第二章 脂类化学
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第二章 脂类的化学 PPT课件
第二章 脂类的化学
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第一节 脂类的概念、分类及 生理功能
一、脂类的概念
脂类(lipid)：脂肪和类脂的总称
元素组成：
C 、 H 、 O 、 N 、P 、S 共同理化性质： 不溶于水而溶于有机溶剂
二、脂类的分类
按照它的化学组成分为： 甘油三酯（三酰甘油） 单纯脂类 蜡 甘油磷脂 磷脂 鞘磷脂 复合脂类 鞘脂 鞘糖脂 糖脂 甘油糖脂 衍生脂类 取代烃 固醇类（甾类） 萜 其他脂质
三、胆固醇和胆酸
（一）胆固醇(cholesterol)
固醇共同结构： 环戊烷多氢菲
1 2 A 3 4 5 6 11 H 10 9 H B 12 H C H 8 7 13 17 D 14 H 15 16
动物固醇
胆固醇
植物固醇
酵母固醇
胆结石症的胆石成分几乎都是胆固醇构成的。
（二）胆酸与胆汁酸
胆汁酸
硬脂酸（18C）
油酸（18:1）
亚油酸（18:2） α -亚麻酸（18:3）花生四烯酸（20:4）
不饱和脂肪酸的命名
系统命名法：需标示脂肪酸的碳原子数和双键的位置 ω或n编码体系：从脂肪酸的甲基碳起计算碳原子顺序 △编码体系：从脂肪酸的羧基碳起计算碳原子的顺序 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
（二）鞘磷脂
鞘磷脂(sphingophospholipid)是鞘氨醇磷脂的 简称，是一种不含甘油的磷脂。
鞘脂(sphingolipid)：含鞘氨醇或二氢鞘氨醇 的脂类。
鞘脂
鞘 氨 醇
鞘磷脂
FA
鞘 氨 醇 鞘 氨 醇
FA
Pi
XLeabharlann 鞘糖脂FA 糖神经鞘磷脂
鞘 氨 醇 磷酸胆碱 脂 肪 酸
第02章脂类的化学 ppt课件
子)及取代基团的不同，生理功能各异。
• 分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为
非极性化合物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
H
H
3
B
7
5
4
6
31
（一）胆固醇（cholesterol)
•植物以β-谷固醇(β-sitosterol)为最多。 •酵母含麦角固醇(ergosterol) 。
第二章
脂类的化学
1
第一节
脂类的概念、分类及生理功能
2
一、脂类（lipid)的概念
是脂肪与类脂的总称，是一类低溶于水而高 溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。 化学本质：由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物。
元素组成：碳(C) 、氢(H) 、氧(O) ，一些复 合脂含有氮(N)和其他元素 。
3
二、脂类的分类
包括 卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸， 磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。
18
•R1常为饱和脂酸 •R2常为不饱和脂酸
19
1. 卵磷脂存在于细胞膜中 卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富
的磷脂之一，其甘油2位含多不饱和脂酸，被水 解后生成溶血卵磷脂。卵磷脂也储存着体内大 部分胆碱，具有抗脂肪肝作用。
20
28
(三）甘油糖脂： 由甘油二酯与己糖或脱氧葡萄糖构成。
半乳糖甘油二酯
29
三、固醇及其衍生物
固醇(sterol) 是环戊烷多氢菲的衍生物。
12 H 13 17
11 C
1
H 10
H
D 16
2 A
9 8 14 15
第二章脂类化学
类二十烷酸
凝血恶烷 前列腺素 白三烯（p90）
脂质的过氧化作用
定义：多不饱和脂酸或脂质的氧化变质 自由基，活性氧的参与
磷脂的特点
磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂 性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。 磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用， 能够形成双层脂膜结构或微团结构。 磷酸甘油二脂在水溶液中形成双层脂膜。 磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜 （双层脂膜）的特性。
