第七章 醇酚醚的基本知识
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有机化学醇酚醚
课堂互动
1.判断酒后驾驶的方法及原理是什么？ 2.消毒酒精的浓度是多少？是否浓度越大，杀菌 能力越强？为什么？
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（五）多元醇的特性
CH2 OH
CH OH ＋ Cu (OH)2 OH-
CH2 OH
CH2 O Cu
CH O
CH2 OH 甘油铜(蓝色)
两个羟基连在两个相邻碳原子上的邻二醇（如乙 二醇、丙三醇等）与新制备的氢氧化铜反应，可生成 一种深蓝色的溶液。此反应可用于鉴别邻二醇
（1）选择含有羟基的最长碳链为主链，按照主链碳原子数称为某醇 （2）主链编号从靠近羟基一端开始，使羟基和取代基位次尽可能小 （3）羟基所连的碳原子的位次写在醇名称之前 （4）取代基的位次、数目、名称写在醇名称的前面
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—CH2CH2OH 2-苯基乙醇
CH3 CH CH2 CH2 OH CH2 CH3 3-甲基-1-戊醇
H
H
醇分子与水分子间的氢键
醇分子与水分子之间也能形成氢键，所以， 低级醇（如甲醇、乙醇、丙醇）能与水以任意比 例混溶
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四、醇的化学性质
醇的化学性质主要由官能团羟基（-OH）所决定
（一）与活泼金属的反应
由于烷基的给电子诱导效应，醇中氧原子上电子云密度比较大，所以醇 的酸性比水弱
HOH + Na
临床上乙醇用于皮肤和器械等消毒。在人体内，乙醇可被肝脏脱氢酶氧化成 乙醛，进而转变为可被人体消化的乙酸 （三）丙三醇
甘油在药剂上可用作溶剂，如酚甘油、碘甘油等。对便秘患者，常用甘油栓 或50%甘油溶液灌肠
第27页/共55页
甘油在脱水剂如浓硫酸作用下，可失去两分子水，生成具有刺激性气味的丙烯 醛，我国药典以此作为甘油的鉴别反应
有机化学——第7章醇酚醚
25
6、氧化脱氢反应
在有机化合物的分子中加入氧或脱去氢的反应都叫做氧化反应。
1) 伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成酸。
CH3 CH2 CH2OH
K2CrO7-H2SO4
CH3 CH2CHO
[O]
CH3 CH2 COOH
2) 仲醇氧化生成酮，酮不易被继续氧化 。
H3 C CH OH CH3 [O] CH3 C O CH3
烯丙位 苯甲位 一级醇
}
醛
弱碱，反应条件温和， 不饱和键不受影响。
琼斯试剂 CrO3+稀H2SO4
费慈纳-莫法特试剂
醛(产率不高， 不用。)
醛(产率很高)
稀酸，反应条件温和， 不饱和键不受影响。 酸性 (H3PO4) ， 其它基团不受影响。 碱性，可逆，分子内 双键不受影响。 28
反应机理 1oROH (SN2)
SN2
SN2
BrCH2CH3 +
2oROH , 3oROH (SN1)
SN2
SN1
(CH3)3C+ + HOPBr2
Br -
(CH3)3CBr
18
ROH + SOCl2
b.p. 79oC
RCl + SO2 + HCl
该反应的特点是：反应条件温 和，反应速率快，产率高，没 有副产物。
13
2、与氢卤酸反应
发生亲核取代反应，生成卤代烃和水，是制取卤代烃的重要方法。
R OH + HX
R X + H2O
氢卤酸的活性次序：HI > HBr > HCl； 醇的活性次序：烯丙式醇，苄基醇 > 3º 醇 > 2º 醇 > 1º 醇。 烯丙醇、叔醇、大多数仲醇及空间位阻大的伯醇，反应是按SN1
第七章醇酚醚
从上述反应可以看出，重排反应产物占了很大比例， 从上述反应可以看出，重排反应产物占了很大比例，这是因为叔碳正离子比仲碳正离 子稳定。上述反应进一步证明了反应是按单分子历程进行的。 子稳定。上述反应进一步证明了反应是按单分子历程进行的。 由上所述，醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应，控制反应的条件， 由上所述，醇的脱水反应与烯烃的水合反应是一个可逆反应，控制反应的条件，可使 反应向某一方向进行。 反应向某一方向进行。
2：羟基的反应 ： 醇与氢卤酸反应得到卤代烃和水 得到卤代烃和水。 醇与氢卤酸反应得到卤代烃和水。 ROH + HX——→RX + H2O 大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按S 反应机制进行的 仲醇反应时， 反应机制进行的。 大多数的仲醇和叔醇与氢卤酸的反应是按 N1反应机制进行的。仲醇反应时，由 于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。 于仲碳正离子不如叔碳正离子稳定，某些特殊结构的醇可能容易发生重排。 CH3 ｜ CH3C —CH CH3 ｜ ｜ CH3 Cl 次 伯醇主要按S 反应机制进行 反应机制进行， 伯醇主要按 N2反应机制进行， + 快 RCH2 —OH +HX————→RCH2—OH2 + X ¯ + RCH2—OH2 + X ¯ ———→X…CH2…OH2 ———→RCH2 X + H2O | R CH3 HCl ｜ CH3C —CH CH3 ——→ ｜ ｜ CH3 OH CH3 CH3 ｜ ｜ CH3C —CH CH3 ｜ Cl 主
第七章 醇、酚、醚
重点： 重点：醇、酚、醚的物理、化学性质
第七章 醇、酚、醚
醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇，羟基与 酚和醚都是烃的含氧衍生物，羟基与脂肪烃基直接相连的叫醇 芳香烃基直接相连的叫酚 两烃基与氧直接相连的叫醚 芳香烃基直接相连的叫酚，两烃基与氧直接相连的叫醚。例：
第七章 醇酚醚
二、醇的化学性质
2、醇与无机酸作用
①与硝酸、亚硝酸、硫酸、磷酸作用得相应无机酸酯
O R OH + HNO3 R ONO2 + H2O HO N O
R OH + HNO2 R ONO + H2O HO N O 亚硝酸的结构
硝酸的结构
O R OH + H2SO4 - H2O R OSO3H 硫酸氢烷酯 R OH R OSO2O R + H2O HO S 硫酸二烷酯 O
