有机推断解题思路

5、从分子构型突破
（1）、具有4原子共线的可能含碳碳叁键
（2）、具有4原子共面的可能含醛基
（3）、具有6原子共面的可能含碳碳双键
（4）、具有12原子共面的可能含苯环
二、有机计算
（一）、不饱和度计算
CxHyOa(NH)b则Ω＝x+1－y/2
Ω＝双键数+叁键数×2+环数
1、若Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；
2、若Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；
3、若Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；
4、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。

（二）有机物相对分子质量的计算
1、最简式法各元素的质量分数→求各元素的原子个数比（实验式）→相对分子质量→求分子式
最简式相同的有机物：① CH：乙炔和苯；② CH2：烯烃和环烷烃；
③CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
2、物质的量关系法由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量
→求分子式
标准状况气体的密度M=22.4*ρ;
相对密度D D=ρ1/ρ2=M1/M2
3、余数法（商余法）：烃的相对分子质量除以12,求得其商和余数。

用公式可表示为M/12=x…y,（其中x 为可能的最大碳原子数，余数y为可能的最小氢原子数）
①当y=0或x≥6时,将碳原子数依次减少一个或增加12个氢原子,直到饱和为止。

②若为烃的含氧衍生物,从有机物的相对分子质量中扣除氧原子的部分后,再用余数法。

4、方程式法：利用燃烧反应方程式（，确定有机物的分子式。

有机物燃烧通式：烃：CxHy＋(x+y/4)O2→xCO2+(y/2)H2O
烃的衍生物：CxHyOz＋(x＋y/4－z/2)O2→xCO2＋(y/2)H2O
三、同分异构体的书写及数目确定
烷烃 2n-4+1
1、等效氢法
烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。

判断“等效氢”的三条原则是：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。

②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。

③处于对称位置上的氢原子是等效的;
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。

注：核磁共振氢谱吸收峰的数目=
不同吸收峰的面积之比（强度之比）=
2.基团位移法
对给定的有机物先将碳键展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。

此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。

3. 定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。

4. 酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）
（一）、有机物的推断主要解决的问题
1、碳架问题
2、官能团的种类、数目和位置
（二）、有机物的推断的常用方法
1、从物质特征性质和特征反应条件突破
2、从物质的转化关系
3、从题目的信息反应突破
4、从简单数据及式量的综合计算突破
6、从不饱和度突破
7、从信息突破
【练习】
1．[2019新课标Ⅰ]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号(*)标出B 中的手性碳。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。

(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是。

（5）⑤的反应类型是。

（6）写出F到G的反应方程式。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机
试剂任选)。

2．[2019新课标Ⅱ] 环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。

下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：
已知以下信息：
回答下列问题：
（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。

（2）由B生成C的反应类型为__________。

（3）由C生成D的反应方程式为__________。

（4）E的结构简式为__________。

（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式
__________、__________。

①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。

（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于__________。

3．[2019新课标Ⅲ]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。

下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。

（2）中的官能团名称是___________。

（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。

（4
等对反应产率的影响。

（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。

①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。

（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。

（无机试剂任选）
4．[2019北京] 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。

有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。

A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。

（2）D中含有的官能团：__________________。

（3）E的结构简式为__________________。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。

J经还原可转化为G。

J的结构简式为
__________________。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。

①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。

（7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。

5．【2018新课标1卷】化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为________。

（2）②的反应类型是__________。

（3）反应④所需试剂，条件分别为________。

（4）G的分子式为________。

（5）W中含氧官能团的名称是____________。

（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1）______________。

（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________（无机试剂任选）。

6.[2019浙江4月选考]以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物日益受到重视。

E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。

相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：
请回答：
(1)A→B的反应类型________，C中含氧官能团的名称________。

(2)C与D反应得到E的化学方程式________。

(3)检验B中官能团的实验方法________。