第十一章 醛和酮习题及答案
醛和酮习题答案
醛和酮习题答案醛和酮习题答案醛和酮是有机化合物中的两个重要官能团，它们在化学反应中具有不同的性质和反应途径。
下面将针对一些常见的醛和酮习题进行解答，帮助读者更好地理解和掌握这两种官能团的特性。
1. 以下化合物中，哪一个是醛？A. 乙醇B. 丙烯醛C. 丙酮D. 甲醇答案：选项B丙烯醛是醛。
乙醇是一种醇，丙酮是一种酮，甲醇是一种醇。
醛的特点是它的碳链上有一个羰基（C=O）。
2. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案：选项A丙酮是酮。
甲醛、乙醛和丁醛都是醛，而丙酮是一种酮。
酮的特点是它的碳链上有两个碳原子与羰基相连。
3. 下面哪个化合物是醛和酮的共存体？A. 丙酮B. 乙醛C. 丁醛D. 甲醛答案：选项A丙酮是醛和酮的共存体。
丙酮是一种酮，同时也是最简单的醛和酮的共存体。
它的分子结构中有一个羰基，同时也有两个碳原子。
4. 下面哪个化合物可以通过氧化反应得到醛？A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案：选项A丙酮可以通过氧化反应得到醛。
丙酮是一种酮，通过氧化反应，它的羰基上的氧原子会被还原为羟基（OH），生成乙醛。
5. 下面哪个化合物可以通过还原反应得到醇？A. 丙酮B. 甲醛C. 乙醛D. 丁醛答案：选项B甲醛可以通过还原反应得到醇。
甲醛是一种醛，通过还原反应，它的羰基上的氧原子会被还原为氢原子，生成甲醇。
通过以上习题的解答，我们可以看出醛和酮在化学性质上的差异。
醛和酮都含有羰基，但醛的羰基与碳链上的一个碳原子相连，而酮的羰基与碳链上的两个碳原子相连。
这种差异导致了它们在反应中的不同行为。
醛和酮在氧化还原反应中具有不同的活性。
醛可以被氧化为酸或还原为醇，而酮则较难进行氧化还原反应。
这是因为醛的羰基上有一个氢原子，容易被氧化或还原，而酮的羰基上没有氢原子，所以较难发生氧化还原反应。
此外，醛和酮还具有不同的化学反应途径。
醛可以通过氧化反应得到酸，也可以通过还原反应得到醇。
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化合物中的两类重要官能团，它们在化学反应中起着至关重要的作用。
在学习有机化学的过程中，掌握醛和酮的性质和反应是必不可少的。
下面我将为大家提供一些醛和酮的习题及答案，希望对大家的学习有所帮助。
1. 下列化合物中，哪一个是醛？A. 丙酮B. 乙醇C. 甲醛D. 丁酮答案：C. 甲醛解析：醛是含有羰基（C=O）的有机化合物，而甲醛就是最简单的醛。
丙酮是酮，乙醇是醇，丁酮也是酮。
2. 下列反应中，哪一个是醛和酮的还原反应？A. 氧化反应B. 氢化反应C. 加成反应D. 消除反应答案：B. 氢化反应解析：醛和酮的还原反应是指将醛和酮中的羰基还原成醇。
氧化反应是将醛和酮中的羰基氧化成羧酸或酸酐。
加成反应是指将醛和酮中的羰基与其他化合物发生加成反应，形成新的化合物。
消除反应是指醛和酮中的羰基与其他官能团发生消除反应，生成新的化合物。
3. 下列化合物中，哪一个是酮？A. 甲醛B. 乙醇C. 丙酮D. 丁酮答案：C. 丙酮解析：酮是含有两个烃基与一个羰基相连的有机化合物。
丙酮就是最简单的酮。
甲醛是醛，乙醇是醇，丁酮也是酮。
4. 下列化合物中，哪一个是醛和酮的加成反应产物？A. 醛 + 醇→ 醚B. 醛 + 醛→ 酮C. 醛 + 酸→ 酯D. 醛 + 烷烃→ 羧酸答案：B. 醛 + 醛→ 酮解析：醛和醛的加成反应会生成酮。
醛和醇的加成反应会生成醚。
醛和酸的加成反应会生成酯。
醛和烷烃的加成反应会生成羧酸。
5. 下列化合物中，哪一个可以通过氧化反应得到醛？A. 醇B. 酮C. 酯D. 烷烃答案：A. 醇解析：醇可以通过氧化反应得到醛。
酮、酯和烷烃在氧化反应中不会生成醛。
通过以上习题的解析，我们可以更深入地了解醛和酮的性质和反应。
掌握这些知识对于学习有机化学以及理解有机化合物的结构和性质都非常重要。
希望大家在学习过程中能够多做习题，加深对醛和酮的理解和应用能力。
醛和酮习题及答案
醛和酮习题及答案醛和酮是有机化学中一类重要的化合物，它们含有羰基(C=O)。
醛的官能团是-CHO，而酮的官能团是-CO-。
下面我们通过一些习题来加深对醛和酮性质和反应的理解。
习题1：写出以下醛和酮的IUPAC名称。
- CH3CHO- CH3COCH3答案1：- CH3CHO的IUPAC名称是甲醛。
- CH3COCH3的IUPAC名称是丙酮。
习题2：醛和酮的羰基可以发生哪些类型的反应？- 醇的制备- 还原反应- 加成反应答案2：- 醛和酮可以通过还原反应转化为醇。
- 醛可以被还原剂如氢气或钠硼氢还原为醇，而酮通常需要更强的还原剂。
- 醛和酮的羰基可以与氢氰酸加成形成腈，或与格氏试剂等有机金属试剂加成。
习题3：醛和酮的红外光谱特征是什么？- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在哪个波数范围？答案3：- 醛的羰基在红外光谱中通常出现在大约1720-1740 cm^-1的波数范围。
- 酮的羰基在红外光谱中通常出现在大约1705-1725 cm^-1的波数范围。
习题4：醛和酮的核磁共振氢谱特征是什么？- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在哪个化学位移范围？答案4：- 醛的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在9-10 ppm的化学位移范围。
- 酮的羰基氢在核磁共振氢谱中通常出现在2-3 ppm的化学位移范围。
习题5：以下化合物中哪些是醛，哪些是酮？- CH3CH2CHO- (CH3)2CO- CH3CH2COCH3答案5：- CH3CH2CHO是醛，因为它含有-CHO官能团。
- (CH3)2CO是酮，因为它含有-CO-官能团。
- CH3CH2COCH3是酮，因为它含有-CO-官能团。
习题6：醛和酮的氧化反应是什么？- 醛的氧化产物是什么？- 酮的氧化产物是什么？答案6：- 醛的氧化产物通常是羧酸。
- 酮的氧化产物通常是二羧酸，但酮通常不易被氧化。
第十一章醛、酮习题8页word文档
一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)O OCH 3OOOO O O (B) OCH 3O O O O O O (C)O O O OO O (D) OCH 3O O O O O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应?