对甲氧基丙烯基苯
3、环醚
CH3CH O 四氢呋喃 O 1,2-环氧丙烷
29
CH2
§7－2 醚
二、醚的物理性质
1、大多数醚为易燃液体，与空气混合达到一定比例易爆炸，可作 麻醉剂。
2、沸点比分子量相同的醇要低得多，与分子量相当的烷烃相近
一、醚的命名 二、醚的物理性质 三、醚的化学性质 四、醚的制备
28
§7－2 醚
一、醚的命名
1、结构简单的醚
CH3OCH3 甲醚 CH3CH2OCH2CH3 乙醚 O 苯醚
CH3OCH2CH3 甲乙醚 苯甲醚
OCH3
CH3OCH2CH2OCH3 乙二醇二甲醚
2、分子复杂时，可作取代基
OCH3 2-甲氧基戊烷 H3CO CH CH CH3
①、找主链： 含-OH的最长碳链作为主链。 ②、主链编号： 离-OH近的一端开始编号,多元醇第1-OH 不能确定时，推至第2、第3、… -OH。
例：
CH2CHCH3 OH OH 1,2-丙二醇
1
HO
2
3 4
H
OH
H OH 顺－1,2－环戊二醇 OH
OH 1,2,4-丁三醇
CH3 HO H H OH CH2CH3
第七节醇酚醚01-医学化学
（一） 醇的分类
1. 根据羟基所连的烃基的结构不同，可分为脂
肪醇、脂环醇 和芳香醇,脂肪醇、脂环醇又可
分为饱和醇和不饱和醇。
饱和醇
不饱和醇
脂肪醇： H3C OH 甲醇
H2C CH CH2 OH
2-丙烯-1-醇
醇 脂环醇:
OH 环己醇
OH 2-环己烯-1-醇
芳香醇:
CH 2 OH
苯甲醇
CH CH CH 2 OH
到烃基的一定影响，反应的部位有 C—OH、O—H、和
C—H。
H2 1
1 O－H键的断裂
R1 C O H 2 C－O键的断裂
3
3 C－H键的断裂
H
1、与活泼金属反应
2R– OH + 2Na 2R–ONa + H2
R–ONa+ H2O
R–OH +NaOH
醇的酸性（与Na反应活性）：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇
2．与氢卤酸反应
R－OH + HX
R－X +H2O
反应速度与氢卤酸的活性和醇的结构有关。
HX的反应活性： HI > HBr > HCl 醇的活性次序： 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 > CH3OH
卢卡斯（Lucas ）试剂：浓HCl + 无水ZnCl2 可用于鉴别伯、仲、叔醇
伯醇 仲醇 叔醇
室温下1小时也不反应，常需加热 卢卡斯试剂 5分钟内出现混浊
不饱和醚 CH3OCH2CH = CH2 CH2=CHOCH=CH2
芳香醚
OCH3
O
环醚
O
OO
O
大环多醚（冠醚）
2．命名
1） 简单醚：烃基的名称 + 醚 例如，二乙基醚（乙醚）、二苯醚
醇酚醚
H3CC CHCH2CHCH3 OH 5-甲基-4-己烯-2-醇 CH3 CH3C CCH2OH
2-丁炔-1-醇
醇也可以用俗名，有些化合物日常就用俗名：
CH3CHCH3 OH 异丙醇 CH3CH2CHCH3 OH 仲丁醇 OH 环己醇 C6H5CH2OH 苄醇, 苯甲醇 Ph3COH 三苯甲醇
多元醇称为二醇、三醇等：
OH CH3CH2CHCH2CH2OH OH 1,3-戊二醇 OH 反-1,2-环已二醇
醇的物理性质：
醇的物理性质取决于羟基在分子中所占的体积“比例”。与水 分子中的羟基相似，醇分子中的羟基也是高度极化并易形成氢 键。因此，甲醇、乙醇和丙醇都可与水互溶，而它们的熔、沸 点相比于分子量都相对较高，这都是因为它们有较强的氢键。 烃基的存在对缔合有阻碍作用，这是因为它能遮住羟基，使别 的分子不容易接近。这种阻碍作用与烃基的大小及形状有关， 烃基越大，阻碍作用也越大。因此直链伯醇的沸点随着分子量 的增加与相应的烷烃越来越接近。其他含极性基团的分子也具 有类似的性质。
显然酸性有如下的次序， H2O > CH3OH > CH3CH2OH > (CH3)2CHOH > (CH3)3COH
这主要是因为在溶液中，醇离解后的的烷氧基负离子是溶剂化 的，而且溶剂化程度越大，烷氧基负离子越稳定，亦即该醇的 酸性越大；烷基越大，溶剂化的阻碍越大，亦即烷氧基负离子 越不稳定，其离解平衡就更小，所以叔醇酸性最小。 但在气相中，没有溶剂化的问题，这时醇的酸性次序就正好相 反，这时可以认为与氢原子相比较，烷基是吸电子的基团。 从表中也可看出，α-碳上如有电负性大的基团，例如氯原子， 醇的酸性将相应地增强。这是由于电负性大的基团将使一对成 键电子往自身的方向偏移，造成正负电荷中心分离，氯原子端 带部分负电荷，碳原子端带部分正电荷；这个带正电荷的碳原 子又影响到与它相连的碳，使碳碳键的电子对也发生相应的偏 移，进一步也影响到碳氧键，使氧的上负电荷得到相应程度的 分散，从而使醇的酸性增大。这种电负性大的原子使价键中的 电子对发生偏移，从而使各个价键依次发生极化的作用称为诱 δ－ 导效应。
2-丁炔-1-醇
醇也可以用俗名，有些化合物日常就用俗名：
CH3CHCH3 OH 异丙醇 CH3CH2CHCH3 OH 仲丁醇 OH 环己醇 C6H5CH2OH 苄醇, 苯甲醇 Ph3COH 三苯甲醇
多元醇称为二醇、三醇等：
OH CH3CH2CHCH2CH2OH OH 1,3-戊二醇 OH 反-1,2-环已二醇
醇的物理性质：
醇的物理性质取决于羟基在分子中所占的体积“比例”。与水 分子中的羟基相似，醇分子中的羟基也是高度极化并易形成氢 键。因此，甲醇、乙醇和丙醇都可与水互溶，而它们的熔、沸 点相比于分子量都相对较高，这都是因为它们有较强的氢键。 烃基的存在对缔合有阻碍作用，这是因为它能遮住羟基，使别 的分子不容易接近。这种阻碍作用与烃基的大小及形状有关， 烃基越大，阻碍作用也越大。因此直链伯醇的沸点随着分子量 的增加与相应的烷烃越来越接近。其他含极性基团的分子也具 有类似的性质。
显然酸性有如下的次序， H2O > CH3OH > CH3CH2OH > (CH3)2CHOH > (CH3)3COH
