含氮化合物
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含氮化合物汇总范文
含氮化合物汇总范文化学中的含氮化合物主要包括以下几类：氨基化合物、亚胺类化合物、腈类化合物、土马散类、阿托品类、α-氨基酸等。
这些化合物在医药、农药、染料、合成材料等领域具有广泛的应用。
以下是一些常见的含氮化合物的汇总：1.氨基化合物：-氨气：化学式为NH3，是最简单的氨基化合物，广泛应用于农业和化工领域。
-氨水：化学式为NH4OH，是氨和水混合后形成的溶液，常用于家庭清洁和实验室等领域。
-氨基酸：由氨基和羧基组成，是生命体内重要的组成部分，包括天冬酰胺、赖氨酸、精氨酸等。
2.亚胺类化合物：-丁二胺：化学式为C4H10N2，是一种无色液体，广泛用作溶剂、合成原料等。
-乙二胺：化学式为C2H8N2，也是一种无色液体，用途类似于丁二胺。
-咪唑：化学式为C3H4N2，是一种含有芳香环的亚胺类化合物，广泛应用于药物合成和电解质材料等。
3.腈类化合物：-丙腈：化学式为C3H3N，是一种无色液体，常用于有机合成反应中。
-苯腈：化学式为C6H5CN，是一种终端腈类化合物，广泛用于有机合成、染料和农药等。
-丁腈：化学式为C4H5N，也是一种常用的腈类化合物，可用于溶剂和聚合物合成等。
4.土马散类：-土马散：化学式为C14H10N4S，是一种含氮的芳香化合物，广泛用于染料和荧光增白剂等。
-三氯土马散：化学式为C15H9Cl3N2S，是一种含氮的有机合成中间体，常用于染料合成和电子材料等。
5.阿托品类：-阿托品：化学式为C17H23NO3，是一种含氮的生物碱，具有广泛的药理作用，常用于心脑血管疾病的治疗。
-托吡酯：化学式为C21H24N2O4，也是一种阿托品类似物，常用于治疗消化系统疾病。
6.α-氨基酸：-赖氨酸：化学式为C6H14N4O2，是一种含氮的α-氨基酸，是构成蛋白质的基本组成单元之一-苯丙氨酸：化学式为C9H11NO2，也是一种重要的α-氨基酸，广泛存在于蛋白质中。
以上只是一些常见的含氮化合物的汇总，实际上含氮化合物还包括许多其他类别，如吡啶、嗪类、胺碱类等。
15含氮化合物
10
一、芳香族硝基化合物的化学性质 (3 .芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应
Cl OH
10 %NaOH ＞300℃，减力
Cl NO2 NaOH , H O 2
OH NO2
130℃
Cl NO2
OH
Na2CO3 ，H2O
NO2 NO2
11
100℃
NO2
Cl O2N NO2
9
(3) .芳环上的亲核取代反应 芳环上的亲核取代反应
硝基的吸电子作用通过吸电子诱导和吸电子共轭实现。 硝基的吸电子作用通过吸电子诱导和吸电子共轭实现。
O N
+
O N
+
O N+ O
O
O
吸电子诱导使苯环电子云密度降低。 吸电子诱导使苯环电子云密度降低。 吸电子共轭使硝基的邻对位电子云密度降低。 吸电子共轭使硝基的邻对位电子云密度降低。
N N
Na , EtOH
或 Fe , HCl
NO2
Zn , NH4Cl H2O
NHOH
弱酸性
7
NH2
一、 芳香族硝基化合物的化学性质 (还原反应) 还原反应)
RCHCH3 NO2
LiAlH4
RCHCH3 NH2
还原总结
NO2 [ H ]
NO
[H]
NHOH
[H]
NH2
RCHCH3 NO2
LiAlH4
12
一、芳香族硝基化合物的化学性质 (2 .芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应） 芳环上的亲核取代反应
Cl NO2
CH3ONa
OCH3 NO2
Cl
N（CH3）2
含氮化合物
O Na3AsO3 N N
NO2
氧化偶氮苯
NaOH Fe N N [H]
NH2
2
偶氮苯
Zn H N H N
氢化偶氮苯 [H]: Fe、 Zn、Sn、Sn/HCl或H2/Ni、 Pt、Pd均可
⑺联苯胺重排
—NH—NH— H+ H2N— —NH2
•重排是分子内的反应
CH3 NH-NH CH3
CH3 H2N CH3 NH2
RNH2
•碱性：Na2S，NaHS，(NH4)2S, NH4HS， LiAlH4( NaBH4 和 B2H6 不能还原硝基）
•中性： （催化加氢法）Ni，Pt，Pd 注：S2-、HS-可使二硝基化合物中的一个硝基
NO2 NH4SH NO2 NO2 （还原一个硝基） NH2
碱性条件下硝基苯的双分子还原。
OH + NH3 Al2O3 , SiO2
385℃ , 1.7MPa
NH2 + H2O
OH + NH3
OH
(NH4)2SO4 , NH4HSO4 150℃ , 0.6MPa
NH2+ H2O
NH2
(NH4)2SO3 / H2O 150º C 压力
布歇尔（Bucherer) 反应
(NH4)2SO3 OH NH4HSO3 + NH 3 O OH NH4HSO3 SO3Na NH2 NH3
C2H5 C2H5O2C
O
C2H5 CO2C2H5
C2H5O2C H2C
NHCH3
N CH3
三、胺的化学性质
官能团：
碱 性
NH2
对烃基的影响Leabharlann ⒈ 碱性⑴ 脂肪胺
亲核性
NO2
氧化偶氮苯
NaOH Fe N N [H]
NH2
2
偶氮苯
Zn H N H N
氢化偶氮苯 [H]: Fe、 Zn、Sn、Sn/HCl或H2/Ni、 Pt、Pd均可
⑺联苯胺重排
—NH—NH— H+ H2N— —NH2
•重排是分子内的反应
CH3 NH-NH CH3
CH3 H2N CH3 NH2
RNH2
•碱性：Na2S，NaHS，(NH4)2S, NH4HS， LiAlH4( NaBH4 和 B2H6 不能还原硝基）
•中性： （催化加氢法）Ni，Pt，Pd 注：S2-、HS-可使二硝基化合物中的一个硝基
NO2 NH4SH NO2 NO2 （还原一个硝基） NH2
碱性条件下硝基苯的双分子还原。
OH + NH3 Al2O3 , SiO2
385℃ , 1.7MPa
NH2 + H2O
OH + NH3
OH
(NH4)2SO4 , NH4HSO4 150℃ , 0.6MPa
NH2+ H2O
NH2
(NH4)2SO3 / H2O 150º C 压力
布歇尔（Bucherer) 反应
(NH4)2SO3 OH NH4HSO3 + NH 3 O OH NH4HSO3 SO3Na NH2 NH3