(A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H 2C 6H 5CCH 3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr(B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5] CHO 跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3[9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4[10](2)H 3+(1)EtMgBrPhCH CHCOCMe 3的产物是：[11]下面反应的主要产物是:[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂(B) 斐林试剂(C) 溴水(D) Ag2O[13] (S)-α-甲基丁醛与HCN加成然后进行水解的主要产物是：[14] (S)-α-苯基丁醛与CH3MgI反应后水解所获得的主要产物是：[15] 在H2 / Pt条件下主产物为：A：NHCH3HCH3P hOHHB：NHCH3HCH3P hHHOC：外消旋产物D：NHCH3HCH3HhOH[16]下列四组不属于共振式的是：[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：[18]下列碳负离子稳定性大小为：(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同(D)无法比较[19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A：p-MeOC6H5COMeB：p-NO2C6H5COMeC：C6H5COMeD：m-MeOC6H5COMe[20] C6H5COCH2CH2C6H5的CCS名称应该是：A：1,3-二苯基-3-丙酮B：1,3-二苯基-1-丙酮C：1,3-二苯基丙酮D：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A：(3)>(1)>(2) B：(3)>(2)>(1) C：(2)>(1)>(3) D：(1)>(2)>(3)[22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸(B) 苯甲醇与甲酸(C) 苯甲酸与甲醇(D) 甲醇与甲酸[23]在碱存在下，下列化合物与1 mol溴反应时卤化发生的位置：[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：O P h P hC ：P h O CH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌[27]苯乙酮 CF 3CO OO H3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
(完整版)第11章醛酮部分习题参考答案
第11章醛酮习题参考答案1. 用系统命名法命名下列醛、酮(1)OIICH 3CH 2C —CH(CH 3)22-甲基-3-戊酮⑶(2)CH 3 C 2H 5CH 3CH 2CHCH 2CH ——CHO4-甲基-2-乙基己醛⑷OCHO(1R,2R ) -2-甲基环己烷甲醛 (9)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO丙烷-1,2,3-三甲醛 (或3-甲酰基-1,5-戊二醛)(E)-4-己烯醛 (5)CHOOH4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (7)CH 3(R)(Z)-3-甲基-2-庚烯-5-炔-4-酮 (6)COCH 3OCH 34-甲氧基苯乙酮或 1- ( 4-甲氧基苯基)乙酮HCH 2CH 2CHO(R )-3-溴 2-丁酮螺［4.5］癸-8酮(3)2.比较下列羰基化合物与 H CN 加成时的平衡常数 K 值大 小。
答:答:① PgCO② PhC(CH 3③ Cl 3CCHO⑵① CICH b CHO ② PhCHD①，③〉②③ CH j CHO3. 将下列各组化合物按羰基活性排序。
(1)① CH j CH b CHO② PhCHO③ CI 3CCHO答:④，③沁竹4. 在下列化合物中，将活性亚甲基的酸性由强到弱排列。
答：⑴ > (4) > (2) > (3)5.下列羰基化合物都存在酮-烯醇式互变异构体，请按烯醇 式含量大小排列。
答:H=0(1) O 2NCH 2NO 2(2) C 6H 5COCH 2COCH 3 (3) CH 3COCH 2COCH 3(4) C 6H 5COCH 2COCF 3II(1)CH 3CCH 2CH 30 0II IICH 3CCHCCH 3(4)COCH 3(5)O OII IICH 3CCH 2CCH 3OIICH 3CCHCOOC 2H 5COCH 3OIICH 3CCH 2CO 2C 2H 5答:> (5) > (2) > (3) > (1)6.完成下列反应式 （对于有两种产物的请标明主、 次产物）。
2019-2020年高中化学11醛和酮(含解析)
课时分层作业（十一）醛和酮(建议用时:40分钟)［基础达标练]1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是( ）A．甲烷B．丙酮C．甲醛D．丁烷B [应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。
]2．下列物质类别与官能团对应不一致的是( ）C [C结构中含酯的结构。
]3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是（) A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛C [A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同,因此不属于同系物.]4．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO,下列有关其性质的叙述中错误的是( ）A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色B．在一定条件下与H2充分反应生成1。
丙醇C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D．在一定条件下能被空气氧化C ［由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键,又含有醛基,所以它既有烯烃的性质,又有醛的性质.丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应（表现还原性）、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等.]5．3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2 g Ag，则该醛为（）A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛A ［1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag,现得到0。
4 mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol,该醛的摩尔质量可能为3 g0。
2 mol＝15 g·mol－1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g（0。
