生物化学：第三章 维生素
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第三章 维生素和辅酶
•
第一节 概述
• 一、维生素的定义
•
维生素（vitamin）是机体维持正常生
理功能所必需，但在体内不能合成或合成
量很少，必须由食物供给的一组低分子量
有机物质。
二、维生素的命名与分类
• （一）命名
• 一是按其顺序被发现的先后顺序，以拉丁字母命名， 如维生素A、B、C、D、E、K等。
于它含有硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环通 过甲烯基连接而成，故名硫胺素 （thiamine） • • 焦磷酸硫胺素 （thiaminepyrophosphate，TPP）为 其体内的活性形式
三、维生素的需要量
• 维生素的需要量（vitamin requirement）是指能保持人体健康、达 到机体应有发育水平和充分发挥效率,完成 各项体力和脑力活动、所需要的维生素的 必须量。
第二节 脂溶性维生素
• 一、维生素A • （一）化学本质及性质 • 维生素A又称抗干眼病维生素，又叫视黄醇
（retinol）。是一个具脂环的不饱和一元 醇，通常以视黄醇酯（retinol ester）的 形式存在，醛的形式称为视黄醛 （retinal）。
• 天然的维生素A有A1及A2两种形式。A1存 在哺乳动物及咸水鱼的肝脏中，又称视黄 醇（retinol），A2又称3-脱氢视黄醇，存 在于淡水鱼的肝脏中。
• 维生素A在体内的活性形式包括视黄醇、视 黄醛（retinal）和视黄酸（retinoic acid）
（二）生化作用及缺乏症
• 1.构成视觉细胞感光物质 • 在视觉细胞内由11-顺视黄醛与不同的视蛋
第三节水溶性维生素
• 除维生素C外，其余水溶性维生素均作为 辅酶或辅基的组成成分，参与代谢和造血 过程中的许多生化反应。
• • 以辅酶或辅基的形式参与代谢的维生素有 维生素B1、维生素B2、维生素PP、维生素 B6、泛酸及生物素等。
重要的水溶性维生素及相应辅酶
1 维生素pp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）
四、维生素K
（一）化学本质及性质 具有异戊烯类侧链的萘醌化合物
•缺乏维生素K使凝血时间延长，故维生素K又称凝血维生素
在自然界中主要以K1和K2两种形式存在
自然
人工合成
（二）生化作用及缺乏症
• 维生素K的主要生化作用是维持体内第Ⅱ、 Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ凝血因子的正常水平。
• 维生素K缺乏使凝血时间延长，主要症状是 易出血。
白（opsin）组成视色素。 • 在维生素A缺乏时，必然引起11-顺视黄醛
的补充不足，视紫红质合成减少，对弱光 敏感性降低，日光适应能力减弱，严重时 会发生“夜盲症”。
2.参与糖蛋白的合成
• 当维生素A缺乏时，可导致糖蛋白合成的中 间体的异常，低分子量的多糖-脂的堆积。
• 3.其他作用
• 人体上皮细胞的正常分化与视黄酸 （retinoicacid）直接相关.缺乏维生素A， 会引起上皮组织干燥、增生和角质化。
• 4．作用机制
• 视黄酸在细胞内可特异地与CRBP相结合， 后者与核蛋白（nuclear protein）结合后， 通过对特定的基因表达的调控而发挥作用。
二、维生素D
• （一）化学本质及性质 • 维生素D又称为抗佝偻病维生素，是类固
醇衍生物，含有还戊多氢菲结构，其中活 性最大的为维生素D2和维生素D3，维生素 D2又称麦角钙化醇（ergocalciferol）维 生素D3又称胆钙化醇（cholecalciferol）。
（二）生化作用及缺乏症
• 1,25-（OH）2-VD3能促进小肠黏膜合成钙 结合蛋白，从小肠对钙磷的吸收增加，同时1,25（OH）2-VD3还能促进肾小管对钙磷的重吸收。 总之1,25-（OH）2-VD3的生理效应是提高钙、 磷的浓度，有利于新骨的生成与钙化。在体内维 生素D、甲状旁腺素及降钙素等共同调节并维持 机体的钙、磷平衡。
辅酶 TPP FMN、FAD NAD+、NADP+ CoASH 磷酸吡哆醇（醛） FH4(THFA)
功能 α -酮酸氧化脱羧 氢载体 氢载体 酰基载体 转氨、脱羧、消旋 一碳基团载体 羧化辅酶 氧化还原作用 酰基载体、氢载体 变位酶辅酶 一碳基团载体
一、维生素B1