C2H5 C2H5O2C
O
C2H5 CO2C2H5
C2H5O2C H2C
NHCH3
N CH3
三、胺的化学性质
官能团：
碱 性
NH2
对烃基的影响Leabharlann ⒈ 碱性⑴ 脂肪胺
亲核性
第十四章 有机含氮化合物
Sn + HCl
NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂：
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
NH2
-
-CHO O NHC-CH3
-
H2 / Ni
NO2 NO2 -NO2 或(NH4)2S
NH4SH
NH2 NH2 -NO2
-
-
四、胺的物理性质和光谱性质
1. 物理性质
① 状态 甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺常温下为气态。 丙胺以上为液态。 ② 气味 低级胺有氨味或鱼腥味 如： 甲胺、二甲胺—— 氨味 三甲胺、乙胺—— 鱼腥味
NH 2
按氨基数目不同分
RNH2
一元胺
H2NRNH2
二元胺
2. 命名 NH3 -NH2 —— 氨 —— 氨基
R-NH2 、R2CHNH2 、 R3CNH2 ——胺 R-NH- 、R2N- ——胺基 含有四个R 或H 的胺正离子为铵
R4N Cl
+
-
简单胺 由简单烃基组成的胺，按其所有含烃基的名称命名为某胺
三、胺的制法
1. 氨或胺的烃基化
① 脂肪胺 NH3 + R-X R-NH3 + X OH R-NH2 + H2O + R-NH2-R + X OH R2-NH +H2O
+
-
R-NH2 + R-X 醇也可用作烷基化剂：
CH3 OH + H NH2
Al2O3
CH3NH2 + H2O
CH3OH Al2O3,
生理或药理作用。例如：
N CHOHCHCH3 NHCH3 H OOCCH CH2OH CH3
阿托品
麻黄碱
一、胺的分类与命名
1. 分类
按氨所连烃基数目分
R-NH2 R-N-H R
有机含氮化合物
44
具有鉴别意义旳吸收是出现于1650～1580 cm-1区域内旳N—H 键旳弯曲振动和出现于910～650cm-1旳N—H键摇晃振动吸收峰。 脂肪伯胺旳弯曲振动吸收在1615cm-1附近，是中或强吸收；摇晃振 动吸收在910～770 cm-1内，该吸收峰宽而且强。
45
仲胺旳N—H伸缩振动只出现一种吸收峰，脂肪仲胺此峰旳吸 收强度一般很弱，芳仲胺则要强得多，且峰形锋利对称。
25
如主治感冒和咳喘旳麻黄碱，具有解痉镇痛、解有机磷中毒和 散瞳作用旳莨菪(làngdàng)碱(阿托品)等均是胺旳衍生物：
26
27
15.2.1 胺旳分类和命名
1.分类
(1)按照氮原子连接旳烃基数目不同，可把胺分为伯(1°)、仲(2°) 和叔(3°)胺。
式中旳R、R´和R˝能够是相同旳烃基，也能够是不同旳。
11
此类合成麝香称为硝基麝香，年用量约为1000 t (吨)左右， 约占目前世界上商品化人造麝香旳50％，其中葵子麝香是已知硝 基麝香中使用最广泛旳产品。许多芳香族硝基化合物能使血红蛋 白变性，所以过多地吸入它们旳蒸气、粉尘或长久与皮肤接触， 均能引起中毒。
12
在芳香族硝基化合物旳红外光谱中，因为硝基中旳氮氧键旳 不对称伸缩振动和对称伸缩振动，在1540 cm-1和1350 cm-1附近产 生两个很强旳吸收峰。C—N键旳伸缩振动吸收峰出目前870cm-1附 近。
19
(3)硝基对其邻、对位取代基旳影响
硝基是强旳吸电基，连于芳环上旳硝基不但使其所在芳环上旳 亲电取代反应较难进行，而且经过吸电旳共轭和诱导效应对其邻、 对位存在旳取代基(如—X，—OH，—COOH，—NH2等)也会产生明 显旳影响(对其间位旳取代基影响较小)。它使其邻、对位旳卤原子轻 易被亲核试剂取代。
具有鉴别意义旳吸收是出现于1650～1580 cm-1区域内旳N—H 键旳弯曲振动和出现于910～650cm-1旳N—H键摇晃振动吸收峰。 脂肪伯胺旳弯曲振动吸收在1615cm-1附近，是中或强吸收；摇晃振 动吸收在910～770 cm-1内，该吸收峰宽而且强。
45
仲胺旳N—H伸缩振动只出现一种吸收峰，脂肪仲胺此峰旳吸 收强度一般很弱，芳仲胺则要强得多，且峰形锋利对称。
25
如主治感冒和咳喘旳麻黄碱，具有解痉镇痛、解有机磷中毒和 散瞳作用旳莨菪(làngdàng)碱(阿托品)等均是胺旳衍生物：
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15.2.1 胺旳分类和命名
1.分类
(1)按照氮原子连接旳烃基数目不同，可把胺分为伯(1°)、仲(2°) 和叔(3°)胺。
式中旳R、R´和R˝能够是相同旳烃基，也能够是不同旳。
11
此类合成麝香称为硝基麝香，年用量约为1000 t (吨)左右， 约占目前世界上商品化人造麝香旳50％，其中葵子麝香是已知硝 基麝香中使用最广泛旳产品。许多芳香族硝基化合物能使血红蛋 白变性，所以过多地吸入它们旳蒸气、粉尘或长久与皮肤接触， 均能引起中毒。
12
在芳香族硝基化合物旳红外光谱中，因为硝基中旳氮氧键旳 不对称伸缩振动和对称伸缩振动，在1540 cm-1和1350 cm-1附近产 生两个很强旳吸收峰。C—N键旳伸缩振动吸收峰出目前870cm-1附 近。
19
(3)硝基对其邻、对位取代基旳影响
硝基是强旳吸电基，连于芳环上旳硝基不但使其所在芳环上旳 亲电取代反应较难进行，而且经过吸电旳共轭和诱导效应对其邻、 对位存在旳取代基(如—X，—OH，—COOH，—NH2等)也会产生明 显旳影响(对其间位旳取代基影响较小)。它使其邻、对位旳卤原子轻 易被亲核试剂取代。
含氮与化合物
含氮与化合物含氮化合物是指分子中包含氮原子的化合物。
氮（N）是地壳中第七大元素，占地壳质量的四分之三。
氮在生物体中起着重要的作用，是构成氨基酸、DNA、RNA和许多其他生物分子的必需元素。
含氮化合物在生物学、化学、医学等领域具有广泛的应用。
含氮化合物可以分为无机和有机两类。
无机含氮化合物包括氨气（NH3）、硝酸（HNO3）、一氧化氮（NO）、氮氧化物（N2O）等。
这些化合物在农业、化肥生产、工业生产等方面具有重要的用途。
例如，氨气广泛用于农业中作为植物的氮源，硝酸被用作肥料和爆炸物的制造原料，一氧化氮在医学上被用作一种重要的信号分子。
而氮氧化物则是大气中的主要污染物之一，对环境和人类健康产生不良影响。
有机含氮化合物则是指分子中含有碳氮键的化合物。
