卤代烃课件全
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卤代烃PPT教学课件
取代反应机理
消去反应机理
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
能量流动
物质循环
形 式
主要以有机物形式 以无机物形式（基本元素）
（组成生物体的基本元素在生物
群落与无机环境间反复循环）
特 单向流动逐级递减 反复循环维持生态平衡 点
范 生态系统的各营养级 围
具全球生物圈
联
能量流动和物质循环二者相互伴随，
系
相辅相承，是不可分割的统一整体。
一、生态系统稳定性的概念：
稳定性
恢复力 稳定性
生物量、生态系统复杂程度等
抵抗力弱 恢复力强
抵抗力强 恢复力弱
影响生态系统稳定性的因素
（1）造成生态系统稳定性破坏的因素：
①自然因素：火山、地震、山洪、海啸、 雷电火灾等。
②人为因素：影响更广泛、更直接、更大 主要表现为： a.破坏植被导致生态系统稳定性的破坏 b.食物链破坏导致生态系统稳定性的破坏 c.环境污染破坏生态系统的者
生
甲产
者
水循环：
水是组成生物体的重要成分，约占体 重的60％～95％，体内进行一切生化反应 都离不开水。地球上水通过蒸发、降雨、 植物的蒸腾、吸收等过程反复循环。
S循环：
大气中的SO2
吸
降 水
收 摄入
燃烧
燃烧
生产者
消费者
吸
消去反应机理
小结：
比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。
取代
消去
反应物
CH3CH2Br
反应条件 NaOH水溶液，加热
CH3CH2Br NaOH醇溶液，加热
生成物 结论
CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
能量流动
物质循环
形 式
主要以有机物形式 以无机物形式（基本元素）
（组成生物体的基本元素在生物
群落与无机环境间反复循环）
特 单向流动逐级递减 反复循环维持生态平衡 点
范 生态系统的各营养级 围
具全球生物圈
联
能量流动和物质循环二者相互伴随，
系
相辅相承，是不可分割的统一整体。
一、生态系统稳定性的概念：
稳定性
恢复力 稳定性
生物量、生态系统复杂程度等
抵抗力弱 恢复力强
抵抗力强 恢复力弱
影响生态系统稳定性的因素
（1）造成生态系统稳定性破坏的因素：
①自然因素：火山、地震、山洪、海啸、 雷电火灾等。
②人为因素：影响更广泛、更直接、更大 主要表现为： a.破坏植被导致生态系统稳定性的破坏 b.食物链破坏导致生态系统稳定性的破坏 c.环境污染破坏生态系统的者
生
甲产
者
水循环：
水是组成生物体的重要成分，约占体 重的60％～95％，体内进行一切生化反应 都离不开水。地球上水通过蒸发、降雨、 植物的蒸腾、吸收等过程反复循环。
S循环：
大气中的SO2
吸
降 水
收 摄入
燃烧
燃烧
生产者
消费者
吸
课件5：2.3卤代烃
R F R Cl R Br
氟代烷 氯代烷
溴代烷
RI
碘代烷
按卤素的数目分类：
CH3Cl
CH3 CH Br
CH2Cl2
CH CH3 Br
CHCl3 CCl4
Cl CH3 C CH3
Br
按卤素连接的碳原子种类分类：
R2
R CH2 X
R CH R1 R C R1
伯卤代烃
X 仲卤代烃
X 叔卤代烃
三、卤代烃的命名
原因：卤素原子的引入——官能团 决定有机物的化学性质。
◆主要的化学性质：
水解反应
消去反应
①、水解反应（取代反应）
CH3 CH2 OH NaOH CH3CH2OH HBr
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH Br
条 件 NaOH溶液
NaBr
溴乙烷的水解反应是可逆反应，而且反应速 度很慢，为了提高产率和增加反应速率，常 常将溴乙烷和NaOH或KOH的水溶液共热，使 水解能顺利进行。 水解反应实质
R-X中卤原子的检验
说明有卤素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
思考： 为何不直接加AgNO3？ 为何要加硝酸，中和过量的NaOH？
白淡黄 色黄色
色
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕黑色沉淀， 影响X-检验。
某些重要的卤代烃简介
（一）氯乙烯及聚氯乙烯 n CH2 CH Cl
第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
运动场上的 “化学大夫”
氯乙烷
一、卤代烃的定义
❖烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代 生成的化合物。
卤代烃PPT课件
2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。 所以必须用硝酸酸化！
4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾 溶液中，二者均褪色。
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
8、下列叙述中，正确的是（CD） A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃 B、卤代烃能产生消去反应，但不
能产生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消 去反应。
如:
CH2CH2 || H Br CH2CH2 || Cl Cl