这主要是因为在溶液中，醇离解后的的烷氧基负离子是溶剂化 的，而且溶剂化程度越大，烷氧基负离子越稳定，亦即该醇的 酸性越大；烷基越大，溶剂化的阻碍越大，亦即烷氧基负离子 越不稳定，其离解平衡就更小，所以叔醇酸性最小。 但在气相中，没有溶剂化的问题，这时醇的酸性次序就正好相 反，这时可以认为与氢原子相比较，烷基是吸电子的基团。 从表中也可看出，α-碳上如有电负性大的基团，例如氯原子， 醇的酸性将相应地增强。这是由于电负性大的基团将使一对成 键电子往自身的方向偏移，造成正负电荷中心分离，氯原子端 带部分负电荷，碳原子端带部分正电荷；这个带正电荷的碳原 子又影响到与它相连的碳，使碳碳键的电子对也发生相应的偏 移，进一步也影响到碳氧键，使氧的上负电荷得到相应程度的 分散，从而使醇的酸性增大。这种电负性大的原子使价键中的 电子对发生偏移，从而使各个价键依次发生极化的作用称为诱 δ－ 导效应。
醇酚醚知识点总结简单版
醇酚醚知识点总结简单版一、醇酚醚的基本概念1. 醇酚醇是一类碳氧化合物，在分子中含有羟基（-OH基团），通常以R-OH的结构式表示。
醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等，根据羟基团的数量来命名。
而酚是一类芳香化合物，在分子中含有苯环结构和羟基（-OH基团）。
酚的一般结构式为Ar-OH，其中Ar代表苯环基团。
2. 醚醚是一类含有氧原子和碳链相连的有机化合物，在结构中含有氧原子-碳-氧原子的连续结构，通常以R-O-R'的结构式表示。
醚可以分为对称醚和非对称醚，根据两个R基团是否相同来区分。
3. 醇酚醚醇酚醚是指同时含有羟基和醚键的有机化合物。
它们既具有醇的性质，也具有酚和醚的性质。
在分子中，醇酚醚含有羟基和醚键，通常以R-O-R'的结构式表示。
醇酚醚可以分为一元醇酚醚、二元醇酚醚、三元醇酚醚等，根据羟基和碳链的数量来命名。
二、醇酚醚的性质1. 物理性质醇酚醚的物理性质主要包括外观、熔点、沸点、密度等。
一般来说，醇酚醚是无色或淡黄色液体，具有较低的熔点和沸点，并且密度较小。
不同种类的醇酚醚在物理性质上会有所差异。
2. 化学性质醇酚醚的化学性质主要包括其在化学反应中所表现出来的特性，比如它们可以发生醚键的断裂、羟基的反应等。
此外，醇酚醚还具有一定的溶解性和挥发性，可以与许多有机物和无机物反应。
三、醇酚醚的合成1. 醇酚醚的制备方法醇酚醚的合成方法主要包括醇与醚的缩合反应、醚的氢化反应、醇的醚化反应等。
其中，醇与醚的缩合反应是一种常用的制备醇酚醚的方法，通过这种方法可以制备出多种不同类型的醇酚醚。
2. 醇酚醚的合成路线醇酚醚的合成路线主要包括传统合成路线和新型合成路线。
传统合成路线主要使用醇或酚等化合物为原料，通过一系列的反应来制备醇酚醚。
而新型合成路线则采用一些新颖的合成方法，比如金属催化反应、微波合成等，来制备醇酚醚。
四、醇酚醚的应用1. 工业应用醇酚醚在工业上有着广泛的应用，比如它们可以用作有机溶剂、化工原料、表面活性剂等。
醇酚醚
立即混浊
5～10分钟混浊 加热才反应
Lucas试剂可以鉴别不同类型的低级醇。
醇可以溶解于Lucas试剂，生成的卤代烃不溶解出现混浊。
反应历程：
CH3
+
H2O CH3 C+ CH3 C OH2 CH3 C OH + H 慢 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 X CH3 C+ CH3 C X 仲醇和叔醇SN1 快 CH3 CH3
六酚基铁酸,紫色
具有烯醇结构C＝C－OH的化合物与三氯化铁反应都 显一定的颜色，可以鉴定酚。
OH OH HO 紫色 OH HO 绿色 OH OH OH CH3 蓝色
4 氧化反应：酚容易氧化，在空气中放置能氧化成醌。
多元酚更容易氧化，体现在在照相方面。 照相底片上涂有AgBr，感光时溴化银接受光子变为银 核。显影剂是邻苯二酚和对苯二酚，它们使感光的溴 化银还原为银，沉积在胶片上，形成影像；没感光的 溴化银被洗去。
CH3CH2CHCH3 H2SO4 CH3CH OH CH3 CH3 CH3 OH
H2SO4 CH CH CH CH C 2 3 3 C CCH2CH3
醇脱水形成烯烃遵守扎伊采夫规则
扎伊采夫规则
• 在醇脱水或卤代烷脱卤化氢中，分子中 含有不同的β—H时，则在生成的产物中 双键主要位于烷基取代基较多的位置， 即含H较少β碳提供氢原子，生成取代较 多的稳定烯烃
HO
CHO
CH3
OH COOH OH
NH2
4-羟基苯甲醛
SO3H OH
2-羟基-4-甲基苯甲酸
NO2 OH
3-氨基苯酚
OH Br
8-羟基-1-萘磺酸
1-硝基-2-萘酚
2-溴苯酚
有机化学第七章醇酚醚
43 2 1 H3C CH CH CH3
CH3 OH
3-甲基-2-丁醇
CH3 54 32 1 H3C CH CH C CH3
CH3 OH CH3
2,2,4-三甲基-3-戊醇
CH3 CH2CH3
1234 5
H3C CH C CH2 CH2
6
OH
CH3
2-甲基-3-乙基-3-己醇
（2）不饱和一元醇命名 选择分子中连有羟基并含有不饱和键的最长碳链作为主链，根据 主链碳原子数称为“某烯（或某炔）醇”，从离羟基最近的一端开始编号，分别在烯（或炔）、 醇前面标明其位次。
物，称为醇（alcohol），用通式 R—OH表示，官能团为醇羟基（—OH）
H
H H
C O
sp3
H
::
H
CO
H H
1090 H
（二）醇的分类
1、根据羟基所连C原子的位置（C的级别），可分为
RCH2OH
RCHR2 OH
R2 R C R3
OH
伯醇（1°醇） 仲醇（2°醇） 叔醇（3°醇）
2、根据醇分子中所含羟基的数目，可分为
ROH + HX RX + H2O
反应速率与氢卤酸的性质及醇的种类有关，不同醇的反应活性为： 烯丙醇 、苄醇> 叔醇 > 仲醇 > 伯醇，氢卤酸的反应活性为：HI水氯化锌来催化该反应。浓盐酸和无水氯化锌配 制成的混合溶液称为卢卡斯试剂（Lucas reagent）
CH3CH2CH2OH
CH3CHOHCH3
正丙醇
异丙醇
CH3 CH3 C OH
CH3
叔丁醇
CH2OH
苯甲醇
2、系统命名法 （1）饱和醇命名 选择含有羟基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某醇”。 主链碳原子的编号应从靠近羟基的一端开始，并将羟基所在的位置编号写在“某醇”之前，取 代基的位次、数目及名称则写在母体名称前面，数字和汉字间用短横线隔开
有机化学醇酚醚
第七章 醇、酚、醚
结构比较复杂的醇,采用系统命名法。 选择含有羟基的最长碳链为主链， 例如： 以羟基的位置最小编号，称为某醇。
OH