有机含氮化合物包括氨基酸、胺类化合物、腺嘌呤和嘧啶等。
这些化合物在生物体内起着重要的生物活性和功能。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，可以通过碳氮键连接起来形成多肽链或蛋白质。
胺类化合物包括一度胺、二度胺和三度胺等，它们在生物体内担任着重要的信号传递和代谢调节的功能。
腺嘌呤和嘧啶是DNA和RNA的组成部分，它们在遗传信息的传递和蛋白质合成中起着重要的作用。
含氮化合物在医学上也具有重要的应用。
许多药物和药物候选化合物中含有氮原子。
例如，含氮杂环化合物如吡啶、咪唑、吡嗪和吡咯等具有广泛的生物活性，它们在抗菌、抗病毒和抗肿瘤等方面发挥着重要的作用。
含氮杂环化合物还可以用作荧光探针，用于细胞成像和疾病诊断。
此外，含氮化合物还具有广泛的应用于化学合成、材料科学和环境科学等领域。
例如，含氮杂环化合物可以用于有机合成中的催化反应和键形成反应。
含氮杂环高分子化合物具有诸如导电性、光学性能等特殊性质，被广泛应用于电子器件和光电器件的制备。
含氮杂环化合物还可以用于催化剂的设计和制备，改善化学工业的效率和减少环境污染。
综上所述，含氮化合物在生物学、化学、医学和工业领域具有重要的应用。
《有机含氮化合物》课件
将硝基化合物或腈类化合物还原为 胺类。
重氮化反应
通过重氮盐与氢、醇、酚等反应， 生成相应的胺类化合物。
04
硝基化合物的合成
硝酸盐的还原
将硝酸盐通过加氢还原或电解 还原等方法得到硝基化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与酸反应，生成相 应的硝基化合物。
氧化偶联
利用氧化剂将芳香烃或烯烃氧 化偶联成硝基化合物。
有机含氮化合物中的硝基 化合物可用作燃料添加剂 ，提高燃料的燃烧效率。
塑料和橡胶添加剂
一些有机含氮化合物可用 作塑料和橡胶的添加剂， 改善其性能。
表面活性剂
有机含氮化合物中的季铵 盐类化合物可用作表面活 性剂，如十二烷基三甲基 氯化铵等。
05
有机含氮化合物的前景 展望
新合成方法的研究
总结词
新合成方法的研究将为有机含氮化合物的制备提供更多可能性，有助于发现更高效、环保的合成路径 。
硝化反应
在浓硫酸和硝酸的混合酸中， 将有机物进行硝化反应得到硝
基化合物。
腈类化合物的合成
醛或酮的氰化
在酸性条件下，醛或酮与氰化钠或氰化钾反 应生成腈类化合物。
烯烃的氢甲酰化
在催化剂存在下，烯烃与氢氰酸反应生成相 应的腈类化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与氰化钠或氰化钾反应，生成相 应的腈类化合物。
酯的氰解
03
颜色
有机含氮化合物的颜色多样，取决于其特定的结构。例如，含有共轭双
键的化合物可能呈现黄色或棕色，而含有苯环的化合物则可能呈现不同
的颜色。
化学性质
酸碱性
稳定性
有机含氮化合物可以表现出酸性和碱 性性质。例如，胺类化合物是碱性的 ，而许多硝基化合物和腈则是酸性的 。
重氮化反应
通过重氮盐与氢、醇、酚等反应， 生成相应的胺类化合物。
04
硝基化合物的合成
硝酸盐的还原
将硝酸盐通过加氢还原或电解 还原等方法得到硝基化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与酸反应，生成相 应的硝基化合物。
氧化偶联
利用氧化剂将芳香烃或烯烃氧 化偶联成硝基化合物。
有机含氮化合物中的硝基 化合物可用作燃料添加剂 ，提高燃料的燃烧效率。
塑料和橡胶添加剂
一些有机含氮化合物可用 作塑料和橡胶的添加剂， 改善其性能。
表面活性剂
有机含氮化合物中的季铵 盐类化合物可用作表面活 性剂，如十二烷基三甲基 氯化铵等。
05
有机含氮化合物的前景 展望
新合成方法的研究
总结词
新合成方法的研究将为有机含氮化合物的制备提供更多可能性，有助于发现更高效、环保的合成路径 。
硝化反应
在浓硫酸和硝酸的混合酸中， 将有机物进行硝化反应得到硝
基化合物。
腈类化合物的合成
醛或酮的氰化
在酸性条件下，醛或酮与氰化钠或氰化钾反 应生成腈类化合物。
烯烃的氢甲酰化
在催化剂存在下，烯烃与氢氰酸反应生成相 应的腈类化合物。
重氮化反应
通过重氮盐与氰化钠或氰化钾反应，生成相 应的腈类化合物。
酯的氰解
03
颜色
有机含氮化合物的颜色多样，取决于其特定的结构。例如，含有共轭双
键的化合物可能呈现黄色或棕色，而含有苯环的化合物则可能呈现不同
的颜色。
化学性质
酸碱性
稳定性
有机含氮化合物可以表现出酸性和碱 性性质。例如，胺类化合物是碱性的 ，而许多硝基化合物和腈则是酸性的 。
含氮化合物
季铵碱热分解：分解产物与所连烃基有关
复旦投毒案
N-二甲基亚硝胺，浅黄色油状液体，易溶于水， 醇，醚，健康危害。侵入途径：吸入、食入、经 皮肤吸收。
第三节 重氮化合物与偶氮化合物
重氮化合物与偶氮化合物都含有-N2-，区别在于 两端所连的基团。 偶氮化合物: 两个烃基分别连在-N=N-基两端的化合物。通 式为：R-N=N-R’，例如:
_ +
º
º
2.还原性:
A. 酸性介质中（还原最彻底）
NO2 Fe-HCl NH-OH [H] NO NH2 [H]
Fe(或Zn、Sn) / HCl
B.在中性介质中：
NO2 Zn-NH4Cl NH-OH
N-羟基苯胺
C.在碱性介质中：——双分子缩合产物 不同的还原剂，产物不同
在NaOH-醇溶液中用锌粉还原，得 到偶氮苯、氢化偶氮苯,反应如下：
剂、相转移催化剂。
反应：①季铵盐加热分解，生成叔胺与卤代烷： △ R3N + RX R4N X
②强碱作用，可以得到季铵碱。
R4N X + KOH
2 (CH3)4N I + Ag2O H2O
R4N OH + KX
2(CH3)4N OH + 2AgI
季铵盐的应用:
1) 有机合成中的相转移催化剂
CH3(CH2)7CH=CH2 + 苯溶液 KMnO4 + _ [CH3(CH2)7]3NCH3Cl 45--50 C
NO2 Zn-NaOH-CH3OH-H2O N=N
偶氮苯
Zn-NaOH-CH3OH-H2O
NH-NH
氢化偶氮苯
NH-NH
Na C2H5OH
NH2
复旦投毒案
N-二甲基亚硝胺，浅黄色油状液体，易溶于水， 醇，醚，健康危害。侵入途径：吸入、食入、经 皮肤吸收。
第三节 重氮化合物与偶氮化合物
重氮化合物与偶氮化合物都含有-N2-，区别在于 两端所连的基团。 偶氮化合物: 两个烃基分别连在-N=N-基两端的化合物。通 式为：R-N=N-R’，例如:
