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Organic Chemistry
第1章 绪论
1.1有机化合物 1.2有机化合物的结构理论 1.3有机化合物构造式的表示方法 1.4共振论简介 1.5有机化合物中比共价键弱的作用力 1.6有机分子内的张力 1.7有机化学中的酸和碱 1.8电子效应、立体效应和主客效应 1.9有机化合物的反应 1.10有机反应的表示方式和符号应用 1.11有机化学的重要性及发展趋势 1.12怎样学习有机化学
inorganic
organic
十七世纪中期到十九世纪初：人们对有机化 合物的认识受到“生命力说”统治。
18世纪欧洲工业革命之后，先后从生物体内分离出酒 石酸（1769）、从尿中取得尿素（1773）、从酸牛奶中取 得乳酸（1780）等等。
1845年Kolbe合成了醋酸 1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物
截止2010.2.7，化合物数量总数为 51，986，337 63,522,495
1.1.1机化合物的共同特点
有机化合物的共同特点： 1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外）、易爆、易氧化 2. 难溶于水，易溶于弱极性或非极性有机溶剂 3. 熔点较低（一般或在2003o0C0oC以下）、沸点低、热稳定差 4. 反应速度慢，副反应多，产物复杂，经分离提纯得纯净物 5. 同分异构现象普遍，同分异构体较多
物来将光转变成神经刺激，让你知道见到什么。
Cis
Trans
hν
N Opsin
Rhodopsin
N Opsin
神经刺激
Metarhodopsin Ⅱ
视觉
有机化合物使世界色彩斑斓
O
红
MeO
橙 Cl
O CN
Cl
CN
O
黄
H2C N N
N
绿
NO
蓝
紫
FN
C F
O
F
有机化合物保护我们的健康
止痛药：
Ibuprofen （布洛芬）
1822，柯尔贝、1822，柏塞罗、1861，布特列洛夫、1887， 费歇尔等都在实验室里合成有机化合物。
上述这些有机化合物在实验室中的人工合成说明了 “生命力学说”是不科学的。
◎1848年葛梅林（L.Gmelin)提出，有机化合物 就是含碳化合物， 有机化学 是研究含碳化合物的化学。
1857年，凯库勒和库柏尔：含
（有机化合物数量相当庞大）
（有机化合物的同分异构体的数量随着分 子中碳原子数的增多而迅速增大的。）
以上为有机化合物的普遍规律，也存在一些特殊情况。
可以通过以上性质来判断物质是有机物还是无机物。
有机化合物的物理性质
有机化合物的物理性质主要有沸点、熔点、相对密度、 溶解性、状态、颜色、波谱性质等。
对于同一纯净化合物，只要测试条件不变，物理性质 的数值不变，这些数值称为物理常数。通过对物理常数 的测定，可以来鉴别物质的结构和纯度。
◎ 1822，魏勒（德国化学家）：
NH3 + HOCN
△
NH4OCN
NH2CONH韦2 勒（FFri.edWriochhlWe）ohle
尿素 (1800-1882) Germany
由氰酸铵（无机物）制得尿素（有机物）(1828)
——促进了有机化合物的人工合成
O
+
-
N H4 C N O
H2N C N H2
O H2NCNH2
O MeO
N Opsin
HH H
N
S
O O
N O－ O
有机化合物（Organic Compounds）含 碳元素，是碳的化合物。
有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的组成、结构、性质、
反应、合成、反应机制及相互间转变规律等的一门科学。
有机化合物中常见的元素
50 0 -50 -100 -150 -200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 碳原子数
碳的化合物。
有机化合物
有机化合物中碳原子是4价的，彼此相互 连接形成碳架。
肖莱马：碳氢化合物及其衍生物
◎ 1874 （K.Schorlemmer）
常指含碳原子的化合物， 泛指为碳氢化合物及其衍生物
自 然 界 中 碳 的 循 环
有机化合物给我们带来光明
当你注视这个页面的时候，你的眼睛正使用一种有机化合
分子间作用力越大，有机物的熔点、沸点、相对密度 越高；反之越小。
