苯和芳香烃(3)
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析
高一化学苯和芳香烃试题答案及解析1.下列有关说法不正确的是A．同时用食醋和酒烧菜，菜味更香B．蔗糖溶液中加入银氨溶液水浴加热，有银镜生成C．苯中碳碳键是介于C－C和C=C之间的一种特殊共价键D．反应2CrO3 + 3CH3CH2OH +3H2SO4= Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O可用于检验是否酒后驾驶，该反应中CrO3作氧化剂【答案】B【解析】A项用食醋和酒烧菜，会反应产生乙酸乙酯（有香味），使菜味更香，正确；B项蔗糖无还原性，错误；C项苯中碳碳键是介于碳碳单键与双键之间的独特的键，正确；D项在该反应中乙醇作还原剂，CrO3作氧化剂，正确。
【考点】考查有机化学反应。
2.下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是（）A．B．C．D．【答案】B【解析】同系物指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，具有如下特征：结构相似、化学性质相似、分子式通式相同，分子式不同、物理性质不同，研究范围为有机物．芳香烃通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物；苯的同系物含有1个苯环，侧链为烷基，组成通式为Cn H2n-6。
【考点】考查苯的同系物等相关知识。
3.苯是重要的有机化工原料。
下列关于苯的性质说法正确的是A．常温常压下为气体B．易燃C．不能发生取代反应D．易溶于水【答案】B【解析】A、苯在常温常压下为液体，A不正确；B、苯一燃烧，B正确；C、苯在一定条件下能发生取代反应，例如生成溴苯和硝基苯等，C不正确；D、苯难溶于水，D不正确，答案选B。
【考点】考查苯的结构与性质4.工业上获得苯的主要途径是()。
A．煤的干馏B．石油的常压分馏C．石油的催化裂化D．以环己烷为原料脱氢【答案】A【解析】熟悉中学涉及的常见物质的实验室制法或工业制法。
5.已知二氯苯的同分异构体有三种,从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是()。
A．1B．2C．3D．4【答案】C【解析】二氯苯是苯分子中的2个H被Cl取代,而四氯苯可认为是六氯苯上的2个Cl被H取代,其取代方式相似,即同分异构体数目相同。
苯 芳香烃总结
苯芳香烃芳香烃并不一定具有芳香气味，有的有恶臭一苯概述（苯是最简单的芳香烃）1.物理性质;无色透明液体，有芳香气味，有毒，易挥发，不易溶于水，溶解度比水小。
用冰冷却可以变成无色晶体，一种良好的有机溶剂，溶解有机物和一些非极性的无机物。
实验式CH ,键角120°，共轭体系，闭合共轭体系，苯环有高度的对称性和特殊的稳定性二苯的化学性质（易取代，能加成，难氧化，）;1既不能使溴的四氯化碳溶液褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，但可以将溴从溴水中萃取出来2氧化反应2C6H6+15O2==点燃==12CO2+6H2O苯在空气中易氧化，火焰明亮且伴有黑烟，苯的含碳量特别高，且成液态，比气态的乙烯更难充分燃烧。
3取代反应（氢被溴取代，该反应放热）操作;把苯和少量液溴放在烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，（实际催化剂是溴化铁）用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管起冷凝器的作用现象;1常温时很快看到导管口附近形成白雾（溴遇水蒸气形成）2 反应完毕后，向锥形瓶中倒入溴化银溶液，有浅黄色沉淀形成3把烧瓶的液体倒入盛有冷水的烧杯中，底部有褐色不容于水的沉淀（溴苯，密度比水大不溶于水的无色液体，有芳香气味溶于溴呈褐色）4 想得到纯溴用稀氢氧化钠洗涤除溴4苯的硝化苯与浓硝酸浓硫酸的混合酸在55℃到66℃时发生反应，生成硝基苯硝基苯无色油状液体，有苦杏仁的特殊气味，不易溶于水，密度比水大，有剧毒。
实验制得的产品含有二硝基苯及氮氧化物呈淡黄色铁粉和盐酸可以还原硝基苯，得到苯胺，苯胺是合成染料的基本原料。
5.苯的磺化苯与发烟硫酸直接作用，或与浓硫酸混合加热到70到80℃，生成苯磺酸（强酸）6．苯环上的烷基化反应在无水路易斯酸的作用下，芳香烃和卤代烃，醇，酰卤等作用，氢原子可被烷基或酰基取代，叫傅克反应，制备烷基苯和芳香酮的方法. 7加成反应1催化加氢2与氯气加成（俗名666农药）8苯汽油添加剂火山爆发森林火灾可产生三．苯的同系物芳香烃用苯环取代烷烃分子里的一个氢原子就成了苯的同系物，其中最简单的是甲苯甲苯;芳香气味，不溶于水，溶于乙醇乙醚和丙酮，甲苯兼具甲烷和苯的性质甲苯溶解溴后，在光照条件下，甲基上的氢原子被溴原子取代溴化铁催化下，苯基上氢原子被溴原子取代甲苯分子中的甲基和苯基互相影响，使甲苯又具有不同于苯和甲烷的性质（1）苯环上的取代反应，甲苯比苯容易进行（2）烷基（侧链）的氧化反应甲苯二甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，甲苯分子中的甲基常温下被高锰酸钾氧化，生成苯甲酸二甲苯的三种同分异构体苯的同系物（甲苯乙苯二甲苯异丙基苯）稠环芳香烃，萘，蒽，菲，均为平面型分子，多个苯环并在一起含有苯环的化合物叫做芳香族化合物，芳香烃只是芳香族化合物的一类。
高一化学苯和芳香烃试题