CH2CH2 || H OH
醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 不饱和烃 小分子
产生消去反应的条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰
酸钾溶液氧化！！！！
说明有卤
3、卤代烃中卤素原子的检验： 素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃 四样、品卤于代烃试的管应中用：
或：R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH2Cl分别 与NaOH的水溶液产生反应的化学方程式。
4.此反应叫做水解反应，属于取代反应！
C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：
1.反应物：溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液； 2.反应条件：共热 3.产物检验 将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾 溶液中，二者均褪色。
A、①②③⑤ B、 ②④
C、②④⑤
D、①⑤⑥
8、下列叙述中，正确的是（CD） A、含有卤素原子的有机物称为卤
代烃 B、卤代烃能产生消去反应，但不
能产生取代反应 C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯
烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反 应
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成 不饱和（含双键或三键）化合物的反应，叫做消 去反应。
如:
CH2CH2 || H Br CH2CH2 || Cl Cl
CH2CH2 || H OH
醇、NaOH △ CH2=CH2 ↑+ HBr 不饱和烃 小分子
产生消去反应的条件： 1、烃中碳原子数≥2 2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰
酸钾溶液氧化！！！！
说明有卤
3、卤代烃中卤素原子的检验： 素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
AgNO3 溶液
有沉淀产生
取少量卤代烃 四样、品卤于代烃试的管应中用：
或：R-X + NaOH
H2O
△
R-OH + NaX
练习：写出CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH2Cl分别 与NaOH的水溶液产生反应的化学方程式。
卤代烃课件
结构简式： CH3CH2Br
结构模型：
核磁共振氢谱图：
1)、物理性质：
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。 2）、化学性质：
A、溴乙烷水解反应 ——取代反应
水
C2H5-Br+NaOH △ C2H5-OH+NaBr
反应条件： 水溶液、加热
B、溴乙烷与NaOH的醇溶液反应
B、溴乙烷与NaOH的醇溶液反应
再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、
静置，待液体分层后，用滴管谨慎吸入10滴上层
水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，
然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，视察反应现
象。
现象：看到反应中有浅黄色沉淀生成
2、溴乙烷的消去反应
实验步骤：在试管里加入2mL溴乙烷和5 mL10％ NaOH的乙醇溶液。在另一支试管中加入少量酸性 高锰酸钾溶液。用水浴加热试管里的混合物（注 意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生 成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，视察有什么 现象产生。 。现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
反应条件： 醇溶液、加热
消去反应:
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而形 成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
产生消去反应的条件：
—C—C— +NaOH 醇 △ HX 1、烃中碳原子数≥2
C=C +NaX+H2O
2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
思考题：
1，2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解后的
产物是什么？在氢氧化钠的醇溶液中产生 消去反应后的产物是什么？
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
知识点训练
结构模型：
核磁共振氢谱图：
1)、物理性质：
无色液体，沸点38.4℃，难溶于水，密度比水大。 2）、化学性质：
A、溴乙烷水解反应 ——取代反应
水
C2H5-Br+NaOH △ C2H5-OH+NaBr
反应条件： 水溶液、加热
B、溴乙烷与NaOH的醇溶液反应