• （一）化学本质及性质 • • 维生素B1称抗神经炎或脚气病维生素。由
• 缺乏维生素D的婴儿，临床表现为手足搐搦，严 • 重者导致出现佝偻病。成人则发生软骨病。
三、维生素E
•（一）化学本质及性质 主要分为生育酚及生育三烯酚两大类
每类又可根据甲基的数目、位置 不同分为α、β、γ和δ四种。
苯并二氢吡喃的衍生物
（二）生化作用及缺乏症
• • 1、维生素E是体内最重要的抗氧化剂 • • 2．维生素E俗称生育酚 • • 3．促进血红素代谢
• 二是根据其化学结构特点命名，如视黄醇、硫胺素、 核黄素等。
• 三是根据其生理功能和治疗作用命名，如抗干眼病、抗 籁皮病维生素、抗坏血酸等
• 有些维生素后经证明是多种维生素混合存在，命名时便 在其原拉丁字母下方标注1、2、3等数字加以区别，如维 生素B1、B2、B6、B12
• （二）分类 • • 脂溶性维生素（Lipid-soluble vitamin）维生
2 维生素B2：黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
3wk.baidu.com维生素B1：焦磷酸硫胺素（TTP） 4 泛酸： 辅酶 A（CoA） 5 维生素B6：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 6 叶酸： 四氢叶酸（FH4） 7 生物素 8 维生素C 9 硫辛酸 10 维生素B12
主要可溶性维生素和相应辅酶
维生素 1. B1(硫胺素) 2. B2(核黄素 ) 3. PP [尼克酸（酰胺）] 4. 泛酸（遍多酸） 5. B6 [吡哆醇（醛、酸）] 6. 叶酸 7. 生物素 8. C（抗坏血酸） 9. 硫辛酸 10. B12（氰钴氨素）
素A、D、E、K四种,在肠道中与脂类一同被吸收， 过量时可在肝中储存，长期过量，可引起中毒症。
• • 水溶性维生素（water-soluble vitamin） B族 维生素和维生素C两类两大类,B族维生素又包括维 生素B1、B2、B6、B12、维生素PP、泛酸、叶 酸、生物素等。在体内无储存过量时随尿排出， 必须从食物中不断摄取，也少有中毒现象。
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第一节 概述
• 一、维生素的定义
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维生素（vitamin）是机体维持正常生
理功能所必需，但在体内不能合成或合成
量很少，必须由食物供给的一组低分子量
有机物质。
二、维生素的命名与分类
• （一）命名
• 一是按其顺序被发现的先后顺序，以拉丁字母命名， 如维生素A、B、C、D、E、K等。
于它含有硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环通 过甲烯基连接而成，故名硫胺素 （thiamine） • • 焦磷酸硫胺素 （thiaminepyrophosphate，TPP）为 其体内的活性形式
三、维生素的需要量
• 维生素的需要量（vitamin requirement）是指能保持人体健康、达 到机体应有发育水平和充分发挥效率,完成 各项体力和脑力活动、所需要的维生素的 必须量。
第二节 脂溶性维生素
• 一、维生素A • （一）化学本质及性质 • 维生素A又称抗干眼病维生素，又叫视黄醇
（retinol）。是一个具脂环的不饱和一元 醇，通常以视黄醇酯（retinol ester）的 形式存在，醛的形式称为视黄醛 （retinal）。
• 天然的维生素A有A1及A2两种形式。A1存 在哺乳动物及咸水鱼的肝脏中，又称视黄 醇（retinol），A2又称3-脱氢视黄醇，存 在于淡水鱼的肝脏中。
• 维生素A在体内的活性形式包括视黄醇、视 黄醛（retinal）和视黄酸（retinoic acid）
（二）生化作用及缺乏症
• 1.构成视觉细胞感光物质 • 在视觉细胞内由11-顺视黄醛与不同的视蛋
第三节水溶性维生素
• 除维生素C外，其余水溶性维生素均作为 辅酶或辅基的组成成分，参与代谢和造血 过程中的许多生化反应。
• • 以辅酶或辅基的形式参与代谢的维生素有 维生素B1、维生素B2、维生素PP、维生素 B6、泛酸及生物素等。
重要的水溶性维生素及相应辅酶
1 维生素pp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+） 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+）