高一化学苯和芳香烃试题1.分子式符合C7H6Cl2的芳香族化合物共有A．4B．6C．8D．10【答案】D【解析】芳香族化合物分子中含有苯环，C7H6Cl2的芳香族化合物中同分异构体的判断，只需考虑Cl原子的位置即可。
若2个Cl原子连在甲基上，只有1种结构；若1个Cl原子连在甲基上，则有3种结构；若2个Cl原子连在苯环上，Cl原子的位置有3种，每种中再把甲基作取代基，则有6种结构，所以共有10种不同结构，答案选D。
【考点】考查同分异构体的判断2.下列物质中，在一定条件下能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A．乙烷B．甲烷C．苯D．乙烯【答案】C【解析】A、乙烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故A错误；B、甲烷能和氯气在光照的条件下发生取代反应，它属于饱和烃，不能发生加成反应，不能被高锰酸钾氧化，故B错误；C、苯的化学性质特点是：易取代难加成，可以和溴发生取代反应生成溴苯，可以和氢气发生加成反应生成环己烷，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D、乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，能使高锰酸钾褪色，故D错误，故选C。
【考点】考查有机物的化学性质和有机反应类型3.（8分）某化学课外小组用下图装置制取溴苯并探究该反应的类型。
先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。
（1）写出A中反应的化学方程式：________________________________________ 。
（2）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是_________________________。
（3）C中盛放CCl4的作用是_________________________。
（4）若要证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，通常有两种方法，请按要求填写下表。
【答案】(8分)（10分）（1）＋Br2＋HBr（2）除去溶于溴苯中的溴（3）除去溴化氢气体中的溴蒸气（4）方法一：AgNO3溶液产生（淡黄色）沉淀方法二：石蕊试液溶液变红色（或其他合理答案）【解析】（1）苯与溴在铁作催化剂时发生取代反应，生成溴苯和溴化氢，化学方程式为＋Br2＋HBr（2）B中盛有NaOH溶液，溴苯中混有的溴可与NaOH反应，从而出去溴；（3）由于反应放热，苯和液溴均易挥发，溴易溶于有机溶剂，所以溴化氢中混有的溴蒸汽可以溶于CCl4中，从而除去，以防干扰检验H+和Br-；；（4）如果发生取代反应，生成溴化氢，溴化氫易溶于水电离出H+和Br-，只要检验产物中含有氢离子或溴离子即可，溴离子的检验：取溶液滴加硝酸银溶液，如果生成淡黄色沉淀就证明是溴离子；氢离子的检验：如果能使紫色石蕊试液变红，就证明含有氢离子。
芳香烃
石油在使用前必须经过加工处理，才能制成适合各种用
途的石油产品。
常见的处理方法为分馏法，利用 分子大小不同，沸点不同的原理， 将石油中的碳氢化合物予以分离， 再以化学处理方法提高产品的价值。
工业上分馏石油是在分馏塔 内进行的。石油经分馏及对某 些馏分的进一步加工精制，就 可以得到 系列石油分馏产品。
2、化学性质
(3)氧化反应 苯具有氧化性，在空气中完全燃烧，生成二氧化碳和 水。燃烧时火焰明亮，冒出大量黑烟。
（二）苯的用途 苯的最主要用途是制取乙苯，其次是制环己烷和苯酚。
还可作为化工生产中的溶剂。
二、石油和煤
（一）石油 石油是由超过8000种不同分子大小的碳氢化合物（及 少量硫化合物）所组成的混合物。
将煤隔绝空气加热，使其分解的过程叫做煤的干馏。
2、化学性质
苯和一般的不饱和烃在性质上有很大差异，它不能 使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(1)取代反应
①硝化反应
②卤化反应
③磺化反应
一、苯的结构和性质
（二）苯的性质
2、化学性质
(2)加成反应
请写出苯与Cl2加成反应的化学方程式：
一、苯的结构性质
（二）苯的性质
石 油 分 馏 的 产 品 和 用 途
石油也是一种十分重要的化工原料：
二、石油和煤
（二）煤
煤为不可再生的资源。煤是古代植物埋藏在地下经历了复杂
的生物化学和物理化学变化逐渐形成的固体可燃性矿产。俗称 煤炭。可分为无烟煤、烟煤和褐煤等。 煤是重要能源，也是冶金、化学工业的重要原料。 主要用于燃烧、炼焦、气化、低温干馏、加氢液化等。
第四节
芳香烃和苯的同系物
|
NO2
2,4,6—三硝基甲苯（TNT）
不溶于水的淡黄色针状晶体 黄色烈性炸药
5
烷基（甲基）与苯环的相互影响
• 苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通 的甲基是不能与高锰酸钾反应
• 甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而 苯只能引入一个硝基
讨论： 1、比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃
（己烯）的结构，叙述鉴别三者的方法。 2、分别写出甲苯与氯气在光照和铁催化条 件下反应的化学方程式。
2. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质是（ C ）
A.乙烯 B.乙炔 C.苯 D.甲苯
3.下列属于苯的同系物是 （ A ）
A.