B、溴乙烷与NaOH的醇溶液反应
再加入1mL5％的NaOH溶液，充分振荡、
静置，待液体分层后，用滴管谨慎吸入10滴上层
水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中，
然后加入2滴～3滴2％的AgNO3溶液，视察反应现
象。
现象：看到反应中有浅黄色沉淀生成
2、溴乙烷的消去反应
实验步骤：在试管里加入2mL溴乙烷和5 mL10％ NaOH的乙醇溶液。在另一支试管中加入少量酸性 高锰酸钾溶液。用水浴加热试管里的混合物（注 意不要使水沸腾），持续加热一段时间后，把生 成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，视察有什么 现象产生。 。现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
反应条件： 醇溶液、加热
消去反应:
定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而形 成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。
产生消去反应的条件：
—C—C— +NaOH 醇 △ HX 1、烃中碳原子数≥2
C=C +NaX+H2O
2、接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子
思考题：
1，2—二溴乙烷在氢氧化钠溶液中水解后的
产物是什么？在氢氧化钠的醇溶液中产生 消去反应后的产物是什么？
3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。
知识点训练
3.1 卤代烃 课件(共29张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
CH3CH2CH2-Br + NaOH → CH3CH2CH2-OH + NaBr
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
【练习】写出溴乙烷跟NaHS反应的化学方程式 CH3CH2-Br + NaHS → CH3CH2-SH + NaBr
反应机理解读
【练习】写出碘甲烷跟CH3COONa反应的化学方程式 CH3-I + CH3COONa → CH3COOCH3 + NaI
NaOH溶液
R-X 水解
HNO3溶液 酸化
AgNO3溶液 有沉淀产生
烃
烷烃
加成
烯烃
炔烃
烃的衍生物
酮
卤代烃 水解 醇
酯
醛
氧化
酸
3 PART
卤代烃的同分异构体
取代法
思考 以下烃发生取代反应，生成的一氯代物有几种？
1
1
CH3-CH3
1种
1
2
1
CH3-CH2-CH3
2种
4
1
2
3
CH3-CH2-CH
4种
OH
O CH3－C－CH2 + H2O
【练习】写出下列卤代烃的水解反应的化学方程式
－－ －
－－
水
CH3CBr3 + 3NaOH △
OH CH3－C－ OH + 3NaBr
OH
OH CH3－C－ OH
OH
O CH3－C－OH + H2O
反应机理解读 卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的 取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子) 取代了卤代烃中的卤原子。例如：
现象：
产生淡黄色沉淀AgBr
解释：溴乙烷在强碱水溶 液中，能产生Br -
卤代烃PPT课件
三
种
表 示
(2).结构式
形
式
(3).结构简式
H HH | |I H—C—C---C—Br ||I H HH
CH3CH2CH2Br
官能团：-Br
2.化学性质
官能团决定化合物的化学特性，由于溴原子吸引电 子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易 被消去。所以由于官能团－Br的作用，1-溴丙烷的化学 性质比丙烷活泼，能发生许多化学反应。
(3)溶解性：均难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤
代烃本身是很好的有机溶剂。 (4)密度:一氯代烷密度随C↗而↘且小于1,一溴代烷 密度大于1
小试身手
1、不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷， B.溴苯 、四氯化碳
C.溴乙烷 、氯乙烷， D.硝基苯 、一氯丙烷
2、下列有机物中沸点最高的是（ D ）,密度最
特别强调：在卤代烃分子中，若与卤素原子
相连的碳原子邻位碳上没有氢原子，或卤原子 相连的碳原子没有邻位碳时，就不能发生消去 反应。如：CH3Cl、(CH3)3CCH2Cl等。
能消去反应的条件：与卤素原子相连
的碳原子邻位碳上必须有氢原子
例1、下列物质中不能发生消去反应的是
( B ）CH3
① CH3 CH CH
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
（3）、根据分子中烃基结构不同可分为 卤代烷烃、卤代烯烃和卤代芳香烃
CH3 CH2-X 卤代烃烷烃
CH2 CH-X
卤代烯烃
X 卤代芳香烃
3.卤代烃的物理性质
(1)状态:一卤代烃除CH3Cl 、CH3CH2Cl、 CH2=CHCl为气态，其余为大多为液体或固体。 (2) 沸点:①大于同碳个数的烃② C↗沸点↗③ C相 同，支链越多，沸点越低。
大学有机化学第五章卤代烃PPT课件
思考题
思考题3：卤代烃的应用 举例说明卤代烃在日常生活和工业生产中的应用。