_ +
º
º
2.还原性:
A. 酸性介质中（还原最彻底）
NO2 Fe-HCl NH-OH [H] NO NH2 [H]
Fe(或Zn、Sn) / HCl
B.在中性介质中：
NO2 Zn-NH4Cl NH-OH
N-羟基苯胺
C.在碱性介质中：——双分子缩合产物 不同的还原剂，产物不同
在NaOH-醇溶液中用锌粉还原，得 到偶氮苯、氢化偶氮苯,反应如下：
剂、相转移催化剂。
反应：①季铵盐加热分解，生成叔胺与卤代烷： △ R3N + RX R4N X
②强碱作用，可以得到季铵碱。
R4N X + KOH
2 (CH3)4N I + Ag2O H2O
R4N OH + KX
2(CH3)4N OH + 2AgI
季铵盐的应用:
1) 有机合成中的相转移催化剂
CH3(CH2)7CH=CH2 + 苯溶液 KMnO4 + _ [CH3(CH2)7]3NCH3Cl 45--50 C
NO2 Zn-NaOH-CH3OH-H2O N=N
偶氮苯
Zn-NaOH-CH3OH-H2O
NH-NH
氢化偶氮苯
NH-NH
Na C2H5OH
NH2
含氮化合物
胺和氨相似，具有弱碱性，能与大多数酸作用成盐。
RNH2 + H2SO4 RNH2 + HCl
RNH3HSO4 RNH3Cl
+
－
+
－
硫酸氢某铵 氯化某铵
胺的盐都是结晶型固体，易溶于水。
胺的碱性较弱，因此胺盐在强碱如NaOH的水溶液中， 能释放出游离胺。
RNH3Cl + NaOH
+
－
RNH2 + NaCl + H2O
CH3NHCH2CH2CH3
N-甲基-1-丙胺
N-methylpropan-1-amine
N(CH3)2
N,N-二甲基苯胺 N,N-dimethylaniline
铵盐、季铵化合物，作为无机铵的衍生物来命名。
H CH3CH2 N
+
CH3
CH2CH3Cl
－
CH3
N
+
CH3OH－
H
氯化二乙铵 diethylammonium chloride
伯胺的命名与醇相似，选择连有氨基的最长碳链为主链， 并标出氨基的位置及其它取代基的名称和位置。 英文名是把烃类词尾中的-e换为-amine。
CH3CH2NH2
乙胺 ethanamine
CH3CH2CH2NH2
1-丙胺 propan-1-amine
CH3CHCH2CHCH3 CH3 NH2
环己胺
第十三章 含氮化合物
含氮化合物的分类、结构和命名；
各类含氮化合物的物理性质和化学性质； 芳香族重氮盐的性质和应用； 烯胺的结构、性质、制法和在合成中的应用。
胺的化学性质和主要制备方法；
芳香族重氮盐、烯胺在合成中的应用。
含氮化合物ppt课件
NHCH3 CH3 CH CH3 CH CH2 CH CH3
2-甲基-4-氨基戊烷
18
也可将胺作为母体，用阿拉伯数标明氨基的位次。
CH3 CH CH CH2CH3 CH3 NH2
2-甲基-3-戊胺
CH3 CH CH2CH2CH3 NHCH3
N-甲基-2-戊胺
CH3(CH2)3OH CH3(CH2)3NH2 CH3(CH2)3CH3
分子量
74
73
72
沸点(oC)
117.7
77.8
36.1
25
1o 、2o、 3o 胺，由于H的数目不同，分子间形成氢 键能力不同，b.p.随之改变。叔胺中N原子上无活泼氢， 不能形成分子间氢键，所以其沸点最低。
CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N
2. 据取代的烃基类型的不同，可分为：
脂肪胺
芳香胺
RCH2NH2 ArNH2
3. 根据氨基的数目还可分为：一元胺、二元胺、多元胺
14
注意：伯、仲、叔胺是按NH3中H被取代的数目来分类。而 伯、仲、叔醇以及不同级数的卤代烷是按与-OH或X
相连的碳的级数来分类的。
CH3 H3C C NH2
CH3
叔丁基胺：1o 胺
(CH3)3N+Cl- + NaOH
(CH3)3N + NaOH + NaCl
NH3+HSO4- + 2NaOH
NH2 + Na2SO4 + 2H2O
利用此性质，可从混合物中分离出并提纯胺。 也可用于胺的定性鉴别。
29
CH2NH2
OH
HCl
CH3 CH2OH
有机化学第十二章含氮化合物
三、 胺的物理性质
①物态：低级的脂肪族甲胺(二甲胺、三甲胺）、乙胺在 常温下为气体，其他为液体，高级胺为固体；
❖低级的脂肪胺具有难闻的气味：
(CH3)3N H2N(CH2)4NH2
1,4-丁二胺(腐胺)
三甲胺
H2N(CH2)5NH2
1,5-戊二胺(尸胺)
❖芳胺为无色高沸点液体或低溶点固体，气味不如脂肪胺 大，但毒性较大，可透过皮肤吸入。
H2NCH2CH2NH2
H2N
NH2
乙二胺
有机化学第十二章含氮化合物
对苯二胺
3、芳香族仲胺或叔胺命名时，要标出N上的取代基。
CH3 N C2H5
N-甲基-N-乙基苯胺
CH3 N CH3
N,N-二甲基苯胺
4、对比较复杂的胺，是把氨基作为取代基来命名
CH3CHCH2CHCH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
含氮的有机化合物可以看作是相应的无机氮化合物的衍生物。 有机含氮化合物的种类很多，范围也很广，它们的结构特征是 含有碳氮键(C—N、C=N、C≡N)有的还含有N—N、N=N、N≡N、 N—O、N=O 及N—H键等。
本章主要讨论胺，简介硝基化合物及有机磷化合物。
❖胺可以看作是氨分子中的氢被烃基取代的衍生物：
··
·
·
··
··
N
H
H
有机化学第十二章含氮化合物
:
:
:
:
:
NH3 ＞
NH2
N
H H
NH 2 ＞
NH
＞N
RNR R
pkb 9.30
13.80
近乎中性
综上所述： 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺 取代芳胺的碱性取决于取代基的性质。
有机化学含氮化合物
第十二章 含氮化合物（Chapter12 Compounds Containing Nitrogen）
* 含N化合物种类繁多，如胺、腈、硝基化合物、偶氮 化物、叠氮化物等。本章主要讨论胺及硝基化合物。
Ⅰ. 硝基化合物
12.1 结构与命名
1）结构 * 由HNO3和HNO2可导出四类含氮有机物：硝酸酯，
NH2 Br2 H2O
Br
NH2 Br
（立刻反应，得不到一溴代物）
Br 白
* 欲制一溴代苯胺，需先将苯胺转化为乙酰苯胺以降 低其致活作用，再进行溴代，最后水解除去酰基。 芳胺也可进行硝化，但硝化前同样要保护胺基。