B.
C.
D.
10
4．直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳 香烃，按下列特点排列：
若用通式表示这一系列化合物，其通式应为（ B ）
H2n-6
B.C6n+4H2n+6 C.C4n+6H2n+6 D.C2n+4H6n+6
12
( C7H8)
-CH3 -CH3
C| H3 -CH3
C| H=CH2
几种重要 的芳香烃
C| H3
C| H2CH3
|
CH3
( C8H10)
( C10H8)
( C8H8)
9
1．下列物质中，不与溴水发生反应是（ B ）
①乙苯 ②1，3-丁二烯 ③苯乙烯 ④溴乙烷
A．只有①
B．只有①、④
C．只有③、④
D．只有①、③
11
5.烷基取代苯 R可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成 COOH，但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子上
苯、芳香烃
C C C C CH3
CH C CH C CH CH3
………
设计实验
用已有的知识验证这些结构是否合理？
操作步骤： 取两支试管，分别加入1毫升酸性高锰酸钾 和1毫升溴水，再各滴入数滴苯，充分振荡后 静置，观察现象。
1. 不能使酸性高锰酸钾褪色；
2. 加入溴水，振荡后静置，上 层橙色，下层无色。——萃取
2. 对十二烷基苯磺酸钠(下图) 是洗涤剂的主要成分。
CH2(CH2)10CH3
试以苯, 十二烷及合适的无机 物为原料制取对十二烷基苯磺 酸钠，写出反应方程式。(磺酸 基为致钝基团及间位定位基。)
SO3Na
C8H10
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
乙苯
3. 以上各同分异构体的一卤取代产物各有几种？
书出分子式为C9H12 的所有芳香烃的一氯代物的种类
4.7 苯、芳香烃
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，
煤炭工业迅速发展，但是制备出煤气之 后，剩下的一种油状液体却长时间无人 问津。油状物的废弃造成了环境的污染。
法拉第：
蒸馏得到无色油状液体
苯
benzene
一 苯 1。苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体、比水轻、 不溶于水、沸点、熔点较低，有毒 2。苯的分子式：
通过计算确定苯的分子式：苯由碳和氢两种元素 组成，其中碳元素的质量分数为92.3%，苯蒸气密 度为同温同压下乙炔的3倍。
苯
C6H6
讨 论
比较烷烃、烯烃和炔烃的通式，推测
苯可能的结构，写出相应的结构简式。
CH C C C CH2 CH C CH2 CH3 CH3 CH C CH CH CH CH2 CH2 CH C C CH CH2 C C CH3
3芳香烃
α CH3
5
α
4
③萘的化学性质——萘分子中键长平均化程度没有 苯高，因此稳定性也比苯差，而反应活性比苯高， 不论是取代反应还是加成、氧化反应均比苯容易。
a.取代反应 ：
FeCl3
Cl
+
NO2
HCl
萘环上α位电子 云密度比β位高， 所以取代反应主 要发生在α位。
硝酸
+
H2O
萘的磺化反应随反应温度不同，产物也不一样。
烷的主要方法。
+ 3H2
活性镍 △ ,加压
②卤素加成——在紫外光照射下，苯与氯加成六氯代 H Cl 环己烷（六六六）。 Cl
H + 3Cl2
紫外线
Cl HC l H Cl
Cl H
是已被禁用 的杀虫剂！
（3）氧化反应
①苯环的侧链氧化——在强氧化剂（如高锰酸钾的酸性溶液） 作用下，苯环上含α-H的侧链能被氧化，不论侧链有多长，氧 化产物均为苯甲酸。
酰基化反应既不发生异构，也不生成多元取代物。 当苯环上连有强的吸电子基，如—NO2等基团时，一般 不发生傅—克反应。硝基苯常作傅—克反应的溶剂。 ★芳烃发生的卤代、硝化、磺化、酰化等取代反应 都是亲电取代反应。
﹡芳烃亲电取代反应历程 以用苯的氯代为例表示如下：
Cl2 +
+
FeCl3
Cl
+
+
Cl + FeCl4
①蒽的物理性质——蒽的分子式为C14H10，它是由三 个苯环稠合而成，且三个环在一条直线上。蒽是白 色片状带有蓝色荧光的晶体，不溶于水，也不溶于 乙醇和乙醚，但在苯中溶解度较大。
蒽的结构：蒽环的编号从两边
苯和芳香烃
与亲电试剂反应分析
Nu E H E
－H+
Nu
H H E
加成
不利 （失去芳香性）
取代
E
有利 （恢复芳香性）
苯环上的亲电取代机理通式
E H
H E
H E
慢
E
势 能
H E
H E －H+
s-络合物
快
+E E
E
反应进程
常见的几类苯环上的亲电取代反应
X2 Fe or FeX3 HNO3 , 浓H2SO4
亲电中心
X2 ＋ Fe X2 ＋ FeX3
FeX3
X
X
FeX3
X
X
FeX3
H X
－H+ X
－FeX4
与自由基取代反应的区别
CH3 Fe or FeX3 CH3 ＋ X2 CH2 hv 自由基取代 X 亲电取代 X X ＋ CH3
芳环上的卤代在合成上的重要性
• 是芳环引入卤素（Cl、Br）的主要方法之一 • Ar－X是合成其它类型的化合物的重要中间体，
简写 p－ClC6H4CHO
• 多个基团时用数字表示相对位置
3 2
O－氨基苯甲酸
④ 其它情况
Ph CH2 NHCH3
2－苯基庚烷 苯基为取代基
甲基苄基胺
二．苯环上的亲电取代
1. 苯环的性质分析
有p电子，象烯烃
•与亲电试剂反应（主要性质） •不饱和，可加成 失去芳香性， 较难发生 •被氧化剂氧化
(有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
Ar SO3H POCl3 Ar SO2Cl
苯 芳香烃
B、对甲乙苯
C、对二甲苯 D、邻二甲苯
7.分子式为C7H8的芳香烃，其中一个氢原子被 氯原子取代，生成化合物的异构体有 4 种？ 用结构简式表示？
CH2Cl
CH3
Cl
CH3
CH3
Байду номын сангаас
Cl
Cl
7、二甲苯、三甲苯、四甲苯的同分异 构体的数目分别为[ A ]
A、3，3，3