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
Cl
2-甲基 -5- 氯 -3-己醇
CH3-CH-CH2-CH=CH2 OH
4 - 戊烯 -2-醇
多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为 主链，羟基的位次要标明。例如：
蒸馏放置过久的乙醚时，要先检验是否有过氧化物 存在，且不要蒸干。
检验方法：硫酸亚铁和硫氰化钾混合液与醚振摇， 有过氧化物则显红色。或者可用淀粉－碘化钾试纸 检验,如有过氧化物存在，可使淀粉－碘化钾试纸 变兰
除去过氧化物的方法： （1）加入还原剂5%的FeSO4于醚中振摇后蒸馏。 （2）贮藏时在醚中加入少许金属钠。
OH
OH
OH OH
苯酚
CH3
OH
间甲苯酚 1，2，4－苯三酚
OH
O2N
NO2
CH3
NO2
OH
2，4，6－三硝基苯酚 CH
（苦味酸）
H3C CH3
5－甲基－2－异丙基苯酚
COOH OH
邻羟基苯甲酸 （水杨酸）
CHO
OCH3
OH
OH 4－羟基－2－甲氧基
苯甲醛
α－萘酚
主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂
第四节环氧化合物
硫醚 亚砜 通式：RSR
氧化反应
O
O
[O]
[O]
RSR
RSR
R S R砜
亚砜 O
KMnO4 CH3SCH3 or CH3CO3H
O CH3 S CH3 二甲砜
结构比较复杂的醇,采用系统命名法。 选择含有羟基的最长碳链为主链， 例如： 以羟基的位置最小编号，称为某醇。
OH
CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3
Cl
2-甲基 -5- 氯 -3-己醇
CH3-CH-CH2-CH=CH2 OH
4 - 戊烯 -2-醇
多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为 主链，羟基的位次要标明。例如：
蒸馏放置过久的乙醚时，要先检验是否有过氧化物 存在，且不要蒸干。
检验方法：硫酸亚铁和硫氰化钾混合液与醚振摇， 有过氧化物则显红色。或者可用淀粉－碘化钾试纸 检验,如有过氧化物存在，可使淀粉－碘化钾试纸 变兰
除去过氧化物的方法： （1）加入还原剂5%的FeSO4于醚中振摇后蒸馏。 （2）贮藏时在醚中加入少许金属钠。
OH
OH
OH OH
苯酚
CH3
OH
间甲苯酚 1，2，4－苯三酚
OH
O2N
NO2
CH3
NO2
OH
2，4，6－三硝基苯酚 CH
（苦味酸）
H3C CH3
5－甲基－2－异丙基苯酚
COOH OH
邻羟基苯甲酸 （水杨酸）
CHO
OCH3
OH
OH 4－羟基－2－甲氧基
苯甲醛
α－萘酚
主要用于制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂
第四节环氧化合物
硫醚 亚砜 通式：RSR
氧化反应
O
O
[O]
[O]
RSR
RSR
R S R砜
亚砜 O
KMnO4 CH3SCH3 or CH3CO3H
O CH3 S CH3 二甲砜
醇醚酚知识点总结
醇醚酚知识点总结一、醇的基本性质醇是一类具有羟基（-OH）官能团的化合物，它们的结构中含有碳-氧-氢键。
醇通常具有较强的极性和亲水性，能够与水发生氢键作用，因此常常用作溶剂和中间体。
醇还具有一定的酸碱性，称为醇基。
在酸性条件下，醇可以被质子化，形成醇盐，具有一定的亲核性。
在碱性条件下，醇可以脱质子化，形成醇醚酚负离子，参与亲核取代反应。
醇的醇基对其性质有一定影响，醇基的醇性随着醇基数量的增加而增强，醇基位置对醇的性质也有一定影响。
另外，醇分子中的碳-氢键还可以发生氧化反应，生成醛、酮等产物。
二、醚的基本性质醚是一类具有氧-碳-碳键的有机化合物，具有较高的惰性和较低的沸点，通常用作非极性溶剂。
醚的结构中，氧原子与两个碳原子通过共价键连接，环状醚分子中还存在着环张力，因而环状醚分子具有一定的活性。
醚的惰性使得它对氧化还原反应不敏感，因此可以作为还原剂或氧化剂。
醚分子中的氧原子还能与金属形成络合物，因此醚也被广泛应用于金属有机化学中。
醚还具有较高的内部旋转自由度，使得其分子结构可以存在多种构象。
这种特性使得醚能够形成副产物，并对化学反应产生影响。
三、酚的基本性质酚是一类具有氢氧酚基的有机化合物，通常含有环状结构。
酚的结构中，氢氧酚基对其性质具有重要影响，氢氧酚基能够增加分子的极性和亲水性。
酚分子中的氢原子可以被取代成为相应的酚衍生物。
酚具有较高的亲电性，能够与亲电试剂发生取代反应，并具有较高的活性。
酚还能发生芳香性亲电取代反应，形成取代酚化合物。
由于酚分子中含有羟基，因此具有一定的酸碱性。
在酸性条件下，酚会失去羟基质子化，形成酚盐；在碱性条件下，酚则失去氢离子形成酚负离子。
四、醇醚酚的制备方法通常情况下，制备醇醚酚化合物的方法主要包括以下几种。
1. 醇的制备方法醇可以通过卤代烃与金属卤化物反应制备。
另外，在烯烃水合反应和羧酸加氢反应中也可以得到醇。
2. 醚的制备方法醚可以通过醇的脱水反应制备，其中脱水剂可以是酸或碱。
07醇酚醚
CH3
CH2 OH
CH3 CH CH3
伯醇
仲醇
叔醇
（3）根据醇分子中含羟基的数目多少可分为一元醇、二元醇 和多元醇。
CH 3
Hale Waihona Puke OHCH2 OHCH2 OH
CH2 OH
CH OH
CH2 OH
一元醇
二元醇
多元醇
2.醇的命名 2.醇的命名
（1）普通命名法 结构简单的醇适用于普通命名法来命名，其原则是根据相应 的烃基称为“某醇”。例：
OH OH CH3 CH3 CH CH CH CH3
4-甲基-2,3-戊二醇
1,2-丙二醇 有苯环时，一般做取代基。 CHCH3 OH O2N CH2OH 1-苯乙醇 苯乙醇
对硝基苯甲醇
二、醇的物理性质
醇的沸点高于分子量接近的烷烃，这是因为：醇的极性 大于烷烃，另外，醇可形成分子间氢键。
CH3 O H
无水ZnCl2