温度(°C)
1.一般，有机化合物的沸点、熔点、相对 密度都随相对分子量的增大而增大。
300 200 100
0 -100 -200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 碳原子数
直链烷烃的沸点
温度(°C)
上页 下页 返回 退出
水螅毒素
129 carbon atoms, 221 hydrogen atoms, 54 oxygen atoms, and 3 nitrogen atoms
H HC H
H
CH3CH2OH
CH3
甲苯
甲烷 (沼气)
乙醇
使人们的行程来也匆匆,
(乃诗仙李白所爱之酒也) 去也匆匆,乃航空汽油也
立即止痛
在体内转变成左式所 代表的化合物，止痛
有机化合物保护我们的健康
HH H
N
S
O
N
O
O－ Oபைடு நூலகம்
青霉素
弗莱明发现青霉素获得1945年诺贝尔奖，青霉素的发现 开辟了一条新的治病途径，拯救了成千上万人的生命。
有机化合物为生命提供能源—— 碳水化合物（糖）
葡萄糖 直链淀粉的结构
有机化合物——作为生命遗传物质DNA 传宗接代
为什么要学习有机化学？ 什么是有机化合物？ 什么是有机化学？
1.1有机化合物
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体）
“生命力”学说认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存
在于无生命的矿藏中。
◎1806年柏则里斯（Berzelius）首先提出(有机化 学)名词，以区别于其它矿物质的化学 ——无机化 学
美国人沃森 & 英国人克里克 提出DNA双螺旋结构
现代文明的基础—— 纸，由有机化合物纤维素组成
纤维素结构
紫杉醇（taxol）
C47H51NO14
紫杉醇（taxol） 紫杉醇是一种全新 的光谱抗癌药，副作用 小，国际医疗界认为紫 杉醇是近10年来发现的 最有希望的抗癌药物。
紫杉醇(Taxol)是从太平洋红豆杉中分离出来的化合物，1971年报道 了其结构。具有独特的抗癌机制，1992年被美国食品和药品管理局 批准为抗乳腺癌和抗卵巢癌的药物。Nicolaou and Holton小组同 时于1992年率先报道了其全合成
第1章 绪论
1.1有机化合物 1.2有机化合物的结构理论 1.3有机化合物构造式的表示方法 1.4共振论简介 1.5有机化合物中比共价键弱的作用力 1.6有机分子内的张力 1.7有机化学中的酸和碱 1.8电子效应、立体效应和主客效应 1.9有机化合物的反应 1.10有机反应的表示方式和符号应用 1.11有机化学的重要性及发展趋势 1.12怎样学习有机化学
inorganic
organic
十七世纪中期到十九世纪初：人们对有机化 合物的认识受到“生命力说”统治。
18世纪欧洲工业革命之后，先后从生物体内分离出酒 石酸（1769）、从尿中取得尿素（1773）、从酸牛奶中取 得乳酸（1780）等等。
1845年Kolbe合成了醋酸 1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物
截止2010.2.7，化合物数量总数为 51，986，337 63,522,495
1.1.1机化合物的共同特点
有机化合物的共同特点： 1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外）、易爆、易氧化 2. 难溶于水，易溶于弱极性或非极性有机溶剂 3. 熔点较低（一般或在2003o0C0oC以下）、沸点低、热稳定差 4. 反应速度慢，副反应多，产物复杂，经分离提纯得纯净物 5. 同分异构现象普遍，同分异构体较多
物来将光转变成神经刺激，让你知道见到什么。
Cis
Trans
hν
N Opsin
Rhodopsin
N Opsin
神经刺激
Metarhodopsin Ⅱ
视觉
有机化合物使世界色彩斑斓
O
红
MeO
橙 Cl
O CN
Cl
CN
O
黄
H2C N N
N
绿
NO
蓝
紫
FN
C F
O
F
有机化合物保护我们的健康
止痛药：
Ibuprofen （布洛芬）
1822，柯尔贝、1822，柏塞罗、1861，布特列洛夫、1887， 费歇尔等都在实验室里合成有机化合物。
上述这些有机化合物在实验室中的人工合成说明了 “生命力学说”是不科学的。
