含氮化合物-12全解
12章 13章 14章 答案
第12章 含氮化合物思考题答案思考题12-1. 下列化合物哪些能溶于氢氧化钠溶液中并请解释原因。
答案：B 分子中的硝基是强吸电子基团，对酚氧原子上的P 电子有吸电子的共轭效应，从而降低了酚氧原子上的电子云密度，使得酚羟基更易失去质子，酸性增强。
D 分子中有α-H ，受硝基强吸电子作用，具有酸性。
思考题12-2. 下列化合物与HCN 反应,那个活性最大,哪个活性最小，并请解释原因。
答案： (2)最大，(4) 最小。
思考题12-3 . 完成下列转化(其他试剂任选)。
思考题12-4. 分别指出下列化合物是芳胺还是脂肪胺, 并用1。
,2。
,3。
表示出其属于伯、仲、叔胺哪一类?答案：脂肪胺: (1) (叔胺)，(2) (伯胺)， (3) (仲胺)；芳胺: (4) (伯胺) 。
思考题12-5. 写出下列化合物的结构,并指出哪些胺有对映异构体。
A ．N-甲基-N-乙基丙胺 B.顺-2-甲基环己胺C.氢氧甲基乙基苯基铵D.碘化甲基乙基丙基异丙基铵思考题12-6. 按沸点逐渐增加的次序排列每组化合物。
A ．乙醇,二甲胺,甲醚 B.三甲胺,二乙胺,二异丙基胺 答案：A 乙醇>二甲胺>甲醚.B 二异丙基胺 >二乙胺 > 三甲胺.思考题12-7 按碱性逐渐增强的次序排列每组化合物。
（1）氢氧化钠,氨,甲基胺,苯胺。
（2）苯胺,吡咯,吡啶。
（3）苯胺,对甲氧基苯胺,间硝基苯胺,对硝基苯胺。
思考题12-8. 请设计分离对甲基苯酚、环己基甲酸和对甲基苯胺混合物的方法。
答案：第一步往混合液中加入碳酸氢钠溶液,能溶解羧酸,分液后,(有机层留作第二步用)往无机层中加稀酸,羧酸即游离出。
第二步 向分离出的有机层中加入稀盐酸,胺能溶于盐酸溶液.分液,无机层中加入氢氧化钠溶液即胺析出.思考题12-9.如何除去(CH 3CH 2CH 2CH 2)3N +HCl - 中少量的(CH3CH 2CH 2CH 2)4N +Cl - ？答案：加入氢氧化钠溶液,季铵盐能溶于其中,仲胺析出分层.思考题12-10 用过量碘化甲烷处理(S) 毒芹碱,接着加入氧化银并加热,预测得到的主要产物是什么,写出它的结构并用系统命名法命名。
含氮化合物有机化学
其结构简式为：
+
CH 3
CH2 N C12H25 Br -
CH 3
在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发
现的，而且有碱性，故称胆碱。
其结构简式为；
CH 3
+
_
HO CH2 CH2 N CH3 OH
CH 3
胆碱广泛分布于生物体内，脑组织和蛋黄内含量
较高。胆碱是卵磷脂的组成部分。在人体内与脂肪代
H3C N CH 3
+ HONO
N,N-二甲基苯胺
H3C N
NO
CH 3
对-亚硝基-N，N-二甲基苯胺
综上所述，根据脂肪族和芳香族伯、仲、 叔胺与亚硝酸反应的不同， 可以鉴别三种胺。
6、氧化反应
胺有还原性，易被氧化。芳香族胺更易被氧化， 空气中氧即可将苯胺氧化。如苯胺可被氧化生成对苯 醌，因此在有机合成中，如果要氧化芳胺环上其它基 团，必须首先要保护氨基。
SO2Cl
NHCOCH3
NH2
H2O(H+或 OH- )
水解
SO2NH2
SO2NH2
四、 季铵盐和季铵碱
氮原子上连有4个烃基的化合物称为季铵化合物。 季铵化合物中的四个烃基可以是相同的，也可是不同 的，分为季铵盐(quaternary ammonium salts)和季铵碱 (quaternary ammonium base)。
与羰基化合物类似，含有α-氢的硝基化合物， 在强碱的作用下，可与醛酮发生缩合反应。
11 含氮有机化合物
11.2
一、分类
胺（amine）
氨、NH3 铵NH4Cl
烃基的数目 伯胺 RNH2 仲胺 R2NH
叔胺 R3N
高三化学一轮复习 氮及其化合物说播课课件
（1）氮元素的存在和氮的固定 （2）氮气分子结构和性质 （3）氮的氧化物的性质 （4）氮氧化物对环境的污染及防治
高考考频
年份 2024 2023 2022 2021
题号
山东卷14题 江苏卷6题 湖南卷7题
广东卷4题 湖南卷15题
考察 内容
氮氧化物的尾气 氨气的制备
处理
氮气的用途
氮及其化合物间
我真来题命再题现 自主构建模型
（2024年湖南卷）15. 亚铜配合物广泛用作催化剂。实验室制备
的反应原理如下：
实验装置如下：
根据情景，命 制一道合适的
高考题
我真来题命再题现 自主构建模型
（2024年湖南卷）15. 亚铜配合物广泛用作催化剂。实验室制备 的反应原理如下： 实验装置如下：
（4）装置Ⅰ和Ⅱ中
(2023·湖南，15)金属Ni对H2有强吸附作用，被广泛用于硝基或羰 基等不饱和基团的催化氢化反应。
已知：①雷尼Ni暴露在空气中可以自燃，在制备和使用时，需用 水或有机溶剂保持其表面“湿润”；
(6)反应前应向装置Ⅱ中通入N2一段时间， 目的是_排__除__装__置__中__的__空__气__，__防__止__雷__尼__N_i_自。燃
教学过程
教学反思
碱液吸收法
歧化反应 2NO2+2NaOH=NaNO3+NaNO2+H2O烟
O2+H2O 烟雾
NO2、NO的混合气体能被足量烧碱溶液完全吸收的条件是
n(NO2)≥n(NO)
