有机化学 第五版 第十一章答案
有机化学第五版第十一章醛和酮课后习题答案
第十一章醛和酮习题答案最新版1. 用系统命名法命名下列醛、酮;解：1 2-甲基-3-戊酮24-甲基-2-乙基己醛3反-4己烯醛4Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮53-甲氧基-4-羟基苯甲醛 6对甲氧基苯乙酮7反-2-甲基环己基甲醛83R-3-溴-2-丁酮93-甲酰基戊二醛10螺癸-8-酮2. 比较下列羰基化合物与HCN加成时的平衡常数K值大小;1Ph2CO 2PhCOCH3 3Cl3CHO 4ClCH2CHO5PhCHO6CH3CHO解：1<2<5<6<4<3原因: HCN对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K值增大,故K值顺序是：6<4<3,而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K值增大,故K 值的顺序是：1<2<5<6 ,综合考虑：则K值顺序是:1<2<5<6<4<3;6. 完成下列反应式对于有2种产物的请标明主次产物;解：7. 鉴别下列化合物：解：或12. 如何实现下列转变解：13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物;解：1214. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物;解：2解：18. 化合物F,分子式为C10H16O,能发生银镜反应,F对220 nm紫外线有强烈吸收,核磁共振数据表明F分子中有三个甲基,双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用,F经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G,G分子式为C5H8O2,G能发生银镜反应和碘仿反应;试推出化合物F和G的合理结构;解：19. 化合物A,分子式为C6H12O3其IR谱在1710 cm-1有强吸收峰,当用I2-NaOH处理时能生成黄色沉淀,但不能与托伦试剂生成银镜,然而,在先经稀硝酸处理后,再与托伦试剂作用下,有银镜生成;A的I HNMR 谱如下: δ s,3H,δ d, 2H , δs,6H , δt,1H;试推测其结构;解：20. 某化合物A,分子式为C5H12O,具有光学活性,当用K2Cr2O7氧化时得到没有旋光的B,分子式为 C5H10O,B与CH3CH2CH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分为对映体;试推测A、B、C结构;解：2013-4-9。
化学第十一章 有机化学基础 第36讲 含答案
第36讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子考纲要求1。
了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。
2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。
3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.了解加聚反应和缩聚反应的含义.5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。
考点一糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质1．糖类(1)分类定义元素组成代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O葡萄糖错误!果糖(C6H12O6)(C6H12O6)二糖1 mol 糖水解生成2 mol 单糖的糖C、H、O蔗糖错误!麦芽糖(C12H22O11）（C12H22O11）多糖1 mol 糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉错误!纤维素(C6H10O5）n（C6H10O5)n(2）性质①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH）4CHO②二糖在稀酸催化下发生水解反应,如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖.③多糖在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是葡萄糖。
2．油脂（1）组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
（2）性质①油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例)a．酸性条件下错误!3C17H35COOH＋b．碱性条件下--皂化反应错误!3C17H35COONa＋②油脂的氢化烃基上含有双键，能与H2发生加成反应。
3．蛋白质和氨基酸(1）蛋白质的组成蛋白质由C、H、O、N等元素组成，蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。
