2020届高考化学课标版二轮习题：专题十二 有机化学基础(选考)

专题十二有机化学基础(选考)

非选择题

1.(2019湖北十堰一模)利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下:

木质纤维 B C D H

已知:① +

②

(1)A的化学名称是。

(2)B的结构简式是,由C生成D的反应类型为。

(3)化合物E的官能团为。

(4)F分子中处于同一平面的原子最多有个。F生成G的化学方程式为

。

(5)芳香化合物I为H的同分异构体,苯环上一氯代物有两种,1 mol I发生水解反应消耗2 mol NaOH,符合要求的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶3∶2∶1的I的结构简式为。

(6)写出用为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。

答案(1)2-甲基-1,3-丁二烯

(2) 氧化反应

(3)氯原子、羧基

(4)17 n +(n-1)H

O

2

(5)10 、

(6)

解析(1)根据有机物的系统命名法可知,A的化学名称是2-甲基-1,3-丁二烯。(2)结合题给信息①知,B的结构简式为;结合题给信息②知,C的结构简式为

;结合合成路线可知,D为,故由C生成D的反应

发生取代反应生成E,E的结构简式为类型为氧化反应。(3)D在光照条件下与Cl

2

,E中含有的官能团为氯原子、羧基。(4)F通过缩聚反应生成高分子化合物G,反应的化学方程式为

O。

n +(n-1)H

2

2.(2019江西重点中学联考)某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:

AC C D

E F H

C9H10O3

已知:(1)E的分子式为C

9H

8

O

2

,能使溴的四氯化碳溶液褪色;

(2)RCOOH(R为烃基);

(3)。

请回答下列问题:

(1)A的结构简式为;D的官能团的名称为。

(2)①的反应类型是;④的反应条件是。

(3)写出B→C的化学方程式: 。

(4)写出F+G→H的化学方程式: 。

(5)E有多种同分异构体,同时满足下列条件的E的同分异构体有种。ⅰ.能发生银镜反应

ⅱ.能发生水解反应

ⅲ.分子中含的环只有苯环

(6)参照合成H的上述路线,设计一条由乙醛和NH

2CH(CH

3

)

2

为起始原料制备医药中

间体CH

3CONHCH(CH

3

)

2

的合成路线。

答案(1)羟基、羧基

(2)加成反应浓硫酸、加热

(3)+2NaOH+2NaBr

(4)+

+HBr

(5) 5

(6)CH

3CHO CH

3

COOH CH

3

CONHCH(CH

3

)

2

解析由B的结构简式,结合反应条件,逆推可知A为;B发生水解反应生成的C为;结合D的分子式可知C发生氧化反应生成的D为

;E的分子式为C

9H

8

O

2

,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D是发生消去

反应生成E,故E为;E发生信息(2)中的反应生成的F为

;结合信息(3)及H的结构简式,可知G为。

(1)D为,所含官能团为羟基、羧基。(2)①是加成反应;④为消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(3)B与NaOH水溶液在加热时发生取代反应产生C,

化学方程式为+2NaOH+2NaBr。(4)F与G发生取代反

应生成H,化学方程式为+

+HBr。

(5)E的同分异构体分子中含有苯环,且同时满足下列条件:①能发生银镜反应、②能发生水解反应,说明含有—OOCH。若只有一个取代基,则为或

;若有两个取代基,则为—CH CH

2

、—OOCH,有邻、间、对3种结构,故符合条件的同分异构体共有5种。

3.(2019广东惠州4月模拟)一种合成囧烷(E)的路线如下:

(1)A中所含官能团的名称是;E的分子式为。

(2)A→B、B→C的反应类型分别是、。

(3)在一定条件下,B与足量乙酸可发生酯化反应,其化学方程式为。

(4)F是一种芳香族化合物,能同时满足下列条件的F的同分异构体有种。

①1个F分子比1个C分子少两个氢原子

②苯环上有3个取代基

③1 mol F能与2 mol NaOH反应

写出其中核磁共振氢谱图有5组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的一种物质的结构简式: 。

(5)1,2-环己二醇()是一种重要的有机合成原料,请参照题中的合成路线,

以和为主要原料,设计合成1,2-环己二醇的合成路线

。

答案(1)羟基、碳碳双键C

12H 18

(2)加成反应氧化反应

(3)+2CH

3COOH+2H

2

O

(4)6 或

(5)

解析(1)A()中所含官能团有羟基和碳碳双键;E的分子式为C

12H

18。

(2)对比A、B的结构,2个A分子中碳碳双键的一个键断裂,碳原子相互连接成环得到B,属于加成反应;B中羟基转化为C中羰基,发生氧化反应。

(3)B中含有羟基,在一定条件下,能够与乙酸发生酯化反应,反应的化学方程式为

+2CH

3COOH+2H

2

O。

(4)C为,分子式为C

8H

12

O

2

,1个F分子比1个C分子少两个氢原子,则F的分

子式为C

8H

10

O

2

,不饱和度=2×8+2-10

2

=4,F是一种芳香族化合物,说明除了苯环外,不存

在不饱和结构;1 mol F能与2 mol NaOH反应,并且苯环上有3个取代基,说明苯环上连有2个羟基和1个乙基,满足条件的同分异构体有6种(羟基位于邻位的有2种,羟基位于间位的有3种,羟基位于对位的有1种);其中核磁共振氢谱图有5组

峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或。