4 mol）Ag，恰好需要3 g甲醛,符合题意.]6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：（CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。
下列说法正确的是（）A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物B ［橙花醛分子中含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基,可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol 碳碳双键和1 mol醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。
醛和酮亲核加成反应附加答案
醛和酮亲核加成反应附加答案醛和酮亲核加成反应⼀、基本要求1．掌握醛酮的命名、结构、性质；醛酮的鉴别反应；不饱和醛酮的性质 2．熟悉亲核加成反应历程及其反应活性规律；醛酮的制备⼆、知识要点（⼀）醛酮的分类和命名（⼆）醛酮的结构：醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。
C=O 双键中氧原⼦的电负性⽐碳原⼦⼤，所以π电⼦云的分布偏向氧原⼦，故羰基是极化的，氧原⼦上带部分负电荷，碳原⼦上带部分正电荷。
（三）醛酮的化学性质醛酮中的羰基由于π键的极化，使得氧原⼦上带部分负电荷，碳原⼦上带部分正电荷。
氧原⼦可以形成⽐较稳定的氧负离⼦，它较带正电荷的碳原⼦要稳定得多，因此反应中⼼是羰基中带正电荷的碳。
所以羰基易与亲核试剂进⾏加成反应（亲核加成反应）。
此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的α-碳原⼦上的氢原⼦（α-H ）较活泼，能发⽣⼀系列反应。
亲核加成反应和α-H 的反应是醛、酮的两类主要化学性质。
1.羰基上的亲核加成反应醛，酮亲核加成反应的影响因素：羰基碳上正电性的多少有关，羰基碳上所连的烃基结构有关，亲核试剂的亲核性⼤⼩有关。
（1）与含碳的亲核试剂的加成○1氰氢酸：○2 炔化物O 116.5。
杂化键键近平⾯三⾓形结构πσC CO δδ酸和亲电试剂进攻富电⼦的氧碱和亲核试剂进攻缺电⼦的碳涉及醛的反应氧化反应（）αH 的反应羟醛缩合反应卤代反应C OHCN 羟基睛○3 有机⾦属化合物：（2）与含氮的亲核试剂的加成○11o 胺○2 2o 胺○3氨的多种衍⽣物：（3）与含硫的亲核试剂的加成-------亚硫酸氢钠产物α-羟基磺酸盐为⽩⾊结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，⼜可得原来的醛、酮。
故此反应可⽤以提纯醛、酮。
反应围：醛、甲基酮、⼋元环以下的脂环酮。
反应的应⽤：鉴别化合物，分离和提纯醛、酮。
（4）与含氧的亲核试剂的加成○1⽔○2醇醛较易形成缩醛，酮在⼀般条件下形成缩酮较困难，⽤12⼆醇或13-⼆醇则易⽣成缩酮。
第十一章醛、酮习题
一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)OOCH 3OO OO OO (B) OCH 3OO OO OO(C)OOOO OO (D) OCH 3OOOO O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H2C 6H 5CCH3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5]CHO跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：OHOHOOO (A)(B)(C)(D)[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：(A) CH 33O+H 2OC OH CH 3CH 3OH (B) CH 32CH 3O+H 2OC OH CH 3OH3CH HClHCl(C) CH 2O+H 2O (D) CCl 3CHO+H 2OH 2COH OH Cl 3CCHOH OH HClHCl[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：(D)C 2H 5CHO CH 3CHOCH 3(C)(CH 3)2CHCHO(B)(A)CH 3CHO O[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3 [9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4CH OCO 2H[10](2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3的产物是：(A) PhCHCH 2COCMe 3(B) PhCH CH C(OH)CMe 3(C) PhCHCH 2CHCMe 3(D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3[11]下面反应的主要产物是:CH 3OCOO NaBH 4OH HHOC OH HCH 3OCOH OHCH 3OCO H OHHOC H 2H 2(D)(B)(A)(C)[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水 (D) Ag 2O [13] (S )-α-甲基丁醛与HCN 加成然后进行水解的主要产物是：COOHH HO H CH 32H 5OH H CH 3H2H 5COOHOH COOHH CH 3H C 2H 5COOHOH H CH 3H2H 5(A)(B)(C)(D)[14] (S )-α-苯基丁醛与CH 3MgI 反应后水解所获得的主要产物是：OH H C 2H 5HCH 3H HO CH 3HC 2H 5H HC 2H 5HO CH 3H HC 2H 5OH CH 3(A)(B)(C)(D)[15]在H 2 / Pt 条件下主产物为：A ：NHCH 3H CH 3P hOHH B ：NHCH 3H CH 3P hHHOC ：外消旋产物D ：NHCH 3H CH 3Hh OH[16]下列四组不属于共振式的是：DC B A 和和和和CH 3OCH 3CH 3CCH 2(CH 3)3P O+-(CH 3)3POH 3COSO-H 3COS OO-N N N CH 3..