第七章 醇酚醚的基本知识

合集下载
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
检验方法:
①用淀粉KI试纸检验,若变蓝,表明过氧化物存在;
②用FeSO4与KSCN试验,呈血红色,表明过氧化 物存。
除去过氧化物的方法:
(1)加入还原剂5%FeSO4于醚中振摇后蒸馏。 (2)贮藏时在醚中加入少许铁丝。
•第七章 醇酚醚 第三节 醚
第三节 醚
三、常见的醚
乙醚是常见的醚类化合物,是无色的液体,沸点34.5℃,有特 殊气味,易挥发,非常易燃,在制备和使用乙醚时,周围要避 免明火,并采取必要的安全措施。 乙醚比水轻,微溶于水。它是一种良好的有机溶剂,常用于提 取中草药的有效成分。乙醚有麻醉作用,曾用作吸入全身麻醉 剂,由于副作用,现已被更高效、安全的麻醉剂异氟醚和七氟 醚等代替。
(二)醚的命名
结构简单的醚采用普通命名法。 对于结构复杂的醚,采用系统命名法,将烃氧基当作取 代基来命名。
•第七章 醇酚醚 第三节 醚
第三节 醚
二、醚的性质 (一)醚的物理性质
大多数醚为无色液体,易挥发、易燃烧,有特殊气味。
(二)醚的化学性质
1. 盐的生成 醚中氧原子有孤对电子,能接受质子,所以 醚能与强酸作用,生成 盐。
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第三节 醚
一、醚的分类和命名
二、醚的性质 三、常见的醚
第七章 醇酚醚
第三节 醚
醚可看作醇和酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代而成 的化合物。
一、醚的分类和命名 (一)醚的分类
根据与氧原子相连烃基的结构或方式不同,可将醚分为 单醚、混醚和环醚;2个烃基都是脂肪烃基的为脂肪醚;1个 或2个烃基是芳香基的则为芳香醚。
•第七章 醇酚醚
第一节 醇
第一节 醇
1.与活泼金属反应
醇中羟基上的氢可被活泼金属取代生成醇的金属化合物,放出
氢气。
ROH + Na RONa + 1 H 2 2
•反应缓慢,H2不燃烧
•反应剧烈,H2燃烧
HOH + Na
NaOH + 1 H2 2
反应比水与金属钠的反应缓和得多,说明醇的酸性比水还弱。 2.与无机酸反应 (1)与氢卤酸的反应:醇与氢卤酸反应,生成卤代烃和水。
关键词 概念 酚 知 识 点 芳香环上的氢原子被羟基取代所形成的化合物
结构
分类 命名 性质 应用
通式:Ar—OH,官能团:酚羟基( —OH)
根据芳环种类、羟基数目不同进行分类 系统命名法和普通命名法 弱酸性,与FeCl3显色,芳环取代反应,易被氧化 苯酚和甲苯酚用于杀菌、消毒;维生素E治疗先兆流 产和习惯性流产。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
(二)醇的化学性质
—OH是醇的官能团,醇的化学反应主要发生在—OH及与其
相连的碳原子上,主要反应形式是 O—H键和C—O键的断裂。 此外,由于α-H和β-H有一定的活泼性,因此它们还能发生氧
化反应和消除反应等。
α-H氧化反应
H α 酸性 C O H
取代反应,酯化反应,消除反应
•第七章 醇酚醚
国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材 全 国 高 等 医 药 教 材 建 设 研 究 会 规 划 教 材 全 国 高 职 高 专 学 校 规 划 教 材
CH2OH CHOH CH2OH + 3HNO3
98%H2SO4
CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 + 3H2O
• 甘油三硝酸酯(硝酸甘油 ) •第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
3.脱水反应 醇的脱水反应有两种方式,即分子内脱水生 成烯;分子间脱水生成醚。
•分子内脱水:
CH2 H CH2 OH
•第七章 醇酚醚 第三节 醚
基础与临床
【常见麻醉剂】
乙醚、甲氧氟烷、安氟醚、异氟醚、七氟醚是常见的吸入式 全身麻醉剂。乙醚的安全范围较大,麻醉浓度对呼吸、血压 无明显影响,对心脏、肝脏、肾脏的毒性小。但它极易燃烧 爆炸,常伴有恶心和呕吐症状,现已很少使用。安氟醚和异 氟醚是两个同分异构体,是目前临床常用的吸入麻醉药。安 氟醚无可燃性和爆炸性,对呼吸道无刺激性,对肝肾毒性极 低,较少发生心律失常。但麻醉效果比乙醚弱,在麻醉诱导 和恢复期脑电图可出现癫痫样波,故癫痫和颅内压增高者一 般不宜使用。异氟醚的药理作用和麻醉效能与安氟醚相似。 它的麻醉诱导和苏醒较安氟醚快,对循环和呼吸系统的抑制 作用与安氟醚相似。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