一般适合工业尾气中NOx的处理。
链真接题高再现考 应用构建模型
真题再现
人教版必修二P18
7.在NO2与水的反应中，( D )。
含氮化合物知识点总结
含氮化合物知识点总结⼀、氮⽓和氮氧化物1、氮⽓：⽆⾊⽆味、难溶于⽔的⽓体。
空⽓中78%（体积分数）是氮⽓。
氮分⼦（N2）为双原⼦分⼦，结构稳定，决定了氮⽓性质的稳定性，常温下氮⽓很稳定，很难与其它物质发⽣反应，因此，⽣产上常⽤氮⽓作保护⽓。
但这种稳定是相对的，在⼀定条件下（如⾼温、放电等），也能跟某些物质（如氧⽓、氢⽓等）发⽣反应。
N2 + O2 2NO N2 + 3H2 2NH32、固氮作⽤：游离态氮转变为化合态氮的⽅法。
途径举例⾃然固氮→闪电时，N2 转化为NO⽣物固氮→⾖科作物根瘤菌将N2 转化为化合态氮⼯业固氮→⼯业上⽤N2 和H2合成氨⽓3、氮氧化物（NO和NO2）：NO NO2⾊、态（常温下）⽆⾊⽓体红棕⾊⽓体⽓味没有⽓味刺激性⽓味毒性有毒有毒重要反应2NO + O2 = 2NO23NO2 + H2O = 2HNO3 + NO氮氧化物对环境的污染、危害及防治措施①硝酸型酸⾬的产⽣及危害②造成光化学烟雾的主要因素③破坏臭氧层措施：使⽤洁净能源，减少氮氧化物的排放；为汽车安装尾⽓转化装置；处理⼯⼚废⽓氮的氧化物是⼤⽓污染⽓体，常⽤碱液（NaOH溶液）吸收。
⼆、氮肥的⽣产和使⽤1、氨的合成： N2 + 3H22NH32、氨⽓的物理性质：氨⽓是⽆⾊、有刺激性⽓味的⽓体，在标准状况下，密度是0.771g.L-1，⽐空⽓⼩。
氨易液化，液氨⽓化时要吸收⼤量的热，使周围温度急剧下降，所以液氨可作致冷剂。
氨极易溶于⽔，常温常压下，1体积⽔中⼤约可溶解700体积的氨⽓。
氨的⽔溶液称氨⽔。
计算氨⽔的浓度时，溶质应为NH3。
3、氨的化学性质：（1）氨溶于⽔时，⼤部分氨分⼦和⽔分⼦形成⼀⽔合氨分⼦（NH3·H2O）。
⼀⽔合氨分⼦（NH3·H2O）不稳定，受热时分解为氨⽓和⽔。
NH3 + H2ONH3·H2O NH3·H2ONH4+ + OH-氨⽔显弱碱性。
⽐较液氨与氨⽔：名称液氨氨⽔形成氨降温加压液化氨溶于⽔物质分类纯净物混合物成分NH3NH3、NH3·H2O 、H2O 、 NH4+、 OH-、H+（2）氨具有弱碱性，可以与酸（硫酸、硝酸、盐酸等）反应，⽣成铵盐。
氮及其化合物
氮及其化合物氮元素是一种典型的变价元素，掌握氮元素形成的单质和化合物的有关知识，应抓住以 下线索（N 元素化合价为线索）化合价 -3 0 +2 +4 +5 物 质 NH3 N 2 NO NO 2 HNO 3 （铵盐） （硝酸盐） 而对其中每种物质都从结构、性质（物理、化学）、制法、用途四方面来认识理解记忆，最后在各物质（不同价态间）间形成相互转化的知识网络。
一、氮气及氮的氧化物 1．氮气（N 2）（1）分子结构：电子式为∶N ┇┇N ∶，结构式为N≡N ，氮氮叁键键能大，分子结构稳 定，化学性质不活泼。
（2）物理性质：纯净的氮气是无色无味的气体，难溶于水，空气中约占总体积的78%。
（3）化学性质：常温下性质稳定，可作保护气；但在高温、放电、点燃等条件下能与H 2、O 2、IIA 族的Mg 、Ca 等发生化学反应，即发生氮的固定（将空气中的氮气转变为含氮化合物的过程，有自然固氮和人工固氮两种形式）N 2中N 元素0价，为N 的中间价态，既有氧化性又有还原性 ①与H 2反应：N 2 +3H 22NH 3 ②与O 2反应：N 2+O 2＝2NO③与活泼金属反应： N 2 +3Mg ＝ Mg 3N 2（4）氮气的用途：化工原料；液氮是火箭燃烧的推进剂；还可用作医疗、保护气等。
二、氮的氧化物（2）NO 和NO 2的重要性质和制法 ①物理性质：NO ：无色无味气体，有毒，密度比空气大，不溶于水；NO 2：红棕色有刺激性气味的有毒气体，密度比空气大，易溶于水； ②化学性质：2NO+O 2＝2NO 2（易被氧气氧化,无色气体转化为红棕色）； 2NO 2 (红棕色)N 2O 4(无色）（平衡体系）； 3NO 2+H 2O ＝2HNO 3+NO （工业制硝酸）； NO+NO 2+2NaOH ＝2NaNO 2+H 2O （尾气吸收）；注：NO 2有较强的氧化性,能使湿润的KI 淀粉试纸变蓝。
高温、高压 催化剂放电 点燃③制法： NO ：3Cu+8HNO 3(稀)＝3Cu(NO 3)2+2NO↑+4H 2O （必须用排水法收集NO ）； NO 2：Cu+4HNO 3(浓)＝Cu(NO 3)2+2NO 2↑+2H 2O （必须用向上排空气法收集NO 2） （3）氮的氧化物溶于水的计算：①NO 2或NO 2与N 2（非O 2）的混合气体溶于水可依据3NO 2+H 2O ＝2HNO 3+NO 利用气体体积变化差值进行计算。
有机化学 含氮有机化合物