NH2 1.HNO3, H2SO4
Br2
Br NH2 Br
2.Sn,HCl
Br
NaNO2,HCl Br N2Cl Br H3PO2 Br
6）与亚硝酸作用：亚硝酸不稳定，只能在反应过程 中由亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用产生。不同的胺与亚 硝酸作用的产物不同。
① 伯胺：脂肪伯胺与亚硝酸反应放出N2并得到醇与 烯烃等的混合物，无制备意义。但放出的N2是定 量的，可用作氨基（—NH2）的定量测定。
(NaNO
+
2
HCl)
RNH2 + HNO2
N2 + 醇与烯烃的混合物
* 芳香伯胺在过量强酸溶液中与亚硝酸在低温反应得到 重氮盐，此反应叫重氮化。
NH+3Cl- + HNO2 0~5H+。C
N+2Cl- （重氮盐）
一般重氮盐在0℃左右的水溶液中可短时间保存， 温度升高则分解放出N2而得酚。
N2+Cl- H2O
OH +N2
* 芳香重氮盐很活泼，可发生许多反应：
* 含N化合物种类繁多，如胺、腈、硝基化合物、偶氮 化物、叠氮化物等。本章主要讨论胺及硝基化合物。
Ⅰ. 硝基化合物
12.1 结构与命名
1）结构 * 由HNO3和HNO2可导出四类含氮有机物：硝酸酯，
NH2 Br2 H2O
Br
NH2 Br
（立刻反应，得不到一溴代物）
Br 白
* 欲制一溴代苯胺，需先将苯胺转化为乙酰苯胺以降 低其致活作用，再进行溴代，最后水解除去酰基。 芳胺也可进行硝化，但硝化前同样要保护胺基。
NH2 1.HNO3, H2SO4
Br2
Br NH2 Br
2.Sn,HCl
Br
NaNO2,HCl Br N2Cl Br H3PO2 Br
6）与亚硝酸作用：亚硝酸不稳定，只能在反应过程 中由亚硝酸钠与盐酸或硫酸作用产生。不同的胺与亚 硝酸作用的产物不同。
① 伯胺：脂肪伯胺与亚硝酸反应放出N2并得到醇与 烯烃等的混合物，无制备意义。但放出的N2是定 量的，可用作氨基（—NH2）的定量测定。
(NaNO
+
2
HCl)
RNH2 + HNO2
N2 + 醇与烯烃的混合物
* 芳香伯胺在过量强酸溶液中与亚硝酸在低温反应得到 重氮盐，此反应叫重氮化。
NH+3Cl- + HNO2 0~5H+。C
N+2Cl- （重氮盐）
一般重氮盐在0℃左右的水溶液中可短时间保存， 温度升高则分解放出N2而得酚。
N2+Cl- H2O
OH +N2
* 芳香重氮盐很活泼，可发生许多反应：
含氮有机化合物和杂环
NO2
Fe / HCl 或Sn / HCl
NH2
12
2. 腈和酰胺的还原
RCN
H2 / Pt LiAlH4
RCH2NH2
O H3C C NH 2
H2/Ni
CH3CH2NH2
13
3. Hofmann降解反应
O R C NH2
Br2 / NaOH or Cl2 / NaOH
RNH2 + NaBr + Na2CO3
O
CH3CCl
NO 2
NHCOCH 3
HNO3 / H2SO4
NHCOCH 3
H2O / OH-
NH 2
NO 2
NO 2
21
4. 与亚硝酸反应
拓展
亚硝酸钠
亚硝酸钠是一种有毒的氧化剂，大量进入血液
后，将血红蛋白中的二价铁氧化为三价铁，形成高 铁血红蛋白血症，失去携氧能力，造成机体组织细 胞缺氧症状，严重影响中枢神经系统，可引起呼吸 困难、循环衰竭。在腌咸肉或加工熟食卤味时，有 时为了使肉色鲜红而加入亚硝酸盐，如加入过量， 同样会引起中毒。另外，食用富含亚硝酸盐的食物 还与一些肿瘤发生有关。据调查发现,食管癌高发 区居民食腌菜者较普遍,食管癌的发病率与食腌菜 量相关，在这些腌制的咸菜中含有大量的亚硝酸盐。
第十章 含氮有机化合物
1
胺
含
氮 重氮化合物、偶氮化合物
有
机 酰胺
化
合 物
含氮杂环
生物碱
2
第一节 胺 一. 胺的分类和命名
1.分类
3
名称 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱
分子式
RNH2 R2NH R3N R4N+XR4N+OH-
含氮化合物
• 磺酰基取代胺氮原子上氢 的反应 （磺酰化）
O 磺酰基：(Ar)R S O
RNH2 +
SO2Cl
SO2NHR
Hinsberg (兴斯堡)反应
RNH2 SO2Cl R2NH R3N
分离鉴别一级、二级、三级胺
SO2NHR NaOH
-
SO2NRNa
+
SO2NR2 （不溶于NaOH水溶液） 不反应
1.4 胺类化合物的化学性质
1.4 胺类化合物的化学性质
2 胺的烃基化
R NH3 SN2 X RNH2 R X R2NH R X R3N R X
+ -
R4N X
RI > RBr > RCl > RF 1°RX > 2°RX, 3°RX 以消除为主
季铵碱制备:
2 (C H 3 ) 4 N I + A g 2O H 2O 2 (C H 3 ) 4 N O H + 2 A g I
NO OH+ =N(CH3)2 ] Cl- 桔黄色
在酸性介质 实际生成
N,N-二甲基-对-亚硝基-苯胺 （翠绿色）
H+ [ HO-N=
脂肪的和芳香的伯、仲、叔胺与HNO2作用，生成 不同的产物，利用亚硝酸反应可以鉴别它们
鉴别伯、仲、叔胺（现象）
/0~5℃
脂肪胺
N2
芳香胺
重氮盐
N2
1° 2°
3°
2O
胆碱：[HO CH2 CH2N+ ( CH3)3] OH卵磷脂
重氮盐与偶氮化合物
+ 重氮化合物的官能团---重氮基：—N≡N + - ，或简写为 Ar—N + X通式为：Ar—N≡N X 2 + + —N≡N Cl —N≡N OSO3H氯化重氮苯(重氮苯盐酸盐) 硫酸重氮苯(重氮苯硫酸盐)
O 磺酰基：(Ar)R S O
RNH2 +
SO2Cl
SO2NHR
Hinsberg (兴斯堡)反应
RNH2 SO2Cl R2NH R3N
分离鉴别一级、二级、三级胺
SO2NHR NaOH
-
SO2NRNa
+
SO2NR2 （不溶于NaOH水溶液） 不反应
1.4 胺类化合物的化学性质
1.4 胺类化合物的化学性质
2 胺的烃基化
R NH3 SN2 X RNH2 R X R2NH R X R3N R X
+ -
R4N X
RI > RBr > RCl > RF 1°RX > 2°RX, 3°RX 以消除为主
季铵碱制备:
2 (C H 3 ) 4 N I + A g 2O H 2O 2 (C H 3 ) 4 N O H + 2 A g I
NO OH+ =N(CH3)2 ] Cl- 桔黄色