（2）氨基酸的结构与性质①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。
官能团为—COOH和—NH2。
α—氨基酸结构简式可表示为.②几种重要的α—氨基酸甘氨酸：、丙氨酸：、苯丙氨酸:、谷氨酸：.③氨基酸的化学性质a．两性(以为例)与盐酸反应的化学方程式：.与NaOH溶液反应的化学方程式：H2NCH2COOH＋NaOH―→H2NCH2COONa＋H2O。
有机化学智慧树知到答案章节测试2023年山西中医药大学
第一章测试1.有机化学是研究有机化合物的化学,有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物.（）A:错B:对答案:B第二章测试1.分子轨道理论中，原子轨道线性组合成分子轨道遵循的原则是（）A:电子配对原则B:能量相近原则C:对称性原则D:最大重叠原则答案:BCD2.下列化合物中非极性分子是（）A:CCl4B:HFC:CH3OHD:H2O答案:A3.碳原子常见的杂化形式有（）A:spB:sp3C:sp2D:sp3d2答案:ABC4.甲烷分子的空间结构是（）A:正八面体B:正四面体C:直线形D:平面三角形答案:B5.关于分子中的电性效应说法正确的是（）A:既没有诱导效应又没有共轭效应B:只有诱导效应C:只有共轭效应D:既有诱导效应又有共轭效应答案:D6.共价键的键能就是共价键的离解能。
（）A:错答案:A7.组成分子的共价键是极性共价键，这个分子一定是极性分子。
（）A:对B:错答案:B8.丁-1,3-二烯是π-π共轭体系。
（）A:对B:错答案:A9.对硝基苯酚的沸点低于邻硝基苯酚。
（）A:错B:对答案:A10.有机化合物的化学性质取决于分子间作用力。
（）A:错B:对答案:A第三章测试1.烷烃构象异构产生的原因是由于碳碳单键可以自由旋转。
（）A:对B:错答案:A2.乙烷只有两种构象重叠式和交叉式。
（）A:错B:对答案:A3.丁烷的对位交叉式构象比邻位交叉式构象能量高。
（）A:错B:对答案:A4.烷烃的卤代反应中决速步是产生烷基自由基这一步。
（）A:对B:错答案:A5.在光照条件下，2,3-二甲基戊烷进行一氯代反应，可能得到的产物有（）种A:5B:3C:4答案:D6.下列化合物中含有伯、仲、叔、季碳原子的是（）A:2,2,3-三甲基丁烷B:2,3,4-三甲基戊烷C:3,3-二甲基戊烷D:2,2,3-三甲基戊烷答案:D7.下列化合物含有伯、仲、叔氢原子的是（）A:2,3,4-三甲基戊烷B:正庚烷C:2,2,4,4-四甲基戊烷D:2,2,4-三甲基戊烷答案:D8.下列化合物沸点最高的是（）A:3-甲基辛烷B:3,3-二甲基戊烷C:癸烷D:2-甲基己烷答案:C9.2-甲基丁烷在室温下光照溴代，生成产物相对含量最高的是（）A:B:C:D:答案:B10.下列自由基最稳定的是（）A:异丙基自由基B:乙基自由基C:甲基自由基D:叔丁基自由基答案:D第四章测试1.按照顺序规则，下列基团为较优基团的是（）A:-CHOB:-CH2OHC:-CH2CH3D:-CH3答案:A2.下列烯烃，相对稳定性最大的是（）A:丁-2-烯B:丁-1-烯C:2,3-二甲基丁-2-烯D:2-甲基丁-2-烯答案:C3.下列化合物既是顺式又是E式的是（）A:B:C:D:答案:A4.下列化合物既是反式又是Z式的是（）A:B:C:D:答案:D5.下列化合物中有顺反异构体是（）A:2-甲基戊-2-烯B:3-甲基戊-2-烯C:2-甲基丁-2-烯D:2-甲基丁-1-烯答案:B6.下列试剂与环己烯反应得到顺式二醇的是（）A:HClOB:O3C:KMnO4/H+D:KMnO4/OH-答案:D7.下列反应为碳正离子机理的是（）A:B:C:D:答案:C8.下列化合物与溴化氢加成的相对速度最快的是（）A:B:C:D:答案:A9.下列反应经过的反应活性中间体是（）A:碳负离子B:碳正离子C:碳自由基答案:C10.下列烯烃中，氢化热最小的是（）A:(Z)-丁-2-烯B:(E)-丁-2-烯C:丁-1-烯答案:B第五章测试1.鉴别戊-1-炔和戊-2-炔可以使用哪种试剂。
高考化学第11章(有机化学基础)第1节认识有机化合物考点(4)研究有机物的一般步骤和方法讲与练(含解析)
第十一章有机化学基础李仕才第一节认识有机化合物考点四研究有机物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶(2)萃取分液①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法①红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)1．蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。
( √)2．某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4。
( ×)3．根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。
( √) 4．乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。