第十三章含氮有机化合物名称结构式名称结构式氨NH3胺RNH2，ArNH2R2NH (Ar)2NHR3N (Ar)3N氢氧化铵NH4OH季铵碱R4N+OH-铵盐NH4Cl季铵盐R4N+Cl-硝酸HO-NO2硝基化合物R-NO2 Ar-NO2亚硝酸HO-NO亚硝基化合物R-NO Ar-NO13.1硝基化合物由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物，即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物H O NO2 R O NO2R NO2硝酸硝酸酯（补充）硝基化合物H O N O R O N O R N O亚硝酸亚硝酸酯亚硝基化合物一、 硝基化合物的命名和结构硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同，如CH 3ONO 2CH 2CH 2ONO硝酸甲酯 亚硝酸乙酯（补充）2 硝基和亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基CH 3NO 2NO 2CH 3NO硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯CH 3硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸药，如CH2ONO2CHONO2CH2ONO2O2NCH3NO2NO2三硝基甘油酯2，4，6-三硝基甲苯（TNT）硝基化合物的结构，可表示为由一个N=O和一个N→O配位键组成。
OR NO电子衍射法证明，硝基中两个氮氧键长是完全相同的，CH3NO2 分子中的两个N—O键的键长均为0.122nm。
原因：硝基中氮原子以sp2杂化，三个原子形成共平面的σ键。
二、硝基化合物的性质1、物理性质颜色多为淡黄色沸点比相应的卤代烃高, 常温下为高沸点的液体或结晶固体溶解性不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂但是因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上很少采用它，例如硝基苯有剧毒；多硝基化合物有爆炸性, 如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸药2、脂肪族硝基化合物的化学性质（1）脂肪族硝基化合物的酸性硝基为吸电子基团，脂肪族硝基化合物中的-氢原子很活泼，显弱酸性，可与碱作用生成盐从而溶于碱中O R CH2NOOH R CH NORCH NO NaOH [ RCHNO ] - +H O2 2 + 2 Na + 2（2）与羰基化合物的缩合反应：有α-氢的硝基化合物，在碱性条件下可与醛或酮发生缩合反应，类似于羟醛缩合。
化学人教版 必修第二册第五章第二节氮及其化合物(共25张ppt)
在断电之后，为什么氧气浓度又有了一次下降？ 可能N2与O2生成NO2的过程有中间产物，中间产物与 O2反应最终生成了NO2 。
如何设计实验证明呢？
16
NO与O2的反应 将装有NO气体的注射器吸入少量空气，观察现象？
注射器内出现红棕色气体，说明生成了NO2 总结对空气放电后发生的化学反应，并写出方程式？
红棕色气体消失，说明二氧化氮发生了反应，分析产 物的可能性，该如何验证呢？
测反应后溶液的pH，若显酸性，则证明有硝酸生 成。 再向注射器内吸入部分空气，若有红棕色气体出现， 则证明有一氧化氮生成。
20
在价类二维图上画出“雷雨发庄稼”涉及到的物质转化 规律，并写出方程式。
21
我们将大气中游离态的氮转化为氮的化合物的过程称为
回忆初中对氮气的知识，描述氮气的性质。 性质稳定，不易与其他物质发生反应。 写出氮气的电子式与结构式，尝试解释氮气性质稳 定的原因。
9
观察价类二维图，你觉得性质稳定的氮气该如何一 步步转化为我们所需要的氮肥呢？
氮元素化合价
+5
HNO3
NO3-
+4
NO2
+2
NO
0
N2
-3
NH3
NH3·H2O NH4+
量, 氮不能，如果氮气可行的话，那么我们就没
有必要施肥了。
植物到底能够吸收什么样的含氮物质呢？
5
6
氨态氮肥：主要提供铵根离子 硝态氮肥：主要提供硝酸根 尿素（NH2CONH2）
空气中的氮气很充足，该如何转化为植物所能吸收 的硝酸根和铵根呢？
7
一 氮气与氮的固定
24
放电或高温
N2+O2=====2NO 2NO+O2=====2NO2 3NO2+H2O===2HNO3+NO
第十二章含氮有机化合物详解演示文稿
氯化苯铵
第11页，共56页。
（二）酰化反应
伯胺和仲胺都能与酰氯或酸酐反应，反应时胺分子中氨基 上的氢原子被酰基取代而生成酰胺。
O CH3CH2NH2 + CH3 C Cl
O CH3 C NHCH2CH3
第12页，共56页。
三、重要的胺及胺的衍生物
(一) 苯胺
苯胺为无色油状液体，有刺激性气味，沸点184℃。微溶于水，
第三节 含氮杂环化合物
具有环状结构，且成环的原子除碳原子外，还含有其它 元素原子的化合物，称为杂环化合物。环中除碳原子外的 其它元素的原子称为杂原子。最常见的杂原子是氧、硫、 氮等。
N
N
N
O
S
N H
S
N
NN H
第33页，共56页。
一、杂环化合物的分类、命名
（一）分类
杂环
单杂环
五元杂环 六元杂环
苯稠杂环－ 苯环与杂环稠合 稠杂环
生物碱 H+ 生物碱盐 OH-
(难溶于水) (易溶于水)
第54页，共56页。
二、生物碱
(一) 烟碱
烟碱又名尼古丁，是一种无色至淡黄色透明油状液体，是 烟草中含氮生物碱的主要成分，在烟叶中的含量为1%～3%。露 置空气中渐变棕色，味辛辣，易溶于水和乙醇等。
