氢原子组成的环状化合物，它的分子式是C6H6。
性质
苯是一种无色、易燃、带有特殊气味的液体，它的沸点较高，难溶于水，但可以 溶于有机溶剂。
苯的分子式与分类
代谢
苯在人体内主要通过肝脏进行代谢，产生 的代谢产物包括酚类化合物、苯甲酸等。 这些代谢产物可能对机体产生一定的影响 。
06
苯的未来发展与研究方向
苯的未来发展方向
绿色合成
利用环保的合成方法，减少苯系化合物生产过程中的环境污染 。
新材料开发
利用苯的独特性质，开发新型功能材料和复合材料。
高中化学苯的知识点总结
一、苯的结构
1. 苯的分子式：C₆H₆
2. 苯的结构式：（凯库勒式）
3. 苯分子的空间结构：平面正六边形，所有原子共平面。
4. 苯分子中的化学键：苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，6 个碳碳键完全相同，键长相等。
二、苯的物理性质
1. 无色、有特殊气味的液体。
2. 密度比水小，不溶于水。
3. 沸点较低（80.1℃），易挥发。
4. 熔点为
5.5℃，当温度低于 5.5℃时，苯会凝结成无色晶体。
三、苯的化学性质
1. 燃烧
苯在空气中燃烧，产生明亮的火焰，并伴有浓烈的黑烟。
化学方程式为：2C₆H₆ + 15O₂→ 12CO₂ + 6H₂O
2. 取代反应
（1）卤代反应：苯与液溴在溴化铁作催化剂的条件下发生反应，溴苯和溴化氢。
化学方程式为： + Br₂→ + HBr
（2）硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应，硝基苯和水。
化学方程式为： + HNO₃→ + H₂O
3. 加成反应
苯在一定条件下可以与氢气发生加成反应，环己烷。
化学方程式为： + 3H₂→
四、苯的用途
1. 重要的有机化工原料，用于合成塑料、橡胶、纤维、染料、药物等。
2. 常用的有机溶剂。
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。
+ H2O 硝基苯
95 C
NO2 间二硝基苯
CH3 + HNO3
H2SO4 30 C
。
CH3 NO2 +
CH3 O2N
CH3 NO2
NO2
2013-7-26
NO2 TNT
33
硝化反应机理
硝化反应中进攻试剂是NO2+，浓硫酸的作用促进 NO2+的生成：
HOSO 2OH + HO-NO 2 H-O-NO 2 H
2013-7-26
9
7.1.3 休克尔规则及芳香性的判断
当年芳香性引起了人们的极大的兴趣。 人们偿试着合成类似苯一样的闭环体系
环丁二烯
不稳定，没有芳香性！
环辛四烯
2013-7-26
和烯烃一样活泼，无芳香性
10
Hú ckel规则 （4n+2规则）
一个环状化合物具有共平面的离域体系 且π电子数符合4n+2时（n=0，1，2------） ——有芳香性
a
环丁二烯
符合4n
极不稳定的双自由基
——反芳性
半 填 满
b π电子数 = 8
环辛四烯
符合4n
却是一个稳定的环状共轭化合物—非芳性
b.p. 152℃ K THF
+ +
K
K
环辛四烯双负离子
π电子数 = 10
符合4n+2
芳香性
（二）环状共轭烯离子
1）环丙烯正离子
H H H H H H 空轨道 H H
-HH H 环丙烯
取代基的位置用邻、间、对(o-、m- 、p-)或用编号表示。 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH
3
邻二甲苯 o -二甲苯 1，2-二甲苯
间二甲苯 m -二甲苯 1，3-二甲苯
对二甲苯 p -二甲苯 1，4-二甲苯
2013-7-26
21
3. 三元取代苯的命名
取代基的位置用连、均、偏或用编号表示。
CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 1,2,4-三甲苯 偏三甲苯 CH3 CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
2013-7-26
22
4.含多个不同官能团化合物的命名:
按照官能团优先规则,选择优先官能团为母体,其编号为1 位，将其它取代基位号按尽可能小的方向循苯环编号. 常见官能团的优先次序: –COOH、–SO3H > –COOR、–CONH2 > -CN> –CHO、 –C=O> –OH(醇) > -OH(酚) > –SH > –NH2 > C≡C、C=C > –Ph > –R > –OR > –F > – Cl > – Br > – I > –NO2
Kekulé式中有单双键之分，但事实上键长一样.