THANKS
感谢观看
02
卤代烃的结构与性质
结构
卤素取代烃基
卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素取 代后的化合物，一般用R-X表示，其 中R是烃基，X是卤素原子。
碳卤键
碳卤键是卤代烃分子中碳原子和卤素 原子之间的共价键，键能较高，稳定 性好。
物理性质
状态
随着分子中碳原子数的增加，卤代烃由气态逐渐变为液态，最后变为固态。
溶解性
氧化还原反应
卤代烃可被氧化成酮、醇或醛，也可被还原成烃或醚。
04
卤代烃的应用与实例பைடு நூலகம்
应用领域
药物合成
卤代烃在药物合成中常作为重要的中间 体，用于合成多种药物，如抗生素、抗
癌药物等。
工业溶剂
卤代烃如四氯化碳、氯仿等常作为工 业溶剂，用于清洗、稀释和萃取等。
农业化学品
卤代烃在农业中用作杀虫剂、除草剂 和植物生长调节剂等，如2,4-D等。
分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳 香族卤代烃。
卤代烃的命名
选择主链
选择最长的碳链作为主链，并标明其碳原子 数。
编号
从靠近卤素原子的碳原子开始编号，并标明 其他取代基的位置。
取代基
按照次序规则，列出其他取代基的名称和位 置。
系统命名法
采用国际通用的IUPAC系统命名法，遵循“ 取代基在前，数字在后”的原则。
大学有机化学第五章卤代 烃ppt课件
• 卤代烃的分类与命名 • 卤代烃的结构与性质 • 卤代烃的合成与反应机理 • 卤代烃的应用与实例 • 习题与思考题
01
卤代烃的分类与命名
卤代烃的分类
第5章-卤代烃幻灯片课件
C H 2 C H 2 C l
三、不同类型卤代烃的鉴别
2.乙烯型卤代烯烃(不活泼)
氯原子 不活泼
0.172nm 0.177nm
0.138nm 0.134nm
氯原子的未共用电子 对所处的p轨道与双键 中的π轨道相互交盖， 形成p-π共轭体系。氯 原子上的电子云往碳 原子方向偏转，发生 了键长的平均化
Br Cl
3-甲基-1-氯丁烷
2-氯-3-溴丁烷
二、命名
（二）系统命名法
2．不饱和卤烃
（1）包含不饱和键和卤原子在内的最长碳链 为主链。
（2）编号：使不饱和键的位号最小。
CH2=CH-CH2-Cl
3-氯-1-丙烯
CH2=CH-CH2-CH2
Br
4-溴-1-丁烯
二、命名
（二）系统命名法
3．芳香卤烃
性质。 3．熟悉卤代烃的分类。 4．熟悉不饱和卤代烃的取代反应活性。 5．了解卤代烃的亲核取代反应机理和消
除反应机理。
第一节 卤代烃的分类和命名
一、分类
（一）一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 （二）脂肪卤代烃和芳香卤代烃 （三）伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃
二、命名
（一）普通命名 （二）系统命名
（溴甲烷的碱性水解）
离去基团
Sp2杂 化
Sp3杂 化
Sp3杂 化
亲核试剂在离 去基和碳原子 间价健的背面
进攻
过渡态
二、化学性质
双分子亲核取代反应特点：
（1）反应速率与卤代烷及亲核试 剂的浓度有关；
（2）原共价键的断裂与新共价键 的形成同时进行，反应一步完成。
（3）决定反应速率的一步没有活 性中间体碳正离子。
三、不同类型卤代烃的鉴别
三、不同类型卤代烃的鉴别
2.乙烯型卤代烯烃(不活泼)
氯原子 不活泼
0.172nm 0.177nm
0.138nm 0.134nm
氯原子的未共用电子 对所处的p轨道与双键 中的π轨道相互交盖， 形成p-π共轭体系。氯 原子上的电子云往碳 原子方向偏转，发生 了键长的平均化
Br Cl
3-甲基-1-氯丁烷
2-氯-3-溴丁烷
二、命名
（二）系统命名法
2．不饱和卤烃
（1）包含不饱和键和卤原子在内的最长碳链 为主链。
（2）编号：使不饱和键的位号最小。
CH2=CH-CH2-Cl
3-氯-1-丙烯
CH2=CH-CH2-CH2
Br
4-溴-1-丁烯
二、命名
（二）系统命名法
3．芳香卤烃
性质。 3．熟悉卤代烃的分类。 4．熟悉不饱和卤代烃的取代反应活性。 5．了解卤代烃的亲核取代反应机理和消
除反应机理。
第一节 卤代烃的分类和命名
一、分类
（一）一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 （二）脂肪卤代烃和芳香卤代烃 （三）伯卤代烃、仲卤代烃和叔卤代烃
二、命名
（一）普通命名 （二）系统命名
（溴甲烷的碱性水解）
离去基团
Sp2杂 化
Sp3杂 化
Sp3杂 化
亲核试剂在离 去基和碳原子 间价健的背面
进攻
过渡态
二、化学性质
双分子亲核取代反应特点：
（1）反应速率与卤代烷及亲核试 剂的浓度有关；
（2）原共价键的断裂与新共价键 的形成同时进行，反应一步完成。
（3）决定反应速率的一步没有活 性中间体碳正离子。
三、不同类型卤代烃的鉴别
卤代烃ppt课件
不合理
AgNO3溶液 不合理
取上层清液 AgNO3溶液 加硝酸酸化
合理
溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。
因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 黑褐色掩蔽AgBr的浅黄色，干扰产物检验。所以必须用硝酸酸化！
小结卤代烃中卤元素的检验：
卤代烃 NaOH(水)
(1)用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？
波谱分析：红外光谱法、核磁共振氢谱
任务五 卤代烃的化学性质