N
N
CH3
第55页，共56页。
(五) 嘧啶
嘧啶是无色结晶，熔点为22℃，易溶于水，有弱碱性。嘧 啶的衍生物广泛存在于自然界，如构成核酸的碱基尿嘧啶、胞 嘧啶和胸腺嘧啶含有嘧啶环。
O HN ON
H
尿嘧啶
NH2 N ON
H
胞嘧啶
O
HN
CH3
《有机化学》第十二章有机含氮化合物
(电子效应的影响)
:
:
:
:
:
2. 芳胺
NH3 ＞
NH2
N
H H
综上所述： 脂肪胺 ＞ NH3 ＞ 芳香胺＞酰胺
NH2 ＞
NH
＞
N
pkb 9.30
13.80
近乎中性
取代芳胺的碱性：
取代基对芳胺碱性的影响，与其对酚的酸性的影响刚好相反。
在芳胺分子中，当取代基处于氨基的对位或间位时， 给电子基团使碱性↑，而吸电子基团使碱性↓。且取代基 在对位时影响更显著。如：
RNH2 1°
R2NH 2°
R3N 3°
§12-1-2胺的制备方法 1. 氨或胺的烃基化 亲核试剂：NH3、RNH2(以1°胺为宜)。 烃基化试剂：卤代烃
RX + NH3
RNH3+X NH3 RNH2 + NH4+X
2. 腈和酰胺的还原
O
=
CH3
N C6H5
C
CH3
LiAlH4, 醚
CH3
N C6H5
的卤代烃还要高。 (2) 溶解性 硝基化合物的相对密度都大于1，不溶于水。硝基化
合物不仅溶于有机溶剂，而且还溶于浓硫酸。
(3) 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNT 炸药、2,4,6-三硝基苯酚(俗称：苦味酸)。
但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被 用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如：
硝基中，氮原子和两个氧原子上的p轨道相互重叠， 形成包括O、N、O三个原子在内的共轭体系：
O RN
O
或
R N =O
O
：
由于键长的平均化，硝基中的两个氧原子是等同的
2、 物理性质 (1) b.p： 因－NO2是一个强极性基团，因此硝基化合物具有较
有机化学 第12章 含氮化合物
NH2 对氨基苯磺酸
4.命名芳胺时，当氮上同时连有芳基和脂肪烃基时， 应在芳胺名称前冠以N– ，明确取代基位置。
NHCH3 N(CH3)2 CH3 NCH2CH3
N-甲基苯胺
N,N-二甲基苯胺
N-甲基-N-乙基苯胺
5.氨基连在侧链上的芳胺，一般以脂肪胺为母体来 命名
CH2CH2NH2 2-苯乙胺
（二）氨与醇或酚反应
Al2O3 350~400℃,0.5MPa
CH3OH + NH3
CH3NH2 + (CH3)2NH + (CH3)3N + H2O
OH
+ NH3
(NH4)2SO3 150℃,0.6MPa
NH2
+ H2O
二、由还原反应制胺
（一）硝基化合物的还原 这是制备芳胺常用的方法。 （二）醛和酮的还原氨化 醛和酮与氨或胺反应后，再进行催化氢化，称为醛 和酮的还原氨化。
NH2 MnO2,H2SO4 ~10℃ O O
§12—4 季铵盐和季铵碱
一、季铵盐 叔胺与卤代烷反应，生成季铵盐。 季铵盐是无色晶体，溶于水，不溶于非极性
有机溶剂。 季铵盐的最重要用途是用作阳离子表面活性 剂和相转移催化剂
二、相转移催化剂
（一）含义ຫໍສະໝຸດ 当两种反应物互不相溶时，就 构成了两相。由于反应物之间不容易接触， 反应较难进行，甚至不发生反应。若加入一 种催化剂使反应物之一由原来所在的一相， 穿过两相之间的界面，转移到另一相中，使 两种反应物在均相中反应，则反应较易进行。 这种催化剂叫做相转移催化剂。
（三）与叔胺反应 脂肪族叔胺在强酸性条件下，与亚硝酸形成盐。芳 香族叔胺与亚硝酸反应，生成氨基对位取代的亚硝 基化合物（芳环上的亲电取代反应）。
有机化学~10.含氮化合物
NaNO2, HCl
NaNO2, HCl
成盐(无现象)
ON
N(CH3)2
绿色固体
小结: 小结
①脂肪胺 RNH2 R2NH R3N
HNO2
RN2+ClR2N-N=O
R+ + N2 + Cl-
N-亚硝基化合物（黄色油状或固体） 亚硝基化合物（黄色油状或固体） 亚硝基化合物
R3N 不反应 用于鉴别三种不同结构的脂肪胺
氯化苯铵 氯化苯铵
2-
(C2H5NH3)2SO4
硫酸二乙铵 硫酸二乙铵 氢氧化三甲乙铵 氢氧化三甲乙铵
(CH3)3NCH2CH3OH
10.1.2 胺的结构
N原子: 1s22s22px12py12pz1 原子: 原子 氨或脂肪胺分子： 氨或脂肪胺分子： • 氮原子 sp3 杂化 • N－H 或 N－C σ–键的形成 － － 键的形成 • 孤对电子占有 一个 3 轨道 一个sp • 氨或胺分子的几何构型为 三角棱锥形，键角约为109.5° 三角棱锥形，键角约为 °
伯胺和仲胺结合一个质子后可分别形成3根 伯胺和仲胺结合一个质子后可分别形成 根和2根氢键 根氢键
•溶剂化程度与 溶剂化程度与 稳定性： 稳定性： R2NH + H2O R2N+H2 + OH•从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从电子效应考虑：烷基越多碱性越强； 从电子效应考虑 •从溶剂化效应考虑：烷基越多碱性越弱。 从溶剂化效应考虑： 从溶剂化效应考虑 烷基越多碱性越弱。