B、3，4，3 C、3，3，4 D、3，2，2
③因为溴苯的沸点较高（156.43℃） ， 所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。 ④褐色是因为溴苯中含有杂质溴， 可用NaOH溶液除去溴，而得无色的溴苯。
②硝化反应 —水浴加热
+ HO－NO2
浓H2SO4 50℃~60℃
－NO2 + H O 2
硝基苯： 无色、油状、带有苦杏仁味液体， 密度比水大、难溶于水、有毒 硝化反应：
A 高锰酸钾溶液
C 溴水
B 溴化钾溶液
D 硝酸银溶液
4、将下列液体分别与溴水混合并振荡。 不能发生反应，静置后分层，且溴水层 几乎无色的是（ AC ） A.四氯化碳 C.苯 B.己烯 D.酒精
6、下列苯的同系物中，苯环上的氢原 子被硝基取代后生成的一硝基化合物的 同分异构体数目最多的是[ ] A A、甲苯
再见
3.性质： (1)取代反应：
三硝基甲苯(TNT) 烈性炸药
(2)加成反应
CH
3
C H
+
3
3H2
Ni △
(3)氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾褪色
鉴别苯和苯的同系物
2、不溶于水，易溶于酒精和四氯化碳。 3、密度为0.88g/mL，比水轻。 4、熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。
第七章苯和芳香烃一苯的结构三物理性质四苯及其同系物的
第七章苯和芳香烃一.苯的结构二.芳香烃的分类和命名三.物理性质四.苯及其同系物的化学性质五.苯环上取代基的定位效应及规律六.定位效应在有机合成中的应用七.稠环芳烃八.联苯和多苯代脂烃芳香化合物的定义第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香气味的物质称为芳香化合物。
第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称为芳香化合物。
第三阶段：将具有芳香特性的化合物称为芳香化合物。
芳香烃：含有苯环（包括苯和苯的衍生物）或者结构和苯不同，但性质与苯相似的一大类非苯芳香族化合物。
芳香烃单环芳烃—只含有一个苯环：多苯代脂烃：多环芳烃：联苯类：稠环芳烃：CH3HC CH2CHCHCH苯型芳香烃非苯型芳香烃:N N OH分类：一. 苯的结构1. Kekule式19世纪初, 人们发现了这种物质;1825年, 法拉第测定苯的经验式为CH;1833年, Mitcherlish确立苯的分子式为C6H6;此后, 人们对苯的物理性质和化学性质有较充分的认识实验事实：易取代，不易加成一取代产物只有一种邻位二取代产物只有一种疑问: 1. 根据分子式, 苯应是一个高度不饱和的烃, 应表现出不饱和烃的典型反应, 易加成, 而实验事实却相反, 为什么?2. 一取代产物只有一种, 说明6个H 等同.1865年, Kekule 首先提出苯的结构是C-C 链首尾相连的环状结构, 环中三个单键, 三个双键相间, 每个碳和一个氢相连。
这种结构6个H等同，一取代产物只有一种；HH H HH H 简写为：而邻位二取代产物A 中与两个取代基相连的两个碳之间是双键；B 中与两个取代基相连的两个碳之间是单键，故A 与B 是不同的。
A B Kekule 提出苯中的双键没有固定的位置，它在不停的摆动，因此不能分出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的X X X X X X XXH2119.5kJ/mol3H2按Kekule式，应为119.5×3= 358.5kJ/mol实际ΔH=208.2kJ/molΔE=358.5-208.2=150.3kJ/mol疑问：1.苯比环己三烯稳定, Kekule不能解释;2.根据Kekule式, 苯是环己三烯结构的, 高度不饱和,为什么不易发生加成, 反而易取代呢?2. 苯的结构sp 2H H H H H H 近代化学键的电子理论指出:(1)苯环上所有原子都处在同一平面上;(2) 6个C 都是sp2杂化，每个碳都以3个sp2杂化轨道分别与2个C 和1个H 结合形成三个σ键;(3) 余下的6个p 轨道都垂直于此平面，相互平行，彼此侧面交叠形成一个封闭的大π键，使π电子高度离域，达到完全平均化，故苯环中6个C-C 键长完全相等，无单、双键之分。
苯__芳香烃
回忆：
1.什么是芳香烃？ 含苯环的烃
2.下列有机物属于芳香烃的是：
①
—OH
② ③ ④
CH CH2
②
—CH3
③ ⑦
—CH3 —CH3 O
④
OH
⑤
⑥
—NO2
C
五.苯的同系物
（一）苯的同系物：只有一个苯环，并且苯环上 的氢原子被烷基代替而得到的烃。 如：
-CH2CH2CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
—CH3 —CH3
—CH2—CH3
想一想
CH3
总 结 特 点 ？
CH3
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
（二）苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
① ② ③ ④ 1.下列有机物中属于芳香族化合物的是： ⑥ ⑦ ⑧ ⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是： ② ③ ④ ⑧ ⑨
3.下列有机物中哪些是苯的同系物？ ② ③ ⑧
4、同分异构体
（1）支链位置异构
CH3CH3 邻二甲苯 CH3CH3 间二甲苯 对二甲苯 CH3-CH3
（2）支链碳链异构
-CH2CH3
乙苯
一卤代物的异构体
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
练习：写出C9H12的同分异构体
-CH2CH2CH3 CH3-CH(CH3)2
CH3C2H5
H CH3 酸 性 K M nO 4 不反应
CH3
酸 性 K M nO 4
COOH
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影 响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
