基础有机化学实验操作-乙酰苯胺的制备
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➢氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化） 中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I 类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。
➢由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
➢在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如 RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
实验用试剂
➢苯胺，3 mL（上次实验制得） ➢冰乙酸，4.5 mL ➢锌粉，少量
实验装置图
实验步骤
圆底烧瓶 3 mL苯胺 4.5 mL冰乙酸 少量锌粉 装分馏装置，加热微沸15 min 大火加热，100。C即有液体馏出， 至温度下降，瓶内冒白烟即可停止分馏
搅拌下趁热倒入70 mL水中
冷却，抽滤，冷水洗涤，水重结晶
大学基础有机化学实验
乙酰苯胺的制备
目的和要求
➢掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。 ➢掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。 ➢巩固重结晶的操作方法。
实验原理
反应式：
NH2 + CH3COOH
heat
H N CH3
+ H2O O
芳胺的酰化在有机合成中的作用：
➢乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳 胺对氧化性试剂的敏感性。
产物熔点：114.3℃
注意事项
➢可用10 mL量筒作为分馏接收器，量筒置于盛有冷水 的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25 mL。 ➢加入锌粉是为了防止苯胺在反应过程中被氧化，通常 加入后反应液颜色会从黄色变无色。 ➢反应完毕后须趁热搅拌下倒入水中，否则易结块，从 而包结杂质。
思考题
➢ 本实验为何需要使用分馏装置？分馏目的何在？ ➢ 本实验为何不使用活性更高的乙酸酐来实现对苯
常用分馏柱
a. 球形分馏柱； b. 韦氏（Vigreux）分馏柱
c. 填充式分馏柱
a.
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
b.
c.
分馏注意事项
➢ 分馏一定要缓慢进行，控制好恒定的蒸馏速度 (1-2滴/s)，这样，可以得到比较好的分馏效果。 ➢ 要使有相当量的液体沿柱流回烧瓶中，即要选 择合适的回流比。 ➢ 必须尽量减少分馏柱的热量损失和波动。
关于分馏
分馏的基本原理与蒸馏相似，不同之处是，借助 分馏柱将多次气化—冷凝的蒸馏过程，在一次操 作中完成。 通过分馏柱的多次蒸馏作用，能更有效地分离沸 点接近的液体混合物。
关于分馏
在分馏柱内，当上升蒸气与下降冷凝液互相接 触时，上升蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部 分气化，两者之间发生了热量交换，结果，上升蒸气 中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分增 加，如果继续多次，就等于进行多次蒸馏。这样靠近 分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高，而在烧瓶里高 沸点组分的比率高。这样只要分馏柱足够高，就可将 这两种组分完全彻底分开。
胺的酰化？
实验原理
作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下 脱除。
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化， 使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时 间，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比 酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行 酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
➢由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
➢在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如 RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
实验用试剂
➢苯胺，3 mL（上次实验制得） ➢冰乙酸，4.5 mL ➢锌粉，少量
实验装置图
实验步骤
圆底烧瓶 3 mL苯胺 4.5 mL冰乙酸 少量锌粉 装分馏装置，加热微沸15 min 大火加热，100。C即有液体馏出， 至温度下降，瓶内冒白烟即可停止分馏
搅拌下趁热倒入70 mL水中
冷却，抽滤，冷水洗涤，水重结晶
大学基础有机化学实验
乙酰苯胺的制备
目的和要求
➢掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。 ➢掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。 ➢巩固重结晶的操作方法。
实验原理
反应式：
NH2 + CH3COOH
heat
H N CH3
+ H2O O
芳胺的酰化在有机合成中的作用：
➢乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳 胺对氧化性试剂的敏感性。
产物熔点：114.3℃
注意事项
➢可用10 mL量筒作为分馏接收器，量筒置于盛有冷水 的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25 mL。 ➢加入锌粉是为了防止苯胺在反应过程中被氧化，通常 加入后反应液颜色会从黄色变无色。 ➢反应完毕后须趁热搅拌下倒入水中，否则易结块，从 而包结杂质。
思考题
➢ 本实验为何需要使用分馏装置？分馏目的何在？ ➢ 本实验为何不使用活性更高的乙酸酐来实现对苯
常用分馏柱
a. 球形分馏柱； b. 韦氏（Vigreux）分馏柱
c. 填充式分馏柱
a.
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
b.
c.
分馏注意事项
➢ 分馏一定要缓慢进行，控制好恒定的蒸馏速度 (1-2滴/s)，这样，可以得到比较好的分馏效果。 ➢ 要使有相当量的液体沿柱流回烧瓶中，即要选 择合适的回流比。 ➢ 必须尽量减少分馏柱的热量损失和波动。
关于分馏
分馏的基本原理与蒸馏相似，不同之处是，借助 分馏柱将多次气化—冷凝的蒸馏过程，在一次操 作中完成。 通过分馏柱的多次蒸馏作用，能更有效地分离沸 点接近的液体混合物。
关于分馏
在分馏柱内，当上升蒸气与下降冷凝液互相接 触时，上升蒸气部分冷凝放出热量使下降的冷凝液部 分气化，两者之间发生了热量交换，结果，上升蒸气 中易挥发组分增加，而下降的冷凝液中高沸点组分增 加，如果继续多次，就等于进行多次蒸馏。这样靠近 分馏柱顶部易挥发物质的组分比率高，而在烧瓶里高 沸点组分的比率高。这样只要分馏柱足够高，就可将 这两种组分完全彻底分开。
胺的酰化？
实验原理
作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下 脱除。
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化， 使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时 间，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比 酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行 酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。