全日制课程-专题十五有机合成-高考化学

专题十五有机合成专题导语：考点分布 1.有机合成的过程2.有机合成中官能团的转化3.有机合成的反应类型分值分布推断题：4-6分题型特点综观近几年化学高考试题，作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言，其命题呈现如下趋势：①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续。

②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。

复习策略 1.首先熟悉有机反应类型、官能团的性质、同分异构体。

2.掌握常见的题型及合成路线。

3.学会解读信息，注意合成技巧。

教学流程（策略）1.教师重点阅读专题导语和学习目标、方法突破三个模块，课前根据学生实际情况精选试题，明确授课流程。

2.指导学生阅读写必备知识模块，先理解记忆，再练习。

3.基础过关后，根据题型分类来指导学生做题，做题的过程中发现问题要及时指导学生修正并标识，总结易错点、重难点等记录在我的记录空间，以备课后复习。

4.选取相关练习题来强化训练，也可以根据学生的具体情况进行限时训练。

特别是简单题，一定要提高正确率。

5.回顾总结，可以是没有掌握好的有机反应类型、方程式、解题方法，也可以是做错的题目。

最后留出课后作业，作业根据学生实际情况，选留30分钟到60分钟的题目。

学习目标：1.有机高分子化合物2.单体与高聚物的互推规律3.合成高分子材料4.新型高分子材料5.有机合成与推断的原则6.有机合成中官能团的转化7.有机合成中碳骨架的构建方法方法突破解题方法一、以物质的反应类型或反应条件为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以物质的反应类型或反应条件为线索的有机推断试题是高考试题中常见的题型之一，具有综合性强，思维量大，主要考查考生对常见有机反应原理的理解和有机物结构的判断。

近几年高考命题的角度主要有：①官能团的判断；②有机物结构式的书写；③有机反应方程式的书写；④同分异构体的书写等。

1．审题忠告(1)通常试题会给出一种有机物的结构(简)式或分子模型，审题时，首先要读懂结构(简)式或分子模型中的化学信息，其次要关注物质中所含官能团，根据所含官能团推断物质所具有的性质。

(2)由题给物质所能发生反应的类型推测同类物质可发生同类型的反应。

(3)同类有机物具有相似的结构与性质，利用物质的特征性质，可推断有机物类别与结构特点。

(4)写同分异构体或判断异构体数目时要审清限制条件及说明的问题，如银镜反应说明含—CHO，与NaOH溶液反应说明可能含—COOH、、—X等，水解反应说明可能含—X、、等。

2．答题忠告(1)回答官能团要明确名称或符号；(2)写化学用语时要明确分子式、结构式或结构简式；(3)写化学方程式时要注意无机小分子不要漏掉；(4)写同分异构时要注意三角度：碳链异构、位置异构、官能团(异类)异构。

二、以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题[题型解读] 以合成路线中物质的结构为突破口的有机推断与合成试题也是近几年出现的热点题型。

此类试题的结构一般较复杂，需仔细审读结构(官能团)的差异确定反应原理，进而确定物质的结构和性质，难度较大。

近几年高考的命题角度主要有①根据前后物质的结构不同确定反应原理、反应条件、所需试剂、反应类型等；②根据合成路线确定一些物质的结构简式；③判断或书写同分异构体；④设计有机物的合成路线流程图。

1．审题忠告(1)分析题中所给的有机物合成流程图，审清：①各有机化合物的结构特点(碳原子数目及官能团)和官能团的变化；②不同有机化合物之间转化时需要的条件及辅助反应物；③题中所给新信息。

(2)推断常用的方法①顺推法：从框图中起始物质入手，沿正向逐步分析推理，获得答案。

即：原料→中间产物1→中间产物2→……→产品。

②逆推法：从框图中最终产物入手，逐步推测各步所需的反应物，再把合成线路中各物质联系起来，从而获得答案。

③综合比较法：采用综合思维的方法，将正向和逆向推导方法结合起来，找出最佳解题方案，再推出所求的中间产物或其他物质。

2．答题忠告答题时要注意下面6种情况(1)题目要求填写“含氧官能团的名称”而误填写成所有官能团的名称；(2)书写官能团名称时出现错别字；(3)回答反应类型时，反应类型的名称书写不全，如“加成反应”不能写成“加成”；(4)书写有机化学方程式时，反应条件漏写或写错或不配平；(5)书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况；(6)书写有机物结构简式时，基团的书写顺序不正确，像—OH、—COOH、—NO2、—NH2等官能团写在左边时，应写为HO—、HOOC—、O2N—、H2N—等。

必备知识考点1 有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

3、有机合成过程4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

5、有机合成的关键——碳骨架的构建。

a.官能团种类变化：考点2 逆合成分析法1、合成设计思路：2、有机合成路线的设计：包括正向合成分析法和逆向合成分析法b.官能团数目变化：c.官能团位置变化正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物。

逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。

它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。

逆合成分析示意图：逆推法合成有机物思路：用绿色化学的角度出发，有机合成的设计不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等3、解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2) 合理的合成路线由什么基本反应完成,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入例题：阅读课本，合成（草酸二乙酯）(1)分析草酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。

此醇羟基的引入可用B ；(5)反推，乙醇的引入可用，或；(6)由乙烯可用制得B。

分析思路：书写上述6步的化学反应方程式：考点3 有机合成解题策略1、有机合成基本原则：（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。

（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3）合成路线要符合“绿色、环保”的要求。

（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。

2、一般设问：（1）判断或书写有机物的官能团名称、符号等（2）书写有机物的分子式或结构简式等（3）判断有机物具有的性质等（4）判断有机反应类型或反应条件等（5）书写有机反应方程式等（6）书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等（7）解释有关现象或原因等（8）判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等3、注意事项：（1）写官能团名称、反应类型时不能出现错别字（2）写有机物的分子式、结构简式、官能团的结构时要规范，不能有多氢或少氢的现（3）写有机反应方程式时，要注明反应条件，要配平；特别注意小分子不要漏写(如（4）要强化重要有机反应方程式的书写，特别是：①卤代烃的消去反应方程式②醇的催化氧化反应方程式③醛发生的银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应④醇与酯形成环酯或高分子酯（即缩聚反应）的反应方程式考点4 碳骨架和官能团的变化1.官能团的引入和转换（1）C=C的形成：①一元卤代烃在强碱的醇溶液中消去HX；②醇在浓硫酸存在的条件下消去H2O；③二元卤代烃在锌粉存在的条件下消去X2；④烷烃的热裂解和催化裂化。

（2）C≡C的形成：①二元卤代烃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；②一元卤代烯烃在强碱的醇溶液中消去HX；③实验室制备乙炔原理的应用。

（3）卤素原子的引入方法：①烷烃的卤代（主要应用于甲烷）；②α-H的卤代（红磷做催化剂）；③烯烃、炔烃的加成（HX、X2）；④芳香烃与X2的加成；⑤芳香烃苯环上的卤代；⑥芳香烃侧链上的卤代；⑦醇与HX的取代；⑧烯烃与HO－Cl的加成。

（4）羟基的引入方法：①烯烃与水加成；②卤代烃的碱性水解；③醛的加氢还原；④酮的加氢还原；⑤酯的酸性或碱性水解；⑥苯氧离子与酸反应；⑦烯烃与HO－Cl的加成。

（5）醛基或羰基的引入方法：①烯烃的催化氧化；②烯烃的臭氧氧化分解；③炔烃与水的加成；④醇的催化氧化。

（6）羧基的引入方法：①丁烷的催化氧化；②苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；③醛的催化氧化；④酯的水解。

⑤－CN的酸性水解；⑥肽、蛋白质的水解；⑦酰氨的水解。

（7）酯基的引入方法：①酯化反应的发生；②酯交换反应的发生。

（8）硝基的引入方法：硝化反应的发生。

（9）氰基的引入方法：①烯烃与HCN的加成；②炔烃与HCN的加成；③卤代烃与CN-的取代。

（10）氨基的引入方法：①－NO2的还原；②－CN的加氢还原；③肽、蛋白质的水解。

2.碳链的增减（1）增长碳链的方法：①卤代烃与金属钠反应；②烷基化反应；③C=O与格式试剂反应；④通过聚合反应；⑤羟醛缩合；⑥烯烃、炔烃与HCN的加成反应；⑦卤代烃在醇溶液中与NaCN的取代反应；⑧有机铜锂与卤代烃的反应。

（2）缩短碳链的方法：①脱羧反应；②烯烃的臭氧分解；③烯烃、炔烃被酸性高锰酸钾溶液氧化；④苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化；⑤烷烃的催化裂化。

3. 官能团的消除⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）4. 有机物成环规律类型方式酯成环（— C OO —）二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环（—O —）二元醇分子内脱水成环二元醇分子间脱水成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环不饱和烃小分子加成双烯合成成环三分子乙炔生成苯5.官能团的衍变(1)一元合成路线R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCH2|2|OH2|2|Cl22OH23222-−−→−-−−→−=−−→−++-水解加成消去(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置3|3HBr23HBr223CHBrHCCHCHCHCHBrCHCHCH+-−−→−=−−→−加成消去考点5 掌握有机合成路线(1)一元合成路线(官能团衍变)R —CH═CH 2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线OH H C OH H C ClH C Cl H C CH CH OH CH CH 2|2|O H 2|2|Cl 22O H 23222-−−→−-−−→−=−−→−++-水解加成消去(3)芳香化合物合成路线⑷改变官能团的位置3|3HBr 23HBr 223CH Br H C CH CH CH CH Br CH CH CH +-−−→−=−−→−加成消去考点6 常见的合成方法1. 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。