现象探究
C H 2C H C H 3 CH3
2.3《烃》知识点
2.3《烃》知识点第三节芳香烃一、苯1、芳香烃分子里含有苯环的烃类化合物。
最简单的芳香烃是苯。
2、苯的分子结构(1)分子结构苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环状。
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
(2)分子组成和结构的不同表示方法3、苯的物理性质颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发4、苯的化学性质二、苯的同系物1、组成和结构特点(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。
(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。
(3)通式为C n H 2n －6(n ≥7)。
2、常见的苯的同系物名称结构简式甲苯乙苯二甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯3、物理性质一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
4、化学性质苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
(1)氧化反应①苯的同系物大多数能被酸性KMnO 4溶液氧化而使其褪色。
――――――――→酸性高锰酸钾溶液②均能燃烧，燃烧的通式：C n H 2n －6＋3n －32O 2――→点燃n CO 2＋(n －3)H 2O 。
(2)取代反应(3)加成反应甲苯与氢气反应的化学方程式：＋3H 2――→催化剂△。
5、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式C n H 2n －6(n ≥6)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，但都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性KMnO 4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO 4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。
苯和芳香烃中小学PPT教学课件
○ 56__________，从“ ○ 57__________”到○ 58____________、从5○9
__________到 6○0 __________，从“ ○ 61 __________”到 ○ 62
__________，从○ 63__________到6○4 __________，代表着农业生产
二、产业活动中的地域联系
1．产业活动的地域联系包括⑯__________联系、⑰
________联系、⑱__________联系等联系方式。
2．商贸联系可分为一国范围内的⑲__________和国与国之
间的⑳__________。由于存在2○1__________、○ 22__________和2○3
答案：B
考点2 产业活动中的地域联系 1．产业活动中的地域联系
2．生产协作的基本类型
3．商贸联系的发展、分类以及与物流业 的关系
针对训练2 下列关于工业联系的叙述，正确 的是( )
①为汽车厂生产各种零部件的工厂间存在着 生产联系
②绝大多数产品从原料开始的全部加工过程 是在一个工厂里独立完成的
注意实验：石油的分馏
第一节 产业活动的区位条件和 地域系及农业区位因素与农业地域
类型
考纲点击
1．了解不同产业活动的区位条件的差异，理 解自然条件对农业、工业以及商业和服务业等经 济活动的影响的表现。
2．了解产业活动中地域联系的形式及其特点。
3．通过活动和案例，说明自然、社会经济因 素及其发展变化对农业区位的影响。
针对训练3 “下表是中美两国的两个苹果 产区与北半球苹果生长最适宜区的气候条件和生 产成本的相关资料。”据表回答问题。
力的要求是不同 的。一些农业生 产对劳动力的数 量需求大，而有 的对劳动力的素
芳香烃知识点
芳香烃
定义：分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃
代表物：苯、甲苯、乙苯、二甲苯、苯乙烯
最简单的芳香烃：苯
几个重要概念的关系：芳香族化合物＞芳香烃＞苯的同系物＞苯
苯的同系物：定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
代表物：苯、甲苯、乙苯、二甲苯（其性质与苯相似）
通式：CnH2n-6 (n≥6)
1、苯：
(1)组成与结构：
分子式：
结构式：
结构简式：或；
分子中碳原子的杂化类型：SP2杂化
空间构型：所有原子共平面，6个碳原子形成正六边形。
成键特点：碳原子之间形成的键完全相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。
(2)物理性质
色味态：无色、有特殊气味的液体；密度：ρ(水)>ρ(苯)。
挥发性：易挥发；毒性：有毒。
(1)化学性质：
★注意：苯与烯烃和炔烃在化学性质上的区别是：不能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。
(4)苯的用途
①重要的有机化工原料。
②常用做有机溶剂，可用来萃取水溶液中的Br2、I2等。
(5)苯的危害
油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等，它们易挥发，其中苯、甲苯有毒。
2、甲苯：
分子式：
结构简式：
物理性质：液态，ρ小于水的密度
化学性质：
氧化反应：①燃烧：
现象：
规律：与苯环上的碳原子直接相连碳原子上若有氢原子，可被酸性高锰酸钾氧化为一个羧基。
取代反应（硝化反应）：【与浓硝酸和浓硫酸反应】
