(完整版)专题13烷烃的命名及同分异构体书写

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专题十三烷烃的命名及同分异构体书写
第一部分:烷烃的命名
一、习惯命名法:
1、通常把烷烃泛称某烷”某是指烷烃中碳原子总数(系统命名法为主链碳数)。

由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示,自十一起用汉字数字表示。

例如:CH4叫甲烷,CH3CH3叫乙烷,CH3CH2CH3叫丙烷;C15H32叫十五烷。

2、为了区别同分异构体,用正”、异”和新”来表示。

(1)CH
3—CH2 —CH2 —CH3 正丁烷(2)CH3 —CH —CH3 异丁烷
I
CH3
习惯命名法只能使用于结构比较简单的烷烃。

对于结构比较复杂的烷烃必须用系统命名法。

—、系统命名法:
在系统命名法中,对于支链烷烃,把它看作直链烷烃的烷基取代基衍生物。

烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烃基;烷烃分子失去一个氢原子所剩余的部分叫做烷基。

通式:C n H2n+1 (n》1 ),通常用“ R—"表示。

常见的烷基:
CH 3 —甲基CH 3 —CH 2 —乙基
CH3 —CH2—CH2—正丙基CH3 —CH —异丙基(注意:碳原子处于上下位置时中间短线不能省)
I
CH3
对于支链烷烃的命名法可按照下列步骤进行:
1、选主链,称“某烷”。

(最长最多为主链)
选定分子里最长碳链为主链,并按主链上碳原子的数目称为“某烷”。

(碳原子数在1~10的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸命名。


CFR
I
Clk —C II —CII—€ II —Clk —< —CIE
J 1 r 1 1
例:-H H - .ii- ■ H
主链含八个碳原子故叫辛烷。

侧链则当作取代基。

2、编碳号,定基位。

在选定主链以后,就要进行主链的位次编号,也就是确定取代基的位次,主链从一端向另一端连续编号,号数用1, 2, 3-…等表示,读成1号位,2号位,3号位等。

①主链中离支链最近的一端作为起点,用阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次编号定位,以确定支链的位置②若有两个不同支链,且分别处于距主链两端同近的位置,从较简单的支链一端开始编号③若两个相同支链分别处在距主链两端同近位置,中间还有其他支链,从主链两个方向编号,可得到两种标号,将支链位置相加求和,和小者为正确编号。

3、按规则,写名称。

把支链作为取代基,把取代基的名称写在烷烃名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上所处的位置,并在数字与取代基名称之间用-短线隔开。

如果主链上有相同的取代基,可以合并起来,用二、三等数字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯数字之间要用“,”隔开;如果主链上有几个不同的取代基,就把简单的写在前面,把复杂的写在后面。

例:CH 3
I
CH3 —CH2 —C ——CH —CH2—CH3
I I
CH3 CH2 CH3 命名:2,2-二甲基-3-乙基己烷
CH 3
I
CH 3 — CH — CH — CH — CH — CH 2 — CH 3
I I I
CH 3 CH 2 CH 3
CH 2CH 3
命名:2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷
※数字意义:
阿拉伯数字 一一 取代基位置; 汉字数字一一 相同取代基的个数。

※连接符的使用:
阿拉伯数字间用逗号隔开,数字与汉字间用短线,汉字间无连接符。

< H 5-C>|-CH J -CH-CH -CH 3
CH 八CH, 3C (CHP 3
第二部分:烷烃同分异构体的书写 一、 书写规则 方法:减链法
关键:①选择最长碳链为主链 ②找出对称线
顺序:①主链由长到短
②支链由整到散 ③位置由心到边 ④排布由邻到间
说明:①从主链摘取的碳原子数不得多于所剩余部分
②甲基不能在首尾碳上,乙基不能在 1号和2号碳上
二、 例题解析
例: C 6H 14的同分异构体来分析其中的书写:
1 •写出所有碳原子连成一线的碳链作为第一种情况:
C-C —C -C-C-C
2 •去掉一个碳原子形成一个甲基接在剩余五个碳的碳链中间..:
3 •去掉两个碳原子形成两个甲基连在剩余四个碳的碳链中间:
其中又分成两种情况①两个甲基接在中间同一个碳原子上;②两个甲基接在中间不同碳原子上。