2.4 固醇
2.4.1 固醇的核心结构 2.4.2 胆固醇与麦角固醇的结构与功能 2.4.3 其他天然固醇
胆固醇的结构
Sterols’ structure
胆固醇是一种类 脂化合物, 在 生物膜中含量较 多。
胆固醇以中性脂的形式分布在 双层脂膜内，对生物膜中脂类的 物理状态有一定的调节作用，有 利于保持膜的流动性和降低相变 温度。
麦角固醇的结构与性质性质ຫໍສະໝຸດ 性质与胆固醇相似，麦角固醇经紫外线
照射后可变成维生素D2。
磷脂的两亲性结构
磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪酸链， 是优良的两亲性分子
N
+
(CH3)3
CH2 CH2 O O P O CH2 CH O C R1 CH2 O OC R2 O O
-
极性端
非极性端
鞘氨醇磷脂的结构
糖脂 Glycosphingolipids
糖脂也是构成双层脂膜的结构物质。 糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。 动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。 O 结构为：
甘油醇磷脂：卵磷脂，脑磷脂，磷 脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。 鞘氨醇磷脂 N-酰基鞘氨醇糖脂：脑甘脂，神 经节苷脂。 甘油醇糖脂
生物化学02-脂类
HDL按密度大小又可分为HDL1、HDL2和HDL3。 HDL1又称为HDLc，仅在摄取高胆固醇膳食后才在 血中出现，健康人血浆中主要含HDL2和HDL3。
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）
第六节 萜类和固醇类化合物
统称为类异戊二烯类(isoprenoid)
一、 萜类 P111
19c
★PUFA的研究价值
1、生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸： 增加膜流动性 降低膜相变温度，抗寒冷
2、PUFA降低血脂
高脂血症是指血清中胆固醇ＴＣ、甘油三 酯ＴＧ和/或低密度脂蛋白ＬＤＬ过高和/ 或血清高密度脂蛋白ＨＤＬ过低的一种 全身脂代谢异常
化验结果
分升
升 高密度脂蛋白＜０．９毫摩尔／升（３５毫克／分
3、 酵母固醇
麦角固醇，经紫外光照射可转化成维生素D3。
三、 固醇衍生物 1、 胆汁酸
与脂肪酸或其他脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化 肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。
2、 类固醇激素
（1）肾上腺皮质激素（７种） （2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮
主要内容： 脂类的生物学功能 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）的结构 固醇的结构与功能
④ 化学信号： PIP2 ，前列腺素等 ⑤ 保护功能：动物的脂肪组织，植物的蜡质
第一节 脂肪酸及其衍生物
一、 脂肪酸的结构特点
线形不分支
饱和脂肪酸：
软脂酸（棕榈酸），n-十六酸，16:0
硬脂酸，
n-十八酸，18:0
花生酸，
n-二十酸，20：0
P83 表2-2
不饱和脂肪酸：1-6个双键
油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
第二章脂类化学
4、双磷脂酰甘油（心磷脂）： （1）结构：
心磷脂是由 2 分子磷脂酸与一分子甘油结合 而成的磷脂。是脂质中唯一具有抗原性的。
磷脂酸分子
甘油骨架
磷脂酸分子
• 5、缩醛磷脂：长碳烯醇以醚键与甘 油羟基相连
• 存在于细胞膜，特别是肌肉和神经 细胞的膜中。
pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷
磷脂 磷脂酰胆碱 磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 磷脂酰肌醇
乙醚、氯份等。 • 甘油是许多化合物的良好溶剂，广泛地用
于化妆品和医药工业。 • 甘油能保持水分，可以作为润湿剂。
第三节
磷脂类
磷脂是分子中含磷的单脂衍生物。 甘油 甘油磷脂类 鞘氨醇 鞘氨醇磷脂类
一、甘油磷脂
（一）通式
组成?
