水中氟喹诺酮类抗生素加替沙星的光降解[1]
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(ⅲ) 发光菌急性毒性实验. 根据国家标准方法 GB/T 1544-1995, 采用发光菌为指示生物, 合理优化 测试条件, 对加替沙星光解溶液进行 15 min 急性毒
图 1 加替沙星的结构及加替沙星溶液(5 μmol·L−1)和腐殖 酸(HA 和 L-HA)溶液的紫外吸收光谱与光源的发射光谱
表 1 中心组合实验的因素设置与浓度水平
eins·cm−2·s−1)[30,31], ελ为摩尔吸光系数(L·mol−1·cm−1).
计算得到加替沙星在北纬 45°晴朗仲夏正午 t1/2=11.0
min, 仲冬正午 t1/2=51.8 min. 相对于加替沙星的水解
其光解 t1/2 较小, 因此光解是其在表层水体中的重要
消失途径.
2.2 加替沙星在淡水和海水中的光解及 pH 的影响 如图 2 所示, 加替沙星在淡水和海水中的光解速
光照实验中, 加替沙星发生了光解. ln(C/C0)–t 线 性关系的相关系数 r2 > 0.95, 可知光解遵循准一级反 应动力学. 纯水中光解速率常数 k=(4.94±0.59)×10−3 min−1(±值表示 95%的置信区间). 添加异丙醇和 NaN3 均抑制了加替沙星的光解(图 2). 由于异丙醇可以猝 灭·OH[28], 所以纯水中加替沙星发生了·OH 参与的 自敏化光解. NaN3 是 1O2 和·OH 的猝灭剂[28,29], 相对 于异丙醇, NaN3 对加替沙星光解反应的抑制程度更 大(图 2), 表明纯水中加替沙星也发生了 1O2 参与的
2.3 HA, NO3−, Fe(III)和 Cl−对加替沙星光解的复 合影响
997
2010 年 4 月 第 55 卷 第 11 期
自敏化光解. 根据式(2)和(3), 可以估算自敏化光解
的贡献率:
R·OH
=
k·OH (PW) kPW
≈ kPW − kPW + 异丙醇 , kPW
(2)
R1 O2
=
k1O2 (PW) kPW
≈
k − k PW + 异丙醇
PW + NaN3
kPW
(ⅱ) 光解实验与样品分析. 采用 XPA-1 型旋转 式光化学反应仪(南京胥江电机厂)进行光解实验, 光 源为模拟日光光源(1 kW 氙灯+290 nm 滤光片, λ > 290 nm). 使用 Acton SP-300 单色仪测得光源的发射 光谱(图 1). 反应溶液置于石英试管中，反应溶液中 心处的平均光强(290~420 nm)为 0.83 mW·cm−2. 保 持反应箱内通风，以控制反应温度(25±1)℃.
FQs 的归趋主要取决于光解和吸附[11,12]. 前人已 初步研究了 FQs 的光解行为, 例如，Knapp 等人[11]发 现恩诺沙星在日光照射下的模拟生态池中快速光解, 生成环丙沙星, 其光解符合一级动力学. Araki 等人[13] 发现西他沙星的光解也符合一级动力学, 并且光解 速率受溶液 pH 和 Cl−的影响. 此外, 一些研究表明, 水中具有光化学活性的溶解性物质(例如 Fe(Ⅲ)、 NO3−和腐殖酸(HA)等)对污染物的光化学反应动力学 和途径具有很大的影响[14~16]. 而且，这些溶解性物质 间的相互作用可能对污染物的光化学反应产生复合
加替沙星的纯水、淡水和海水溶液 pH 分别为 6.41, 8.31 和 7.63. 根据图 3, 加替沙星在淡水和海水中的光 解应该比纯水中快. 但实际上, 加替沙星在淡水和海 水中的光解较慢(图 2), 说明水中溶解性物质对其光 解的影响可能比 pH 更显著. 为验证这一推测, 进一步 考察了水中主要溶解性物质对光解的影响.