N CH3
CHOHCHCH3 NHCH3
H OOCCH
l-麻黄碱 麻黄碱(1R,2S) 麻黄碱
阿托品
CH2OH
10.1.1 胺的分类和命名
含氮化合物的性质与反应
含氮化合物的性质与反应含氮化合物是指分子中至少含有一个氮原子的化合物。
它们在化学反应中展现出多样性质与反应行为。
本文将讨论含氮化合物的性质以及其常见的反应类型。
一、含氮化合物的性质1. 氮气（N2）是自然界中最常见的氮化物。
它具有无色、无味、不可燃的性质。
氮气是空气中最主要的组成成分之一，约占78%。
由于氮气的惰性，它在一般条件下不会发生反应。
2. 氨（NH3）是含氮化合物中最简单的一种。
它具有刺激性气味，能溶于水，并可形成碱性溶液。
氨是一种重要的原料，广泛用于制造化学肥料以及合成其他氮化合物。
3. 硝酸盐是常见的含氮化合物。
它们具有强氧化性，并在许多反应中发挥重要作用。
硝酸盐广泛应用于炸药、火箭推进剂等领域。
4. 腈是含氮化合物的一类。
它们含有一个或多个氰基（-CN），具有特殊的物理和化学性质。
腈常用于有机合成中作为重要的中间体。
二、含氮化合物的反应类型1. 氧化还原反应：含氮化合物在氧化还原反应中表现出重要的特性。
例如，含氮有机化合物可以通过氧化还原反应转化为不同的氮氧化物，同时伴随着化学键的变化。
2. 加成反应：许多含氮化合物能够参与加成反应，特别是双键的加成反应。
在正电荷或亲电试剂的作用下，氮原子和其他原子形成新的化学键。
3. 取代反应：含氮化合物可以发生取代反应，其中氮原子或氮气可以被其他原子或基团所取代。
这类反应在有机合成中非常常见，可以产生不同结构和性质的化合物。
4. 氨解反应：氮化合物中的氮氢键可以发生氨解反应，生成氨气和其他有机或无机产物。
这是一种重要的反应类型，通常用于合成新的化合物或分离纯化化学物质。
5. 缩合反应：含氮化合物的缩合反应是指两个或多个分子通过断裂某些化学键并形成新的化学键而结合。
这类反应在有机合成中非常有用，可以合成复杂的有机分子。
结论含氮化合物具有丰富的性质和多样的反应类型。
了解和掌握含氮化合物的性质和反应，对于理解氮化学在生物、工业和环境领域的应用具有重要意义。
有机含氮化合物
有机含氮化合物概述有机含氮化合物是一类含有碳-氮化合键的有机化合物。
这类化合物具有丰富的结构类型和多样的性质，广泛存在于自然界中，也是合成有机化合物的重要起始物质之一。
本文将从有机含氮化合物的分类、合成方法、性质及应用等方面进行探讨。
有机含氮化合物的分类有机含氮化合物根据氮原子的氧化态以及与碳原子的连接方式可以分为以下几类：1. 胺类化合物胺类化合物是最常见的有机含氮化合物之一，其分子中至少含有一个或多个氨基（-NH2）基团。
根据氨基原子的碳原子个数不同，胺类化合物又可分为三类：一级胺、二级胺和三级胺。
一级胺：有一个氨基与两个碳原子相连，例如甲胺（CH3NH2）；二级胺：有两个氨基与一个碳原子相连，例如二甲胺（CH3NHCH3）；三级胺：有三个氨基与一个碳原子相连，例如三甲胺（CH3N(CH3)2）。
2. 腈类化合物腈类化合物是由碳与氮原子形成三键而构成的化合物，其通式为RC≡N。
腈类化合物具有较高的活性，可用于合成多种有机化合物。
3. 酰胺类化合物酰胺类化合物是由酰基羰基与氨基反应形成的衍生物，其通式为RCONR’2。
酰胺类化合物具有重要的生理活性和药理活性，广泛用于医药和农药等领域。
4. 腙类化合物腙类化合物是碳原子与氮原子通过氧化还原反应形成的化合物，其通式为R2C=NOH。
腙类化合物具有良好的亲电性，可用于合成多种含氮有机化合物。
有机含氮化合物的合成方法有机含氮化合物的合成方法多种多样，下面介绍几种常用的方法：1. 氨解反应氨解反应是通过氨与有机化合物反应生成胺类化合物的方法。
该反应常采用氨气或胺盐与卤代烃、醛、酮等有机化合物反应，生成相应的胺类产物。
2. 脱水胺化法脱水胺化法是通过三氧化二砷、氯化亚砜等试剂将羧酸和胺反应生成酰胺类化合物的方法。
该方法条件温和，适用于大多数羧酸和胺的反应。
3. 加成反应加成反应是将含有双键的有机化合物与胺类化合物反应，生成带有氮原子的化合物。
例如，马达尔反应是将亚硝基化合物与烯烃反应生成胺类化合物。
第12讲 氮及其化合物(讲)-2023年高考化学一轮复习讲练测(解析版)
第12讲 氮及其化合物1．结合真实情境中的应用实例或通过实验探究，了解氮及其重要化合物的主要性质，认识其在生产中的应用和对生态环境的影响。
2．结合实例认识氮及其化合物性质的多样性，了解通过化学反应可以探索物质性质、实现物质转化，认识物质及其转化在自然资源综合利用和环境保护中的重要价值。
【核心素养分析】1.变化观念与平衡思想：分析氮及其化合物的化学反应，预测在一定条件下氮及其化合物可能发生的化学变化。
2.科学探究与创新意识：发现或提出对氮及其化合物有探究价值的化学问题，能依据探究目的设计并优化实验方案，完成实验操作，能对观察记录的实验信息进行加工并获得结论。
3.科学态度与社会责任：关注氮及其化合物的社会热点问题，认识环境保护的重要性，形成可持续发展意识和绿色化学观念。