1 2 3
（二）性质 1、两亲分子：亲油、亲水 2、氧化（双键过氧化） 3、水解
• 总结：磷脂类从结构上讲其共性是都含有 磷酸基团，都含有极性的基团。
• 其结构骨架是醇(甘油醇，鞘氨醇)，脂肪酸、 磷酸基团。
第四节 糖脂
• 是含有糖成分的结合脂，主要包括鞘糖脂和甘 油糖脂两类。
（一）鞘氨醇糖脂（神经酰胺糖脂）
组成：鞘氨醇、脂酸、糖
根据糖基的不同，可分为两大类：
1、脑苷脂（脑糖脂）（cerebroside） ： 神经鞘中最为丰富，糖基为中性糖（多数为半 乳糖，少数为葡萄糖）
磷酸基团 -
X基团 + +
+，0
净电荷 0 0 -1 -1
二、鞘磷脂
1、鞘氨醇 有60多种，动物中常见 D—鞘氨醇，植物 中二氢鞘氨醇 和 4—羟二氢鞘氨醇常见。
2、神经酰胺
脂肪酸通过酰胺键与鞘氨醇的-NH2相连， 形成神经酰胺。
脂类的生物化学
大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。
前列腺素类(prostaglandin)，
凝血恶烷类(thromboxane) 白细胞三烯类(leucotriene)
阿司匹林（乙酰水杨酸）
天然油脂的组分
天然油脂并非一种物质组成，而是三酰甘油的混合物。
不同种类的油脂所含的脂肪酸是不相同的。
油脂的形成
• 油脂的形成：油脂由一分子甘油和三分子脂肪 酸经过逐步反应得到。反应如下：
都是由生物体产生，并能由生物体所利用（矿物油？）
例外：卵磷脂（溶于乙醚）、鞘磷脂和脑苷脂类。
四、脂类的生物学功能
1. 结构组分 2. 储存能源 3. 溶剂 4. 保温和保护 5. 其他 ——磷脂是生物膜的主要成分 ——机体的储存燃料 ——一些活性物质的溶剂 ——防寒剂和润滑剂 ——参与机体代谢调节
• 植物固醇：
谷固醇、豆固醇，比胆固醇侧链上多一个—C2H5
• 酵母固醇：
麦角固醇，紫外线照射下，可转变为维生素D2
二、类固醇
• 胆酸和胆汁酸：胆汁的重要成分，作用于脂肪代谢
胆汁酸盐，可使脂肪乳化，促进肠壁细胞对脂肪的消化吸收。
• 固醇类激素：包括肾上腺皮质激素和性激素 • 植物类固醇：强心苷（寡糖和固醇所成的糖苷）、皂素
3、氧化作用： 油脂的不饱和脂肪酸的双键氧化分解，或油脂经微生物分解 成的脂肪酸，氧化分解形成系列产物的变质过程。 • 酸败：天然油脂长期暴露在空气中，会产生酸臭味
原因是：1、油脂受空气和光照作用，不饱和脂肪酸被氧化成过氧化 物，继续分解为低级醛、酮以及羧酸，产生酸臭味。2、霉菌或脂肪酶将 油脂水解成低级脂肪酸，再生成-酮酸，其脱羧后而成低级酮类。
油 脂 的 消 化
油脂的化学性质
02第02章脂类的化学精品PPT课件
w-9
CH3(CH2)7CH═CH (CH2)7COOH
w-7
CH3(CH2)5CH═CH (CH2)9COOH
w-9
CH3(CH2)7CH═CH (CH2)13COOH
习惯名
系统名
碳原子 数和双 簇
键数
分子式
多不饱和脂酸
亚油酸(linoleic acid)
9,12-十八碳二烯酸
18:2
w- CH3(CH2)4(CH═CHCH 6 2)2(CH2)6COOH
第二章
脂类的化学
脂类研究历史：
1881年，Johann Thudichum发现了鞘脂 的功能，提出Tay-Sachs病系由脑苷脂降解缺 陷引起。
1940年间，Konrad Bloch和同事证明了 胆固醇所有碳原子皆来自乙酰辅酶A 。
20世纪50~60年代，科学家已经揭示了 脂类在储能物质和膜结构组分发挥重要生理 作用。
双键，被称为9-十八碳单烯酸，写成18:1(9)或 18:1Δ9 。
ω或n编码体系
例如：
亚麻酸为18碳3烯多不饱和脂酸，其双键位 置按碳原子编号分别为9、12和15；按字母编 号分别为ω-3、ω-6和ω-9。根据碳原子编号命名 为9,12,15-十八碳三烯酸，写成18:3(9,12,15)或 18:3Δ9,12,15；按字母编号归类于ω-3不饱和脂酸， 写成18:3ω-3 。