在酸性介质 实际生成
N,N-二甲基-对-亚硝基-苯胺 （翠绿色）
H+ [ HO-N=
脂肪的和芳香的伯、仲、叔胺与HNO2作用，生成 不同的产物，利用亚硝酸反应可以鉴别它们
鉴别伯、仲、叔胺（现象）
/0~5℃
脂肪胺
N2
芳香胺
重氮盐
N2
1° 2°
3°
2O
胆碱：[HO CH2 CH2N+ ( CH3)3] OH卵磷脂
重氮盐与偶氮化合物
+ 重氮化合物的官能团---重氮基：—N≡N + - ，或简写为 Ar—N + X通式为：Ar—N≡N X 2 + + —N≡N Cl —N≡N OSO3H氯化重氮苯(重氮苯盐酸盐) 硫酸重氮苯(重氮苯硫酸盐)
有机化学含氮有机化合物
10.3 重氮和偶氮化合物 N N
重氮化合物 R N N B (Cl,H,N…) 偶氮化合物 R N N R
NN 偶氮苯 N N NH
苯重氮氨基苯
+
N
N Cl-
NN
NHCH3
对甲氨基偶氮苯
N N NH
CH3
苯重氮氨基对甲苯
氯化重氮苯
10 含氮有机化合物
一、 重氮盐的反应及在合成中的应用
重氮盐的化学性质很活泼，能发生许多反应，一 般可分为两类：失去氮的反应和保留氮的反应。
NH2 HNO2
OH + N2
芳香族伯胺低温下与HNO2作用生成重氮盐，称为重氮化反应。
NH2 NaNO2 HCl
0~ 5 0C
N2+Cl-
OH + N2
芳香族重氮盐比脂肪族重氮盐稳定，在合成上有许多用途。
10 含氮有机化合物
仲胺
NHCH3
NaNO2 HCl 10 0C
NO NCH3
N-亚硝基-N-甲苯胺 黄色油状或固体
N2+Cl- +
OH
NN
OH
N2+Cl- + CH3
OH
OH NN
偶合反应的重要用途是合成偶氮染料。
CH3
10 含氮有机化合物
二、偶氮化合物
R、R′为脂肪族烃基的偶氮化合物，光照或加热时易分
解，放N2并产生自由基。可作自由基引发剂。 芳香族偶氮化合物都有颜色，许多芳香族偶氮化合物的衍
生物，是重要的合成染料。称为偶氮染料。
叔胺 R3N
季铵 R4N+
烃基的不同 脂肪胺、芳香胺 氨基的数目 一元胺、二元胺等
CH3CH2NH2 CH3CH2NHCH2CH2CH3 （CH3CH2)2NCH2CH2CH3
含氮化合物知识点总结
含氮化合物知识点总结含氮化合物是指分子中含有氮原子的化合物。
氮是地壳中最丰富的元素之一，它在自然界中以气体的形式存在，占空气的78%。
氮在生物体中起着重要的作用，它是构成蛋白质、核酸和其他生物分子的基本组成部分。
含氮化合物在化学、医药、农业等领域具有广泛的应用。
以下是含氮化合物的一些重要的知识点总结。
一、氨基化合物1. 氨基化合物的命名：氨基化合物是一类带有氨基基团的有机化合物，其命名通常加在主链上，用前缀amino-表示。
例如，乙胺是乙烷的氨基衍生物，苯胺是苯的氨基衍生物。
2.氨基化合物的性质：氨基化合物中的氮原子带有孤对电子，因此具有碱性。
它们能与酸发生酸碱反应，生成盐。
另外，氨基化合物还可以通过援助氢键与其他分子发生相互作用，形成氢键键合。
氨基化合物也可以发生亲电取代反应。
二、腈1.腈的命名：腈是含有一个碳氮三键的有机化合物，命名时通常以-腈作为后缀。
例如，乙腈是乙烷的腈衍生物，苯腈是苯的腈衍生物。
2.腈的制备：腈可以通过卤代烃与氰化物反应制备，或通过醇的脱水反应制备。
3.腈的性质：腈具有极性分子相互作用，能够与水和极性溶剂发生氢键作用。
腈具有较低的沸点和熔点，可以溶于大多数有机溶剂。
腈还可以与酸或碱发生加成反应，生成酰胺或酰胺盐等化合物。
三、亚胺1.亚胺的命名：亚胺是含有一个亚胺基（R-NH-R'）的有机化合物，其命名通常以-亚胺作为后缀。
例如，甲亚胺是甲醛的亚胺衍生物，苯亚胺是苯的亚胺衍生物。
2.亚胺的制备：亚胺可以通过醛或酮与胺反应制备。
3.亚胺的性质：亚胺具有极性分子相互作用，能够与水和极性溶剂发生氢键作用。
亚胺还具有较高的熔点和沸点，能够溶于大多数有机溶剂。
亚胺可以发生亲电取代反应。
四、胺1.胺的命名：胺是一类含有氨基基团（-NH2）的有机化合物。
根据氮原子与其他基团的数目和结构，胺可以分为一级胺、二级胺和三级胺。
胺的命名通常以-胺作为后缀，同时使用前缀表示氮原子所连接的碳原子数目。
含氮化合物
1°使卤苯易水解、氨解、烷基化 卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代，当苯环上有 硝基存在时，则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可 发生。 2°使酚的酸性增强
OH OH OH NO 2 NO 2 pKa 9.89 7.15 NO 2 4.09 O2N NO 2 0.38 OH NO 2
R NH3Cl + NaOH
RNH2 + Cl + H2O
胺的碱性强弱，可用Kb或pKb表示：
R NH 2 + H2O Kb = R NH 3 RNH2 Kb OH R NH 3 + OH pKb = logKb
碱性： 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 pKb < 4.70 4.75 >8.40
脂肪胺 在气态时碱性为： (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 在水溶液中碱性为： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 原因：气态时，仅有烷基的供电子效应，烷基越多，供电子效应 越大，故碱性次序如上。
第十章
含氮有机化合物 (Nitrogen)
第一节 硝基化合物
一、分类、命名、结构
1. 硝基（NO2-）取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基 化合物。硝基是它的官能团。 按烃基的不同，硝基化合物可分为：脂肪族硝基化合物 （RNO2），例如：CH3NO2 硝基甲烷、CH3CH2NO2 硝基乙烷。芳香族 硝基化合物（Ar-NO2）. 例如:
1、物理性质 脂肪族硝基化合物多数是油状液体，芳香族硝基化合物除了硝基苯 是高沸点液体外，其余多是淡黄色固体，有苦仁气味，味苦。不溶 于水，溶于有机溶剂和浓硫酸（形成 盐）。 2．脂肪族硝基化合物的化学性质 （1）还原 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸） 或催化氢化为胺。