+-N N N CH 3+_[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3O CH 2CH-+B C[18]下列碳负离子稳定性大小为： OOOO(1)(2)__(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同 (D)无法比较 [19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A ：p -MeOC 6H 5COMeB ：p -NO 2C 6H 5COMe C ：C 6H 5COMeD ：m -MeOC 6H 5COMe[20] C 6H 5COCH 2CH 2C 6H 5的CCS 名称应该是：A ：1,3-二苯基-3-丙酮B ：1,3-二苯基-1-丙酮C ：1,3-二苯基丙酮D ：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A ：(3)>(1)>(2)B ：(3)>(2)>(1)C ：(2)>(1)>(3)D ：(1)>(2)>(3) [22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH 作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸 (B) 苯甲醇与甲酸 (C) 苯甲酸与甲醇 (D) 甲醇与甲酸 [23]在碱存在下，下列化合物与1 mol 溴反应时卤化发生的位置：3B[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：OP h P hC ：P h OCH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌 [27]苯乙酮CF 3CO OO H 3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH 二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
高中化学醛和酮(答案解析版)
醛和酮(建议用时：40分钟)[基础达标练]1．下列物质中在通常状况下，不是气体的是()A．甲烷B．丙酮C．甲醛D．丁烷B[应注意甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的在常温常压下为气体的物质。
] 2．下列物质类别与官能团对应不一致的是()C[C结构中含酯的结构。
]3．下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是()A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛C[A互为同系物，B互为同分异构体，D互为同系物，C分子式不同，尽管相差一个CH2原子团，但是官能团不同，因此不属于同系物。
] 4．丙烯醛的结构简式为CH2===CHCHO，下列有关其性质的叙述中错误的是()A．能使溴水退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色B．在一定条件下与H2充分反应生成1-丙醇C．能发生银镜反应，且反应过程中表现氧化性D．在一定条件下能被空气氧化C[由于丙烯醛分子中既含有碳碳双键，又含有醛基，所以它既有烯烃的性质，又有醛的性质。
丙烯醛可以与溴水发生加成反应、与酸性高锰酸钾溶液反应、被氧气氧化、发生银镜反应(表现还原性)、与氢气发生加成反应生成饱和一元醇等。
]5．3 g某一元醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为() A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛A[1 mol一元醛与足量银氨溶液反应通常可以得到2 mol Ag，现得到0.4mol Ag，故该一元醛可能为0.2 mol，该醛的摩尔质量可能为3 g0.2 mol＝15 g·mol－1，此题似乎无解，但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，得到43.2 g(0.4 mol)Ag，恰好需要3 g甲醛，符合题意。
]6．橙花醛是一种香料，其结构简式如下：(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCHO。
下列说法正确的是()A．橙花醛不可以与溴发生加成反应B．橙花醛可以发生银镜反应C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应D．橙花醛是乙烯的同系物B[橙花醛分子中含有碳碳双键，可以与溴发生加成反应；橙花醛分子中含有醛基，可以发生银镜反应；1 mol橙花醛中含有2 mol碳碳双键和1 mol醛基，最多可以与3 mol氢气发生加成反应；橙花醛属于醛类，因而不是乙烯的同系物。
(整理)第十一章醛、酮习题
一、选择题[1]下列四个化合物,不被稀酸水解的是：(A)OOCH 3OO OO OO (B) OCH 3OO OO OO(C)OOOO OO (D) OCH 3OOOO O O[2]下列哪一种化合物实际上不与NaHSO 3起加成反应? (A) 乙醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮[3],H2C 6H 5CCH3O主要产物是:(A) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2 (B) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5OC CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (C) H C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH(CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH (D) OH C O CH 3(C 6H 5)2C CH 3 C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OH [4]用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案? (A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO (C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO(D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3[5]CHO跟稀NaOH 溶液反应，主要产物是：OHOHOOO (A)(B)(C)(D)[6]下列可逆反应中哪一个平衡最有利于生成水合物：(A) CH 33O+H 2OC OH CH 3CH 3OH (B) CH 32CH 3O+H 2OC OH CH 3OH3CH HClHCl(C) CH 2O+H 2O (D) CCl 3CHO+H 2OH 2COH OH Cl 3CCHOH OH HClHCl[7]下列化合物中, 不能发生羟醛缩合反应的是：(D)C 2H 5CHO CH 3CHOCH 3(C)(CH 3)2CHCHO(B)(A)CH 3CHO O[8]完成下面的转变,需要哪组试剂?CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O + (C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3 [9]下面的氧化反应, 用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4CH OCO 2H[10](2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3的产物是：(A) PhCHCH 