四、维生素K
（一）化学本质及性质 具有异戊烯类侧链的萘醌化合物
•缺乏维生素K使凝血时间延长，故维生素K又称凝血维生素
在自然界中主要以K1和K2两种形式存在
自然
人工合成
（二）生化作用及缺乏症
• 维生素K的主要生化作用是维持体内第Ⅱ、 Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ凝血因子的正常水平。
• 维生素K缺乏使凝血时间延长，主要症状是 易出血。
白（opsin）组成视色素。 • 在维生素A缺乏时，必然引起11-顺视黄醛
的补充不足，视紫红质合成减少，对弱光 敏感性降低，日光适应能力减弱，严重时 会发生“夜盲症”。
2.参与糖蛋白的合成
• 当维生素A缺乏时，可导致糖蛋白合成的中 间体的异常，低分子量的多糖-脂的堆积。
• 3.其他作用
• 人体上皮细胞的正常分化与视黄酸 （retinoicacid）直接相关.缺乏维生素A， 会引起上皮组织干燥、增生和角质化。
• 4．作用机制
• 视黄酸在细胞内可特异地与CRBP相结合， 后者与核蛋白（nuclear protein）结合后， 通过对特定的基因表达的调控而发挥作用。
二、维生素D
• （一）化学本质及性质 • 维生素D又称为抗佝偻病维生素，是类固
醇衍生物，含有还戊多氢菲结构，其中活 性最大的为维生素D2和维生素D3，维生素 D2又称麦角钙化醇（ergocalciferol）维 生素D3又称胆钙化醇（cholecalciferol）。
（二）生化作用及缺乏症
• 1,25-（OH）2-VD3能促进小肠黏膜合成钙 结合蛋白，从小肠对钙磷的吸收增加，同时1,25（OH）2-VD3还能促进肾小管对钙磷的重吸收。 总之1,25-（OH）2-VD3的生理效应是提高钙、 磷的浓度，有利于新骨的生成与钙化。在体内维 生素D、甲状旁腺素及降钙素等共同调节并维持 机体的钙、磷平衡。
辅酶 TPP FMN、FAD NAD+、NADP+ CoASH 磷酸吡哆醇（醛） FH4(THFA)
功能 α -酮酸氧化脱羧 氢载体 氢载体 酰基载体 转氨、脱羧、消旋 一碳基团载体 羧化辅酶 氧化还原作用 酰基载体、氢载体 变位酶辅酶 一碳基团载体
一、维生素B1
• （一）化学本质及性质 • • 维生素B1称抗神经炎或脚气病维生素。由
• 缺乏维生素D的婴儿，临床表现为手足搐搦，严 • 重者导致出现佝偻病。成人则发生软骨病。
三、维生素E
•（一）化学本质及性质 主要分为生育酚及生育三烯酚两大类
每类又可根据甲基的数目、位置 不同分为α、β、γ和δ四种。
苯并二氢吡喃的衍生物
（二）生化作用及缺乏症
• • 1、维生素E是体内最重要的抗氧化剂 • • 2．维生素E俗称生育酚 • • 3．促进血红素代谢
• 二是根据其化学结构特点命名，如视黄醇、硫胺素、 核黄素等。
• 三是根据其生理功能和治疗作用命名，如抗干眼病、抗 籁皮病维生素、抗坏血酸等
• 有些维生素后经证明是多种维生素混合存在，命名时便 在其原拉丁字母下方标注1、2、3等数字加以区别，如维 生素B1、B2、B6、B12
• （二）分类 • • 脂溶性维生素（Lipid-soluble vitamin）维生
2 维生素B2：黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）
3wk.baidu.com维生素B1：焦磷酸硫胺素（TTP） 4 泛酸： 辅酶 A（CoA） 5 维生素B6：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 6 叶酸： 四氢叶酸（FH4） 7 生物素 8 维生素C 9 硫辛酸 10 维生素B12
主要可溶性维生素和相应辅酶
维生素 1. B1(硫胺素) 2. B2(核黄素 ) 3. PP [尼克酸（酰胺）] 4. 泛酸（遍多酸） 5. B6 [吡哆醇（醛、酸）] 6. 叶酸 7. 生物素 8. C（抗坏血酸） 9. 硫辛酸 10. B12（氰钴氨素）
素A、D、E、K四种,在肠道中与脂类一同被吸收， 过量时可在肝中储存，长期过量，可引起中毒症。
• • 水溶性维生素（water-soluble vitamin） B族 维生素和维生素C两类两大类,B族维生素又包括维 生素B1、B2、B6、B12、维生素PP、泛酸、叶 酸、生物素等。在体内无储存过量时随尿排出， 必须从食物中不断摄取，也少有中毒现象。