关键词
加替沙星 光降解 影响因素 活性氧物种
抗生素在水体中不断被检出, 是一类新兴污染 物, 其环境归趋与生态效应受到广泛关注[1]. 氟喹诺 酮类抗生素(FQs)广泛应用于人类疾病治疗、畜牧和 水产养殖[2,3]. 近年来, 中国[4~6]、美国[7]、欧洲[8~10]的 监测工作表明, FQs 在水体中的浓度水平为 2.30 ng·L−1 ~405 μg·L−1. 研究 FQs 的环境归趋与毒理效应对于 其生态风险性评价具有重要意义.
光解实验过程中, 同时设置暗对照. 并且在暗室 室温条件下, 考察了纯水、淡水、海水中加替沙星 5 天的降解情况. 以上每组实验重复 3 次, 实验结果报 告均值和 t 检验的 95%置信区间.
使用 Agilent 1100 HPLC 分析加替沙星的浓度. 条件为: Hypersil BDS 色谱柱(4.6×250 mm, 5 μm), 柱 温 35℃; 流动相为体积比 10:15:75 的甲醇、乙腈、 1%(体积比)甲酸水溶液(NaOH 调节 pH 3.0), 流速 1.0mL·min−1; DAD 检测波长 293 nm; 进样量 50 μL. 加替沙星保留时间为 9.58 min.
因素 −2
Fe(III)
/μmol·L−1
0.00
NO3−/μmol·L−1 0.00
HA/mg(C)·L−1 0.00
Cl−/mol·L−1 0.00
−1
1.00
10.0 2.50 0.125
水平 0
2.00
20.0 5.00 0.250
1
3.00
30.0 7.50 0.375
2
4.00
40.0 10.0 0.500
.
(3)
式中, R·OH 和 R1O2 分别为·OH 和 百度文库O2 参与的自敏化光
解贡献率; k·OH (PW) 和 k1O2 (PW) 分别为·OH 和 1O2 参与
的自敏化光解速率常数;
kPW ,
k 和 k PW +异丙醇
PW +NaN3
分别代表纯水中、纯水中添加异丙醇和纯水中添加
NaN3 时的光解速率常数. 计算得到 R·OH 和 R1O2 分别 为 64.8%和 9.5%.
向反应溶液中分别添加异丙醇和 NaN3, 进行光 解实验, 以判断·OH 和 1O2 是否参与光解反应. 以对 硝基苯甲醚/吡啶为化学露光计[25], 测定了纯水中加 替沙星光解的量子产率(Ф). 运用中心组合设计实验, 考察了水中多种溶解性物质对加替沙星光解的复合 影响. 中心组合实验的因素设置与浓度水平如表 1 所 示, 浓度的设置参照各因素的常见环境水平[15,26]. 实 验结果采用软件 Design Expert (Version 7.1.3, StatEase Inc.)分析.
加替沙星是第 4 代新型氟喹诺酮类抗生素, 该抗 生素可以发生光解，通过环丙基或羧基脱除而生成相 应的产物[23]. 本文以加替沙星作为模型化合物, 考 察了模拟太阳光照射下其在纯水中的光解动力学与 量子产率, 揭示了自敏化光降解过程, 进而研究了 Fe(Ⅲ), NO3−, HA 和盐度(NaCl)对光解动力学的复合 影响, 并以发光菌(Vibrio fischeri)指示了光解过程的 毒性变化.
测得纯水中加替沙星光解的表观量子产率 Ф= (5.94±0.95)×10−3. 根据式(4)和(5), 可以估算近表面
水体中污染物的光解速率常数(k)和半减期(t1/2):
∑ k = 2.303Φ (Zλελ ),
(4)
ln 2
t1/ 2 = k ,
(5)
这里 Zλ表示海平面上波长为λ 的日光通量(millieinst-
2009-03-25 收稿, 2009-07-13 接受 国家重点基础研究发展计划(批准号: 2006CB403302)、国家自然科学基金(批准号: 20777010)、长江学者和创新团队发展计划(编号: IRT0813) 资助项目
摘要 氟喹诺酮类抗生素是在水环境中不断被检出的新兴污染物, 研究其环境行为和毒理效 应具有重要意义. 加替沙星是一种代表性氟喹诺酮类抗生素, 本研究考察了模拟日光照射下, 水中加替沙星的光降解动力学、影响因素与机理. 加替沙星的光解遵循准一级反应动力学. 纯 水中加替沙星发生了直接光解及·OH 和 1O2 参与的自敏化光解, 其表观光解量子产率为(5.94± 0.95)×10−3. 与纯水中相比, 加替沙星在淡水、海水中光解较慢, 这归因于 pH 及水中溶解性物 质的复合影响. 在 pH 5~11 范围内, 加替沙星在其等电点附近光解最快. Cl−和 Fe(Ⅲ)对其光解 动力学没有显著影响(P>0.05)，而腐殖酸(HA)和 NO3−明显抑制其光解(P<0.1). HA 和 NO3−可以 通过光掩蔽效应减慢加替沙星的光解, 或者捕获·OH 和 1O2, 抑制自敏化光解. 发光菌(Vibrio fischeri)毒性实验表明, 加替沙星光降解生成了具有较高风险的中间产物.