含氮有机化合物ppt课件
CH3CH2CH2NH2 CH 3CH 2NHCH 2CH 3 CH3CH2-N-CH 2CH2CH3 CH 3
丙胺
二乙胺
甲乙丙胺
2．对于氮原子上连接有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺，常 在脂肪烃基之前冠以“N-”或“N，N-”字：
NH CH3
CH 3 N CH3
N-甲基苯胺
N，N-二甲基苯胺
3．对于比较复杂的胺，常以烃为母体，把氨基作为取代 基来命名。例如：
O
O
N+OH-
OCH3
OCH3
学 习 结 束 ！
（一）尿素
尿素简称脲，白色结晶，熔点为133℃，易溶于水和乙醇。
O H2N C NH2
1.弱碱性
尿素分子中含有两个氨基，呈弱碱性，可与强酸生成盐。
硝酸脲
2．水解反应
脲在酸或碱的催化下，加热时发生水解；在脲酶作用下， 水解反应在常温下就能进行。
CO(NH2)2 + H2O 脲酶 CO2 + 2NH3
O
CH3
H3C C O CH2 CH2 N+ CH3 OH-
CH3
(四) 肾上腺素和去甲肾上腺素
肾上腺素和去甲肾上腺素是肾上腺髓质分泌的激素。人工 合成的肾上腺素为白色结晶性粉末，无臭，味苦，极微溶于 水。肾上腺素分子中有酚羟基和甲氨基，具酸碱两性；具有 邻苯二酚结构，遇光和空气易氧化变质。
HO HO
CO(NH2)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2NH3
CO(NH2)2 + H2O + 2HCl CO2 + 2NH4Cl
3．与亚硝酸反应
脲能与亚硝酸反应，生成氮气、二氧化碳和水
CO(NH2)2 + 2HNO2
有机化学~10含氮化合物
溶剂化程度与稳定性：
R2NH + H2O R2N+H2 + OH-
从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从溶剂化效应考虑：烷基越多碱性越弱。
铵盐溶于水，不溶于有机溶剂
分离、提纯 胺
比较下列化合物碱性大小
>
>
>
供电子基团
吸电子基团
2.烃基化
胺作亲核试剂与R―X R―OH Ar―OH 反应在N原子上引入烃基。 季铵盐
3、氨基对芳环的致活作用
N原子上的孤对电子:
1、碱性
+ H X
2、亲核性
+
反应部位：
1. 碱性 结论： 所有的胺呈弱碱性 H2O < RNH2 < < OH – > RCONH2 (1)
胺
pKb
NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
4.7 3.4 3.3 4.3 9.4 13 8.7
2.卤化——速度快，溴化和氯化得2,4,6-三卤苯胺：
白色沉淀
思考: 如何鉴别苯酚与苯胺?
如何制备一溴苯胺？
制备一溴苯胺
乙酰化
溴化
水解
使苯胺活性降低！
——主要产物对溴乙酰苯胺:
例1——间位取代反应 例2——对位取代反应 硝化——注意硝酸的氧化作用和氨基的保护 氨基的保护 间位取代反应,注意条件
pH < 3.1, 红色
10.2.3 偶氮染料和酸碱指示剂
霍夫曼规则——季铵盐在消除反应中，得到的主要产物为双键上烷基最少的烯烃。
取代较少的烯烃为主要产物
反应机理： E2反应
过渡态 Hofmann 消除规律： 生成取代较少的烯烃
R2NH + H2O R2N+H2 + OH-
从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从溶剂化效应考虑：烷基越多碱性越弱。
铵盐溶于水，不溶于有机溶剂
分离、提纯 胺
比较下列化合物碱性大小
>
>
>
供电子基团
吸电子基团
2.烃基化
胺作亲核试剂与R―X R―OH Ar―OH 反应在N原子上引入烃基。 季铵盐
3、氨基对芳环的致活作用
N原子上的孤对电子:
1、碱性
+ H X
2、亲核性
+
反应部位：
1. 碱性 结论： 所有的胺呈弱碱性 H2O < RNH2 < < OH – > RCONH2 (1)
胺
pKb
NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
4.7 3.4 3.3 4.3 9.4 13 8.7
2.卤化——速度快，溴化和氯化得2,4,6-三卤苯胺：
白色沉淀
思考: 如何鉴别苯酚与苯胺?
如何制备一溴苯胺？
制备一溴苯胺
乙酰化
溴化
水解
使苯胺活性降低！
——主要产物对溴乙酰苯胺:
例1——间位取代反应 例2——对位取代反应 硝化——注意硝酸的氧化作用和氨基的保护 氨基的保护 间位取代反应,注意条件
pH < 3.1, 红色
10.2.3 偶氮染料和酸碱指示剂
霍夫曼规则——季铵盐在消除反应中，得到的主要产物为双键上烷基最少的烯烃。
取代较少的烯烃为主要产物
反应机理： E2反应
过渡态 Hofmann 消除规律： 生成取代较少的烯烃
有机化学-含氮化合物
（十一）胺的鉴定
1. 碱性：不溶于水，溶于HCl
2. 欣斯堡反应：
1°
2°
OH-
3°
SO2Cl
透明 H+ 沉淀 H+ 不溶物 H+
沉淀 沉淀 溶解
3. 亚硝酸法：
1° 2° HNO2 3°
N2 黄色油状物 溶解
4.芳香胺：
1° HNO2
ArN2Cl
ArN NCl +
OH
橙红色
N N Ar
OH
OH
H (H3C)2N
H NN
SO3
红色，pH<3.5 甲基橙，醌型结构
(b) 与氮偶联 1º, 2º胺
N NCl + H2N
弱酸
N N NH
偶氮氨基苯
（N-偶联产物）
C6H5NH3Cl 30~45 oC 重排
N(CH3)2
NN
NH2
氨基偶氮苯 （C-偶联产物）
CH2 NNN
CH3
不稳定，所以：C-偶联产物
R-O-NO2
α-氨基酸 R-CH(NH2)-COOH 亚硝酸酯 R-O-NO
硝基化合物的分类与命名
O HO N
O
烷基取代 醇解
R NO2 硝基化合物 R O NO2 硝酸酯
HO N O
烷基取代 醇解
R NO 亚硝基化合物 R O NO 亚硝酸酯
硝基化合物的制备方法 1、脂肪族硝基化合物
2、芳香族硝基化合物
NaNO2 + HCl
NaCl + HNO2 不稳定
RCH2
NH2
HNNaNOO2 2 HCl
RCH2
+
N
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(CH3)2CHNHCH3
甲异丙胺
NHCH3
NHC2H5 (CH3)2NH