Kekulé式并不能表明苯的真实结构
苯的氢化热低－－苯稳定性强（氢化热定量计算）：
H2 H= 1 2 0 k J / m o l
_ _
2 H2 3 H2
H 23 2 k J / m o l =
_
H= 2 0 8 k J / m o l H苯实=208 k J / mol
苯为闭环共轭体系，π 电子高度离域，体系稳定， 在一般化学反应中，芳香环不易开环。
（一） 芳环上下被离域的π电子所笼罩，属 于电子给予体，容易与亲电试剂发生取代反应
缺电子或带正电的试剂
2013-7-26 27
（一）、亲电取代反应
单环芳烃最重要亲电取代反应有：
2013-7-26
28
苯环上亲电取代反应机理
2013-7-26
3-异丙基苯甲酸
(E)-2-对甲苯基-2-丁烯
24
4、芳基
芳烃分子中去掉氢原子所剩下的部分，用Ar表示。
CH2 C6H5CH2 Bz 苯甲基或苄基
25
C 6H 5 Ph或 苯基
2013-7-26
7.3 单环芳烃的物理性质
单环芳烃不溶于水，比重小于1，b.p随分子↑而↑，… 对位异构体的熔点比邻、间位的高。对称性好，晶格 能大。 • 单环芳烃的IR谱图特征：
① νC－H ：伸缩振动3100～3010cm-1； ② 1625～1576； 1525～1475cm -1处苯环骨架伸缩振动； ③ 900～650cm-1处(指纹区)一系列γC－H面外弯曲振动可提供苯 环上的取代信息。
• 单环芳烃的1H NMR谱图特征：δ苯氢≈7.25
2013-7-26
26
7.4 单环芳烃的化学性质
该正离子中，两个π电子呈离域状态均匀分布在三个碳原 子上的。从图可以看出，基态下两个π电子正好填满一个成 键轨道。可见，环丙烯正离子应该具有芳香性。
π电子数 = 2
2013-7-26
符合4n+2
芳香性
15
2）环戊二烯负离子
H H
SP3杂化 SP2杂化
+ (CH3)3COK
k+
(CH3)3COH
H H C
H苯理=3x120=360k J / mol
从以上氢化热数据上可以看出苯比环己三烯稳定，其能 量差为152kJ/mol。 以上问题表明：苯的Kekulé式并不能代表苯分子的真实 结构．随着结构理论的发展，苯的结构才有了令人满意 的解释．
2013-7-26 5
7.1.2 苯分子结构的近代概念
① 价键理论（杂化）
亲电试剂首先进攻
快
sp2
sp3
+ E+
E+ 络合物
慢
+
E H
-H+
E
sp2
络合物
芳正离子
① 第一步先生成中间体σ－络合物。决速步。 ② 失去质子，重新恢复苯环的稳定结构。
2013-7-26
加成
消除
29
络合物
的共振式（ π54 ）
+
E H
芳正离子
络合物
+
E H
+
E H
+
E H
2013-7-26
O
酰卤: RCOCl
酰基
RC
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37
A）烷基化
+ CH3CH2Cl
无水AlCl3
CH2CH3
烷基化反应机理
苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应，加 速R+的生成：
RCl + AlCl3
路易斯酸
亲电试剂
R +
+
AlCl4
R + R
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+
+
H
AlCl4-
R + HCl + AlCl 3
注意：磺化反应是可逆的 苯磺酸
CH3 + H2SO4 CH3
2013-7-26
35
磺化反应机理
用硫酸进行磺化反应时，进攻试剂是三氧化硫：
2H2SO4
SO3 + H 3O+ + HSO 4亲电试剂
O
+S
O
慢
H
+
SO3-
O
σ-络合物
快 HSO 4-H+
SO3-
快 H3O+
SO3H + H 2O
CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 CH3 COOH CH3 2-甲基-4-苯基己烷 2-甲基-4-苯基己烷 苯甲酸
SO3H 苯磺酸
2013-7-26
COOH SO3H
SO3H CH
苯甲酸 苯磺酸
苯磺酸 苯乙烯
CH CH2 苯乙烯
C CH
苯乙炔
20
2. 二元取代苯的命名
---具有芳香性的碳氢化合物
7.1 苯的结构和芳香性
苯的不饱和度为4，这应该是一种高度不饱和的 结构。似乎应具有不饱和烃的相关反应特性 。
苯在结构上的不饱和性与其性质上的饱和性 发生了矛盾，苯究竟是一什么样的结构？
2013-7-26
2
7.1.1 凯库勒结构式
2013-7-26
3
Kekulé苯结构式不能解释的现象：
H
120。
H 0.1397nm H 0.1397nm H
120。 H 0.110nm H
6
由于六个碳原子完全等同，所以大π键电子云 在六个碳原子之间均匀分布，即电子云分布完全平 均化，因此碳-碳键长完全相等。不存在单双键之分， 因此不使溴水褪色。由于苯环共轭大π键的高度离 域，使分子能量大大降低（氢化热降低），因此苯 环具有高度的稳定性。
实验已经证实芳正离子的存在
30
1 卤化反应
与卤素反应。催化剂：Fe粉或FeX3, ,AlX3
X
1）
+ X2
Fe or FeX3 卤苯 CH3
+ HX
CH3
CH3 X + X
31
2）
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+ X2
Fe or FeX3
卤化反应机理
无Fe或FeX3存在时，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色（不 反应）。有Fe或FeX3存在时，苯可与溴或氯发生反应。
环戊二烯
环戊二烯负离子
π电子数 = 6
符合4n+2
芳性
3）环庚三烯正离子
H H + (C6H5)3C+X
环庚三烯正离子
艹 （卓正离子）
+