英文版见: Ge L K, Chen J W, Zhang S Y, et al. Photodegradation of fluoroquinolone antibiotic gatifloxacin in aqueous solutions. Chinese Sci Bull, 2010, 55, doi: 10.1007/s11434-010-0139-x
影响. 目前, 关于水中溶解性物质对 FQs 光化学行为 的复合影响, 尚未见报道.
一些污染物分子吸收光子后, 可以将能量或电 子转移给其他物质而生成活性氧物种(ROS), ROS 随 后可将该污染物氧化降解，这种反应属于自敏化光降 解[17,18]. 已有研究表明, FQs 水溶液在光照条件下可 以生成 ROS，如羟基自由基·OH 和单线态氧 1O2[19~21]. 然而, 生成的 ROS 是否能引起 FQs 的降解还不 清楚[22].
论文
2010 年 第 55 卷 第 11 期：996 ~ 1001 www.scichina.com csb.scichina.com
《中国科学》杂志社
SCIENCE CHINA PRESS
水中氟喹诺酮类抗生素加替沙星的光降解
葛林科, 陈景文*, 张思玉, 蔡喜运, 王壮, 王春玲
大连理工大学环境科学与工程系，工业生态与环境工程教育部重点实验室, 大连 116024 * 联系人, E-mail: jwchen@dlut.edu.cn
论文
1 材料与方法
(ⅰ) 实验材料. 加替沙星(纯度 99.0%)由湖北 百科药业股份有限公司提供. 腐殖酸(HA, Fluka No. 53680)购于 Sigma-Aldrich 公司. 发光菌费氏弧菌冻 干粉, 购于中国科学院南京土壤研究所. 乙腈、甲醇、 异丙醇、甲酸为色谱纯; 其他试剂均为分析纯. 纯水 由 Millipore-Milli Q 系统制备. 淡水和海水分别取自 大连西山水库和黄海海域，水样过 0.22 μm 滤膜. 当 地 腐 殖 酸 (L-HA) 依 照 国 际 腐 殖 酸 协 会 推 荐 的 方 法 , 从淡水中提取. 提取方法[24]是: 将水样调 pH 至 2, 然 后过 DAX-8 树脂柱, 此时 L-HA、富里酸吸附于树脂柱 上. 用强碱淋洗柱子, 收集淋洗液, 调 pH 至 1, 以使 L-HA 沉淀. 离心分离并透析去除氯离子, 得到 L-HA.
性实验. 采用 LuminMax-C 型原子摩尔冷光监测仪测 定发光度. 由下式计算发光菌发光强度的相对抑制 率(I%):
I % = (1− 样品发光度) ×100% .
(1)
对照发光度
2 结果与讨论
2.1 加替沙星在纯水中的光解
室温暗室条件下, 纯水、淡水、海水中加替沙星 5 天的降解率均小于 2.9%. 如果一种化合物水解实验 5 天后, 其浓度仍为初始浓度的 90%以上, 则可以认 为它是不易水解的[27]. 因此, 加替沙星在纯水、淡 水、海水中均是不易水解的.
率小于其在纯水中的光解速率. 在λ>290 nm 时, 这 3 种水溶液的吸收光谱(图 1)差别并不大, 说明溶液 pH 值和溶解性物质可能是影响加替沙星光降解动力学 的主要因素. 实验结果(图 3)表明, pH 明显影响加替 沙星的光解速率常数(k), 在 pH 5~11 范围内, k 先增 加后减小, 最大值出现在 pH 8. 此 pH 接近加替沙星 的等电点(pHiso 7.6)[32,33], 说明加替沙星以两性离子 形式存在时光解最快. 前人发现西他沙星的光解也 有类似的规律[13].