通常用无水氯化锌与浓盐酸按1：1的比例配成溶液与醇 反应， 代替不易操作的氯化氢气体，这样的溶液称为卢卡斯 （Lucas）试剂。结构不同的醇与卢卡斯试剂反应的活性顺序 为： 烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇 醇与卢卡斯试剂反应生成的产物氯代烷在卢卡斯试剂中 不溶解，得到浑浊溶液。结构不同的醇与卢卡斯试剂反应的 速度差异明显，因此，我们可以通过让各种醇与卢卡斯试剂 反应，根据其得到浑浊的快慢可以对醇进行定性鉴定。室温 下烯丙式醇和叔醇与卢卡斯试剂反应在1分钟内溶液变浑浊， 仲醇则需要10分钟，而伯醇和甲醇则难以发生反应。因此， 利用卢卡斯试剂可以对伯、仲、叔三种醇进行区别鉴定。
第七章 醇、酚、醚
山东省实验中学
醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物，它们都可看作是水分 子中的氢原子被脂烃基或芳烃基取代所得到的衍生物。醇 可看作是脂烃基取代水分子一个氢原子的结果，其通式为 R-OH；酚可看作是芳烃基取代水分子氢原子的结果，其通 式为Ar-OH；醚可看作是水分子中二个氢原子被二个烃基取 代，其通式为R-O-R。
第七章 醇 酚 醚
第七章醇酚醚（Alcohols, Phenols, Ethers）第一节醇一．醇的结构和命名。
1．醇的结构醇分子中，羟基连在sp3杂化的饱和碳原子上。
由于氧原子的电负性比较强，使C-O键和O-H键都是极性键，这对醇的性质有着较大的影响。
甲醇分子中原子轨道重叠示意图2．命名环己醇苯甲醇反-3-戊烯-2-醇乙二醇二．醇的化学性质1．与活泼金属反应该反应的速度随着分子量的增加而减慢，各种醇的反应活性次序为：甲醇〉伯醇〉仲醇〉叔醇在反应中，醇是一种比水弱的酸；从另一个角度看：醇也可以作为碱，但醇的碱性比水还弱。
2．与氢卤酸反应醇分子中的羟基被卤原子取代生成烃，这是制备卤代烃的重要方法。
卤化氢及醇的反应活性次序分别是：利用伯、仲、叔三类醇与盐酸作用的快慢，可鉴别三类醇。
所用的试剂为无水氯化锌和浓盐酸配成,称为卢卡斯（Lucass ）试剂。
（立即浑浊）（不浑浊）3．与无机含氧酸的反应醇与硫酸、硝酸、磷酸等作用生成无机酸酯。
如：4．氧化反应伯醇氧化成醛，醛继续氧化生成酸。
仲醇氧化生成酮，叔醇很难氧化。
5．脱水反应1〉分子间脱水：醇在较低的温度下发生分子间脱水，生成醚。
2〉分子内脱水：在较高的温度下，醇主要发生分子内脱水，生成烯烃。
某些醇在脱水时可以发生分子重排，如：第二节酚一．酚的结构酚与醇在结构上的区别就在于羟基直接与芳环相连，氧原子上的具有孤对电子的p轨道可以与芳环的大π轨道组成p-π共轭体系。
苯酚中p-π共轭示意图二．酚的化学性质1．酸性酚的酸性因芳环上连接了吸电子基而加强，连接了斥电子基而减弱。
思考题：比较下列化合物的酸性。
2．与三氯化铁的反应酚与三氯化铁溶液作用生成带有颜色的络离子。
主要用来鉴别酚或烯醇式结构的存在。
3．氧化反应4. 芳环上的取代反应羟基是使苯环活化的邻、对位定位基，因此酚比苯更容易进行卤化、硝化、磺化等取代反应，而且还可生成多元取代物。
第三节醚一．醚的结构和命名醚可以看作是醇或酚羟基中的氢原子被烃基取代而成的化合物。
第七章 醇酚醚
H2C
CHCH2OH
烯丙醇
CH2OH
CH3CH2CHCH3 OH 仲丁醇
叔丁醇
苯甲醇(苄醇)
2、醇的系统命名 饱和醇：选含—OH的最长碳链作为主链，编号以—OH
的位次为最小。
4
3
2 1
CH2CH 3 HO CH3
S-2-丁醇
CH3CH2CHCH3 OH
2-丁醇
H
不饱和醇：选双键和—OH的最长碳链作为主 链，以—OH的位次最小。（某烯某醇）
沸点：醇的同分异构体，支链 沸点
多元醇的沸点高于摩尔质量相近的一元醇的沸点，而一 元醇的沸点高于与它分子量相近的烷烃和卤代烷。
H R O H O R
OHCH2CH2OH CH3CH2CH3OH
正丁烷 58 -0.5oC
氯乙烷 64.5 12.3oC
分子量 沸点
62 197.6oC
60 79.4oC
氧化反应 H+结合
O
H R C H
X
C
H 活泼金属置换
脱水反应
亲核试剂进攻，发生取代反应
1、似水性 （1）与碱金属或与碱土金属作用，放出H2
HOH + Na
ROH + Na
NaOH + H2
RONa + H2
ROH + Mg
(RO)2Mg + H2
由于烃基的给电子作用，使得O—H间的电子云密度 增大，从而束缚了H离去能力。随着烷基的增大似 水性减弱。
① 酸性
OH O
+ H 2O
+ H3O
OH
O
+ H2O
+ H3O
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检验方法：
①用淀粉KI试纸检验，若变蓝，表明过氧化物存在;
②用FeSO4与KSCN试验，呈血红色，表明过氧化 物存。
除去过氧化物的方法：
（1）加入还原剂5%FeSO4于醚中振摇后蒸馏。 （2）贮藏时在醚中加入少许铁丝。
•第七章 醇酚醚 第三节 醚
第三节 醚
三、常见的醚
乙醚是常见的醚类化合物，是无色的液体，沸点34.5℃，有特 殊气味，易挥发，非常易燃，在制备和使用乙醚时，周围要避 免明火，并采取必要的安全措施。 乙醚比水轻，微溶于水。它是一种良好的有机溶剂，常用于提 取中草药的有效成分。乙醚有麻醉作用，曾用作吸入全身麻醉 剂，由于副作用，现已被更高效、安全的麻醉剂异氟醚和七氟 醚等代替。
•第七章 醇酚醚
第一节 醇
第二节 酚
一、酚的分类和命名
二、酚的性质 三、常见的酚
牛颖 大庆医学高等专科学校
第七章 醇酚醚
第二节 酚
酚是芳香环上的氢被羟基取代而成的化合物。
一、酚的分类和命名
根据酚羟基数目不同，酚分为一元酚、二元酚和多元酚。根据 所含芳基的不同，酚又可分为苯酚、萘酚等。
简单酚的命名是在酚字前加上芳环名称作为母体，再冠以取代 基的位次、数目和名称。多元酚命名时，要标明酚羟基的相对 位置。对于结构复杂的酚，可将酚羟基作取代基命名。
（二）醇的命名
结构简单的醇采用普通命名法，即在相应的烃基名称后 加上“醇”，省去“基”字。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
系统命名法适用于各种结构醇的命名，其基本原则为： ①选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，根据 主链上碳原子的数目称为“某醇”；②从靠近羟基的一端给主 链编号；③将取代基的位次、数目、名称及羟基的位号依次写 在母体名称的前面。 二、醇的性质 （一）醇的物理性质 含有2~4个碳原子的低级醇为无色透明液体，含有6~ 11个碳 原子的醇为液体；含12个碳原子以上的醇为蜡状固体。低级 醇可与水形成氢键，可与水混溶。随着碳原子数的增多，高级 醇几乎不溶于水。低级醇分子间能形成氢键，所以醇的沸点比 相对分子质量相近的烷烃要高。