2COCMe 3(B) PhCH CH C(OH)CMe 3(C) PhCHCH 2CHCMe 3(D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3[11]下面反应的主要产物是:CH 3OCOO NaBH 4OH HHOC OH HCH 3OCOH OHCH 3OCO H OHHOC H 2H 2(D)(B)(A)(C)[12]下列试剂能区别脂肪醛和芳香醛的是：(A) 土伦试剂 (B) 斐林试剂 (C) 溴水 (D) Ag 2O [13] (S )-α-甲基丁醛与HCN 加成然后进行水解的主要产物是：COOHH HO H CH 32H 5OH H CH 3H2H 5COOHOH COOHH CH 3H C 2H 5COOHOH H CH 3H2H 5(A)(B)(C)(D)[14] (S )-α-苯基丁醛与CH 3MgI 反应后水解所获得的主要产物是：OH H C 2H 5HCH 3H HO CH 3HC 2H 5H HC 2H 5HO CH 3H HC 2H 5OH CH 3(A)(B)(C)(D)[15]在H 2 / Pt 条件下主产物为：A ：NHCH 3H CH 3P hOHH B ：NHCH 3H CH 3P hHHOC ：外消旋产物D ：NHCH 3H CH 3Hh OH[16]下列四组不属于共振式的是：DC B A 和和和和CH 3OCH 3CH 3CCH 2(CH 3)3P O+-(CH 3)3POH 3COSO-H 3COS OO-N N N CH 3..+-N N N CH 3+_[17]下列各构造式中哪个属于不同的化合物：-HC O NHHCONH-OCH 3COCH 2CHAD与与与O与 CH 3O CH 2CH-+B C[18]下列碳负离子稳定性大小为： OOOO(1)(2)__(A)(1)>(2) (B)(2)>(1) (C)相同 (D)无法比较 [19]在酸溶液中哪一个化合物的羰基易发生质子化？A ：p -MeOC 6H 5COMeB ：p -NO 2C 6H 5COMe C ：C 6H 5COMeD ：m -MeOC 6H 5COMe[20] C 6H 5COCH 2CH 2C 6H 5的CCS 名称应该是：A ：1,3-二苯基-3-丙酮B ：1,3-二苯基-1-丙酮C ：1,3-二苯基丙酮D ：1,3-二苯基甲乙酮[21] (1)环丁酮，(2)环戊酮，(3)3-戊酮在用氢化物还原时，活性次序为：A ：(3)>(1)>(2)B ：(3)>(2)>(1)C ：(2)>(1)>(3)D ：(1)>(2)>(3) [22]苯甲醛与甲醛在浓NaOH 作用下主要生成:(A) 苯甲醇与苯甲酸 (B) 苯甲醇与甲酸 (C) 苯甲酸与甲醇 (D) 甲醇与甲酸 [23]在碱存在下，下列化合物与1 mol 溴反应时卤化发生的位置：3B[24]下列羰基化合物用硼氢化钠还原时，反应速度最快者为哪个？A ：PhCHOB ：OP h P hC ：P h OCH 3D ：OCH 3CH 3[25]2-苯基丙醛与CH 3MgI 加成时，产物为哪种？A. 内消旋产物B. 外消旋产物C. 赤型产物为67%，苏型产物为33%D. 赤型产物为33%，苏型产物为67%[26] 为了使(CH 3)3C C(CH 3)3C O转变成[(CH 3)3C]3C-OH 应采用：A ：烷基锂试剂B ：格氏试剂C ：二烷基镉D ：二烷基锌 [27]苯乙酮CF 3CO OO H 3主要得到下列何种产物?(A) 苯甲酸甲酯 (B) 苯甲酸 + CH 3COOH (C) 乙酸苯酯 (D) 苯甲酸+HCOOH 二、填空题[1]写出下列反应的主要有机产物或所需之原料、试剂(如有立体化学问题请注明)。
醛和酮习题及答案
14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成：
（1）从乙醛合成1,3-丁二烯
（2）由环己酮合成己二醛
（3）从丙醛合成CH3CH2CH2CH(CH3)2
（2）R2C=O , HCHO和RCHO
（3）ClCH2CHO , BrCH2CHO , CH2=CHCHO , CH3CH2CHO , CH3CF2CHO
（4）CH3CHO , CH3COCH3, CF3CHO , CH3CH=CHCHO , CH3COCH=CH2
（5）HSCH2CH2CHO , NCCH2CHO , CH3SCH2CHO , CH3OCH2CHO
综上所述，该有机化合物的结构式为：
(完)
醛酮补充练习题与答案
1写出丙醛与下列各试剂反应的产物。
（1）H2，Pt
（2）LiAlH4，后水解
（3）NaBH4，氢氧化钠水溶液中
（4）稀氢氧化钠水溶液
（5）稀氢氧化钠水溶液，后加热
（6）饱和亚硫酸氢钠溶液
（7）饱和亚硫酸氢钠溶液，后加NaCN
（8）Br2/CH3COOH
（羰基上取代基诱导效应的影响）
多或体
（5）NCCH2CHO>CH3OCH2CHO>CH3SCH2CHO>HSCH2CH2CHO
（羰基上取代基诱导效应的影响）
3、下列化合物中，哪些能与饱和亚硫酸氢钠加成？哪些能发生碘彷反应？写出反应产物。
（1）CH3COCH2CH3（2）CH3CH2CH2CHO
（3）CH3CH2OH（4）CH3CH2COCH2CH3
有机化学 第十一章 醛和酮
酮羰基约在1715cm-1。
羰基与芳环或烯键共轭，频率降低。
1HNMR
O C H 9~10ppm
O CH2 C H 2.0~2.5ppm
MS
O R C R + C6H5C O m/z = 105
C6H5C O
C6H5 + CO m/z = 77
第三节
醛酮的化学性质
醛酮的结构与反应性
羰基亲核加成 及氢化还原
酸催化
C=O + H
+
C=OH
+
-H+ H2N-Z,
H+
H2O
+
H
C----N-Z
C=N-Z + H2O + H+
反应需在弱酸性的条件下进行。
应用：
a 提纯、鉴别醛酮
重结晶 稀酸
C=O + H2N-Z
C=N-Z
C=O
b 保护羰基
A B C=O + H2NR
A B
C=NR
参与反应
稀酸
A' B'
C=O
Nu C OH
[
+ C=OH
+ ] C-OH
Nu-
醛、酮的反应活性：
R H
R C=O > R'
C=O >
Ar R'
C=O
1. 与氢氰酸的加成反应
OH C=O
+ H
CN
C CN
α -羟基腈
例：
O CH 3CCH 3
N aCN , H 2 SO 4
OH CH 3CCH 3 CN
α -羟基腈是很有用的中间体，由它可
第十一章 醛,酮和醒
-H+
OH C OR
+ OH 2 C OR -H+
OR
ROH
H OR C + OR
OR C OR
*3 形成缩醛或缩酮在合成中的应用
A 保护羟基
-H+
BrCH2CH2CH2CH2OH
O
H+
BrCH2CH2CH2CH2O
+
O
H
BrCH2CH2CH2CH2O
丙酮 H3O
+
O
Mg 无水乙醚
BrMgCH2CH2CH2CH2O
C
H
C=C–C=O
一 羰基的亲核加成（重点）
1 总述 (1)反应机理
碱催化的 反应机理
C=O
Nu-
Nu C O
-
H+
Nu C OH
酸催化的 反应机理
C=O + H+
Nu C OH
[
+ C=OH
+ ] C-OH
Nu-
说明：碱增加亲核试试剂的亲核性，而酸在于 增加羰基的碳正电荷性。
（2）醛、酮的反应活性
沸点/℃