产物的化学名称：2,4,6-三硝基甲苯；俗名：梯恩梯（TNT）。
一种烈性炸药。
苯乙烯: 分子式:结构简式:。
苯知识点归纳
认识碳氢化合物的多样性知识梳理——苯和芳香烃考纲要求：1．知道苯的物理性质2．理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。
3．理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热及作用) 4．理解苯的同系物。
苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。
在苯的同系物分子中，苯环与侧链之间的相互影响。
5．知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理：一、芳香烃简介在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。
当时发现从香树脂、香料油等天然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显著的差异。
它们的碳氢含量比（C/H）都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，而容易起饱和化合物所特有的取代反应。
由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。
芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯芳香烃包括苯的同系物稠环芳烃二、苯1.苯的表示方法：A.化学式：C6H6, 结构式：; 结构简式：或；最简式：CH。
(碳碳或碳氢)键角：120°，键长：1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键]。
2.苯的物理性质①无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ = 0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,熔点5.5℃(故具有挥发性)3. A. 燃烧反应2C 6H 6(l) + 15O2(g)→12CO 2(g) + 6H 2O(l) +6520 kJ 火焰明亮，伴有浓烟。
不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去, 从这个意义上讲, 苯难氧化.B. 取代反应 (1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水); ②反应条件：Fe 作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行); ③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)按上页右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3～4 mL 混合液，双球吸收管中注入CCl 4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO 3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3mol/L 的NaOH 溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案1. 长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。
2014芳香烃(3)
符合定位取向
COOH HNO3 + Br NO2 Br COOH NO2
COOH
Br
H2SO4
不能得到目标分子
•苯环侧链上的H取代，自由基型取代反应:
CH3
Cl2 日光或热
CH2Cl
Cl2 日光或热
CHCl2
Cl2
日光或热
CCl3
•苯环上H的取代(离子型):
CH3 + Cl2
Fe或 FeCl3
CH3 Cl
+
CH3
+2HCl
邻位
Cl 对位
[问] 为什么在高温或光照下,主要生成苯一氯甲烷? CH2• • 自由基型取代反应,生成的苄基自由基
稀 HNO3
150~160℃，1~1.5MPa
HOOC
COOH
对苯二甲酸
• 在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成苯甲酸( 说明的活泼意：叔丁基苯由于无，在一般情况下不氧化.
R(H) C H R(H) R C R R KMnO4 KMnO4 COOH
三．苯及其同系物的氧化和还原反应
(1) 苯环的还原
• 芳烃较稳定,只有在特殊条件下才发生加成反应
① 加氢
② 加氯(在紫外线照射下)
•六氯化苯简称六六六 ,有八种异构体 ,只有 异构体具 有杀虫活性,占化合物的18%.
(2) 芳烃侧链反应 ①氧化反应
CH3
KMnO4
COOH 苯甲酸
H3C
CH3
比较稳定.
苄基自由基亚甲基p轨道的离域
α－H的卤代
CH3 Cl2 光照 CH2Cl Cl2 光照 CHCl2 Cl2 光照 CCl3
氯化苄
刑其毅有机化学-苯和芳香烃
HCl
CH2CH2CH3
AlCl3 + CH3CH2CH2Cl
(30%)
CH2CH2CH3
>C=O >CH2 Clemmensen还原法 Zn-Hg/HCl
反应的局限性； 芳环上有吸电子基如: 硝基、羰基等不发生F-C酰化反应。
5. 氯甲基化与加特曼-科赫反应
+ HCHO + HCl 无水 ZnCl2
给电子诱导效应（+I） 诱导效应
（I） 吸电子诱导效应（-I）
p-π 共轭
共轭效应
（C） π -π 共轭 σ -π 共轭
超共轭效应 σ -p 共轭
诱导效应：σ 电子的偏移。用→表示。
δδδ+ δδ+ δ+
δ-
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
• 诱导效应为短程效应。
吸电子基：原子或基团的电负性大于氢原子 N+R3 NO2 COOH X ...