二、脂肪酸
（一）脂肪酸的种类
•脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。
• 高等动植物中的脂酸碳链长度一般在14~20 碳之间，且为偶数碳。
不饱和脂酸的命名
• 系统命名法——标示脂酸的碳原子数即碳链 长度和双键的数目和位置。
• △编码体系——从脂酸的羧基碳起计算碳原 子的顺序。
第二章 脂类
甘油糖脂 糖脂 鞘糖脂: 以脑苷脂和神经节苷脂为代表。
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
1.鞘糖脂
• 是以神经酰胺为母体的化合物。 • 是神经酰胺的1-位羟基被糖基化形 成的 • 组成：醇（鞘氨醇）、脂肪酸、糖
（1）脑苷脂
脑苷脂由一个单糖与神经酰胺构成。
（2）神经节苷脂 是含唾液酸的鞘糖脂。
• 鞘糖脂是细胞膜的组分，其糖结构突出于质 膜表面，与细胞识别和免疫有关。 • 位于神经细胞的还与神经传递有关。
按皂化性质
可皂化脂质：能被碱水解而产生皂 （脂肪酸盐） 不可皂化脂质： 固醇类、萜 极性脂质
按极性
非极性脂质
（三）生物学功能
• 贮存脂质：
三酰甘油主要分布在皮下、胸腔、腹腔、肌肉、 骨髓等处的脂肪组织中，是储备能源的主要形式。
可大量储存 功能效率高 占空间少
• 结构脂质：
磷脂、糖脂、胆固醇是构成生物膜的主要成分。 膜脂共同特点： 有极性头（亲水部分）和非极性尾（疏水部分）
• CAT（Catalase）
• GSHPX（Glutathione peroxidase）
• VE
四、衍生脂
固醇类、萜
一般不含脂肪酸 属于不可皂化脂
（一）萜类
•是异戊二烯的衍生物。
•根据含有异戊二烯的数目分为单萜，倍半萜，二萜， 三萜、多萜等。 •维生素A、E、K等都属于萜类，视黄醛是二萜,天然 橡胶也是多萜。
（二）类固醇
类固醇以环戊烷多氢菲为基本结构。
分为固醇类和固醇衍生物类
胆固醇
•胆固醇在神经组织和肾上腺中含量特别丰富; •胆固醇是高等动物生物膜的重要成分; •类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等都是胆固 醇的衍生物。
有关生物膜的两点说明：
• 生物膜中分子间作用力：主要有静电力、疏水作
生物化学 第02章 脂类化学
n 皂化价：完全皂化1克脂肪（油或脂）所消耗的氢氧化钾的 毫克数。
n 皂化价可用于计算该油脂的平均相对分子量。
分子量=1/[(皂化价/1000)/56/3]
单位为克的皂化价
消耗的氢氧化钾的摩尔数 （脂肪酸的摩尔数） 甘油三酯的摩尔数
分子量 = 3 × 56× 1000 皂化值
n250毫克油脂完全皂化时需要47.5毫克KOH， 计算该油脂的平均相对分子量。
规定：
1,3的位置不能交换
n 磷脂酰胆碱（X基团为胆碱） ——卵磷脂
O
O CH2-O-C-R1 R2-C-O-CH O
CH2-O-P-O-CH 2-CH2-N+（CH ）3 3 OH
卵磷脂
如果磷酰胆碱基连接在甘油基的3位碳，则为-型，2位则为-型。
自然界：L--磷脂酰胆碱
n★基本介绍 n“卵磷脂”这个词本身由希腊文“Lekiths” 派生出来，意指“蛋黄”。卵磷脂最初是在蛋 黄中发现，一只鲜蛋黄中约含10％卵磷脂。近 年来卵磷脂被誉为与蛋白质、维生素并列的" 三大营养素"。
液酸
神经酰胺
中性糖 N-乙酰半乳糖胺
神经酰胺
半乳糖 唾液酸
葡萄糖
n 甘油醇糖脂（glycosyl glycerides）—植物糖脂
存在于绿色植物中，称植物糖脂。
n答案：884
2）不饱和双键产生的性质
①氢化（Hydrogenation）（反式脂肪酸） n 油脂中的不饱和键可以在金属镍催化下发生氢化作用。 n 氢化作用通常用于使液体油变成半固体或固体脂肪。