◎1848年葛梅林（L.Gmelin)提出，有机化合物 就是含碳化合物， 有机化学 是研究含碳化合物的化学。
1857年，凯库勒和库柏尔：含
（有机化合物数量相当庞大）
（有机化合物的同分异构体的数量随着分 子中碳原子数的增多而迅速增大的。）
以上为有机化合物的普遍规律，也存在一些特殊情况。
可以通过以上性质来判断物质是有机物还是无机物。
有机化合物的物理性质
有机化合物的物理性质主要有沸点、熔点、相对密度、 溶解性、状态、颜色、波谱性质等。
对于同一纯净化合物，只要测试条件不变，物理性质 的数值不变，这些数值称为物理常数。通过对物理常数 的测定，可以来鉴别物质的结构和纯度。
◎ 1822，魏勒（德国化学家）：
NH3 + HOCN
△
NH4OCN
NH2CONH韦2 勒（FFri.edWriochhlWe）ohle
尿素 (1800-1882) Germany
由氰酸铵（无机物）制得尿素（有机物）(1828)
——促进了有机化合物的人工合成
O
+
-
N H4 C N O
H2N C N H2
O H2NCNH2
O MeO
N Opsin
HH H
N
S
O O
N O－ O
有机化合物（Organic Compounds）含 碳元素，是碳的化合物。
有机化学（Organic Chemistry） —— 研究有机化合物的组成、结构、性质、
反应、合成、反应机制及相互间转变规律等的一门科学。
有机化合物中常见的元素
50 0 -50 -100 -150 -200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 碳原子数
碳的化合物。
有机化合物
有机化合物中碳原子是4价的，彼此相互 连接形成碳架。
肖莱马：碳氢化合物及其衍生物
◎ 1874 （K.Schorlemmer）
常指含碳原子的化合物， 泛指为碳氢化合物及其衍生物
自 然 界 中 碳 的 循 环
有机化合物给我们带来光明
当你注视这个页面的时候，你的眼睛正使用一种有机化合
分子间作用力越大，有机物的熔点、沸点、相对密度 越高；反之越小。
温度(°C)
1.一般，有机化合物的沸点、熔点、相对 密度都随相对分子量的增大而增大。
300 200 100
0 -100 -200
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 碳原子数
直链烷烃的沸点
温度(°C)
上页 下页 返回 退出
水螅毒素
129 carbon atoms, 221 hydrogen atoms, 54 oxygen atoms, and 3 nitrogen atoms
H HC H
H
CH3CH2OH
CH3
甲苯
甲烷 (沼气)
乙醇
使人们的行程来也匆匆,
(乃诗仙李白所爱之酒也) 去也匆匆,乃航空汽油也
立即止痛
在体内转变成左式所 代表的化合物，止痛
有机化合物保护我们的健康
HH H
N
S
O
N
O
O－ Oபைடு நூலகம்
青霉素
弗莱明发现青霉素获得1945年诺贝尔奖，青霉素的发现 开辟了一条新的治病途径，拯救了成千上万人的生命。
有机化合物为生命提供能源—— 碳水化合物（糖）
葡萄糖 直链淀粉的结构
有机化合物——作为生命遗传物质DNA 传宗接代
为什么要学习有机化学？ 什么是有机化合物？ 什么是有机化学？
1.1有机化合物
有机化合物
最早的有机化合物来自 于动植物体（有机体）
“生命力”学说认为： 有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存
在于无生命的矿藏中。
◎1806年柏则里斯（Berzelius）首先提出(有机化 学)名词，以区别于其它矿物质的化学 ——无机化 学
美国人沃森 & 英国人克里克 提出DNA双螺旋结构
现代文明的基础—— 纸，由有机化合物纤维素组成
纤维素结构
紫杉醇（taxol）
C47H51NO14
紫杉醇（taxol） 紫杉醇是一种全新 的光谱抗癌药，副作用 小，国际医疗界认为紫 杉醇是近10年来发现的 最有希望的抗癌药物。
紫杉醇(Taxol)是从太平洋红豆杉中分离出来的化合物，1971年报道 了其结构。具有独特的抗癌机制，1992年被美国食品和药品管理局 批准为抗乳腺癌和抗卵巢癌的药物。Nicolaou and Holton小组同 时于1992年率先报道了其全合成