( ×) 5．混合物经萃取、分液后可以得到提纯，获得纯净物。
( ×)6．有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O、三种元素。
( ×)7．质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。
( ×)1．实验式中氢原子已经达到饱和，则该物质的实验式就是分子式，如实验式为CH4O，则分子式为CH4O，结构简式为CH3OH。
2．实验式通过扩大整数倍时，氢原子数达到饱和，则该式即为分子式，如实验式为CH3O 的有机物，扩大2倍，可得C2H6O2，此时氢原子数已达到饱和，则分子式为C2H6O2。
有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)
第十二章 羧酸命名下列化合物或写出结构式。
H C CH 2COOH3H 3C(1) Cl2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH(5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸(5) CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH3CHCOOH HO 2COOH (6)COOHH 3C(7)(8) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CCH 2COOHCH 33CH 32．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
（1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1)CH 3COOH + C 2H 5OHH +CH 3COOC 2H 5 + H 2O(2)CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3(3)CH 3COOH + PCl CH 3COCl + POCl 3 + HCl(4)(5)△CH 3碱石灰43．区别下列各组化合物。
甲酸、乙酸和乙醛； 乙醇、乙醚和乙酸；乙酸、草酸、丙二酸； 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解：（1） 甲(+)(+)(-)有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜（2）(-)(-)(+)有气体放出I 2 + NaOH（＋）（－）（3）草酸 乙酸 丙二酸KMnO 4/H +(+)(-)(-)紫色褪去（-）有气体放出（CO 2）△（+）（4）丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)（-）△（+）有气体放出（CO 2）CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2OΔ4．完成下列转变。
《有机化学》第十一章 羧酸及其衍生物的结构与性质
第十一章羧酸及其衍生物的结构与性质引言羧基（）是羧酸的官能团，是由羰基和羟基组成的。
由于羰基的碳氧双键与羟基氧原子的共轭效应的作用，使羟基中氧原子电子向羰基转移，羟基的氢易离解而显酸性。
羧基中羟基也能被其它基团取代生成羧酸衍生物。
羧基是吸电子基，α－H具有活性，可以被卤代。
此外羧酸还能被还原和发生脱羧反应。
这里所讨论的羧酸衍生物主要是指羧基中羟基被取代后生成的酰卤（），酸酐（），酯（），酰胺（）以及由酰胺脱水后生成的产物腈（）。
在羧酸衍生物中羰基与卤素，酰胺基，烷氧基和氨基相连，由于卤素，氧原子和氮原子的负电性以及孤对电子的作用，使羰基碳上正电性不同，因此它们发生亲核反应性质也有差别。
羧酸衍生物还能发生还原反应。
11.1 羧酸的酸性羧酸是弱酸，能与强碱反应生成盐：羧酸酸性的强弱与所连的基团有关，连吸电子基团的羧酸酸性较强，而连供电子基团的酸性相对较弱。
如下列化合物酸性强弱顺序为：11.2 羧酸衍生物的生成羧基中的羟基被卤素、酰胺基、烷氧基和氨基取代形成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。
1、酰卤的形成羧酸与SO2Cl，PCl5，PCl3等氯化剂直接反应生成酰卤：因为POCl3沸点低易除去，此法可制备高沸点的酰氯。
H3PO3沸点高，可制备低沸点的酰氯。
该法产生的SO2，HCl易除去，因此生成的酰氯纯度高，后处理容易。
2、酸酐的形成羧酸在脱水剂（如乙酰氯、乙酸酐）存在下加热，失去一分子水而生成酸酐。
二元酸可以分子内脱水生成二酸酐：3、酯化反应羧酸和醇在催化剂（H2SO4、HCl或苯磺酸等）作用下回流生成酯：酯化反应由多种机理，在大多数情况下，是羧酸中羟基与醇中羟基氢结合生成水，表观上看是一种亲核取代反应，实际上是一个亲核加成－消除反应的机理：决定反应速度的一步是亲核加成，因此羧基中碳的正电性以及羧基所连的基团大小核亲核试剂R'OH中R'体积大小都影响反应的速度，下列羧酸与甲醇酯化反应的相对速度的快慢顺序为：4、形成酰胺的反应羧酸与氨立即反应生成盐，在加热条件下，脱水生成酰胺，生成酰胺的反应是可逆的，如果把生成的水从反应体系中除去，反应可趋于完全。