知识点一 氮气及其氧化物 1．氮的固定（1）自然固氮（2）人工固氮：合成氨工业 2．氮气(1)物理性质：无色无味气体，密度比空气略小，难溶于水。
(2)化学性质①3Mg ＋N 2=====点燃Mg 3N 2； ②N 2＋3H 2高温、高压催化剂2NH 3； ③N 2＋O 2===========放电或高温2NO 。
3．氮的氧化物(1)氮有多种价态的氧化物，氮元素从＋1～＋5价都有对应的氧化物，如N 2O 、NO 、N 2O 3、NO 2(或N 2O 4)、N 2O 5，其中属于酸性氧化物的是N 2O 3、N 2O 5。
(2)NO和NO2的比较性质NO NO2色、态、味无色、无味气体红棕色、有刺激性气味气体溶解性难溶于水毒性有毒，大气污染物之一有毒，大气污染物之一与水反应不反应3NO2＋H2O===2HNO3＋NO与氧气反应NO＋O2===2NO2不反应NO与血红蛋白结合使人中毒，NO、NO2导致光化学烟雾、形成酸雨对环境的影响及破坏臭氧层【归纳总结】氮氧化物对环境的污染及防治(1)常见的污染类型①光化学烟雾：NO x在紫外线作用下，与碳氢化合物发生一系列光化学反应，产生了一种有毒的烟雾。
有机化学 第十二章 含氮化合物
胺的化学性质(P374)
结 构 分 析
2014-12-28
18
1、 胺的碱性和成盐反应
1） 胺的碱性
胺的水溶液和氨一样发生解离反应而呈碱性：
Kb值愈大或pKb值愈小则碱性愈强；反之愈弱。
2014-12-28 19
一些胺的pKb值
2014-12-28
20
①
脂肪胺的碱性大于芳香胺
脂肪胺 氨
芳香胺
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6
12. 2. 1 胺的分类、命名和结构(P370)
1 、 胺的分类：
① RNH2:伯胺; R2NH:仲胺; R3N:叔胺 ② RNH2--脂肪胺; ArNH2 --芳香胺 ③ RNH2:一元胺; H2NRNH2:二元胺;多元胺
*注意: 伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的不同涵义 叔碳
Hofmann 消除的取向
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33
比较：卤代烷的消除取向—Saytzeff 取向 （决定于产物的稳定性）
H H3C CH2 CH ' CH X
H CH2 NaOC2H5 H3C CH2 CH CH
H CH2
主要
主要产物为双键上取代基最多的烯烃。
2014-12-28 34
Hofmann消除取向的解释 （决定于反应物的结构） 从β-氢的位阻和酸性的差别分析
1 含氮化合物的还原 2 酰胺的降解制备 3 氨或胺的烃基化
2014-12-28
50
1、 含氮化合物的还原
（1）硝基化合物的还原
还原剂：H2－Ni(orPt)、Fe(orSn)+HCl、(NH4)2S……
NO2 + 3H 2 NO2
Fe+HCl Ni 常温常压
11.有机含氮化合物
第十一章有机含氮化合物12-1 将下列化合物按沸点高低排列顺序CHO (4)CH3CH2OH（1）HCOOH (2)CH3CN (3)CH3解：HCOOH > CH 3CN > CH3CH2OH > CH3CHO12-2 用IR 谱鉴别下列化合物N (2)CH3NHCH2CH3 (3)(CH3)2CHNH2（1）（CH3)3解根据IR波谱图，通过N的振动波峰判断伯胺、仲胺、叔胺。
12-3 分离下列混合物(1)正己胺（2）正己腈（3）正己酸（4）1-硝基己烷解：因为1-硝基己烷的沸点是91~92℃正己胺的沸点是131.4℃，正己腈的沸点是163.6℃，正己酸的沸点是205℃，所以可以通过蒸馏法来分离这几种化合物，通过在91~92℃，131.4℃，163.6℃，205℃，这几个温度点收集各馏分，即可做到初步分离。
12-4 除去三乙胺中少量的乙胺和二乙胺解：向溶液中加入适量苯磺酰氯，乙胺和乙二胺会和苯磺酰氯反应生成沉淀，而三乙胺和它不反应。
然后加水，因为它们都不易溶于水，且苯磺酰氯相对密度是1.38，三乙胺的相对密度0.7275，通过水溶液进行分液，得到纯净的三乙胺。
12-5 完成下列转化(1)解：CH3I2,FeCH3I 3H2SO4CH3INO2(2)解:2ClH2ONaOHOHHNO H2SO4NaOHONa ONaSO3HONaBrBrSO3H(3)解:HNO3 H2SO4NaNO2加热CLSO3HNa2SO3ONa SO2 H2OOHH SO HNO3ONaNO2ONaNH2ONaN2CLN2CLOHN N CL(4)解：CH 3CH 2Cl32SO 4CH 2ClNO NO 2NO 2222B N 2CLBr 2CH 2CLN 2CL N 2CLr 2H 3PO 4CH 2CLBrBrCH 2OHBrBrBrBr CHO12-6 写出下列反应的机理(1)解：OH CH 3C NH 2HH 3CH 3COH C H CH 3CC C H CH 3O C OH CH 3C CH 3H NaN O 2/HClCH 3N 2C OH CH 3N 2H CH 3(2)解：CH3NO22C6H5COH稀OH,加热CH2NO22C O:HC6H5-H2OCH2NO2NO2H C6H5C(3)解：OHOH-O-+N N O-H+N N OH12-7 某胺分子式为C15H21NO2,经两次Hofmann 热消去得C14H16O2,后者经臭氧化还原水解得2molHCHO 和1mol，试推测此胺可能的构造。