136.1
179.0
205.2
CH3 201.8
第三节 醛和酮的波谱性质
羰基的红外光谱的特征吸收：
C O
1780 ~ 1630 cm -1 (s) 伸缩振动
醛 酮
O C H
1740 ~ 1690 cm -1 1750 ~ 1680 cm -1 2820 和 2720 cm-1 (m) 伸缩振动
HCl(稀)
OH CH SO3Na O O
O
+ Na2SO3
11第四版-第十一章-醛酮醌-习题解答
O
苯环衍生物。B为
C CH2CH3
同现可推知：B′为
O
14、由指定原料及必要的有机、无机试剂合成： (1) 从乙醛合成1,3-丁二烯
CH3CHO + CH3CHO
解： CHCH-CH-CH-CH2OH OH
NaOH
CHCH-CH-CH=O
NaBH4 OH
H2SO4
CH2=CH-CH=CH2
(2) 由环己酮合成己二醛
19、解：F为
CHO
O
G为
CHO ，该题在解题时注意：只有三个
甲基及双键H之间不干扰偶合的特征，从而限定了F只为唯一的结构。 20、丙酮在碱性水溶液中加热产生一种液体有机化合物，经质谱测定其M+的m/e为98。其紫外光谱红外 光谱和NMR谱图如下，写出它的结构式：
解： (1) 因为M+的m/e=98，所以，该化合物分子量为98。 (2) UV：在～235nm处有强吸收，ε约6000，说明有共轭体存在。 (3) IR：在～1690cm-1处有强吸收，示有C=C-C=O型的C=O存在，在～1600cm-1处有强吸收，示有
CHO CHO
CH(OCH2CH2O)
CHO
OH CH(OCH2CH2O)
CHO
CHO
6
(7) CH3COCH2CH2CH2OH
CH3COCH3 解：
CH3COCH2Br O
CH3C(OCH2CH2O)CH2MgBr
CH3C(OCH2CH2O)CH2Br H3O+ CH3COCH2CH2CH2OH
O H
C2H5
PhCH2MgBr
H Ph
H3O+
OH
H
C2H5
醛、酮练习题精选答案
醛酮跟踪训练【基础回顾与拓展】写出下列反应的化学方程式：（1）乙二醛和H2加成：（2）苯甲醛催化氧化：（3）CH3CH2CHO和新制Cu（OH）2的反应：（4）乙二醛和银氨溶液反应：【巩固与训练】考点一结构和性质的关系1．下列关于醛的说法中正确的是( )A．所有醛中都含醛基和烃基B．所有醛都会使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应C．一元醛的分子式符合C n H2n O的通式D．甲醛在常温下是一种具有强烈刺激性气味的无色液体2．（双选）CH3CH(CH3)CH2OH是某有机物的加氢还原产物，该有机物可能是( )A．乙醛同系物B．丙醛的同分异构体C．CH2=C(CH3)CH2OH D．CH3CH2COCH3 3．一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又叫羰基的合成。
由乙烯可制丙醛：CH2=CH2+CO+H2−−催化剂CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可以得到醛，在它的−→同分异构体中，属于醛的有（）A．2种B．3种C．4种D．5种考点二醛酮的化学性质4．已知柠檬醛的结构简式为根据已有知识判断下列说法不正确的是（）A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色B．它可与银氨溶液反应生成银镜C．它可使溴水褪色D．它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O5．许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。
（1）写出丙酮与氢氰酸（HCN）反应的化学反应方程式：。
（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。
A.HCHOB.HCOOHC.CH3C－CH2CH3D.HCOOCH3（3）樟脑也是一种重要的酮它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业最重要的原料，它的分子式为C10H16O。
考点三醛基的检验6．某学生用1mL 2mol/L的CuSO4溶液与4mL 0.5mol/L的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的CH3CHO溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是（）A.乙醛量太少B.硫酸铜量少C.NaOH量少D.加热时间短7．下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )A．实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤B．向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液，配得银氨溶液C．可采用水浴加热，也可直接加热D．可用浓盐酸洗去银镜考点四醛的有关计算8．某一元醛发生银镜反应得到21.6g银，再将等量的醛燃烧生成了5.4g水，则该醛可能是（）A.丙醛B.丁醛C.乙醛D.丁烯醛9．下列各组有机物无论以何种比例混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是（）A.甲醛和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇C.苯和苯甲酸D.乙烯和环丙烷考点五拓展提升10．1,5-戊二醛(简称GA)，是一种重要的饱和直链二元醛。
第十一章醛和酮
加成反应 烯烃的加成一般为亲电加成; 醛酮的加成为亲核加成,易于HCN、NaHSO3、ROH、 RMgX等发生亲核加成反应。
与氰化氢加成
产物是有用的合成中间体，可转化成α-羟基酸等。
用无水液体氢氰酸为原料可以得到理想结果，但 HCN易挥发，剧毒，限制了使用。在实际合成中多 采用现场制备的方法合成。
2-甲基-4-苯基 丁醛
O
1-苯基-2-丁酮
比较简单的酮常用羰基两边烃基的名称来命名（小取 代基在前:
醛酮的物理性质
室温下，甲醛为气体（污染、防腐），12个碳原子 以下的醛酮为液体，高级醛酮为固体。
低级醛有刺鼻的气味， 中级醛（C8-C13）则有果香。 低级醛酮的沸点比相对分子量相近的醇低。（分子
O
H +
H 3 CC H 3 +C H 3 O H
O H
H +
O C H 3
H 3 C C H 3
H 3 C C H 3
O C H 3 C H 3 O H O C H 3
O + C 2 H 5 O HH + C 2 H 5 O O C 2 H 5 + H 2 O
恒沸液或分水器
O
HO OH +
OO
常用1,2-或1,3-二元醇与生成环状缩醛以保护羰基。
C H O
H O
O
H 3 C O B r+ H O O H H + H 3 C O O B r d r y M e g t h e r
O
O
H +
H 2 O H 3 C
O H
C H O + H OO HH +
O OO H s 2 O O 2 4 H OO H O OH H 2 + O H OO H C H O
第十一章 醛和酮