医用化学
国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材 全 国 高 等 医 药 教 材 建 设 研 究 会 规 划 教 材 全 国 高 职 高 专 学 校 规 划 教 材
医用化学
第七章 醇酚醚
•牛颖 大庆医学高等专科学校
第七章 醇酚醚
•【学习目标 】
1.掌握 醇、酚、醚的概念、分类、命名及化学性质。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
三、常见的醇
1.甲醇 2.乙醇 俗称木醇或木精。甲醇有毒，误服少量（10ml） 俗称酒精，在临床上，常用75%乙醇溶液作外用
可致人失明，30ml即可致死，主要用作溶剂、防冻剂等。 消毒剂；用50%乙醇溶液为长期卧床病人涂擦皮肤，具有收敛 作用，并能促进血液循环，预防褥疮；95%的酒精常用于制备 酊剂及提取中草药的有效成分。 3.丙三醇 俗称甘油，有润肤作用，制剂上常用作溶剂、 赋形剂和润滑剂。
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第三节 醚
一、醚的分类和命名
二、醚的性质 三、常见的醚
第七章 醇酚醚
第三节 醚
醚可看作醇和酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代而成 的化合物。
一、醚的分类和命名 （一）醚的分类
根据与氧原子相连烃基的结构或方式不同，可将醚分为 单醚、混醚和环醚；2个烃基都是脂肪烃基的为脂肪醚；1个 或2个烃基是芳香基的则为芳香醚。
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
OH Br + Br2 Br OH Br + HBr
该反应常用于苯酚的定性和定量分析。
4.氧化反应
酚类易被氧化，无色的苯酚在空气中能逐渐被氧化而显红色或 暗红色，产物很复杂。
三、常见的酚
1.苯酚 俗称石炭酸，在医药上用作消毒剂和防腐剂。 2.甲苯酚 又称为煤酚，用作器械和环境消毒。 3.维生素E 临床上常用于先兆流产和习惯性流产的治疗。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
（二）醇的化学性质
—OH是醇的官能团，醇的化学反应主要发生在—OH及与其
相连的碳原子上，主要反应形式是 O—H键和C—O键的断裂。 此外，由于α-H和β-H有一定的活泼性，因此它们还能发生氧
化反应和消除反应等。
α-H氧化反应
H α 酸性 C O H
取代反应，酯化反应，消除反应
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
•伯醇 • 仲醇
R CH2OH
OH R CH R'
[O]
[O]
R
CHO 醛
O R C •酮
[O]
R
COOH 羧酸
R'
• 在人体内酶的催化下，某些含有羟基的化合物也能脱氢氧 化形成含羰基的化合物称为生物氧化。如乙醇在肝内酶的催化 作用氧化成为乙醛、乙酸，乙酸可被细胞利用，但肝不能转化 过量的乙醇生成的乙醛，饮酒过量时大量的乙醛就继续在血液 中循环，最终引起醇中毒。 • 5.邻二醇的特性 具有2个相邻羟基的醇称为邻二醇。邻 二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，利用此反应可鉴别 具有邻二醇结构的化合物。
•第七章 醇酚醚
基础与临床
【常见麻醉剂】
七氟醚为较新高效含氟麻醉药，麻醉诱导和苏醒均较现有的强 效麻醉药快。它对心血管影响小，心律失常少见，对肝脏影响 轻微，对脑血流量和颅内压影响与异氟醚相似，被许多著名麻 醉学专家誉为吸入麻醉的里程碑式药物。
•第七章 醇酚醚
学习要点
关键词 概念 醇 知 识 点 脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基 （—OH）取代而形成的化合物
关键词 概念 酚 知 识 点 芳香环上的氢原子被羟基取代所形成的化合物
结构
分类 命名 性质 应用
通式：Ar—OH，官能团：酚羟基（ —OH）
根据芳环种类、羟基数目不同进行分类 系统命名法和普通命名法 弱酸性，与FeCl3显色，芳环取代反应，易被氧化 苯酚和甲苯酚用于杀菌、消毒；维生素E治疗先兆流 产和习惯性流产。
亲电取代反应
O
H
O－
O
亲电取代反应
氧化反应
O－
O
H
酸性,与NaOH反应
与FeCl3显色反应
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
1.弱酸性 酚类显弱酸性。
+ NaOH ONa + H2O OH
苯酚只能溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液，不溶于碳酸氢钠溶液。 利用此特性可对酚进行分离提纯，也可区分酚与羧酸。 2.与三氯化铁的显色反应 大多数具有烯醇式结构的化合物与三氯化铁溶液可发生显色反 应。利用显色反应可鉴别酚或具有烯醇式结构的化合物。 3.亲电取代反应 由于p-π共轭效应使苯环活化，苯酚的邻、对位上很容易发生 卤代、硝化和磺化等反应。
•第七章 醇酚醚
第一节 醇
第一节 醇
1.与活泼金属反应
醇中羟基上的氢可被活泼金属取代生成醇的金属化合物，放出
氢气。
ROH + Na RONa + 1 H 2 2
•反应缓慢,H2不燃烧
•反应剧烈,H2燃烧
HOH + Na
NaOH + 1 H2 2
反应比水与金属钠的反应缓和得多，说明醇的酸性比水还弱。 2.与无机酸反应 （1）与氢卤酸的反应：醇与氢卤酸反应，生成卤代烃和水。
二、酚的性质 （一）酚的物理性质
酚类化合物多数为结晶性固体，由于酚分子间及酚与水分子间 能形成氢键，故其熔、沸点和水溶性均比相应的烃高。
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
（二）酚的化学性质
酚—OH与苯环形成p-π共轭体系，使O―H键极性增强，有利 于氢原子解离而显弱酸性；同时，p-π共轭效应使苯环上的电 子云密度增加，酚易发生亲电取代反应，尤其羟基的邻、对位 。酚与醇在结构上的差异造成它们在性质上的不同。