含氮有机化合物和杂环
NO2
Fe / HCl 或Sn / HCl
NH2
12
2. 腈和酰胺的还原
RCN
H2 / Pt LiAlH4
RCH2NH2
O H3C C NH 2
H2/Ni
CH3CH2NH2
13
3. Hofmann降解反应
O R C NH2
Br2 / NaOH or Cl2 / NaOH
RNH2 + NaBr + Na2CO3
O
CH3CCl
NO 2
NHCOCH 3
HNO3 / H2SO4
NHCOCH 3
H2O / OH-
NH 2
NO 2
NO 2
21
4. 与亚硝酸反应
拓展
亚硝酸钠
亚硝酸钠是一种有毒的氧化剂，大量进入血液
后，将血红蛋白中的二价铁氧化为三价铁，形成高 铁血红蛋白血症，失去携氧能力，造成机体组织细 胞缺氧症状，严重影响中枢神经系统，可引起呼吸 困难、循环衰竭。在腌咸肉或加工熟食卤味时，有 时为了使肉色鲜红而加入亚硝酸盐，如加入过量， 同样会引起中毒。另外，食用富含亚硝酸盐的食物 还与一些肿瘤发生有关。据调查发现,食管癌高发 区居民食腌菜者较普遍,食管癌的发病率与食腌菜 量相关，在这些腌制的咸菜中含有大量的亚硝酸盐。
第十章 含氮有机化合物
1
胺
含
氮 重氮化合物、偶氮化合物
有
机 酰胺
化
合 物
含氮杂环
生物碱
2
第一节 胺 一. 胺的分类和命名
1.分类
3
名称 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐 季铵碱
分子式
RNH2 R2NH R3N R4N+XR4N+OH-
含氮化合物
1°使卤苯易水解、氨解、烷基化 卤素直接连接在苯环上很难被氨基、烷氧基取代，当苯环上有 硝基存在时，则卤代苯的氨化、烷基化在没有催化剂条件下即可 发生。 2°使酚的酸性增强
OH OH OH NO 2 NO 2 pKa 9.89 7.15 NO 2 4.09 O2N NO 2 0.38 OH NO 2
R NH3Cl + NaOH
RNH2 + Cl + H2O
胺的碱性强弱，可用Kb或pKb表示：
R NH 2 + H2O Kb = R NH 3 RNH2 Kb OH R NH 3 + OH pKb = logKb
碱性： 脂肪胺 > 氨 > 芳香胺 pKb < 4.70 4.75 >8.40
脂肪胺 在气态时碱性为： (CH3)3N > (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 在水溶液中碱性为： (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N > NH3 原因：气态时，仅有烷基的供电子效应，烷基越多，供电子效应 越大，故碱性次序如上。
第十章
含氮有机化合物 (Nitrogen)
第一节 硝基化合物
一、分类、命名、结构
1. 硝基（NO2-）取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基 化合物。硝基是它的官能团。 按烃基的不同，硝基化合物可分为：脂肪族硝基化合物 （RNO2），例如：CH3NO2 硝基甲烷、CH3CH2NO2 硝基乙烷。芳香族 硝基化合物（Ar-NO2）. 例如:
1、物理性质 脂肪族硝基化合物多数是油状液体，芳香族硝基化合物除了硝基苯 是高沸点液体外，其余多是淡黄色固体，有苦仁气味，味苦。不溶 于水，溶于有机溶剂和浓硫酸（形成 盐）。 2．脂肪族硝基化合物的化学性质 （1）还原 硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸） 或催化氢化为胺。
含氮化合物的性质和应用
课题 含氮化合物的性质及其应用学情分析 复习巩固所学的知识教学目标与 考点分析 1. 了解氮气及其重要含氮化合物的主要性质及应用 2. 了解某些含氮化合物对环境质量的影响 3. 能综合应用氮及氮的化合物知识教学重点难点 含氮的化合物的性质教学方法根据重难点给学生讲解例题，辅导学生完成课后练习教学过程1、本考点知识结构:L 氮在自然畀中的jg 环—人类活动对自然界氮循环和环境的影响氨气］ ----- 由氧气辰血］—常稳定性||与靦的反应 |实脸室制氟12、氮的循环:3、氮及其化合物的衍变关系:N|H J N 2 T NOf> N(3^HN4N^NdNH NH HONk f 、OH 4、 氮氧化物：123 4 5氮及的 化 •訂I 瓯汽I -|氮的固定| -自然固氮与人工固氮氮氧化物——与水前酸的艮应雷电固氮化合物—I 液化INO丈气污染强氧化性旳电（1）氨催化氧化的化学方程式为_____________________ .（2）加热玻璃管2 一段时间后，挤压1中打气球鼓入空气，观察到2中物质呈红热状态；停止加热后仍能保持红热，该反应是__________ 反应（填"吸热”或"放热”）（3）为保证在装置4中观察到红棕色气体，装置3应装入____________ ;若取消3，在4中仅观察到大量白烟，原因是_____________________ .（4）为实现氨催化氧化，也可用装置5替换装置____________ （填装置代号）；化合物X为 __________ （只写一种），N Q Q的作用是____________________ .【解析】本题考查氨的催化氧化。
