卤代烃课件全

(2)用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代 反应的产物中有乙醇生成？ 分离提纯 得乙醇
｛
红外光谱：分子中含C-O、O-H键等 核磁共振氢谱：三个峰，峰值比为3∶2∶1
活动二：理解溴乙烷的化学性质
阅读教材P41最后一段及P42第一段，书写溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液反应的化学方程式，并判断反应类型。
白色↓ AgCl Cl元素
淡黄色↓ AgBr Br元素
黄色↓ AgI I元素
思考：能否利用卤代烃的消去反应来检验卤原子呢？
练习：在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元
素，现设计了下列实验操作程序：①滴加AgNO3溶液；
②加入NaOH溶液；③加热；④加入MnO2固体；⑤加蒸
馏水过滤后取滤液；⑥过滤后取滤渣；⑦用稀HNO3酸
练习：分子式C5H11Cl有多少种同分异构体？书写其 同分异构体，并命名。
CH3CH2 CH2CH2 CH2 Cl 1-氯戊烷 CH3CH2 CH Cl CH2 CH3 3-氯戊烷 CH3CH CH Cl CH3 CH 3-甲基- 2-氯丁烷
3
CH3CH2 CH2CH Cl CH3 2-氯戊烷 CH3CH CH2CH2 Cl 3-甲基- 1-氯丁烷 CH3 CH3C Cl CH2CH3 CH3 2-甲基- 2-氯丁烷 CH3
CH3C HCH2CH3 2-甲基- 1-氯丁烷 CH3C CH2 Cl CH2 Cl CH3 2，2-二甲基- 1-氯丙烷
活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质 3、卤代烃的物理性质
（ 1 ）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶 剂； （ 2 ）沸点：沸点大于相应的烃，同分异构体的沸点变 化规律同烃。
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
张瑶
1.掌握卤代烃的化学性质； 2.结合溴乙烷的水解反应，学会设计并操作溴乙烷的 水解实验； 3.理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
溴乙烷的结构特点和主要化学性质
溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律
第二章 烃和卤代烃
第三节 卤代烃
你知道用哪些方法可以在烃中引入卤原子？
阅读教材P41第一、二段，认识卤代烃、并了解卤代烃 的分类及物理性质。 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 的化合物叫卤代烃。 2、卤代烃的分类 ①按卤素原子种类：氟、氯、溴、碘代烃 ②按卤素原子数目： 一卤、多卤代烃 ③根据烃基是否饱和：饱和、不饱和卤代烃 思考：饱和一卤代烃的通式为? CnH2n+1X
1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应的实 验装置，并进行实验。
(1)怎样证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ? ①C2H5Br AgNO3溶液 不合理
AgNO3溶液 NaOH 溶液 不合理 ②C2H5Br 加热 AgNO3溶液 合理 取上层清液 NaOH 溶液 ③C2H5Br 硝酸酸化 加热
分子式： C2H5Br 结构式：H C H C Br
HH 电子式： H:C:C:Br: H H
2、溴乙烷的物理性质
结构简式： CH3CH2Br或C2H5Br
H
无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶 于多种有机溶剂。 思考：溴乙烷的官能团是？根据结构推测溴乙烷在 化学反应中容易断键的位置是？
2、溴乙烷的消去反应
消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱 去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱 和键（含双键或三键）化合物的反应。
完成教材P42［科学探究］2
教材P42［科学探究］2
水Baidu Nhomakorabea
溴乙烷/NaOH(乙醇)
KMnO4酸性溶液
⑴为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有 水的试管？起什么作用？ 除去乙烯中的乙醇蒸气，防止乙醇使酸性KMnO4溶 液褪色而干扰实验。 ⑵除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此 时还有必要将气体先通入水中吗？ 还可以用溴水或溴的CCl4溶液检验乙烯。 没有必要先通入水中。
△
练习2： 如何用溴乙烷合成１,２－二溴乙烷？写 出有关反应式，并指出反应类型。