•伯醇 • 仲醇
R CH2OH
OH R CH R'
[O]
[O]
R
CHO 醛
O R C •酮
[O]
R
COOH 羧酸
R'
• 在人体内酶的催化下,某些含有羟基的化合物也能脱氢氧 化形成含羰基的化合物称为生物氧化。如乙醇在肝内酶的催化 作用氧化成为乙醛、乙酸,乙酸可被细胞利用,但肝不能转化 过量的乙醇生成的乙醛,饮酒过量时大量的乙醛就继续在血液 中循环,最终引起醇中毒。 • 5.邻二醇的特性 具有2个相邻羟基的醇称为邻二醇。邻 二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质,利用此反应可鉴别 具有邻二醇结构的化合物。
•第七章 醇酚醚
基础与临床
【常见麻醉剂】
七氟醚为较新高效含氟麻醉药,麻醉诱导和苏醒均较现有的强 效麻醉药快。它对心血管影响小,心律失常少见,对肝脏影响 轻微,对脑血流量和颅内压影响与异氟醚相似,被许多著名麻 醉学专家誉为吸入麻醉的里程碑式药物。
•第七章 醇酚醚
学习要点
关键词 概念 醇 知 识 点 脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基 (—OH)取代而形成的化合物
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
OH Br + Br2 Br OH Br + HBr
该反应常用于苯酚的定性和定量分析。
4.氧化反应
酚类易被氧化,无色的苯酚在空气中能逐渐被氧化而显红色或 暗红色,产物很复杂。
三、常见的酚
1.苯酚 俗称石炭酸,在医药上用作消毒剂和防腐剂。 2.甲苯酚 又称为煤酚,用作器械和环境消毒。 3.维生素E 临床上常用于先兆流产和习惯性流产的治疗。
二、酚的性质 (一)酚的物理性质
酚类化合物多数为结晶性固体,由于酚分子间及酚与水分子间 能形成氢键,故其熔、沸点和水溶性均比相应的烃高。
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
(二)酚的化学性质
酚—OH与苯环形成p-π共轭体系,使O―H键极性增强,有利 于氢原子解离而显弱酸性;同时,p-π共轭效应使苯环上的电 子云密度增加,酚易发生亲电取代反应,尤其羟基的邻、对位 。酚与醇在结构上的差异造成它们在性质上的不同。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
三、常见的醇
1.甲醇 2.乙醇 俗称木醇或木精。甲醇有毒,误服少量(10ml) 俗称酒精,在临床上,常用75%乙醇溶液作外用
可致人失明,30ml即可致死,主要用作溶剂、防冻剂等。 消毒剂;用50%乙醇溶液为长期卧床病人涂擦皮肤,具有收敛 作用,并能促进血液循环,预防褥疮;95%的酒精常用于制备 酊剂及提取中草药的有效成分。 3.丙三醇 俗称甘油,有润肤作用,制剂上常用作溶剂、 赋形剂和润滑剂。
(二)醇的命名
结构简单的醇采用普通命名法,即在相应的烃基名称后 加上“醇”,省去“基”字。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
系统命名法适用于各种结构醇的命名,其基本原则为: ①选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链,根据 主链上碳原子的数目称为“某醇”;②从靠近羟基的一端给主 链编号;③将取代基的位次、数目、名称及羟基的位号依次写 在母体名称的前面。 二、醇的性质 (一)醇的物理性质 含有2~4个碳原子的低级醇为无色透明液体,含有6~ 11个碳 原子的醇为液体;含12个碳原子以上的醇为蜡状固体。低级 醇可与水形成氢键,可与水混溶。随着碳原子数的增多,高级 醇几乎不溶于水。低级醇分子间能形成氢键,所以醇的沸点比 相对分子质量相近的烷烃要高。
H O
+ R' ] Cl
R
OBaidu Nhomakorabea
R' + HCl
[R
2.过氧化物的生成 醚与空气长期接触,α-C上的氢被氧化,形 成过氧化物。过氧化物不稳定,受热易分解而发生爆炸
•第七章 醇酚醚 第三节 醚
第三节 醚
因此,醚类应尽量避免暴露在空气中,一般应放在棕色 玻璃瓶中,避光保存。蒸馏放置过久的乙醚时,要先检验是 否有过氧化物存在,且不要蒸干。
结构 分类
命名
通式:R—OH,官能团:醇羟基(—OH) 根据烃基结构、α-碳原子的类型和羟基数目不同进行 分类
系统命名法:选主链-标位次-定名称;普通命名法