CH3
CHO NH2
Cl
间氯苯酚
SO3H
对甲苯磺酸
邻氨基苯甲醛
三 1)三基团相同 1,2,3-(连) 1,2,4-(偏) 1,3,5-(均)
取 代
2)三基团不同
苯 ① 先定主管能团并编号为1；
② 取代基位号尽可能小；
③ 写名称, 次序规则小的基团优先。
CHO NH2
NO2 Cl
HO
2-氨基-5-羟基苯甲醛
+
CH2CH3
CH2CH3
+ HCl + AlCl3
[讨论]
+ CH3 CHCH2Cl
AlCl3
?
CH3
人教版高中化学选修5课件：2.2芳香烃3
+3H2
催化剂 △
苯的同系物
【即时巩固】 苯和甲苯都具有的性质是( C )
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能与溴水产生加成反应使溴水褪色
C．能与浓硝酸在一定条件下产生取代反应
D．能与KMnO4酸性溶液反应使KMnO4酸性溶液褪色
【提示】苯分子中所有原子都在同一平面上，但甲
苯分子中的—CH3是四面体结构，不可能实现所有原 子都在同一平面上；甲苯有侧链，能被KMnO4酸性 溶
实验步骤: ①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中, 再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀 和冷却。 ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯, 充分振荡,混合均匀。 ③将混合物控制在50～60℃的条 件下约10min,实验装置如图。
苯的性质
④将反应后的液体倒入盛冷水的烧杯中,可以看到烧 杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。 ⑤粗产品依次用蒸馏水和5%的NaOH溶液洗涤,最后再 用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进 行蒸馏,得到纯硝基苯。
苯的同系物
苯的同系物
1.定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
2.通式： CnH2n-6(n≥6)
3.特点：只含有一个苯环,苯环上连接烷基
4.实例： —CH3
—CH3 —CH3
苯乙烯等是芳香 烃，但不是苯的
同系物
苯的同系物
【即时巩固】 下列物质一定属于苯的同系物的是( B )
【提示】苯的同系物的特点为只含有一个苯环, 苯环上连接烷基。
苯的同系物
【实验探究】取苯、甲苯各2mL分别注入2支Байду номын сангаас管中，
各加入3滴酸性KMnO4溶液，充分振荡，视察现象。 通过视察实验现象能得出什么结论？如何解释？
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HOOC
Friedel－Crafts 酰基化
PPA
（多聚磷酸）
Zn(Hg) HCl
O
Se（氧化脱氢）或 Pd（催化脱氢）
芳构化
➢补充：直接由酸进行Friedel-Crafts反应
O
R COH
+
PPA or HF
O R COH
SOCl2
O R C Cl
AlCl3
O R
PPA: 多聚磷酸
➢扩展 I：制备－取代萘
NO2
31%
④ 位有吸电子基
W E
例：
钝化的环
NO2 Br2 Fe
E
W
W
+
E
主要产物
次要产物
NO2 +
Br
主要
Br NO2
少量
➢思考题：写出下列反应的主要产物（一取代）
CH3 H3C C CH3
H3C C CH3 CH3
HNO3
?
H2SO4
HO3S
（考虑叔丁基的位阻）
HNO3
?
SO3H H2SO4
……
环庚三烯 环戊二烯 正离子 负离子
SO3H
E
NO2 +
COCH3
NO2 NO2
NH2
本次课小结：
多环芳烃（类型，制备，性质，Haworth萘合成法） 萘的结构及其性质 萘环上的亲电取代反应（重点：反应取向） 萘环上的氧化还原 蒽和菲的性质（芳香性和烯烃性质） 几个非苯芳烃及性质简介
Pd
H3C
－甲基萘
2. 蒽的合成
方法 1：
O O
O
AlCl3
O HOOC
O
方法 2：
Zn(Hg) HCl
Cl + Cl
Zn(Hg) HCl
HOOC
PPA
Se 或 Pd
AlCl3
Se 或 Pd
3. 菲的合成
O O
O
AlCl3
O COOH Zn(Hg) HCl
取代在位或位
COOH
PPA
Zn(Hg) O
HCl
Se 或 Pd
七．非苯芳烃及性质简介
1. 环戊二烯负离子
平面，6个电子
•特点：能发生亲电取代反应（有芳香性）
KOH FeCl2 Fe
二茂铁
Ac2O AlCl3
2 H2SO4 HOAc
O CCH3 Fe
SO3H Fe
SO3H
2. 环庚三烯正离子
•平面，6个电子 •有7个等价共振式（请写一下）
H
OH H+
C
H
OH2 C H
?
CH
?
CH
?
－H2O
?
