大学有机化学重要反应小结

烃类化合物
各类醇 （多1碳）
各类醇 （多2碳）
羧酸 （多1碳）
烯烃亲电加成反应小结
XX R CH CH2
邻二卤代烷
X
R CH CH3
HX
卤代烷
X2
H OSO3H
OSO3H
R CH CH3
硫酸氢酯
H2O
OH X
X2
R CH CH2 H2O
b-卤代醇
O R CH CH2
取代环氧乙烷
R CH CH2
卤代烷取代反应小结
R CN
RI
腈
碘代物
R CH(CO2Et)2
烷基丙二酸酯
NaCH(CO2Et)2 NaCN NaI
R OH 醇
R C C R' 高级炔
XMg C C R'
or Na C C R'
RX
NaOH or H2O NaOR' or HOR'
R OR' 醚
NaSH or NaSR'
O R O C R'
成醚
CC HO
失去氢 氧化
CC H OTs
取代
CC H Nu
成磺酸酯
CC H OH
消除
酯化 卤代
CC HO CR
O
CC HX
C C or HO
C C OH HO
CC
H R'COOH OCOR'
H2O H
HOR' H
OH R CH CH3
醇
OR' R CH CH3
醚
R CH CH3
酯
苯环上的亲电取代反应小结
SO3H
NO2
浓 H2SO4 or
发烟 H2SO4
R
HNO3
RX
浓H2SO4
AlCl3
X Fra Baidu bibliotek=Cl, Br
X2 Fe or FeX3
H2CO, HCl ZnCl2
酯
R'COONa
NHR'2(H)
R SH R SR'
R NH2 R NHR' R NR'2
伯胺
仲胺
叔胺
硫醇(硫醚)
R－X为重要有机中间体（intermediates）
Grignard 试剂在合成中应用小结
Mg RX
无水醚
R MgX
R'X 偶联反应 醛、酮、酯 亲核加成 环氧乙烷 亲核取代
CO2 亲核加成
CH2Cl
RCOCl or (RCO)2O
AlCl3 CO, HCl
AlCl3, CuCl
CHO
O CR
➢醇羟基取代小结
R OH
差离去基
R OH2
R O ZnCl H
R O PBr2 H O
R OS N
R OTs
羟基总是先转变 为好离去基，才 能被取代
Nu R Nu
好离去基
➢醇类反应小结
CC H OR