性质
应用
与活泼金属反应,与无机酸反应,脱水反应,氧化 反应,邻二醇反应
酒精杀菌、消毒;硝酸甘油辅助治疗心绞痛和心肌 梗塞
•第七章 醇酚醚
学习要点
•第七章 醇酚醚
学习要点
关键词
概念 结构 分类
醚 知 识 点
醇和酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代后而形成 的化合物 通式:(Ar1)R1—O—R2(Ar2),官能团:醚键 C—O—C 根据与氧原子相连的烃基结构或方式不同可分为单 醚、混醚和环醚
命名
性质 应用
普通命名法,系统命名法
与强酸反应,过氧化反应 乙醚常用的有机溶剂、异氟醚和七氟醚用作麻醉剂
2.熟悉 醇、酚、醚的结构特点。
3.了解 常见醇、酚、醚类化合物及其在医药上的应用。 4.能力要求 用化学方法鉴别醇、酚、醚。 5.素质要求 将醇、酚、醚知识应用于医学和生活实际。
•第七章 醇酚醚
第七章 醇酚醚
•1 •2 •3 •4 •5 •第一节 醇 •第二节 酚 •第三节 醚
•基础与临床
•学习要点
医用化学
国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材 全 国 高 等 医 药 教 材 建 设 研 究 会 规 划 教 材 全 国 高 职 高 专 学 校 规 划 教 材
医用化学
第七章 醇酚醚
•牛颖 大庆医学高等专科学校
第七章 醇酚醚
•【学习目标 】
1.掌握 醇、酚、醚的概念、分类、命名及化学性质。
亲电取代反应
O
H
O-
O
亲电取代反应
氧化反应
O-
O
H
酸性,与NaOH反应
与FeCl3显色反应
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
1.弱酸性 酚类显弱酸性。
+ NaOH ONa + H2O OH
苯酚只能溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液,不溶于碳酸氢钠溶液。 利用此特性可对酚进行分离提纯,也可区分酚与羧酸。 2.与三氯化铁的显色反应 大多数具有烯醇式结构的化合物与三氯化铁溶液可发生显色反 应。利用显色反应可鉴别酚或具有烯醇式结构的化合物。 3.亲电取代反应 由于p-π共轭效应使苯环活化,苯酚的邻、对位上很容易发生 卤代、硝化和磺化等反应。
第一节 醇
一、醇的分类和命名
二、醇的性质 三、常见的醇
牛颖 大庆医学高等专科学校
第七章 醇酚醚
第一节 醇
醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链的氢被羟基(—OH , 醇羟基)取代而成的化合物。
一、醇的分类和命名 (一)醇的分类
根据烃基结构的不同,醇可分为脂肪醇、脂环醇和芳香 醇,脂肪醇和脂环醇又可分为饱和醇和不饱和醇。 根据羟基 的数目不同,可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。 根据羟 基所连碳原子的类型不同,可将醇分为伯、仲、叔醇。
•第七章 醇酚醚
第一节 醇
第二节 酚
一、酚的分类和命名
二、酚的性质 三、常见的酚
牛颖 大庆医学高等专科学校
第七章 醇酚醚
第二节 酚
酚是芳香环上的氢被羟基取代而成的化合物。
一、酚的分类和命名
根据酚羟基数目不同,酚分为一元酚、二元酚和多元酚。根据 所含芳基的不同,酚又可分为苯酚、萘酚等。
简单酚的命名是在酚字前加上芳环名称作为母体,再冠以取代 基的位次、数目和名称。多元酚命名时,要标明酚羟基的相对 位置。对于结构复杂的酚,可将酚羟基作取代基命名。
ROH + HX RX + H2O
•第七章 醇酚醚
第一节 醇
第一节 醇
•室温下1小时也不反应 •伯 • 卢卡斯试剂 醇 •5分钟内出现混浊 •仲 •立即发热、混浊或分层 醇 实验室中利用卢卡斯试剂鉴别伯醇、仲醇和叔醇。 •叔 (2)与无机含氧酸反应:醇与无机含氧酸(硫酸、硝酸 醇 或磷酸等)反应生成无机酸酯。醇与酸作用生成酯的反应称为 酯化反应。醇的无机酸酯具有重要的作用,如核酸、ATP等。
浓H2SO4 170℃
CH2
CH2 + H2O
•分子间脱水:
CH3CH2 OH + H O
CH2CH3
浓H2SO4 140℃
CH3CH2OCH2CH3 + H2O
醇分子内脱水生成烯烃的反应遵循扎依采夫规则,即主 要产物是双键上连有较多烃基的烯烃。
4.氧化反应 伯醇被氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸; 仲醇则被氧化生成相应的酮;叔醇因没有α-H,在相同的条件 下不被氧化。
相关文档
最新文档