②卤化和碘值 n 卤化作用（Halogenation）：油脂中不饱和键可与卤素 发生加成作用，生成卤代脂。 n碘值（价）：100克油脂所能吸收的碘的克数。 n用碘值表示油脂的不饱和度。
生物化学第2章脂类
第2章脂质（Chapter 2. Lipid）一、引言(一)脂质的概念不(低)溶于水、溶于非极性溶剂的生物有机分子。
（二）脂质的分类1.按化学组成单纯脂质（simple lipid）主要有甘油三酯和蜡复合脂质（compound lipid）主要有磷脂和糖脂衍生脂质（derived lipid）主要有取代烃，固醇类，萜和其它脂质（脂肪族维生素等）可皂化脂和不可皂化脂2.按照极性非极性脂质(nonpolar)不具容积可溶性，不能形成单分子层。
如:胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。
极性脂质(polar)Ⅰ类极性脂质:不具容积可溶性，有界面可溶性，能参入膜，但自身不能形成膜,如:三酰甘油、胆固醇、长链质子化FA等Ⅱ类极性脂质:能形成膜，如:磷脂和鞘糖脂；Ⅲ类极性脂质:具可溶性。
ⅢA类:如长链脂肪酸的盐；阴离子、阳离子和非离子去污剂；溶血磷脂酸；脂酰CoA等。
ⅢB类:如胆汁盐、皂苷等。
3.按照生物学功能贮存脂(storage lipid） 结构脂(structural lipid) 活性脂(active lipid)二、脂肪酸脂肪酸(fatty acid,FA)通常是指烃链链长为4-36碳的羧酸，自然界中已经发现100余种。
绝大多数的脂肪酸含有偶数个碳原子，形成长而不分支的链(少数有分支的或含环的脂肪酸)。
根据双链的有无，脂肪酸可分为饱和(saturated FA)与不饱和脂肪酸(unsaturated FA)。
每一种脂肪酸都有通俗名、系统名和简写符号。
如：通俗名：亚油酸系统名：十八(碳)二烯酸，或顺,顺-9,12-十八烯酸简写符号：18:2△9c,12c18:2△9c, 12c 18:018:3△9c, 12c, 15c18:1△9cOver half of the fatty acid residues of plant and animal lipids are unsaturated；Bacterial fatty acids are rarely polyunsaturated but are commonly branched, hydroxylated, or contain cyclopropane rings.（一）脂肪酸的结构特点1. 碳原子数多为偶数2. 单不饱和脂肪酸的双键多在第9位,第2和第3个双键多在第12和第15位；双键多数属非共轭系统。
《脂类的化学》PPT课件
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20
O
CH2 O C (CH2)7-C=C-(CH2)7CH3
O
CH
O
C O
(CH2)7-C=C-(CH2)7CH3
3 H2 Ni
CH2 O C (CH2)7-C=C-(CH2)7CH3
O
CH2 O C (CH2)16CH3 O
CH O C (CH2)16CH3 O
CH2 O C (CH2)16CH3
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21
（5）乙酰化值
油脂中含羟基的脂肪酸可与乙酸酐或其他 酰化剂形成相应的酰。
1g乙酰化的油脂所分解出的乙酸用KOH中 和时，所需KOH的mg数。
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22
甘油三酯的物理性质
