化学教学论实验报告——酯的水解
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化学教学论实验报告——酯的水解
化学系2011级化学2班 罗晗 10111550218
一、实验方程式、装置:
1、中性环境中:CH 3COOC H2CH 3+ H 2O ↔△
CH 3CO OH+ C H3CH 2OH
2、酸性环境中:CH 3COOCH 2CH 3+ H 2O ↔△ CH 3COOH+ CH 3C H2OH
3、碱性环境中:CH 3COOC H2CH 3+ NaO H↔△ C H3CO ONa + CH 3CH 2OH 4、实验装置图: 在实验装置图中,
1、2、3号试管为对照实验,
1为中性环境,2为酸性环境,3为碱性环境。
其中,
1为热水浴的水,
2为蒸馏水,
3、4、5为乙酸乙酯,
6为氢氧化钠溶液,
7为稀硫酸。
二、实验注意事项:
1、在实验中,酸、碱的浓度要适合,药品的用量要适当。
一般来水,酸、碱浓度大,酯水解的速度快;浓度低水解速度慢。
但要使水解结果酯层量有明显的梯度变化,就得有适合的酸、碱浓度和适当的药品用量,否则将容易导致实验的失败,使实验现象不明显。
2、在实验中,振荡试管的次数要适当,酯层在水溶液层的上方,振荡试管有利于增加酯与酸、碱溶液接触的机会,加快水解反应速度,但是,太频繁地振荡试管会使得反应的温度降低,延长反应时间,尤其是在冬季的时候,所以,在实验过程中,最好不要太过频繁地振荡试管。
3、在实验开始前,一定要保证实验所使用的试管的干净,保证试管本身呈中性,防止试管中含有杂质或酸、碱性物质对三组对照实验中所控制的变量产生影响。
4、在实验中,虽然要对试管进行沸水浴加热,但是,不能将试管直接置于不断沸腾的热水中持续加热,因为乙酸乙酯的沸点低,在热水中极易挥发,将会影响最终对实验结果的观察,所以,应该适当控制热水的温度,既利于反应向正方向不断进行,又不会使得乙酸乙酯过度蒸发。
三、实验思考:
1、在酯的水解实验中,酸性条件下的水解为什么要使用稀硫酸而不使用浓硫酸?又为何不用稀盐酸呢?
答:在水解反应中,酯类水解将会生成醇(或酚)和羧酸,由于反应时可逆反应,所以如果加入氢离子可以促进其水解,所以可以加入稀硫酸。
但是,浓硫酸是纯度极高的硫酸,其中所含的水分很少,而硫酸是共价化合物,只在水中才能电离出氢离子,所以如果加入浓硫酸,不仅电离不出氢离子,而且醇和羧酸本身不溶于浓硫酸,醇会被浓硫酸氧化,不但不能促进水解反而生成了杂质,所以不用浓硫酸。
若采用稀盐酸,虽然能够为水解反应提供氢离子,但是使用稀盐酸时由于盐酸的挥发性,反应时的温度不宜过高,防止水分过度蒸发使得稀盐酸变成浓盐酸,导致催化剂的量减少。
但是,在本实验中,由于水解反应是吸热反应,且温度越高化学反应速率越快,所以应该使实验温度尽可能地高,所以二者相互矛盾,故而不适宜使用稀盐酸,所以实验中采用稀硫酸作催化剂。
2、酯的水解反应在中性条件、酸性条件、碱性条件下反应速率有何区别?采用怎样的条件其水解反应最为适宜?
答:在实验中,应进行对照试验,采用控制变量法观察实验现象,得出实验结论。
取3支完全相同的试管,并按1、2、3进行编号。
在1、2、3号试管中分别加入6毫升蒸馏水、6毫升稀硫酸、6毫升氢氧化钠溶液,再各加入1滴0.2%的亚甲基蓝溶液,和1毫升乙酸乙酯溶液,分别塞上带有长约20厘米的玻璃导管的单孔橡皮塞,振荡,静置。
在1、2号试管内,酯层为无色,水溶液层为蓝色;在3号试管内,酯层为红色,水溶液层为蓝色。
取一支500毫升烧杯,装进约300毫升的开水,将3支试管同时放进开水浴中水浴加热,每隔一段时间将其摇匀
一下(振荡试管的频率最好不要太多,适当振荡几下就好),比较酯层的高度,记录实验结果如下表:
可见,酯在蒸馏水中水解速度最慢,在酸性溶液中速度较为快,但是在请碱性溶液中酯的水解速度最快。
所以,我们在进行酯的水解反应的时候,为提高其化学反应速率,最好在碱性条件下进行反应。
3、在酯的水解实验中,为什么要加入指示剂?实验结果观察到,加入亚甲基蓝作指示剂的一组实验效果最为明显,为什么?