•第七章 醇酚醚
国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材 全 国 高 等 医 药 教 材 建 设 研 究 会 规 划 教 材 全 国 高 职 高 专 学 校 规 划 教 材
（二）醚的命名
结构简单的醚采用普通命名法。 对于结构复杂的醚，采用系统命名法，将烃氧基当作取 代基来命名。
•第七章 醇酚醚 第三节 醚
第三节 醚
二、醚的性质 （一）醚的物理性质
大多数醚为无色液体，易挥发、易燃烧，有特殊气味。
（二）醚的化学性质
1. 盐的生成 醚中氧原子有孤对电子，能接受质子，所以 醚能与强酸作用，生成 盐。
•第七章 醇酚醚
学习要点
关键词
概念 结构 分类
醚 知 识 点
醇和酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代后而形成 的化合物 通式：（Ar1）R1—O—R2（Ar2），官能团：醚键 C—O—C 根据与氧原子相连的烃基结构或方式不同可分为单 醚、混醚和环醚
命名
性质 应用
普通命名法，系统命名法
与强酸反应，过氧化反应 乙醚常用的有机溶剂、异氟醚和七氟醚用作麻醉剂
CH2OH CHOH CH2OH + 3HNO3
98%H2SO4
CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 + 3H2O
• 甘油三硝酸酯（硝酸甘油 ） •第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
3.脱水反应 醇的脱水反应有两种方式，即分子内脱水生 成烯；分子间脱水生成醚。
•分子内脱水:
CH2 H CH2 OH
•第七章 醇酚醚 第三节 醚
基础与临床
【常见麻醉剂】
乙醚、甲氧氟烷、安氟醚、异氟醚、七氟醚是常见的吸入式 全身麻醉剂。乙醚的安全范围较大，麻醉浓度对呼吸、血压 无明显影响，对心脏、肝脏、肾脏的毒性小。但它极易燃烧 爆炸，常伴有恶心和呕吐症状，现已很少使用。安氟醚和异 氟醚是两个同分异构体，是目前临床常用的吸入麻醉药。安 氟醚无可燃性和爆炸性，对呼吸道无刺激性，对肝肾毒性极 低，较少发生心律失常。但麻醉效果比乙醚弱，在麻醉诱导 和恢复期脑电图可出现癫痫样波，故癫痫和颅内压增高者一 般不宜使用。异氟醚的药理作用和麻醉效能与安氟醚相似。 它的麻醉诱导和苏醒较安氟醚快，对循环和呼吸系统的抑制 作用与安氟醚相似。
①用淀粉KI试纸检验，若变蓝，表明过氧化物存在;
②用FeSO4与KSCN试验，呈血红色，表明过氧化 物存。
除去过氧化物的方法：
（1）加入还原剂5%FeSO4于醚中振摇后蒸馏。 （2）贮藏时在醚中加入少许铁丝。
•第七章 醇酚醚 第三节 醚
第三节 醚
三、常见的醚
乙醚是常见的醚类化合物，是无色的液体，沸点34.5℃，有特 殊气味，易挥发，非常易燃，在制备和使用乙醚时，周围要避 免明火，并采取必要的安全措施。 乙醚比水轻，微溶于水。它是一种良好的有机溶剂，常用于提 取中草药的有效成分。乙醚有麻醉作用，曾用作吸入全身麻醉 剂，由于副作用，现已被更高效、安全的麻醉剂异氟醚和七氟 醚等代替。
•第七章 醇酚醚
第一节 醇
第二节 酚
一、酚的分类和命名
二、酚的性质 三、常见的酚
牛颖 大庆医学高等专科学校
第七章 醇酚醚
第二节 酚
酚是芳香环上的氢被羟基取代而成的化合物。
一、酚的分类和命名
根据酚羟基数目不同，酚分为一元酚、二元酚和多元酚。根据 所含芳基的不同，酚又可分为苯酚、萘酚等。
简单酚的命名是在酚字前加上芳环名称作为母体，再冠以取代 基的位次、数目和名称。多元酚命名时，要标明酚羟基的相对 位置。对于结构复杂的酚，可将酚羟基作取代基命名。
（二）醇的命名
结构简单的醇采用普通命名法，即在相应的烃基名称后 加上“醇”，省去“基”字。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
系统命名法适用于各种结构醇的命名，其基本原则为： ①选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链为主链，根据 主链上碳原子的数目称为“某醇”；②从靠近羟基的一端给主 链编号；③将取代基的位次、数目、名称及羟基的位号依次写 在母体名称的前面。 二、醇的性质 （一）醇的物理性质 含有2~4个碳原子的低级醇为无色透明液体，含有6~ 11个碳 原子的醇为液体；含12个碳原子以上的醇为蜡状固体。低级 醇可与水形成氢键，可与水混溶。随着碳原子数的增多，高级 醇几乎不溶于水。低级醇分子间能形成氢键，所以醇的沸点比 相对分子质量相近的烷烃要高。
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第七章 醇酚醚
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第七章 醇酚醚
•【学习目标 】
1.掌握 醇、酚、醚的概念、分类、命名及化学性质。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
三、常见的醇
1.甲醇 2.乙醇 俗称木醇或木精。甲醇有毒，误服少量（10ml） 俗称酒精，在临床上，常用75%乙醇溶液作外用
可致人失明，30ml即可致死，主要用作溶剂、防冻剂等。 消毒剂；用50%乙醇溶液为长期卧床病人涂擦皮肤，具有收敛 作用，并能促进血液循环，预防褥疮；95%的酒精常用于制备 酊剂及提取中草药的有效成分。 3.丙三醇 俗称甘油，有润肤作用，制剂上常用作溶剂、 赋形剂和润滑剂。
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第三节 醚
一、醚的分类和命名
二、醚的性质 三、常见的醚
第七章 醇酚醚
第三节 醚
醚可看作醇和酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代而成 的化合物。
一、醚的分类和命名 （一）醚的分类
根据与氧原子相连烃基的结构或方式不同，可将醚分为 单醚、混醚和环醚；2个烃基都是脂肪烃基的为脂肪醚；1个 或2个烃基是芳香基的则为芳香醚。
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