环节3：探究 1-溴丁烷的化学性质
(2)如图3-3所示，向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。
再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。
将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。
稀硝酸作用：①中和过量的NaOH溶液 ②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3
若不加稀硝酸，AgNO3会和碱反应生成AgOH,最终转化为Ag2O黑色沉淀，干 扰试验现象。
任务五 卤代烃的化学性质
如何用实验证明该反应的发生？
①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br NaOH溶液 ③C2H5Br NaOH溶液
①
②
任务六 了解卤代烃的用途
四氯乙烯 干洗剂
三氯乙烷 修正液 溶剂
灭火剂
七氟丙烷 灭火器
氟氯代烷 致冷剂
致冷剂 卤代烃
医用
碳氟化合物 人造血液
农药
麻醉剂
DDT 农药
复方氯乙烷气 雾剂
任务六 了解卤代烃的用途 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。
氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯
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强碱的水溶液 R-OH 加热
RCH2CH2X 强碱的醇溶液
加热
RCH=CH2
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
⑤
CH2=CH2
① ②
CH3CH2--Cl
⑥
③ ④
CH3CH2－OH
你能写出以上转化的反应方程式吗？
分子式： C2H5Br 结构式：H C H C Br
HH 电子式： H:C:C:Br: H H
2、溴乙烷的物理性质
结构简式： CH3CH2Br或C2H5Br
H
无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶 于多种有机溶剂。 思考：溴乙烷的官能团是？根据结构推测溴乙烷在 化学反应中容易断键的位置是？
教材P42［思考与交流］
取代反应
反应物 反应条件 生成物 溴乙烷和NaOH
消去反应
溴乙烷和NaOH
NaOH水溶液 加热 NaOH的乙醇溶液 加热
乙醇、NaBr 乙烯、 NaBr、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物。
小结：无醇则成醇，有醇则成烯。
活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代 反应的产物中有乙醇生成？ 分离提纯 得乙醇
｛
红外光谱：分子中含C-O、O-H键等 核磁共振氢谱：三个峰，峰值比为3∶2∶1
活动二：理解溴乙烷的化学性质
阅读教材P41最后一段及P42第一段，书写溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式，并判断反应类型。
练习4：下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH
CH2
CH3
2 种 Br
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH Br
C CH3 CH3 C CH2CH3 3 种 1 种 Br CH3
试根据卤代烃的性质，设计实验检验卤代烃中含有哪 种卤原子？
5、卤代烃中卤原子的检验
②稀HNO3 ③AgNO3 ① NaOH 水 卤代烃 有沉淀产生 溶液 酸化 溶液，△
CH3C HCH2CH3 2-甲基- 1-氯丁烷 CH3C CH2 Cl CH2 Cl CH3 2，2-二甲基- 1-氯丙烷
活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质 3、卤代烃的物理性质
（ 1 ）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶 剂； （ 2 ）沸点：沸点大于相应的烃，同分异构体的沸点变 化规律同烃。
: : : : : :
活动二：理解溴乙烷的化学性质
阅读教材P41四、五段文字，书写溴乙烷与NaOH水溶 液反应的化学方程式，并判断反应类型。 1、溴乙烷的取代反应 ——水解反应
NaOH △
或 C2H5-Br+NaOH △
水
C2H5-OH+NaBr
完成教材P42［科学探究］1
教材P42［科学探究］1
练习：分子式C5H11Cl有多少种同分异构体？书写其 同分异构体，并命名。
CH3CH2 CH2CH2 CH2 Cl 1-氯戊烷 CH3CH2 CH Cl CH2 CH3 3-氯戊烷 CH3CH CH Cl CH3 CH 3-甲基- 2-氯丁烷
3
CH3CH2 CH2CH Cl CH3 2-氯戊烷 CH3CH CH2CH2 Cl 3-甲基- 1-氯丁烷 CH3 CH3C Cl CH2CH3 CH3 2-甲基- 2-氯丁烷 CH3
D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉ 下列有机物中沸点最高的是（ D ），密度最大 A、乙烷
C、一氯乙烷
B、一氯甲烷
D、一氯丁烷
活动四：卤代烃的化学性质
根据溴乙烷的化学性质，概括卤代烃具有哪些化学通 性？ 4、卤代烃的化学性质