Chapter 11 Aldehyde and Ketone
C
δ
+
O
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δ
Contents
1
醛和酮的分类和命名★
醛和酮的物理性质◎
2
3 4
2
醛和酮的化学性质★
醛和酮的制备◎
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第一节 醛和酮的分类和命名 O 醛和酮均含有羰基的化合物 C
羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫酮 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛。
H3C CH CHO
3
2
1
CHO
2-苯基丙醛
12
苯甲醛
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第一节 醛和酮的分类和命名 用系统命名法命名下列化合物
O
O
4-戊烯-2-酮
13
1-苯基丙酮
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第一节 醛和酮的分类和命名
CHO OH
2-羟基苯甲醛
（水杨醛）★
O
8-甲基二环[3.2.1]-6-辛烯-3-酮
O R C H
羰基 carbonyl
R
O C R'
醛（aldehyde）
3
酮（Ketone）
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第一节 醛和酮的分类和命名
一、醛、酮的命名 1、普通命名法 醛：脂肪醛按分子中含碳数称某醛。
HCHO
甲醛 丙醛
CH3CH2CHO
4
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第一节 醛和酮的分类和命名
42
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第三节 醛和酮的化学性质
CH3 CH3 C =CH(CH2)2CHCH2CHO CH3 HOOC(CH2)2CHCH2CHO CH3
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第十一章 醛和酮习题1、 用系统命名法命名下列化合物。
（1）(CH 3)2CHCHO 2-甲基丙烷（2）H 2C=CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO 5-乙基-7-辛烯醛 （3）CHO3-苯基丙烯醛（4）H 3CO CHOHO 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛（5）(CH 3)2CHCOCH 2CH 3 2-甲基-3-戊酮（6）O螺〔2.5〕-6-辛酮（7）O1-苯基-1-丙酮（8）H 2H 5（2S,4R ）2-甲基-4-乙基环己酮2、 写出下列化合物的构造式：（1）2-methybutanal CH 3CH 3CH 2CHCHO（2）cyclohexanecarbaldehydeCHO（3）4-penten-2-one H 2C=CHCH 2COCH 3（4）5-chloro-3-methylpentanalClCH 2CH 2CHCH 2CHOCH 3（5）3-ethylbenzaldehydeC 2H 5CHO（6）1-phenyl-2-buten-1-oneO3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
（1）a.H 2C=CHCH 2CHO b. H 2C=CHOCH=CH 2c.H 2C=CHCH 2CH 2OH d. H 2C=CHCH 2CH 2CH 3c>a>b>d c 分子间可以形成氢键，其余三个分子可根据极性排列。
（2）a.CHO b.CHOHO c.CHOHO d.CHO OHb>c>d>a c,b 分子间可以形成氢键，沸点较高，d 可以形成分子内氢键，沸点较低，b 极性最强。
4、 完成下列反应方程式：（1）OOCH 3OCH 3NH 2NH 2,NaOH OCH 3OCH 3( )（2）OC 6H 5MgBr6H 5OMgBr3+C 6H 5OH( )( )（3）PhCH=CHCHOPhCH=CHCOOH Ag 2O( )（4）H 2C=CHCH 2CHO H 2C=CHCH 2CH 2OH LiAlO 4( )（5）C 6H 5COCH 3NH 2NHCONH 2C 6H 5C=NNHCONH 2CH 3( )（6）( )OCH 2CH 2( )O OSe 2O3P CH 2_+（7）OCH 3C 6H 5COCH=CH 225+C 2H 5OH OCH 3OC 6H 5( )（8）OOOH OH3+（9）O -CN OH ( )（10）BrCHO HCHO+NaOHBrCH 2OH +HCOO -5、 试设计一个最简便的化学方法，帮助某工厂分析其排出的废水中是否含有醛类，是否含有甲醛？并说明理由。
解：用Schiff 试剂，检验废水；如显紫红色表示可能有醛存在，若有甲醛存在加浓硫酸，则颜色不消失。
6、 以HCN 对羰基加成反应平衡常数K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
（1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3（3）Cl 3CCHO （4）ClCH 2CHO （5）CHO（6）CH 3CHO解：（3）>（4）>（6）>（5）>（2）>（1） 7、 预料下列反应的主要产物：（1）（S ）C 6H 5CH 2MgBr －C 6H 5CH(C 2H 5)CHO +652H 52H 565C 6H 5H 2HH HOC 2H 5CH 2C 6H 5C 6H 5C 52（2）－3－甲基环己酮（S ）4+4优势产物8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。
解：CHO CH 2OH COO -2＋CHOCH 2OH Pt/H 2OCHOCH 2OHNaBH 4（原料只利用了一半）（还原剂专一性不强）（还原剂只羰基还原）9、写出CH 3COCH 3与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性介质（PH 约3.5）反应速率快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
解：CH 3CCHCH 3CCHCH 3CCH33CCH 3OOH+OHH 5. .OH NH 2NHC 6H 5+++CH 3CCH 3OHNH 2NHC 6H 5+. .CH 3CCH 3NHNHC 6H 5+3C NHNHC 6H 5. .CH 3+H +3C NNHC 6H 5CH 3苯肼是一个弱的亲核试剂，在弱酸性条件，羰基和弱酸形成氢键，增加了羰基的亲电性能，但如酸性过强，质子和苯肼中的氮原子结合，使苯肼的亲核性能降低，失去亲核性;在碱性介质中，羰基未受活化，其亲电性能相对较低，所以反应速率较低。