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学
有机化学智慧树知到课后章节答案2023年下山东建筑大学第一章测试1.以下卤代烃中，碳卤键键长最长的是（）。
A:R-Cl B:R-Br C:R-F D:R-I 答案:R-I2.碳原子有sp、sp2、sp3杂化轨道，s成分多的轨道，核对轨道中电子束缚得牢，则电负性大的轨道应该是（）。
A:sp B:sp3 C:sp2 D:sp4答案:sp3.不同杂化类型碳的电负性不同，据此推断以下物质中C-H键键长最长的是（）。
A:CH2=CH3 B:CH3CH3 C:C6H6D:CH≡CH 答案:CH3CH34.单纯考虑诱导效应，推断以下羧酸酸性最弱的为（）。
A:乙酸 B:苯甲酸 C:硝基乙酸 D:氯乙酸答案:乙酸5.以下物质属于有机化合物的是（）。
A:CO2 B:CH4 C:C D:NaCN 答案:CH46.预测下列化合物中水溶性最好的是（）。
A:CH3CH2OH B:CH3CH2CH2CH2OHC:CH3CH2CH2CH2CH3 D:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3CH2OH7.属于亲核试剂的是（）。
A:AlCl3 B:CH3O- C:H+ D:+NO2答案:CH3O-8.以下关于共价键的说法不正确的是（）。
A:根据重叠方式的不同，共价键可分为σ键和π键 B:共价键有饱和性 C:非极性分子中的共价键为非极性键D:共价键有方向性答案:非极性分子中的共价键为非极性键9.下列分子属于极性分子的是（）。
A:C6H6 B:CH3OH C:CH3Cl D:Cl2E:CH3CH2OCH2CH3答案:CH3OH;CH3Cl;CH3CH2OCH2CH310.常见有机化合物的共性如（）。
A:参加反应时，速率普遍很快 B:一般易溶于水 C:常具有挥发性 D:一般易燃烧答案:常具有挥发性;一般易燃烧第二章测试1.中，3号碳属于（）。
A:3°碳 B:4°碳 C:仲碳 D:伯碳答案:3°碳2.属于（）。
有机化学-第五版答案(完整版)
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学第11章 波谱(核磁)
一般有机物中质子的δ值在0 ~ 10之间(见P462表11-8）。
4、影响化学位移的因素 1）δ伯H < δ仲H < δ叔H； 2） δ值随邻近原子电负性的增加而增加，随电负性大的 原子数目的增多而增加；
E
h
2
H0
E h
2
H0
实现核磁共 振的条件
CH3CH2OH
二、化学位移 1、定义
CH3CH2OH
由于化学环境的不同而引起的NMR吸收峰位置的不同，
称为化学位移。
2、化学位移的产生原因——屏蔽效应
屏蔽效应是有机化合物分子中的氢核与独立质子相比较， 由于分子中的电子对氢核有屏蔽作用，其核磁共振信号 出现在高磁场。
1HNMR谱图s(3H)为CH3
q(2H)为CH2
O CH3 CH2 C CH3
由于屏蔽效应，外加磁场的强度要略为增加，才能产生 核磁共振信号。显然，核周围的电子云密度越大，屏蔽 效应亦愈大，共振信号将移向高磁场区。
3、化学位移的表示方法——δ值 由于屏蔽效应所造成的磁场强度的改变数量很小，通常
难以准确地测出其绝对值，因此需要一个参考标准来对比。 常用的标准物质是四甲基硅烷，(CH3)4Si，简写为TMS， 它只有一个峰，而且一般质子的吸收峰都出现在它的左边
第十一章 有机波谱分析(2)
11.4 核磁共振谱（Nuclear Magnetic Resonance 简称 NMR）
一、基本原理
核磁共振是由原子核的自旋运动引起的。目前应用广
泛的是氢原子核（质子）的核磁共振谱，称为1HNMR。
高中化学 有机化学竞赛辅导 第十一章 第二节 胺
第二节 胺一、分类和命名法定义：氨分子中的氢原子被氨基取代后所得到的化合物。
分类：根据氨分子中的一个、二个和三个氢原子被烃基取代分成伯胺（10胺）、仲胺（20胺）和叔胺（30胺）。
相当于氢氧化铵NH 4OH 和卤化铵NH 4X 的四个氢全被烃基取代所成的化合物叫做季铵碱和季铵盐。
NH 3 → R-NH 2 伯胺→ R 2NH 仲胺→ R 3N 叔胺NH 4OH → R 4NOH 季铵碱NH 4X → R 4NX 季铵盐根据氨基所连的烃基不同可分为脂肪胺（R-NH 2）和芳香胺（Ar-NH 2）。
根据氨基的数目又可分成一元胺和多元胺。
应当注意的是：1、伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的分级依据不同。
胺的分级着眼于氮原子上烃基的数目；醇的分级立足于羟基所连的碳原子的级别。
例如叔丁醇是叔醇而叔丁胺属于伯胺。
叔丁醇 （30醇） 叔丁胺（10胺）2、要掌握氨、胺和铵的用法。
氨是NH 3。
氨分子从形式上去掉一个氢原子,剩余部分叫做氨基-NH 2,(去掉二个氢原子叫亚氨基=NH)。
氨分子中氢原子被烃基取代生成有机化合物的胺。
季铵类的名称用铵,表示它与NH 4的关系。
命名：对于简单的胺,命名时在“胺”字之前加上烃基的名称即可。
仲胺和叔胺中,当烃基相同时,在烃基名称之前加词头“二”或“三”。