⑴取代反应（水解反应）
R-X + NaOH
水
△
R-OH + NaX
练习：写出CH3CHClCH3 、 1，3-二溴丙烷分别 与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
2、溴乙烷的消去反应
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱 和键（含双键或三键）化合物的反应。
完成教材P42［科学探究］2
教材P42［科学探究］2
水
溴乙烷/NaOH(乙醇)
KMnO4酸性溶液
⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有 水的试管？起什么作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性KMnO4溶 液褪色而干扰实验。 ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要将气体先通入水中吗？ 还可以用溴水或溴的CCl4溶液检验乙烯。 没有必要先通入水中。
活动四：卤代烃的化学性质
4、卤代烃的化学性质 ⑵消去反应
1、反应的条件： 强碱的醇溶液、加热 2、反应的实质： 从分子中相邻的两个碳原子上脱 去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
—C—C— +NaOH H X
醇
△
C=C
+NaX+H2O
思考：所有的卤代烃都能发生消去反应吗？
卤代烃消去的结构条件：有邻位碳原子，且邻碳 （β—C）上有氢才能发生消去反应。
CH4+Cl2
光照
CH3Cl+HCl CH2BrCH2Br
CH2＝CH2 + Br2
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
卤代烃的代表物为溴乙烷。
活动一：认识溴乙烷的结构与物理性质
阅读教材P41第三段，认识溴乙烷的分子组成与结 构，并观察一瓶溴乙烷样品，描述其物理性质。 1、溴乙烷的分子组成与结构 H H
阅读教材P41第一、二段，认识卤代烃、并了解卤代烃 的分类及物理性质。 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 的化合物叫卤代烃。 2、卤代烃的分类 ①按卤素原子种类：氟、氯、溴、碘代烃 ②按卤素原子数目： 一卤、多卤代烃 ③根据烃基是否饱和：饱和、不饱和卤代烃 思考：饱和一卤代烃的通式为? CnH2n+1X
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
张瑶
1.掌握卤代烃的化学性质； 2.结合溴乙烷的水解反应，学会设计并操作溴乙烷的 水解实验； 3.理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
溴乙烷的结构特点和主要化学性质
溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
你知道用哪些方法可以在烃中引入卤原子？
白色↓ AgCl Cl元素
淡黄色↓ AgBr Br元素
黄色↓ AgI I元素
思考：能否利用卤代烃的消去反应来检验卤原子呢？
练习：在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元
素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；
②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸
馏水过滤后取滤l、CH3CHClCH3、 2-氯丁烷、CH2BrCH2Br发生消去反应的方程式。
醇 CH3CH2CHCH3 + NaOH △ Cl CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物
CH3CH2CH=CH2+ NaCl + H2O 含量较少 醇 CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH＋2NaBr＋2H2O
（3）状态：常温下大多为液态或固态，少数（如 CH3Cl）为气态；
（ 4）密度：脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度比 水小，其他的一般比水大。一卤代烷的密度随碳增多减 小。
练习： ⒈ 均不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷
C.溴乙烷 、氯乙烷 的是（ B ）
B.溴苯 、四氯化碳
1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实 验装置，并进行实验。
(1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ? ①C2H5Br AgNO3溶液 不合理
AgNO3溶液 NaOH 溶液 不合理 ②C2H5Br 加热 AgNO3溶液 合理 取上层清液 NaOH 溶液 ③C2H5Br 硝酸酸化 加热
化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是
④③⑤⑦① (填序号，下同)。 ____________ ②③⑦① 。 (2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_________
活动五：卤代烃的应用