（1）溶解度： 水不溶性，也无形成高度分散的倾向， 甘油二酯和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。
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23
不饱和脂肪酸（unsaturated FA）:含一个 或多个双键
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6
游离脂肪酸（脂酸）的来源
自身合成 以脂肪形式储存，需要时从脂肪动员 产生，多为饱和脂酸和单不饱和脂酸。
食物供给 包括各种脂酸，其中一些不饱和脂 酸，动物不能自身合成，需从食物 中摄取。
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其中人体必需脂肪酸（Essential fatty acids）有： ▪ 亚油酸（Linoleic acid）、 ▪ 亚麻酸（Linolenic acid）、 ▪ 花生四烯酸（Arachidonic acid）等
（2）光学性质：甘油本身无光学活性，C1 及C3的脂肪酸不同时，C2为不对称碳有光 学活性。
（3）熔点：由脂肪酸组成决定，随饱和脂肪 酸数目及碳链长度的增加而增加。
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生物化学第二章 脂类化学(共77张PPT)
在临床上使用SOD外用脂质体霜 剂治疗色斑，取得很大的成功。采 用卵磷脂、胆固醇制备脂质作为 SOD的载体，研究表明SOD活性在 霜剂中可保存6个月以上
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
e.g. 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18： 2△9c，12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和， 所以能合成24烯酸，而不能合成亚油酸 和亚麻酸，植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供热量），而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从 植物油中摄取植物性饱和油。（猪油蒙心？）
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了，顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油：室温下液态 ；
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因，在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化，它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始，人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的，它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能
2.3 脂肪酸的结构和性质
c,t表构型顺反
e.g. 油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：1△9c，
e.g. 亚油酸（ω-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18： 2△9c，12c
动物中的酶只能向羧基端继续去饱和， 所以能合成24烯酸，而不能合成亚油酸 和亚麻酸，植物则向脂肪酸的甲基端继 续去饱和