图 1 加替沙星的结构及加替沙星溶液(5 μmol·L−1)和腐殖 酸(HA 和 L-HA)溶液的紫外吸收光谱与光源的发射光谱
表 1 中心组合实验的因素设置与浓度水平
eins·cm−2·s−1)[30,31], ελ为摩尔吸光系数(L·mol−1·cm−1).
计算得到加替沙星在北纬 45°晴朗仲夏正午 t1/2=11.0
min, 仲冬正午 t1/2=51.8 min. 相对于加替沙星的水解
其光解 t1/2 较小, 因此光解是其在表层水体中的重要
消失途径.
2.2 加替沙星在淡水和海水中的光解及 pH 的影响 如图 2 所示, 加替沙星在淡水和海水中的光解速
光照实验中, 加替沙星发生了光解. ln(C/C0)–t 线 性关系的相关系数 r2 > 0.95, 可知光解遵循准一级反 应动力学. 纯水中光解速率常数 k=(4.94±0.59)×10−3 min−1(±值表示 95%的置信区间). 添加异丙醇和 NaN3 均抑制了加替沙星的光解(图 2). 由于异丙醇可以猝 灭·OH[28], 所以纯水中加替沙星发生了·OH 参与的 自敏化光解. NaN3 是 1O2 和·OH 的猝灭剂[28,29], 相对 于异丙醇, NaN3 对加替沙星光解反应的抑制程度更 大(图 2), 表明纯水中加替沙星也发生了 1O2 参与的
2.3 HA, NO3−, Fe(III)和 Cl−对加替沙星光解的复 合影响
997
2010 年 4 月 第 55 卷 第 11 期
自敏化光解. 根据式(2)和(3), 可以估算自敏化光解
的贡献率:
R·OH
=
k·OH (PW) kPW
≈ kPW − kPW + 异丙醇 , kPW
(2)
R1 O2
=
k1O2 (PW) kPW
≈
k − k PW + 异丙醇
PW + NaN3
kPW
(ⅱ) 光解实验与样品分析. 采用 XPA-1 型旋转 式光化学反应仪(南京胥江电机厂)进行光解实验, 光 源为模拟日光光源(1 kW 氙灯+290 nm 滤光片, λ > 290 nm). 使用 Acton SP-300 单色仪测得光源的发射 光谱(图 1). 反应溶液置于石英试管中，反应溶液中 心处的平均光强(290~420 nm)为 0.83 mW·cm−2. 保 持反应箱内通风，以控制反应温度(25±1)℃.
FQs 的归趋主要取决于光解和吸附[11,12]. 前人已 初步研究了 FQs 的光解行为, 例如，Knapp 等人[11]发 现恩诺沙星在日光照射下的模拟生态池中快速光解, 生成环丙沙星, 其光解符合一级动力学. Araki 等人[13] 发现西他沙星的光解也符合一级动力学, 并且光解 速率受溶液 pH 和 Cl−的影响. 此外, 一些研究表明, 水中具有光化学活性的溶解性物质(例如 Fe(Ⅲ)、 NO3−和腐殖酸(HA)等)对污染物的光化学反应动力学 和途径具有很大的影响[14~16]. 而且，这些溶解性物质 间的相互作用可能对污染物的光化学反应产生复合
加替沙星的纯水、淡水和海水溶液 pH 分别为 6.41, 8.31 和 7.63. 根据图 3, 加替沙星在淡水和海水中的光 解应该比纯水中快. 但实际上, 加替沙星在淡水和海 水中的光解较慢(图 2), 说明水中溶解性物质对其光 解的影响可能比 pH 更显著. 为验证这一推测, 进一步 考察了水中主要溶解性物质对光解的影响.
关键词
加替沙星 光降解 影响因素 活性氧物种
抗生素在水体中不断被检出, 是一类新兴污染 物, 其环境归趋与生态效应受到广泛关注[1]. 氟喹诺 酮类抗生素(FQs)广泛应用于人类疾病治疗、畜牧和 水产养殖[2,3]. 近年来, 中国[4~6]、美国[7]、欧洲[8~10]的 监测工作表明, FQs 在水体中的浓度水平为 2.30 ng·L−1 ~405 μg·L−1. 研究 FQs 的环境归趋与毒理效应对于 其生态风险性评价具有重要意义.