阅读教材P42最后一 段及P43科学视野，了解卤代烃的 用途以及氟氯代烷对环境的影响。 6、卤代烃的应用： 1、致冷剂 3、灭火剂 2、麻醉剂 4、有机溶剂 5、有机合成的重要原料 制备醇：R-X 制备烯烃或炔烃：
△
练习2： 如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写 出有关反应式，并指出反应类型。
溴乙烷
NaOH醇溶液 加热
乙烯
溴水
１,２－二溴乙烷
练习3：下列物质中不能发生消去反应的是( CD )
CH3 Cl A. CH3－CH－CH－CH3
CH3 CH3 CH3
B. CH2=CHBr D. CH2Br2
C. CH3－C－CH2－C－CH2Cl CH3
RCH2CH2X 强碱的醇溶液
加热
RCH=CH2
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
⑤
CH2=CH2
① ②
CH3CH2--Cl
⑥
③ ④
CH3CH2－OH
你能写出以上转化的反应方程式吗？
分子式： C2H5Br 结构式：H C H C Br
HH 电子式： H:C:C:Br: H H
2、溴乙烷的物理性质
结构简式： CH3CH2Br或C2H5Br
H
无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶 于多种有机溶剂。 思考：溴乙烷的官能团是？根据结构推测溴乙烷在 化学反应中容易断键的位置是？
教材P42［思考与交流］
取代反应
反应物 反应条件 生成物 溴乙烷和NaOH
消去反应
溴乙烷和NaOH
NaOH水溶液 加热 NaOH的乙醇溶液 加热
乙醇、NaBr 乙烯、 NaBr、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物。
小结：无醇则成醇，有醇则成烯。
活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质
(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代 反应的产物中有乙醇生成？ 分离提纯 得乙醇
｛
红外光谱：分子中含C-O、O-H键等 核磁共振氢谱：三个峰，峰值比为3∶2∶1
活动二：理解溴乙烷的化学性质
阅读教材P41最后一段及P42第一段，书写溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式，并判断反应类型。
练习4：下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH
CH2
CH3
2 种 Br
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH Br
C CH3 CH3 C CH2CH3 3 种 1 种 Br CH3
试根据卤代烃的性质，设计实验检验卤代烃中含有哪 种卤原子？
5、卤代烃中卤原子的检验
②稀HNO3 ③AgNO3 ① NaOH 水 卤代烃 有沉淀产生 溶液 酸化 溶液，△
CH3C HCH2CH3 2-甲基- 1-氯丁烷 CH3C CH2 Cl CH2 Cl CH3 2，2-二甲基- 1-氯丙烷
活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质 3、卤代烃的物理性质
（ 1 ）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶 剂； （ 2 ）沸点：沸点大于相应的烃，同分异构体的沸点变 化规律同烃。
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活动二：理解溴乙烷的化学性质
阅读教材P41四、五段文字，书写溴乙烷与NaOH水溶 液反应的化学方程式，并判断反应类型。 1、溴乙烷的取代反应 ——水解反应
NaOH △
或 C2H5-Br+NaOH △
水
C2H5-OH+NaBr
完成教材P42［科学探究］1
教材P42［科学探究］1
练习：分子式C5H11Cl有多少种同分异构体？书写其 同分异构体，并命名。
CH3CH2 CH2CH2 CH2 Cl 1-氯戊烷 CH3CH2 CH Cl CH2 CH3 3-氯戊烷 CH3CH CH Cl CH3 CH 3-甲基- 2-氯丁烷
3
CH3CH2 CH2CH Cl CH3 2-氯戊烷 CH3CH CH2CH2 Cl 3-甲基- 1-氯丁烷 CH3 CH3C Cl CH2CH3 CH3 2-甲基- 2-氯丁烷 CH3
D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉ 下列有机物中沸点最高的是（ D ），密度最大 A、乙烷
C、一氯乙烷
B、一氯甲烷
D、一氯丁烷
活动四：卤代烃的化学性质
根据溴乙烷的化学性质，概括卤代烃具有哪些化学通 性？ 4、卤代烃的化学性质
⑴取代反应（水解反应）
R-X + NaOH
水
△
R-OH + NaX
练习：写出CH3CHClCH3 、 1，3-二溴丙烷分别 与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
2、溴乙烷的消去反应
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱 和键（含双键或三键）化合物的反应。
完成教材P42［科学探究］2
教材P42［科学探究］2
水
溴乙烷/NaOH(乙醇)
KMnO4酸性溶液
⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有 水的试管？起什么作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性KMnO4溶 液褪色而干扰实验。 ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要将气体先通入水中吗？ 还可以用溴水或溴的CCl4溶液检验乙烯。 没有必要先通入水中。
活动四：卤代烃的化学性质
4、卤代烃的化学性质 ⑵消去反应
1、反应的条件： 强碱的醇溶液、加热 2、反应的实质： 从分子中相邻的两个碳原子上脱 去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
—C—C— +NaOH H X
醇
△
C=C
+NaX+H2O
思考：所有的卤代烃都能发生消去反应吗？
卤代烃消去的结构条件：有邻位碳原子，且邻碳 （β—C）上有氢才能发生消去反应。
CH4+Cl2
光照
CH3Cl+HCl CH2BrCH2Br
CH2＝CH2 + Br2
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
卤代烃的代表物为溴乙烷。
活动一：认识溴乙烷的结构与物理性质
阅读教材P41第三段，认识溴乙烷的分子组成与结 构，并观察一瓶溴乙烷样品，描述其物理性质。 1、溴乙烷的分子组成与结构 H H
阅读教材P41第一、二段，认识卤代烃、并了解卤代烃 的分类及物理性质。 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 的化合物叫卤代烃。 2、卤代烃的分类 ①按卤素原子种类：氟、氯、溴、碘代烃 ②按卤素原子数目： 一卤、多卤代烃 ③根据烃基是否饱和：饱和、不饱和卤代烃 思考：饱和一卤代烃的通式为? CnH2n+1X
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
张瑶
1.掌握卤代烃的化学性质； 2.结合溴乙烷的水解反应，学会设计并操作溴乙烷的 水解实验； 3.理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
溴乙烷的结构特点和主要化学性质
溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
你知道用哪些方法可以在烃中引入卤原子？
白色↓ AgCl Cl元素
淡黄色↓ AgBr Br元素
黄色↓ AgI I元素
思考：能否利用卤代烃的消去反应来检验卤原子呢？
练习：在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元
素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；
②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸
馏水过滤后取滤l、CH3CHClCH3、 2-氯丁烷、CH2BrCH2Br发生消去反应的方程式。
醇 CH3CH2CHCH3 + NaOH △ Cl CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物
CH3CH2CH=CH2+ NaCl + H2O 含量较少 醇 CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH＋2NaBr＋2H2O
（3）状态：常温下大多为液态或固态，少数（如 CH3Cl）为气态；
（ 4）密度：脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度比 水小，其他的一般比水大。一卤代烷的密度随碳增多减 小。
练习： ⒈ 均不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷
C.溴乙烷 、氯乙烷 的是（ B ）
B.溴苯 、四氯化碳
1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实 验装置，并进行实验。
(1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ? ①C2H5Br AgNO3溶液 不合理
AgNO3溶液 NaOH 溶液 不合理 ②C2H5Br 加热 AgNO3溶液 合理 取上层清液 NaOH 溶液 ③C2H5Br 硝酸酸化 加热
化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是
④③⑤⑦① (填序号，下同)。 ____________ ②③⑦① 。 (2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_________
活动五：卤代烃的应用
阅读教材P42最后一 段及P43科学视野，了解卤代烃的 用途以及氟氯代烷对环境的影响。 6、卤代烃的应用： 1、致冷剂 3、灭火剂 2、麻醉剂 4、有机溶剂 5、有机合成的重要原料 制备醇：R-X 制备烯烃或炔烃：
△
练习2： 如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写 出有关反应式，并指出反应类型。
溴乙烷
NaOH醇溶液 加热
乙烯
溴水
１,２－二溴乙烷
练习3：下列物质中不能发生消去反应的是( CD )
CH3 Cl A. CH3－CH－CH－CH3
CH3 CH3 CH3
B. CH2=CHBr D. CH2Br2
C. CH3－C－CH2－C－CH2Cl CH3