脂肪酰CoA去饱和酶
电子分别来源于NADPH 和饱和脂肪酸
动物油、椰子油和棕榈油的主要成分是饱和脂肪酸（提供热量），而 多元不饱和脂肪酸的含量很低。心脏病人舍弃动物性饱和油后，可从 植物油中摄取植物性饱和油。（猪油蒙心？）
油：室温下液态 ；脂：室温下固态
甘油三酯的命名
如果所有的 双键都被氢化、饱和了，顺式脂肪酸就变成了饱和脂肪酸。
其中的过氧化物, 继续分解产生低级醛、酮，羧酸和醛或酮的衍生物，这些物质使油脂产生臭味。
3 脂肪酸的结构和性质
皂化值 =
油：室温下液态 ；
十八酸*（硬脂酸） sicaric acid C17H35COOH 70
但是通常只有部分双键被饱和，由于工艺的原因，在氢化 的过程中剩下的双键两头的碳原子的结构发生了 变化，它 们的氢原子由顺式变成了反式。这样，氢化油就含有大量 的反式脂肪酸。
禁用反式脂肪 麦当劳被迫使用健康油
从上个世纪80年代末开始，人们逐渐 认识到氢化植物油对健康的危害实际 上比动物脂肪还要大。这主要是由于 其中的反式脂肪酸引起的，它增加的 心血管疾病的风险。
第二章 脂类的化学
➢脂的分类及生物学功能
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Ⅱ磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸（脑磷脂）
Ⅲ磷脂酰肌醇
Ⅳ心磷脂（双磷脂酰甘油）
• 二、鞘氨醇磷脂 组成：鞘氨醇、脂酸、磷酸与氮碱组成 的脂质。同甘油醇磷脂的组分差异主要是 醇，前者是甘油醇，后者是鞘氨醇且脂酸 与氨基相连。
• 磷脂的特性 1.溶解性：表面活性剂，双亲化合物（亲 油亲水）
氯仿+甲醇是提取磷脂的有效溶剂 2.解离：两性电解质，解离后磷酸基团带 负电，X基团带正电（见X的结构） 3.水解反应：碱解（皂化）、酶解
• 2.3.1、磷脂
复合脂中最重要的一族，磷脂为含磷的单脂衍 生物，分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类。前者 为甘油醇酯衍生物，后者为鞘氨醇酯的衍生物 组成基团：脂肪酸、醇（甘油、鞘氨醇等）、 磷酸、其他基团
一.甘油醇磷脂（磷脂 酰甘油）
1.结构通式
命名：磷脂酰X X为其他基团，通过 磷酸二酯键与甘油连 接。 天然磷脂均为L型构 型。
3.电与热的绝缘体 电绝缘：神经细胞的鞘细胞
热绝缘：冬天保暖，企鹅、北极熊
4.信号传递：类固醇类激素 5.酶的激活剂：卵磷脂激活β-羟丁酸脱氢酶 6.糖基载体：合成糖蛋白时，磷酸多萜醇作为羰甘油脂
定义：高级脂肪酸与甘油，其中甘油三脂就是油脂。 一.脂肪酸： 1.性质 偶数、双键的位置 顺式 • 熔点与结构的关系：链长（长-高），饱不饱和 （饱-高）
三、分类：
脂
糖脂
单脂 油 复脂
蜡
磷脂
单脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、高级一元醇）脱水缩 合所组成的酯类。
蜡：高级脂肪酸与高级一元醇，幼植物体表覆盖物，
叶面，动物体表覆盖物，蜂蜡。 甘油脂：高级脂肪酸与甘油，最多的脂类，分为油和脂。
复脂：是脂肪酸和醇（包括甘油醇、鞘氨醇）所组成的酯 类及其衍生物的总称。即单纯脂加上磷酸等基团产生的 衍生物。
•2.简单表达式： 简单结构式：波浪形，注意双键的构型 66页 简单表达式：链长：双键数△双键位置或双键数 （双键位置）
举例：油酸18：1△9或18：1（9）
3.常见脂肪酸和必需脂肪酸 常见：软脂酸16：0，硬脂酸18：0 必需脂肪酸：人和哺乳动物不可缺少但又不能合成的脂肪酸， 必须从食物（尤其是植物）中摄取。包括：
亚油酸18：2△9，12；α-亚麻酸18：3△9，12，15；
γ-亚麻酸18：3△6，9，12 素油比荤油营养价值大