光解实验过程中, 同时设置暗对照. 并且在暗室 室温条件下, 考察了纯水、淡水、海水中加替沙星 5 天的降解情况. 以上每组实验重复 3 次, 实验结果报 告均值和 t 检验的 95%置信区间.
使用 Agilent 1100 HPLC 分析加替沙星的浓度. 条件为: Hypersil BDS 色谱柱(4.6×250 mm, 5 μm), 柱 温 35℃; 流动相为体积比 10:15:75 的甲醇、乙腈、 1%(体积比)甲酸水溶液(NaOH 调节 pH 3.0), 流速 1.0mL·min−1; DAD 检测波长 293 nm; 进样量 50 μL. 加替沙星保留时间为 9.58 min.
因素 −2
Fe(III)
/μmol·L−1
0.00
NO3−/μmol·L−1 0.00
HA/mg(C)·L−1 0.00
Cl−/mol·L−1 0.00
−1
1.00
10.0 2.50 0.125
水平 0
2.00
20.0 5.00 0.250
1
3.00
30.0 7.50 0.375
2
4.00
40.0 10.0 0.500
.
(3)
式中, R·OH 和 R1O2 分别为·OH 和 百度文库O2 参与的自敏化光
解贡献率; k·OH (PW) 和 k1O2 (PW) 分别为·OH 和 1O2 参与
的自敏化光解速率常数;
kPW ,
k 和 k PW +异丙醇
PW +NaN3
分别代表纯水中、纯水中添加异丙醇和纯水中添加
NaN3 时的光解速率常数. 计算得到 R·OH 和 R1O2 分别 为 64.8%和 9.5%.
向反应溶液中分别添加异丙醇和 NaN3, 进行光 解实验, 以判断·OH 和 1O2 是否参与光解反应. 以对 硝基苯甲醚/吡啶为化学露光计[25], 测定了纯水中加 替沙星光解的量子产率(Ф). 运用中心组合设计实验, 考察了水中多种溶解性物质对加替沙星光解的复合 影响. 中心组合实验的因素设置与浓度水平如表 1 所 示, 浓度的设置参照各因素的常见环境水平[15,26]. 实 验结果采用软件 Design Expert (Version 7.1.3, StatEase Inc.)分析.
加替沙星是第 4 代新型氟喹诺酮类抗生素, 该抗 生素可以发生光解，通过环丙基或羧基脱除而生成相 应的产物[23]. 本文以加替沙星作为模型化合物, 考 察了模拟太阳光照射下其在纯水中的光解动力学与 量子产率, 揭示了自敏化光降解过程, 进而研究了 Fe(Ⅲ), NO3−, HA 和盐度(NaCl)对光解动力学的复合 影响, 并以发光菌(Vibrio fischeri)指示了光解过程的 毒性变化.
测得纯水中加替沙星光解的表观量子产率 Ф= (5.94±0.95)×10−3. 根据式(4)和(5), 可以估算近表面
水体中污染物的光解速率常数(k)和半减期(t1/2):
∑ k = 2.303Φ (Zλελ ),
(4)
ln 2
t1/ 2 = k ,
(5)
这里 Zλ表示海平面上波长为λ 的日光通量(millieinst-
2009-03-25 收稿, 2009-07-13 接受 国家重点基础研究发展计划(批准号: 2006CB403302)、国家自然科学基金(批准号: 20777010)、长江学者和创新团队发展计划(编号: IRT0813) 资助项目
摘要 氟喹诺酮类抗生素是在水环境中不断被检出的新兴污染物, 研究其环境行为和毒理效 应具有重要意义. 加替沙星是一种代表性氟喹诺酮类抗生素, 本研究考察了模拟日光照射下, 水中加替沙星的光降解动力学、影响因素与机理. 加替沙星的光解遵循准一级反应动力学. 纯 水中加替沙星发生了直接光解及·OH 和 1O2 参与的自敏化光解, 其表观光解量子产率为(5.94± 0.95)×10−3. 与纯水中相比, 加替沙星在淡水、海水中光解较慢, 这归因于 pH 及水中溶解性物 质的复合影响. 在 pH 5~11 范围内, 加替沙星在其等电点附近光解最快. Cl−和 Fe(Ⅲ)对其光解 动力学没有显著影响(P>0.05)，而腐殖酸(HA)和 NO3−明显抑制其光解(P<0.1). HA 和 NO3−可以 通过光掩蔽效应减慢加替沙星的光解, 或者捕获·OH 和 1O2, 抑制自敏化光解. 发光菌(Vibrio fischeri)毒性实验表明, 加替沙星光降解生成了具有较高风险的中间产物.