例如：CH 3NH 2 甲胺 （CH 3）2NH 二甲胺 （CH 3）3N 三甲胺C 6H 5NH 2 苯胺 （C 6H 5）2NH 二苯胺 （C 6H 5）3N 三苯胺而仲胺或叔胺分子中烃基不同时,命名时选最复杂的烃基作为母体伯胺,小烃基作为取代基,并在前面冠以“N”,突出它是连在氮原子上。
例如：CH 3CH 2CH 2N （CH 3）CH 2CH 3 N-甲基-N-乙基丙胺（或甲乙丙胺）C 6H 5CH （CH 3）NHCH 3 N-甲基-1-苯基乙胺C 6H 5N （CH 3）2 N,N-二甲基苯胺季铵盐和季铵碱,如4个烃基相同时,其命名与卤化铵和氢氧化铵的命名相似,称为卤化四某铵和氢氧化四某铵；若烃基不同时,烃基名称由小到大依次排列。
有机化学作业题+答案
第一章 饱合脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物：1．CH 3CH 2CH 2CHCH 22CH 3C 2H 5CH 33—甲基—5—乙基辛烷2．(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH(CH 3)2 2—甲基—4，5—二乙基庚烷3．CH 3CHCHCH 2CHCH 3CH 3C 2H 5CH 32，5—二甲基—3—乙基己烷4．CH 3CHCH 2C CH 3CH 3CH 3CH 32，2，4—三甲基戊烷5．CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 33—乙基—庚烷二、写出丙烷的构象式（Newman 投影式表示）：HHCH H三、指出下列游离基稳定性次序为：⑴CH3⑵CH3C CH2CH2CH3CH3⑶CH3C3CH3CH3⑷CH3CCHCH3CH3CH3（4）>（3）>（2）>（1）第二章不饱和脂肪烃一、用系统命名法命名下列化合物：1．CH3CH C(CH3)C2H53—甲基—2—戊烯2．C CClBrHC2H5Z—1—氯—1—溴—1—丁烯3．(CH3)3CC C C H2C(C H3)3 2，2，6，6—四甲基—3—庚炔4．Ph C C P h1，2—二苯基乙炔5．CH2CH C CH1—丁烯—3—炔6．CH3CH2C CClCHBrCH3 CH3E—4—甲基—3—氯—2—溴—3—己烯7．CH2=CHCH=CH2 1，3—丁二烯二、写出下列反应的主要产物：1．CH2CHCH2CH332CH2O + CH3CH2CHO2．CH3CH CHCH3①O322 CH3CHO3．①O3②Zn/H2OCHCH2CH(CH3)2CCH3CH2CHO + CH3CCH3O4．CH3CH2CH2C CHHBr过量CH3CH2CH2CCH3BrBr5．CH3CH2C C C H2C H3 + H2HgSO4 + H2SO4CH3CH22CH2CH3O6．CH3CH CH2HBr22CH3CH2CH2Br7．CH3CH2C CH CH3CH2CCH3O8．+COOHCOOH三、推断结构有三种化合物A、B、C都具有分子式C5H8 ，它们都能使Br2/CCl4溶液褪色，A与Ag(NH3)2+作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO4溶液氧化时，A得到丁酸和CO2，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。
有机化学 第十一章 醛和酮
酮羰基约在1715cm-1。
羰基与芳环或烯键共轭，频率降低。
1HNMR
O C H 9~10ppm
O CH2 C H 2.0~2.5ppm
MS
O R C R + C6H5C O m/z = 105
C6H5C O
C6H5 + CO m/z = 77
第三节
醛酮的化学性质
醛酮的结构与反应性
羰基亲核加成 及氢化还原
酸催化
C=O + H
+
C=OH
+
-H+ H2N-Z,
H+
H2O
+
H
C----N-Z
C=N-Z + H2O + H+
反应需在弱酸性的条件下进行。
应用：
a 提纯、鉴别醛酮
重结晶 稀酸
C=O + H2N-Z
C=N-Z
C=O
b 保护羰基
A B C=O + H2NR
A B
C=NR
参与反应
稀酸
A' B'
C=O
Nu C OH
[
+ C=OH
+ ] C-OH
Nu-
醛、酮的反应活性：
R H
R C=O > R'
C=O >
Ar R'
C=O
1. 与氢氰酸的加成反应
OH C=O
+ H
CN
C CN
α -羟基腈
例：
O CH 3CCH 3
N aCN , H 2 SO 4
OH CH 3CCH 3 CN
α -羟基腈是很有用的中间体，由它可
有机化学第十一章自测题答案
1.【单选题】不具芳香性的是
A、呋喃
B、吡咯
C、环戊烯
D、乙苯
答案：C
【小白菌解析】呋喃、吡咯属于杂环化合物，具有芳香性；乙苯属于芳香化合物，具有芳香性，环戊烯属于脂环化合物，不具有芳香性。
2.【单选题】下列关于吡咯的说法错误的是
A、分子中存在着5个原子6咯有弱酸性
D、吡咯的亲电取代反应比苯难
答案：D
【小白菌解析】
亲电取代反应活性顺序：吡咯>苯>吡啶
3.【单选题】吡咯环碳上的硝化属于
A、亲核取代
B、亲核加成
C、亲电取代
D、亲电加成
答案：C
【小白菌解析】
吡咯环碳上的硝化、磺化反应都是亲电取代反应，不能在强酸条件下进行。
4.【判断题】呋喃和吡咯都属于具有芳香性的杂环化合物。