• 二.甘油脂（脂酰甘油）
甘油的写法和性质：47页 甘油脂的通式： 47页
油脂：油（植物）+脂肪（动物），脂肪酸的饱和性决定 了它们的状态。 1.油脂的物理性质 <1>.溶解度：不溶于水，而溶于乙醇、乙醚、氯仿、表 面活性剂（双亲性物质）等。 <2>.熔点：植物的油与动物的脂肪的熔点，由脂肪酸的 饱和性决定。
与脂肪不同之处在于 甘油的一个羟基不是 与脂肪酸结合成酯， 而是与磷酸及其衍生 物(如磷酸胆碱)结合。
磷脂酰胆碱（卵磷脂）
生物膜、卵黄中的重要成分，良性的脂溶 性溶剂，常用于治疗心脑血管疾病。
卵磷脂是生物膜脂质双层的主要成分，磷酸胆碱一
端为极性的头，两个脂肪酸一端为非极性的尾，其 中一个脂肪酸通常含不饱和双键，因此总有点弯折
卤化作用：P51 碘 反值映：油脂I2（的g不）饱/油和脂程（度百克）
• <3>.酸败与酸值 油脂长期搁置时会产生酸臭味就是酸败。 原因是油脂受空气和光照作用，部分发生分解， 不饱和脂肪酸被氧化成为醛或酮以及羧酸，产 生酸臭味。P52 桐油的应用 酸值：不加热，KOH（mg）/油脂（g），可以 反映油脂的新鲜程度。
<3>光学活性：甘油本身虽无光学活性，但如果甘油的 第1和第3碳原子上的脂肪酸不相同时，第2个碳原子为不 对称碳原子。天然存在的具有一个不对称原子的甘油三 酯，习惯上按照甘油醛衍生物的原则命名。
● 脂肪(动物-fat)和油(植物-oil)
三酰甘油 由甘油醇和脂肪 酸结合成的酯。 16：0 18：0 18：1（9）
脂类是生物膜的主要成分；脂肪氧化时产生的能
量大约是糖氧化时的二倍。
生物表面的保护层/保持体温/生物活性物质
• 二、存在
所谓脂类就是动、植物的油脂。人们 吃的动物油脂、植物油和工业、医药上 用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。 一切动植物都含有脂质，它是构成原生 质的重要成分，也是动植物的储能物质。 动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝 组织、神经组织和植物中油料作物的种 子等的脂质含量特别高。
第二章 脂类(lipids)化学
• 一、定义 • 二、分类 • 三、脂肪、磷脂和固醇 • 四、脂质的提取、分离与提纯
2.1 脂类 一、脂类定义
脂类分子含C、H、O 3种元素，但H:O远大于2， 有些脂含P和N，各种脂类分子的结构可以差异很大 脂类不溶于水，可溶于非极性溶剂。
脂类是脂肪酸（C4以上）和醇（包括甘油醇、鞘 氨醇、高级一元醇和固醇）等所组成的酯类及其衍 生物的总称。
• <4> 乙酰化
是脂类所含羟基脂酸产生的反应。含羟酸的甘 油酯和醋酸酐作用即成乙酰化酯（乙酰基与 OH基结合）见P52。
乙酰价：中和由1g乙酰脂经皂化释出的乙酸所 需的KOHmg数。由它可推知样品中所含羟基 的多少。
2.3复脂
• 复脂是指含磷或含糖的脂类，因而分磷 脂与糖脂。
● 磷脂（phospholipid）
脂肪是高度浓缩的代谢燃料分子 脂肪细胞的电子显微镜照片
• 2.化学性质 <1>.皂化与皂化价
定义：油脂与碱共热时，产生甘油和脂肪酸 盐（肥皂），实际上是碱催化的水解反应。
反应式：P50 皂化价：加热，KOH（mg）/油脂（g），可 以反映油脂的量（摩尔数）
<2>.加成反应与碘价 油脂中的不饱和双键可以与H2、I2、HCl、Cl2 等发生加成反应。
糖脂：糖与脂类以糖苷键连接起来的化合物（共价
键），如霍乱毒素 磷脂：甘油磷脂（卵、脑磷脂）、鞘磷脂（神经细
胞丰富）
• 四.脂类的功能
1.最佳的能量储存方式 体内的两种能源物质比较
单位重量的供能：糖4.1千卡/克，脂9.3千卡/克。 储存体积：脂则是纯的，体积小得多。
动用先后：糖优先，关于减肥
2.生物膜的骨架：细胞膜的液态镶嵌模型：磷脂双酯层，胆 固醇，蛋白质。