OH Br + Br2 Br OH Br + HBr
该反应常用于苯酚的定性和定量分析。
4.氧化反应
酚类易被氧化，无色的苯酚在空气中能逐渐被氧化而显红色或 暗红色，产物很复杂。
三、常见的酚
1.苯酚 俗称石炭酸，在医药上用作消毒剂和防腐剂。 2.甲苯酚 又称为煤酚，用作器械和环境消毒。 3.维生素E 临床上常用于先兆流产和习惯性流产的治疗。
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
（二）醇的化学性质
—OH是醇的官能团，醇的化学反应主要发生在—OH及与其
相连的碳原子上，主要反应形式是 O—H键和C—O键的断裂。 此外，由于α-H和β-H有一定的活泼性，因此它们还能发生氧
化反应和消除反应等。
α-H氧化反应
H α 酸性 C O H
取代反应，酯化反应，消除反应
•第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
•伯醇 • 仲醇
R CH2OH
OH R CH R'
[O]
[O]
R
CHO 醛
O R C •酮
[O]
R
COOH 羧酸
R'
• 在人体内酶的催化下，某些含有羟基的化合物也能脱氢氧 化形成含羰基的化合物称为生物氧化。如乙醇在肝内酶的催化 作用氧化成为乙醛、乙酸，乙酸可被细胞利用，但肝不能转化 过量的乙醇生成的乙醛，饮酒过量时大量的乙醛就继续在血液 中循环，最终引起醇中毒。 • 5.邻二醇的特性 具有2个相邻羟基的醇称为邻二醇。邻 二醇能与氢氧化铜作用生成深蓝色的物质，利用此反应可鉴别 具有邻二醇结构的化合物。
•第七章 醇酚醚
基础与临床
【常见麻醉剂】
七氟醚为较新高效含氟麻醉药，麻醉诱导和苏醒均较现有的强 效麻醉药快。它对心血管影响小，心律失常少见，对肝脏影响 轻微，对脑血流量和颅内压影响与异氟醚相似，被许多著名麻 醉学专家誉为吸入麻醉的里程碑式药物。
•第七章 醇酚醚
学习要点
关键词 概念 醇 知 识 点 脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基 （—OH）取代而形成的化合物
关键词 概念 酚 知 识 点 芳香环上的氢原子被羟基取代所形成的化合物
结构
分类 命名 性质 应用
通式：Ar—OH，官能团：酚羟基（ —OH）
根据芳环种类、羟基数目不同进行分类 系统命名法和普通命名法 弱酸性，与FeCl3显色，芳环取代反应，易被氧化 苯酚和甲苯酚用于杀菌、消毒；维生素E治疗先兆流 产和习惯性流产。
亲电取代反应
O
H
O－
O
亲电取代反应
氧化反应
O－
O
H
酸性,与NaOH反应
与FeCl3显色反应
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
1.弱酸性 酚类显弱酸性。
+ NaOH ONa + H2O OH
苯酚只能溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液，不溶于碳酸氢钠溶液。 利用此特性可对酚进行分离提纯，也可区分酚与羧酸。 2.与三氯化铁的显色反应 大多数具有烯醇式结构的化合物与三氯化铁溶液可发生显色反 应。利用显色反应可鉴别酚或具有烯醇式结构的化合物。 3.亲电取代反应 由于p-π共轭效应使苯环活化，苯酚的邻、对位上很容易发生 卤代、硝化和磺化等反应。
•第七章 醇酚醚
第一节 醇
第一节 醇
1.与活泼金属反应
醇中羟基上的氢可被活泼金属取代生成醇的金属化合物，放出
氢气。
ROH + Na RONa + 1 H 2 2
•反应缓慢,H2不燃烧
•反应剧烈,H2燃烧
HOH + Na
NaOH + 1 H2 2
反应比水与金属钠的反应缓和得多，说明醇的酸性比水还弱。 2.与无机酸反应 （1）与氢卤酸的反应：醇与氢卤酸反应，生成卤代烃和水。
二、酚的性质 （一）酚的物理性质
酚类化合物多数为结晶性固体，由于酚分子间及酚与水分子间 能形成氢键，故其熔、沸点和水溶性均比相应的烃高。
•第七章 醇酚醚 第二节 酚
第二节 酚
（二）酚的化学性质
酚—OH与苯环形成p-π共轭体系，使O―H键极性增强，有利 于氢原子解离而显弱酸性；同时，p-π共轭效应使苯环上的电 子云密度增加，酚易发生亲电取代反应，尤其羟基的邻、对位 。酚与醇在结构上的差异造成它们在性质上的不同。
•第七章 醇酚醚
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（二）醚的命名
结构简单的醚采用普通命名法。 对于结构复杂的醚，采用系统命名法，将烃氧基当作取 代基来命名。
•第七章 醇酚醚 第三节 醚
第三节 醚
二、醚的性质 （一）醚的物理性质
大多数醚为无色液体，易挥发、易燃烧，有特殊气味。
（二）醚的化学性质
1. 盐的生成 醚中氧原子有孤对电子，能接受质子，所以 醚能与强酸作用，生成 盐。
•第七章 醇酚醚
学习要点
关键词
概念 结构 分类
醚 知 识 点
醇和酚分子中羟基上的氢原子被烃基取代后而形成 的化合物 通式：（Ar1）R1—O—R2（Ar2），官能团：醚键 C—O—C 根据与氧原子相连的烃基结构或方式不同可分为单 醚、混醚和环醚
命名
性质 应用
普通命名法，系统命名法
与强酸反应，过氧化反应 乙醚常用的有机溶剂、异氟醚和七氟醚用作麻醉剂
CH2OH CHOH CH2OH + 3HNO3
98%H2SO4
CH2ONO2 CHONO2 CH2ONO2 + 3H2O
• 甘油三硝酸酯（硝酸甘油 ） •第七章 醇酚醚 第一节 醇
第一节 醇
3.脱水反应 醇的脱水反应有两种方式，即分子内脱水生 成烯；分子间脱水生成醚。
•分子内脱水:
CH2 H CH2 OH
•第七章 醇酚醚 第三节 醚
基础与临床
【常见麻醉剂】
乙醚、甲氧氟烷、安氟醚、异氟醚、七氟醚是常见的吸入式 全身麻醉剂。乙醚的安全范围较大，麻醉浓度对呼吸、血压 无明显影响，对心脏、肝脏、肾脏的毒性小。但它极易燃烧 爆炸，常伴有恶心和呕吐症状，现已很少使用。安氟醚和异 氟醚是两个同分异构体，是目前临床常用的吸入麻醉药。安 氟醚无可燃性和爆炸性，对呼吸道无刺激性，对肝肾毒性极 低，较少发生心律失常。但麻醉效果比乙醚弱，在麻醉诱导 和恢复期脑电图可出现癫痫样波，故癫痫和颅内压增高者一 般不宜使用。异氟醚的药理作用和麻醉效能与安氟醚相似。 它的麻醉诱导和苏醒较安氟醚快，对循环和呼吸系统的抑制 作用与安氟醚相似。