H C
2. 多苯代脂烃的性质
• 化学性质：类似烷基取代苯
• 三苯甲烷及其衍生物的活泼性
H2CrO4
CH
X2 NaNH2
(CH2)n
烷基取代基
Ph Ph C OH
Ph Ph Ph C X Ph Ph Ph C Na Ph
有弱酸性
• 三苯甲基正离子、自由基、负离子
3 4
5
二联苯
三联苯
3. 稠环芳烃
8 7
6 5
1 2
3 4
8 7
6 5
9 1 2
3 10 4
3
4
2
5
6
1
7 8
10 9
萘
SO3H
蒽
SO3H
菲
NO2
NH2
－萘磺酸 2－萘磺酸
O2N
6－硝基－2－萘磺酸
NO2
1, 5－二硝基－2－萘胺
SO3H
NO2
－硝基蒽
－蒽磺酸
Br
9－溴菲
二．多苯代脂烃类
1. 制备：通过Friedel-Crafts烷基化反应
Br2
K2Cr2O7 / H2SO4 或 CrO3 / HOAc
H2, Cu－Cr
Br
Br Br
亲电取代 （芳香性）
加成、氧化 （烯烃性质）
O O
氧化 还原
六．稠环体系合成法
1. Haworth萘合成法
•合成思路
•合成路线
O O
O
AlCl3
脱氢 (芳构化)
O HOOC
Clemmenson 还原
Zn(Hg) HCl
NO2
2
I
2. 联苯的构象
45o
Cu
NO2 Cu
O2N
CO2H NO2
X = I, Br, Cl NO2 CO2H
邻位H之间有位阻 旋转受阻
NO2 CO2H
CO2H NO2
邻位四取代联苯有手性
3. 亲电取代反应
O2N
HNO3 / Ac2O
HNO3 / H2SO4
Br2 / Fe
OO O AlCl3
9
10
在 9、10位 反应（保留 二个苯环）
Na,乙醇
O O O
K2Cr2O7 / H2SO4 或 CrO3 / HOAc 或 HNO3
H Br H Br
1, 4－加成 还原
O O O O
O
蒽醌
Diels-Alder 反应
氧化
2. 菲的化学反应
Br2 / Fe
10 9
在 9、10位 反应（保留 二个苯环）
① 卤代反应和硝化反应（－取代）
X2 / Fe （或无催化剂）
NHO3 / H2SO4
X ( X2 = Br2, Cl2)
NO2
位卤代或硝化产物需 采用其它方法制备。
Fe / HCl NH2
② 磺化反应（取向受反应温度影响）
SO3H
+ H2SO4
反应温度 0~40oC 160oC
+
84~85% 7~15%
Ph
C
Ph
Ph
Ph
C
Ph
Ph
Ph
C
Ph
Ph
三者均较稳定 为什么？
• 三苯甲基自由基的二聚
无 O2
二聚
Ph3C
Ph
2 Ph3CCl + 2 Ag
2 Ph3C
自由基偶联
H
Ph
机理
Ph3C CPh3 （位阻较大）
Ph3C
C Ph
Ph
自由基向苯环的加成
Ph3C
Ph
H
Ph
三．联苯类多环芳烃
1. 制备
2
X
Ullmann反应
O
不反应
亲电取代
Br2
HOAc Br
➢ 萘的共振能分析
共振能 150.7 kJ/mol
255 kJ/mol （小于苯共振能的二倍）
在一个环 上反应
－104 kJ/mol
产物或中间体 保留一个苯环
~ 150 kJ/mol
损失的共振 能小于单个 苯环的反应
2. 萘环上的亲电取代反应
+E
E E
or
－取代
1, 4, 5, 8－四氢萘
五．稠环芳烃 II —— 蒽和菲
1. 蒽的化学反应
• 亲电取代（芳香性）
HNO3 / Ac2O
Br2 / Fe O
CH3C Cl / AlCl3
H2SO4(SO3)
NO2 Br COCH3
一般在9 位反应
SO3H
例外，为什么？
• 加成和氧化（共轭双烯性质）
Br2, 低温
HO3S
SO3H NH2
SO3H
H2O
? （去除一个磺酸基）
H2SO4
5. 萘环的氧化
V2O5 , 空气 400－500oC
CrO3 / HOAc 25oC
• 有烷基取代时
CH3 CrO3 / HOAc 25oC
O
O
邻苯二甲酸酐
O O
1, 4－萘醌
O
O
CH3 氧化负电荷密 度较大的环
O
• 存在其它基团时的氧化选择性
O CH3 C
+
3 ：1
O C
CH3
•萘的Friedel-Crafts烷基化用处不大
RX AlCl3
易生成多取代副产物
O C
CH3
4. 取代基对反应取向的影响
① 位有给电子基
G
G
E
+
例：
E
活化的环 主要产物
OH
OH
HNO3
H2SO4
NO2
主要产物
G E
次要产物
试从反应中间 体稳定性解释 反应取向
十氢萘 （cis + trans）
Na / C2H5OH
NaOC2H5（碱）
回流 (78oC)
1, 4－二氢萘
（异构化） 机理？ 1, 2－二氢萘
Na / 异戊醇 回流 (132oC)
苯在类似条件下不被还原
Na / NH3(液)
C2H5OH Birch还原
Na / NH3(液)
1, 4－二氢萘
C2H5OH
② 位有给电子基
G
E
例：
活化的环
E G or
动力学控制产物
G
E
热力学控制产物
40oC
SO3H CH2CH3
CH2CH3 + H2SO4
140oC
HO3S
主要
CH2CH3
主要
③ 位有吸电子基
W
E
例：
钝化的环
NO2
HNO3
H2SO4
W E
+