4 •最后按照C 四价的原则补充 H 原子。

所以C 6H 14的同分异构体共有五种。

[注意]①第二步时如果将一个甲基连在碳链两端:
厂—: 2 这两种情况其实就是
第一种情况。

°
②第三步时两个碳原子可以形成两个甲基,但也可以形成一个乙基,如果连在四个碳原子的碳链上 结果如下: 匚
$「,这种结构和第二步的后一种结构重复。

I
练:写出C 7H 16的所有同分异构体并命名。

CHj-CH —CH —CHj
CH 5 C H ,
CH 3
例:
11.仆 _
1
1
■ ■"
练:写出下列烷烃的名称
6 ? 4 3
3
I I I rg% CHj <2H 5
2 * 2 >
6-四 T K - 4 _
stc H -
(H 3
乙基辛烷
CH.-C — CH-CH.-CH.
I I
C 2H< CH 厂(电一CH *
达标检测:
1有一种烃,其结构简式可以表示为:
匚巴一亡巴一CH] CH 2—CR ?^CH a
CH 3—CH : —C H —C H ;—CH —C H —C H, —CH 3 C 凡—CH,—CH, —C
C H —C 巴一C % —CH.
命名该化合物时,应认定它的主链上的碳原子数目是
C . 10
D . 11
2、在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是
进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是
A.(CH 3)2CHCHCHCH
B.(CH 3)2CHCH
C.(CH 3)2CHCH(CH 2
D.(CH
3
)3CCHCH
4、已知二氯丁烷的同分异构体有
9种,则八氯丁烷的同分异构体有
A.7 种
B.8 种
C.9 种
D.10 5、 下列有机物的系统命名中正确的是
A . 3-甲基-4-乙基戊烷 C . 3,4,4-三甲基己烷 6、 下列关于有机物的命名中正确的是
CH 3 CH 3 7、 按系统命名法,
CH3CH2
C — CHl 的正确名称是 CH 3 CH 2CH 3
A . 3,3-二甲基-4-乙基戊烷
B . .3,4-二甲基-4-乙基戊烷
C . 2,3,3-三甲基戊烷
D . 3,3,4-三甲基己烷
8、 某烷烃的结构为:
CH 3— CH — CH — CH — CH 3,下列命名正确的是
I I I
CH 3 C 2H 5 C 2H 5
A . 2,4-二甲基-3-乙基己烷
B . 3-异丙基-4-甲基已烷
C . 2-甲基-3,4-二乙基戊烷
D . 3-甲基-4-异丙基已烷
9、 (CH 3CH 2)2CHCH 3的正确命名是
1、 CH ,一 一ciij-cii^-cn 3 一ci”
2、 「比一「丐—「H —UHj —「H 』一【比
&
弭 CH 3—€H—CHj —C'H 2—<*H 2 —CH 5
CH J

乩 CII.-CII :-C-CH t -CII A
CH.
S CH 3 -CHi -CH 2-C-CH S
7x CHj-C^-CH-CH-CHi
CH S CH J
S. CTI,-cn -CII 2-CTl -
CH, CH.
CH.CH,
A . (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3
B . (CH 3CH 2)2CHCH 3
C . (CH 3)2CHCH ( CH 3)2
D . (CH 3)3CCH 2CH 3

B . 3,3,4-三甲基己烷 D . 3,5-二甲基己烷
A . 2-二甲基戊烷
B . 2-乙基戊烷
C . 3,4-二甲基戊烷
D . 3-甲基己烷
3、
A . 3-甲基戊烷
B . 2-甲基戊烷
10、对于烃的命名正确的是
A . 4-甲基-4,5-二乙基己烷
11、下列有机物名称中,正确的是
A. 3,3 —二甲基戊烷
B. 2,3
C. 3 —乙基戊烷
D. 2,5,5
12、下列关于右边物质的命名正确的是
A. 3,4,4 —三甲基己烷
B. 2, 3 —二甲基一2—乙基戊烷
C. 3, 4 —二甲基一4—乙基戊烷
D. 3, 3, 4 —三甲基己烷
13、用系统命名法写出下列物质的名称:
CHj- CH3CH3
CH. - C - CH:- CH- CH S
CHj- CH2- CH3
CH3 —fH —fH —CH —CH 2 —CH 3
CH3 CH3 CH2
I
CH3 C . 2-乙基丁烷 D. 3-乙基丁烷
B . 3-甲基-2,3-二乙基己烷
—二甲基一2—乙基丁烷
—三甲基己烷
*H3
CH 3 一CH 2 一CH —C —
CH 3
CH3 C2H5
CH3 —CH2 一CH2—CH—CH2一CH一CH3 I
1
C H2 CH3
CH3
CH3 —CH 2—CH2—CH —CH3
CH2—CH3 CH3—CH2 —CH 一CH3
I
CH3
CH3CH2CH(CH 3) CH(CH 2CH3)CH2CH(CH 2CH3)CH3 (CH 3)2CHC(C 2H5)2C(CH 3) 2C2H5
(CH 3)3C-CH2-C(CH 3)3
14、写出下列有机物的结构简式:
(1) 2,6-二甲基-4-乙基辛烷: (3) 2,3-二甲基己烷:
(5) 2-甲基-4-乙基庚烷:(2) 3,3-二乙基戊烷:
(4) 2,3,3-三甲基戊烷: (7) 2,5-二甲基-4-乙基己烷:
15、根据名称写出下列有机物的结构简式,并判断下列有机物命名是否正确,如不正确,写出正确命名(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 3,4-二甲基-4-乙基庚烷
(3) 2,5-二甲基庚烷(5) 3,3-二甲基丁烷(4) 2,3-二甲基-6-乙基辛烷(6) 3-甲基-2-乙基戊烷。

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