溴乙烷
NaOH醇溶液 加热
乙烯
溴水
１,２－二溴乙烷
练习3：下列物质中不能发生消去反应的是( CD )
CH3 Cl A. CH3－CH－CH－CH3
CH3 CH3 CH3
B. CH2=CHBr D. CH2Br2
C. CH3－C－CH2－C－CH2Cl CH3
练习4：下列卤代烃发生消去反应后可生成几种烯烃？
CH3
CH
CH2
CH3
2 种 Br
CH3
CH2CH2CH3
CH3
CH Br
C CH3 CH3 C CH2CH3 3 种 1 种 Br CH3
试根据卤代烃的性质，设计实验检验卤代烃中含有哪 种卤原子？
5、卤代烃中卤原子的检验
②稀HNO3 ③AgNO3 ① NaOH 水 卤代烃 有沉淀产生 溶液 酸化 溶液，△
（3）状态：常温下大多为液态或固态，少数（如 CH3Cl）为气态；
（ 4）密度：脂肪卤代烃的一氯代物和一氟代物密度比 水小，其他的一般比水大。一卤代烷的密度随碳增多减 小。
练习： ⒈ 均不溶于水且比水轻的一组液体是( A )
A.苯、 一氯丙烷
C.溴乙烷 、氯乙烷 的是（ B ）
B.溴苯 、四氯化碳
D.硝基苯 、一氯丙烷
⒉ 下列有机物中沸点最高的是（ D ），密度最大 A、乙烷
C、一氯乙烷
B、一氯甲烷
D、一氯丁烷
活动四：卤代烃的化学性质
根据溴乙烷的化学性质，概括卤代烃具有哪些化学通 性？ 4、卤代烃的化学性质
⑴取代反应（水解反应）
R-X + NaOH
水
△
R-OH + NaX
练习：写出CH3CHClCH3 、 1，3-二溴丙烷分别 与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。
教材P42［思考与交流］
取代反应
反应物 反应条件 生成物 溴乙烷和NaOH
消去反应
溴乙烷和NaOH
NaOH水溶液 加热 NaOH的乙醇溶液 加热
乙醇、NaBr 乙烯、 NaBr、水
结论
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物。
小结：无醇则成醇，有醇则成烯。
活动三：卤代烃的定义、分类及物理性质
CH4+Cl2
光照
CH3Cl+HCl CH2BrCH2Br
CH2＝CH2 + Br2
烃分子中的氢原子被卤素原子取代 后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
卤代烃的代表物为溴乙烷。
活动一：认识溴乙烷的结构与物理性质
阅读教材P41第三段，认识溴乙烷的分子组成与结 构，并观察一瓶溴乙烷样品，描述其物理性质。 1、溴乙烷的分子组成与结构 H H
强碱的水溶液 R-OH 加热
RCH2CH2X 强碱的醇溶液
加热
RCH=CH2
烃、卤代烃、醇之间的衍变关系
⑤
CH2=CH2
① ②
CH3CH2--Cl
⑥
③ ④
CH3CH2－OH
你能写出以上转化的反应方程式吗？
练习1：写出CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3、 2-氯丁烷、CH2BrCH2Br发生消去反应的方程式。
醇 CH3CH2CHCH3 + NaOH △ Cl CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O 主要产物
CH3CH2CH=CH2+ NaCl + H2O 含量较少 醇 CH2BrCH2Br+2NaOH→CH≡CH＋2NaBr＋2H2O
活动四：卤代烃的化学性质
4、卤代烃的化学性质 ⑵消去反应
1、反应的条件： 强碱的醇溶液、加热 2、反应的实质： 从分子中相邻的两个碳原子上脱 去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
—C—C— +NaOH H X
醇
△
C=C
+NaX+H2O
思考：所有的卤代烃都能发生消去反应吗？
卤代烃消去的结构条件：有邻位碳原子，且邻碳 （β—C）上有氢才能发生消去反应。
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活动二：理解溴乙烷的化学性质
阅读教材P41四、五段文字，书写溴乙烷与NaOH水溶 液反应的化学方程式，并判断反应类型。 1、溴乙烷的取代反应 ——水解反应
NaOH △
或 C2H5-Br+NaOH △
水
C2H5-OH+NaBr
完成教材P42［科学探究］1
教材P42［科学探究］1
化。
(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是
④③⑤⑦① (填序号，下同)。 ____________ ②③⑦① 。 (2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_________
活动五：卤代烃的应用
阅读教材P42最后一 段及P43科学视野，了解卤代烃的 用途以及氟氯代烷对环境的影响。 6、卤代烃的应用： 1、致冷剂 3、灭火剂 2、麻醉剂 4、有机溶剂 5、有机合成的重要原料 制备醇：R-X 制备烯烃或炔烃：