N-甲 基苯胺 N-乙基环己胺 二甲胺
N(CH3)2
N,N-二甲基苯胺
(H5C6)3N
三苯 胺
(CH3)3N 三甲胺
(2)复杂胺的命名法 复杂的胺命名时是以烃为母 体，氨基及取代氨基作为取代基。例如：
CH3CH2CHCH2CHCH2CH3
NO2
H2, Ni 加压
NO2
NO2
NH2
NH2
NO2
NH2 NH2
93%
(NH4)2S
NO2
NH2 选择还原
2.芳环上的取代反应
NO2
Br2,Fe 140 ℃
NO2
Br NO2
发烟混酸 95℃
NO2 NO2
发烟 H2SO4 110 ℃
SO3H
硝基是间位定位基、强钝化基团。所以，硝基 苯的环上取代反应主要发生在间位且不能发生傅-克 （Friedel-Crafts）。
含氮化合物
有机含氮化合物的范围是很广泛的，它们可以看 作是烃分子中的氢原子被各种含氮原子的官能团取 代而生成的化合物。例如前面各章遇到过的酰胺、 肟、腙等，都属含氮化合物。此外，与生命现象有 直接关系的氨基酸、肽、蛋白质及生物碱等，都属 于含氮化合物的范畴，它们另在后续章节中讨论。
本章主要讨论芳香硝基化合物、胺、重氮和偶 氮化合物以及腈等化合物
氯化二乙铵
（或二乙胺盐酸盐）
三、胺的物理性质(自学) 四、胺的化学性质
1.碱性
(1)弱碱性 胺的碱性强弱是电子效应、溶剂化 效应和立体效应综合影响的结果。不同胺的碱性强弱 的一般规律为：
脂胺（仲＞伯＞叔）＞氨＞芳香胺（苯胺＞二 苯胺＞三苯胺）
当芳胺的苯环上连有给电子基时，可使其碱性 增强，而连有吸电子基时，则使其碱性减弱。例如， 下列芳胺的碱性强弱顺序为：
2.腈的命名
(1)习惯命名法 根据分子中所含碳原子的数目 称其为“某腈”。
CH3CN
乙腈
CH2 CHCN CH3CHCN
CN
丙烯 腈
异丁腈（C或H32-甲基丙腈） 苯甲腈
(2)系统命名法 以烃为母体，氰基为取代基， 称为“氰基某烃”。
CH2 CHCH2CN
3-氰基丙烯
CH3CHCN CH3
2-氰基丙烷
叔胺： (CH3)2NCH2CH3
3.胺的命名
(1)简单胺的命名法 以胺为母体，在烃基名称后 面加“胺”字，称为“某胺”。
(CH3)3CNH2
CH2NH2
NH2
叔丁胺
苯甲 胺（苄胺 ）
环己胺
若在仲胺或叔胺中，如果氮原子同时连有环基和 烷基，命名时烷基作为取代基并在烷基的名称前加符 号“N”，表示其位置。
3.硝基对芳环上其他基团的影响
(1) 使卤原子活化
Cl
ONa
Cu, NaOH
350~ 370 ℃ ,20MPa
NO2
NO2
NaCO3/HLeabharlann OCl 130 ℃ ClONa ONa
O2N
NO2 NaCO3/H2O O2N
35℃
NO2
NO2 NO2
（2）使酚的酸性增强
名称 pKa（25℃）
名称
pKa（25℃）
一、胺的分类、构造异构和命名
１.胺的分类
脂伯胺
CH2NH2
NH2
脂 胺 脂仲胺 (CH3CH2)2NH
NH
胺
脂叔胺 (CH3CH2)３N
芳香伯胺
CH3
NH2
芳香胺 芳香仲胺 HN(C6H5)2
芳香叔胺 N(C6H5)3
N CH3
NH2
NHCH3
N(CH3)2
此外，胺能与酸作用生成胺盐。铵盐分子中的 四个氢原子被四个羟基取代后的产物叫做季铵盐， 其相应的氢氧化物叫做季铵碱。例如：
第一节 芳香硝基化合物 第二节 腈 第三节 胺 第四节 芳香族重氮和偶氮化合物 *第五节 含磷有机化合物
第一节 芳香硝基化合物
烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代生成 的一类化合物，称为硝基化合物。
一、芳香硝基化合物的结构和命名
1.硝基的结构
硝基的结构中存在p-π共轭体系如图:
2.芳香硝基化合物的命名
对甲苯胺＞苯胺＞对氯苯胺＞对硝基苯胺
(2)成盐及应用
NH2 HBr 不溶于水
NH3Br NaOH
NH2
溶于水
不溶于水
利用这一性质可分离、提纯和鉴别不溶于水的胺 类化合物。
由于铵盐的水溶性较大，所以含有氨基、亚氨基 或取代氨基的药物常以铵盐的形式供用。
苯酚 邻硝基苯酚 间硝基苯酚
9.89 7.21 8.00
对硝基苯酚 2,4-二硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯
酚
7.15 4.00 0.38
第二节 腈
腈是指分子中含有氰基（—CN）官能团的一类 有机化合物
一、腈的结构和命名
1.腈的结构
氰基中的碳原子与氮原子以叁键相连，碳原子 为sp杂化，结构式为—C≡N，可简写成—CN。
NH2 CH3
3-甲基-5-氨基庚烷
CH3CH2CHCH2CHCH3
(H3C)2N CH3
2-甲基-4-二甲氨基己烷
(3)胺盐、季铵盐和季铵碱的命名 他们的命名与 无机盐、无机碱的命名原则相似。例如：
[(CH3)4N]Br
溴化四甲铵
[(C H3)2N(CH2CH3)]OH
氢氧化二甲基二乙铵
[(CH3CH2)2NH2]Cl 或 (CH3CH2)2NH HCl
[(CH3)4N] X
季铵盐
[(CH3)4N] OH [(CH3)2NH] X
季铵碱
胺盐
2.胺的构造异构
分子式为C4H11N的胺，具有以下8种同分异构体：
伯胺： CH3CH2CH2CH2NH2； (CH3)2CHCH2NH2 ； CH3CH2CH(NH2)CH3 ；(CH3)3CNH2
仲胺： (CH3CH2)2NH ； CH3NHCH2CH2CH3 CH3NHCH(CH3)2
三、腈的物理性质(自学) 四、腈的化学性质
1.水解——酸
CH3CH2CN H2O/H CH3CH2COOH
2.醇解——酯
OH CH3CCH3 H2SO4/CH3OH CH2 CCOOCH3
CN
CH3
3.还原——胺
CH3CH2CN H2, Ni CH3CH2CH2NH2
第三节 胺
胺类是指氨分子中的氢原子被烃基取代而生 成的一系列衍生物。 例如: RNH2、R2NH 、R3N
一般是以芳烃为母体，硝基作为取代基来命名。
NO2 SO3H
间-硝基苯磺酸
O2N
CH3 NO2 O2N
OH NO2
NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
2,4,6-三硝基苯酚
二、芳香硝基化合物的制法(自学)
三、芳香硝基化合物的物理性质(自学)
四、芳香硝基化合物的化学性质
1.硝基的还原反应
NH2 Zn/NaOH , 1h NO2 HOC2H5 回流