答案：√
【小白菌解析】
呋喃、吡咯、吡啶这些都是常见的具有芳香性的杂环化合物。
5.【判断题】吡咯和吡啶的碱性从大到小的顺序是：吡啶>吡咯。
答案：√
【小白菌解析】
吡咯具有弱酸性，吡啶具有弱碱性，因此碱性顺序为：吡啶>吡咯。
有机化学(李景宁主编)第5版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1)CH3CH=CHCH3答：碳碳双键(2)CH3CH2Cl答：卤素(氯)(3)CH3CHCH3OH答：羟基(4)CH3CH2C=O答：羰基(醛基)HCH3CCH3(5)O答：羰基(酮基)(6)CH3CH2COOH答：羧基NH2(7)答：氨基(8)CH3-C≡C-CH3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br2（2）CH2Cl2（3）HI（4）CHCl3（5）CH3OH（6）CH3OCH3答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H2CCl（3）HI（4）HCCl 3（5）H3COH（6）H3COCH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O（2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4)相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。
李景宁主编第五版有机化学11-14章复习资料
十一、醛酮影响亲核加成反应速率的因素常见的吸电子基团的吸电子能力：—NO 2 > —COR > —SO 2R > —COOR > —CN > —C 6H 5 > —CH ＝CH 2 1、羰基碳原子连有基团的体积↑，空间位阻↑，不利于 亲核试剂进攻，反应就越慢。
2、当羰基连有吸电子基时，使羰基碳上的正电性增加，有利于亲核加成的进行，吸电子基越多，反应就越快。
3、羰基上连有与其形成共轭体系的基团时，由于共轭作用可使羰基稳定化，因而亲核加成速度减慢。
4、试剂的亲核性愈强，反应愈快5、亲核试剂的体积对加成的影响LiAlH 4体积小—OH 在e 键稳定，LiBH(sec-Bu)3体积大，—OH 只能在a 键亲核加成反应一、与氢氰酸的加成反应：生成羟基氰1° 反应范围：醛、脂肪族甲基酮。
ArCOR 和ArCOAr 难反应。
2°反应的应用：α-羟基腈是很有用的中间体，它可转变为多种化合物，也是增长碳链的一种方法。
与HCN 加成的难易 电子效应 HCHO 〉RCHO 〉酮空间效应 HCHO 〉RCHO ； RCHO 〉R 2C=O ； 环内酮 〉同碳的烷酮。
二、与饱和亚硫酸氢钠的加成反应：生成羟基磺酸盐COH+ HCN羟基睛αCH 2=C-CN CH 3(CH 3)2CCN OH(CH 3)2CCOOH (CH 3)2CCH 2NH 2OHCH 2=C-COOCH 3CH3COH SO 3NaCSO 醇钠强酸强酸盐 （）(CH 3)3C HOH (CH 3)3C (CH 3)3C OH +LiAlH 490%10%LiBH(S Bu)312%88%主要决定于椅式构象中e 键的稳定.产要是进攻试剂体积庞大反式进攻有利反应的应用 a 鉴别化合物b 分离和提纯醛、酮c 用于制备羟基腈，是避免使用挥发性的剧毒物HCN 而合成羟基腈的好方法。
—SO 3Na 被—CN 取代三、与格式试剂的加成反应：生成各级醇四、与醇的加成反应：生成缩醛或酮 反应的应用： 有机合成中用来保护羰基，在加热条件下用稀酸水解:H +/H 2O 便可还原为原来的醛或酮五、与氨及其衍生物的加成反应六、与磷叶立德的加成反应：生成烯烃R C H ( R' )RC OH H SO 3( R' )O 3RCHO + Na 2SO 3 + CO 2 + H 2O RCHO + NaCl + SO 2 + H 2O 杂质不反应，分离去掉PhCHO 3H 2O PhCHSO 3Na PhCHCN HCl 67%回流OHOH OH C O δδδδC OMgX R 2R C OH +HOMgX无水乙醚R C O +ROH H R C OHHOR半缩醛+R C OR OR 缩醛R C RO +HO CH 2CH 2HO HR CRO O CH 2CH 2+H 2O2B CNOH H BNBNH 2B C N B NH 2OH （羟氨）NH 2NH 2（肼）NH 2NHC 6H 5（苯肼）NH 2NHCONH2（氨基脲）CN OH（肟）C N NH 2（腙）C N NHC 6H 5（苯腙）CNNHCONH 2（缩氨 脲）RR ′-Ph 3P C R R +CO -Ph 3PCR R CO Ph 3P O +CC R′′七、与西佛试剂（品红醛试剂）的反应：区别醛酮常用的方法还原反应一、催化氢化 ：还原为醇所有不饱和键均被还原，若要保留羰基，条件为：H 2，5%Pd/C二、金属氢化物为还原剂还原：还原为醇（1）LiAlH4还原①选择性差，是强还原剂，除不还原C=C 、C ≡C 外，其它不饱和键都可被其原； ②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用（2）NaBH 4还原 NaBH 4还原的特点：①选择性强（只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团。