英文版见: Ge L K, Chen J W, Zhang S Y, et al. Photodegradation of fluoroquinolone antibiotic gatifloxacin in aqueous solutions. Chinese Sci Bull, 2010, 55, doi: 10.1007/s11434-010-0139-x
影响. 目前, 关于水中溶解性物质对 FQs 光化学行为 的复合影响, 尚未见报道.
一些污染物分子吸收光子后, 可以将能量或电 子转移给其他物质而生成活性氧物种(ROS), ROS 随 后可将该污染物氧化降解，这种反应属于自敏化光降 解[17,18]. 已有研究表明, FQs 水溶液在光照条件下可 以生成 ROS，如羟基自由基·OH 和单线态氧 1O2[19~21]. 然而, 生成的 ROS 是否能引起 FQs 的降解还不 清楚[22].
论文
2010 年 第 55 卷 第 11 期：996 ~ 1001 www.scichina.com csb.scichina.com
《中国科学》杂志社
SCIENCE CHINA PRESS
水中氟喹诺酮类抗生素加替沙星的光降解
葛林科, 陈景文*, 张思玉, 蔡喜运, 王壮, 王春玲
大连理工大学环境科学与工程系，工业生态与环境工程教育部重点实验室, 大连 116024 * 联系人, E-mail: jwchen@dlut.edu.cn
论文
1 材料与方法
(ⅰ) 实验材料. 加替沙星(纯度 99.0%)由湖北 百科药业股份有限公司提供. 腐殖酸(HA, Fluka No. 53680)购于 Sigma-Aldrich 公司. 发光菌费氏弧菌冻 干粉, 购于中国科学院南京土壤研究所. 乙腈、甲醇、 异丙醇、甲酸为色谱纯; 其他试剂均为分析纯. 纯水 由 Millipore-Milli Q 系统制备. 淡水和海水分别取自 大连西山水库和黄海海域，水样过 0.22 μm 滤膜. 当 地 腐 殖 酸 (L-HA) 依 照 国 际 腐 殖 酸 协 会 推 荐 的 方 法 , 从淡水中提取. 提取方法[24]是: 将水样调 pH 至 2, 然 后过 DAX-8 树脂柱, 此时 L-HA、富里酸吸附于树脂柱 上. 用强碱淋洗柱子, 收集淋洗液, 调 pH 至 1, 以使 L-HA 沉淀. 离心分离并透析去除氯离子, 得到 L-HA.
性实验. 采用 LuminMax-C 型原子摩尔冷光监测仪测 定发光度. 由下式计算发光菌发光强度的相对抑制 率(I%):
I % = (1− 样品发光度) ×100% .
(1)
对照发光度
2 结果与讨论
2.1 加替沙星在纯水中的光解
室温暗室条件下, 纯水、淡水、海水中加替沙星 5 天的降解率均小于 2.9%. 如果一种化合物水解实验 5 天后, 其浓度仍为初始浓度的 90%以上, 则可以认 为它是不易水解的[27]. 因此, 加替沙星在纯水、淡 水、海水中均是不易水解的.
率小于其在纯水中的光解速率. 在λ>290 nm 时, 这 3 种水溶液的吸收光谱(图 1)差别并不大, 说明溶液 pH 值和溶解性物质可能是影响加替沙星光降解动力学 的主要因素. 实验结果(图 3)表明, pH 明显影响加替 沙星的光解速率常数(k), 在 pH 5~11 范围内, k 先增 加后减小, 最大值出现在 pH 8. 此 pH 接近加替沙星 的等电点(pHiso 7.6)[32,33], 说明加替沙星以两性离子 形式存在时光解最快. 前人发现西他沙星的光解也 有类似的规律[13].