10、对下列反应提出合理的机理：（1）Cl 3CCHO +ClH SO CH CCl 3ClCl解：CH CCl 3ClCl Cl 3CCHO+Cl 3CC OHH+Cl3CC OHH+Cl +Cl 3CC OHH +Cl 3CCHOH 2+Cl2Cl 3CCHCl+（2）CH 3COCH 2CH 2COCH 3O3解：OHCH 3COCH 2CH 2COCH 3OCH 3__H +OCH 3_OH 2OOCH 311、我国盛产山苍籽精油，用其主要成分柠檬醛A 可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。
CHOOO+柠檬醛假紫罗兰酮 β－紫罗兰酮 α－紫罗兰酮 试回答：(1)拟出能解释上述反应的历程。
(2)第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？(3)在紫外—可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？ 解：（1）生成假紫罗兰酮是羟醛缩合反应历程。
(2)因为β—紫罗兰酮中双键能与侧链双键共轭，共轭链较长，分子能量较低，较稳定，故 为优势产物。
(3)β—紫罗兰酮吸收较长的光波，因为环内C=C 与侧链中的C=C 及C=O 共轭，共轭链长。
12、顺－1,2－环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C8H14O2的产物A ，A 对碱稳定，遇酸生成原料。
（1）推测A 的结构;（2）用反－1,2－环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？ 解：（1）333A （生成缩醛，在碱液中稳定，遇酸分解）（2）反－1,2－环戊二醇因两个羟基处于反式，无法形成环状的缩酮，故不发生反应。
13、化合物B(C 9H 10O)碘仿实验呈阴性，IR 谱中1690cm -1处显一强吸收峰，NMR 谱中值=1.2(3H)三重峰，=3.0(2H)四重峰，=7.7(5H)多重峰，试推测化合物B 的结构。
B 的异构体B`，碘仿实验呈阳性，IR 谱中1705cm -1处显一强吸收峰，在NMR 谱中δ值2.0(3H)单峰，δ=3.5(2H)单峰，δ=7.1(5H)多重峰，试推测B`的结构。
解： B 、B`分别为：14、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成： （1） 从乙醛合成1,3-丁二烯。
CH 3CHO3CHCH 2CHOCH 3CHCH 2CH 2OHOHOH2NaOHH 3+OLiAlH 4H 3+O2=CHCH=CH 2（2） 从环己酮合成己二醛。
O4H 3+OOH+O 3Zn,H 2O2)4CHO（3） 从丙醛合成CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2。
CH 3CH 2CHO NaOH CH 3CH 2CHC=CHO3CH 2CH=C(CH 3)2CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2H 2NiCH 3（4） 从乙醛合成OOH 3CCH 3。
CH 32NaOHCH 3CHCH 2CH 3CHCH 2CH 2OHO OH 3CCH 3OH4H 3+OOH315、从苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：（1）CH 3CH 2C ＝CH 2CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 3CH 2C ＝CH 2O3P CH 2_+CH 3（2）H 3CNO 2COCH 3CCH 2CH 3CH 2CCH 3OOH 3CH 3C H 3C33HNO 3NO 2COCH 3H 2SO 4COCH 3（3）CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2OHCH 3CH 2CH 2CH 2Br3CH 2CH 2CH 2MgBr CH 3CH 2CH 2CHOMg H 3+OCH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3SOCl 2CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH MgHCHOEt OH 3OCH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3ClOHMgClCH 2OH（4）(CH 3)2CCH 2CH 2C(CH 3)2OH OHHC CH3)2CCH 2CH 2C(CH 3)2NaNH 2H 2PtNH (l)NaC CNaCH 3COCH H 3+O(CH 3)2CC CC(CH 3)2OHOHOH OH（5）OHH 2C=CHCH=CH 2H 2C=CHCHO +CHOBrMgEt 2OMgBrCHO MgBr+Et 2O（6）CHOO3H2Pt hvCl2Cl Zn,H2OOHCCH2CH2CH2CH2CHO H25%Pd/CCHO （7）CH3COCH2C H2CH2OHO OCH3COCH3HOCH2CH2OHBr2HOAcCH3COCH2CH3CCH2BrMgEt OO OCH3CCH2MgBrO OCH3CCH2CH2CH2OMgBrH3+O3COCH2CH2CH2OH （8）CH3C=CHPhCH3CH3COCH3Ph3CH3C=CHPh+CH3（9）BrBrClBrCH3CHO+CO+HClCHONaOHCHOLiAlO4OH Br2OHBrBrBrClSOCl216、比较下列化合物C和D哪一个较稳定？为什么？从化合物E出发分别合成C和D。
各使用什么试剂？为什么？解：LiAlHLiBH(s Bu)3CH 3HHOH CD因为在(C)中，—OH 处于e 键，所以(C)比(D)稳定，从(E)合成(C)，应使用空间位阻较大的还原剂，而从(E)合成(D)，则应使用空间位阻较小的还原剂，有利于其从—CH 3基团的同面进攻生成(D)。
17、写出下列化合物存在的酮式－烯醇式互变异构，用长箭头指向较稳定的一方（如有2个或2个以上的烯醇式，指出哪一个较稳定）：（1） 乙醇 （2）苯乙酮（3）乙醛与甲胺形成的亚胺（4）丁酮（5）乙酰丙酮 解：（1）CH 3CHOH 2C=CHOH ( )（2）OH COCH 3C=CH2( )（3）CH 3CH=NCH H 2C=CHNCH 3( ) （4）OHOH O ( )( )(1)(2)（2）比（1）稳定。
（5）OOH O OH ( )18、用简便的化学方法区别下列各组化合物：（1）H 3C CH 3OH，H 3C OH，OH 3C CH 3，CHO H 3C解：H 3CCH 3OHO H 3COHH 3CCH 3CHOH 3CH 3CCH 3OHH 3COHOH 3CCH 3H 3C（2）CHOCH 2ClOCH 3Cl解：有白色沉淀生成CHOCH 2ClOCH 3ClCHOCH 2ClOCH 3ClCl319、化合物F ，分子式为C 10H 16O ，能发生银镜反应，F 对220nm 的紫外光有强烈吸收，核磁共振数据表明F 分子中有三个甲基，双键上氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用。