答:使用指示剂的目的,是为了区分酯层和水溶液层,以增加实验现象的可信度,便于对比观察。
亚甲基蓝,结构式为:别名品蓝、次甲基蓝、四甲基蓝、盐基湖蓝、碱性亚甲基天蓝,发亮深绿色结晶或细小深褐色粉末,带青铜光泽,无气味,在空气中稳定,能溶于醇,溶液为天蓝色,溶于氯仿,不溶于醚和苯,水溶液遇锌粉及稀盐酸能褪色,但暴露在空气中能恢复,若加氨水则恢复更快,能与多数无机盐生成复盐,最大吸收值668,609nm,是一种氧化还原指示剂,亚甲基蓝能与强碱反应生成一种物质——季硫碱,在水溶液中仍呈蓝色,但此物质在水溶液中能被乙酸乙酯萃取,使酯层呈红色,故而在酯的水解反应实验中,用亚甲基蓝作指示剂的一组实验效果最为明显,可见,在本实验中,适宜使用亚甲基蓝溶液作为指示剂。
4、在本实验中,带有玻璃导管的单孔橡胶塞有哪些作用?
答:带有玻璃导管的单孔橡胶塞实际上是一个简单的冷凝装置。
由于酯的水解反应是吸热反应,水浴温度越高越好,水浴温度越高,酯的水解速度越快,即增加了化学反应速率,又使得化学反应平衡向右移动,短时间内就能出现明显的酯层量减少的现象。
但乙酸乙酯的沸点极低,水浴温度超过了乙酸乙酯的沸点,乙酸乙酯挥发快,反而得不到令人信服的正确结果,所以本实验中,利用带有玻璃导管的单孔橡胶塞作冷凝装置,这样就不需要控制热水的温度,也不用担心水浴温度超过了乙酸乙酯的沸点,可以用开水直接水浴加热,使实验操作简单化。
同时,带有玻璃导管的单孔橡胶塞使得实验装置系统直接与大气相通,增加了实验的安全性和可行性,为实验成功做保障。
5、本实验的设计方法中存在哪些缺陷?应该如何改进?改进后有何优点?
答:本实验中存在以下几个问题:(1)几滴“乙酸乙酯”相对于几毫升“蒸馏水”而言用量太少,科学数据表明,15℃时乙酸乙酯的溶解度为8.5g/100g水,而乙酸乙酯的密度为0.901g/ml。
据此可以推知,几滴乙酸乙酯(每滴约0.1ml)完全可能溶解在这几毫升蒸馏水中。
另外,也因为乙酸乙酯只用几滴,反应中其减少的可见度很小,实验只能根据气味变化来判断乙酸乙酯的水解程度,显然让人难以置信。
(2)乙酸乙酯的沸点(77.1℃)在70~80℃的水浴温度范围内,在这样的温度条件下加热,乙酸乙酯会因挥发而消失。
实验的说服力不强。
(3)无机酸或碱的存在能增大乙酸乙酯的水解速率,在没有催化剂时,乙酸乙酯的水解也能进行,只是速率很小,对此实验不能说明。
对乙酸乙酯的水解实验进行了一些改进:(1)取型号相同的4支试管,向第1、2支试管中加入6ml饱和食盐水,向第3支试管中加入5ml饱和食盐水和1ml稀硫酸(1∶5),向第4支试管里加入5ml饱和食盐水和1ml30%氢氧化钠溶液,再分别向4支试管中各滴入4滴石蕊试液,4支试管里的溶液分别呈紫色、紫色、红色和蓝色。
(2)分别向4支试管中加入2ml乙酸乙酯,将第1支试管置于试管架上,然后同时连续振荡另外3支试管1~2min,静置并与第1支试管比较。
可以观察到第2支试管中水层呈紫红色,第2,3,4支试管中乙酸乙酯层的高度依次明显减小(约为1.5m
l,1ml,0.5ml)。
改进后的优点有:(1)以饱和食盐水代替蒸馏水,可以减小乙酸乙酯在水中的溶解度。
(2)在水层中滴加石蕊试液能够指示水层的成份,便于观察乙酸乙酯与水之间的界面,并且可以根据第2支试管中水层颜色由紫色变为紫红色判断水解产物乙酸的生成。
(3)增加乙酸乙酯的用量,便于从乙酸乙酯体积的明显减小判断其水解程度,从而增强实验结果的说服力。
(4)采用连续振荡的方法代替加热,不仅能增加乙酸乙酯与水的接触时间,而且避免了乙酸乙酯受热挥发的可能。
(5)通过与第1支试管的比照,不仅能说明无机酸和碱促进乙酸乙酯水解的情况,而且还能说明在没有催化剂存在的条件下乙酸乙酯也能发生微弱的水解。