化学一轮复习(人教-天津专供)：第十一章-第二节-芳香烃--卤代烃
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35
3.卤代烃在有机合成中的应用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁： 烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃 碱性条件下水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、酸、 酯等；醇加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过 消去反应可转化为烃。 (2)改变官能团的个数，如 CH3CH2Br NaOH CH2＝CH2 Br2 CH2BrCH2Br。
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20
3.四种常见连接
(1)直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子(或者一个共
价键)与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。
如CH2＝CH—C≡CH，其结构式为
，中间两个
碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以该化合物中所 有原子共平面。
.
21
(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由 于单键可旋转，两个平面可能重合，也可能不重合。如苯乙烯 分子中，共平面原子最多16个。
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25
【典例1】(双选)(2013·东丽区模拟)下列关于 的下列叙述中,正确的
是( )
A.苯环侧链上的5个碳原子有可能都在一条直线上 B.苯环侧链上的5个碳原子不可能都在一条直线上 C.11个碳原子有可能在同一平面上 D.11个碳原子不可能在同一平面上
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26
【解题指南】解答本题应注意以下2点：
(1)将
.
13
4.卤代烃在生产、生活中的作用 (1)重要的有机化工原料，广泛应用于合成药物、农药、 染料、香料等。 (2)曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。 5.卤代烃对环境、健康产生的影响 含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。
.
14
【思考辨析】
1.苯不能使溴水褪色。( × )
有机化学课后习题参考答案(全)
第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
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第十一章 醛和酮习题解答1. 用系统命名法命名下列醛、酮。
OCH 3CH 2CH(CH 3)2(1) (2)CH 3CH 22CH 3C 2H 5CHOH 3C HHCH 2CH 2CHO(3)C C H 3COHCH 3H 3C(4)CHOOHOCH 3(5)COCH 3OCH 3(6)3(7)HCOCH 3CH 3Br(8)OHCCH 2CHCH 2CHO(9)O(10)解：（1） 2-甲基-3-戊酮 （2）4-甲基-2-乙基己醛（3）反-4己烯醛 （4）Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 （5）3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 （6）对甲氧基苯乙酮 （7）反-2-甲基环己基甲醛 （8）3R-3-溴-2-丁酮 （9）3-甲酰基戊二醛 （10）螺[4.5]癸-8-酮2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。
（1）Ph 2CO （2）PhCOCH 3 （3）Cl 3CHO （4）ClCH 2CHO （5）PhCHO （6）CH 3CHO 解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)原因: HCN 对羰基加成是亲核加成，能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大，故K 值顺序是：(6)<(4)<(3)，而羰基碳原子的空间位阻愈小，则K 值增大，故K 值的顺序是：(1)<(2)<(5)<(6) ，综合考虑：则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。
6. 完成下列反应式（对于有2种产物的请标明主次产物）。
CHO +H 2N(1)HCCH +2CH 2O(2)ON +(3)苯 , 加热+(4)NH 2HCN/OH -H 2O/H +?(5)OH 2O2(6)2PhO(7)OCH 3+EtO -(8)OO+EtO -(9)CH 3CCH 2Br(10)HOCH 2CH 2OHOCH 3+ H Pd/C(11)OCH 3H 3CH 3C(12)32+O(13)++PhO(14)O(15)+ Br 2Ph PhO(16)+H 2C PPh 3PhCHO + HCHO(17)-O + CH 3CO 3H(18)解：CHO+H 2N(1)C HNHCCH +2CH 2O(2)CCCH 2OH HOCH 2ON +(3)N苯 , 加热O+(4)NH 2NOHHCN/OH -H 2O/H +(5)OHCNOHCOOHO22(6)OCH 3HO Ph(主)(主)2PhO(7)PhPhOC 2H 5Ph(主)(主)OCH 3+EtO -(8)OOOO+EtO -(9)O OCHOCH 3CCH 2BrO(10)HOCH 2CH 2OH OO CH 2BrH 3COCH 3+ H Pd/C(11)OCH 3OCH3H 3CH 3C(12)32+CH 3H 3CH 3CHOHO(13)+OHH+PhO(14)C Ph Ph3CH 3OO(15)+ Br 2OBrPh PhO(16)+H 2CPPh 3PhPh CH 2PhCHO + HCHO(17)-PhCH 2OH + HCOONaO+ CH 3CO 3H(18)OO7. 鉴别下列化合物：（1）CH 3CH 2COCH 2CH 3 与 CH 3COCH 2CH 3（2）PhCH 2CHO 与 PhCOCH 3① CH 3CH 2CHOCOH 3CCH 3②HOH H 3CCH 3③④ CH 3CH 2Cl(3)解：CH 3COCH 2CH 3CH 3CH 2COCH 2CH 3无黄色沉淀黄)(1)PhCOCH 3PhCH 2CHO无黄色沉淀(黄)(2)或PhCOCH 3PhCH 2CHO银镜( )( + )CH 3CH 2CHOOH 3C CHHOHH 3CCH 3 CH 3CH 2Cl(3)银镜( )( )( ))黄黄)12. 如何实现下列转变？(1)CH 2CH 2CHO2CH 2CHOCOCH3(2)(3)O解：(1)1)NaBH2)H, -H2OO32CHOCHO3(2)(3)OOH+213. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。
(1)C C HCH 3OHH 3CCH 3CH 3OH(2)NO 2HCCHCHO(3)解：（1）CH 3CH 3COCl AlCl 33CCH 3Cl 2h νCH 2MgEt 2OC C HCH 3OHH + , H 2O(2)由（1）得H 3CCOCH 3CH 3Br 23CMgBr3CH 3CCOCH 3MgEt 2O MgBrH 3CH + , H 2OH 3C CH 3CH 3OHCH 3HNO 3H 2SO 4NO 2H 3C CHOO 2NMnO 2 ,H +CH 3CHO NO 2HCCHCHO(3)14. 以苯及不超过2个碳的有机物合成下列化合物。
(1)C HONO 2CH 2CH 2CH 2(2)解：AlCl 3(1)CHO2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 32N 2Mn(OCOCH 3)2 , 130℃2N CH O稀 碱C HONO 2（2）CHO 由（1）得CH 2CH 3和CH 2CH O Mn(OCOCH 3)2, 130℃CCH 3O稀 碱C HCH 3O +2CH 2CH 2O16. 以2-甲基环己酮及不超过3个碳的有机物合成 。
O解：稀 碱COH 3CCH 32C HCCH 3CH 3COH 3COO OO18. 化合物F ，分子式为C 10H 16O ，能发生银镜反应，F 对220 nm 紫外线有强烈吸收，核磁共振数据表明F 分子中有三个甲基，双键上的氢原子的核磁共振信号互相间无偶合作用，F 经臭氧化还原水解后得等物质的量的乙二醛、丙酮和化合物G ，G 分子式为C 5H 8O 2，G 能发生银镜反应和碘仿反应。
试推出化合物F 和G 的合理结构。
解：CC HH 3CH 3CC HC 3CH 2CH 2CHOF:O H 3CCH 2CH 2CHOG:19. 化合物A ，分子式为C 6H 12O 3其IR 谱在1710 cm -1有强吸收峰，当用I 2-NaOH 处理时能生成黄色沉淀，但不能与托伦试剂生成银镜，然而，在先经稀硝酸处理后，再与托伦试剂作用下，有银镜生成。
A 的I HNMR 谱如下: δ2.l (s,3H) ，δ2.6 (d ， 2H) , δ3.2(s ,6H) , δ4.7(t ,1H)。
试推测其结构。
解：H 3CH 2COCHOCH 3OCH 3A:20. 某化合物A ，分子式为C 5H 12O ，具有光学活性，当用K 2Cr 2O 7氧化时得到没有旋光的B ，分子式为 C 5H 10O ，B 与CH 3CH 2CH 2MgBr 作用后水解生成化合物C ，C 能被拆分为对映体。
试推测A 、B 、C 结构。
解：CHCH(CH 3)2A:CH 3﹡OH 3CCH(CH 3)2B:CH 3CCH(CH 3)2C:CH 2CH 2CH 3﹡。