（1）NH和O氧化生成NQ （2）该反应为放热，故不加热后仍能保持红热状态。
（3）产物中有NO和NH, NO会被02氧化生成N02在于空气中的水蒸气反应生成HNQ而HNO与NH会产生白烟。
（4）装置5与1均产生科产生NH。
含氮有机物
含氮有机化合物一、基本内容1、定义和分类分子中含有氮元素的有机化合物统称为含氮化合物，可看作烃类分子中的一或几个氢原子被各种含氮原子的官能团取代的生成物。
含氮化合物的类型很多，主要有如下类型的化合物：取代而成的化合物，其通式为R-NO2（1）硝基化合物：烃分子中的氢原子被-NO2或Ar-NO2，如硝基甲烷、硝基苯等，其中芳香族硝基化合物较为重要。
（2）胺：氨分子中的部分或全部氢原子被烃基取代而成的化合物称为胺，根据分子中氮原子上所连烃基的数目，可分为伯、仲和叔胺；根据分子中氨基的数目，可分为一元胺、二元胺和多元胺。
根据烃基的种类，可分为脂肪胺和芳香胺等。
伯、仲和叔胺的通式可表示如下：RNH2R1R2NH R1R2R3N伯胺仲胺叔胺（3）烯胺：氨基直接与双键碳原子相连（也称α,β-不饱和胺）。
烯胺分子中氮原子上有氢分子时，容易转变为亚胺；若烯胺分子中氮原子上的两个氢都被烃基取代，则是稳定的化合物，在合成上很有用途。
（4）重氮化合物和重氮盐：重氮化合物是分子中含有重氮基（=N≡N）的化合物。
脂肪族重氮化合物的通式为R2C=N2，如重氮甲烷CH2=N≡N；芳香族重氮化合物符合Ar-N=N-X，如苯基重氮酸C6H5-N=N-OH。
重氮盐是重氮化合物的一类，以芳香族重氮盐较为重要，可用通式Ar-N+≡NX-表示，如氯化重氮苯C6H5-N2+Cl-等。
（5）偶氮化合物：分子中含有偶氮基-N=N-，并与两个烃基相连的化合物，通式为R-N=N-R1，如偶氮苯C6H5-N=N-C6H5。
（6）叠氮化合物：叠氮化合物的通式为RN3，纯粹的叠氮化合物，特别是烷基叠氮化合物容易爆炸，但却是有用的合成中间体。
（7）肟、腙、缩氨脲和脎：醛或酮与羟胺作用生成的具有>C=N-OH结构的化合物称为肟，如乙醛肟CH3CH=N-OH；醛或酮与肼（或取代肼）作用生成的具有>C=N-NH2结构的化合物称为腙,如丙酮苯腙(CH3)2C=N-NHC6H5；缩氨脲为醛或酮与氨基脲作用生成的具有>C=N-NHCONH2结构的化合物，如甲醛缩氨脲HCH=N-NHCONH2等。
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接近中性
..
pKb： 9.3
NH2 ＞ O2N
..
12.9
NH2 ＞
..
NH2
13.82
原因：诱导效应、共轭效应和空间效应。
例：按碱性从大到小排序：
2>1>3>4>5
2. 氧化
胺比较容易氧化。 R-CH 2 NH2
H2O2
RCH=N-OH
脂肪伯胺及仲胺氧化产物多为混合物，无价值。
H2O2 叔胺氧化得氧化胺。 R2NH
2,4,6-三硝基甲苯 （TNT）
化学性质
1 还原成胺
NO2 NH2 Fe,HCl
1）Fe粉还原
2）氢气还原
2 酸性 由于硝基的强吸电子的诱导效应-I，使得脂肪族硝基化合物 中的α-H原子具有一定的pKa。
O R CH2 N O
酸式
O R CH N OH
硝基式(假酸式)
RCH2
N
O + NaOH O
2R4
N+X-
+ Ag2O
(CH3CH2)2NH 二乙胺
(CH3CH2)3N 三乙胺
CH3 CH3CH2N CH3 二甲乙胺
CH3 CH3 CH2CH2N CH2 CH3
甲乙丙胺
NH2
环己胺
H2NCH2CH2NH2 乙二胺
H2N(CH2)6NH2 1,6-己二胺
NH2
苯胺
NH
N
二苯胺 三苯胺
NHCH3
N-甲基苯胺
N(CH 3)2
N,N-二甲基苯胺
NH2 CH3
邻甲苯胺
H2N
NH2
对苯二胺
• 复杂的胺，把氨基当作取代基，采用系统命名法命名。
NH2 CH CH 3 CH 3 2CH 4 1 3 2
2-氨基丁烷
NHCH3 CH CH 3 CH 3 2CH 4 1 3 2
2-甲氨基丁烷
CH3 NCH2CH3 CH CH 3 CH 3 2CH 4 1 3 2
配位键组成。
O R N O
R
N O
－
+
O R
N O
+
O
－
12-1芳香族硝基化合物 物理性质：
• 单硝基: 高沸点的液体 • 多硝基: 结晶固体，多为淡黄色。 • 不溶于水，易溶于有机溶剂。 • 硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收。
硝基苯有剧毒。
多硝基化合物有爆炸性。 CH2ONO2
CHONO2 CH2ONO2 NO2 CH3 O2N NO2
2-甲乙氨基丁烷 －NH2 氨基 －NHCH3 甲氨基 －N(CH3)2 二甲氨基
CH3 N CH CH 3 2
甲乙氨基
3. 结构 N：sp3杂化
： N H
H
H
氨：棱锥形 H-N-H键角：107.3°
二、胺的物理性质 脂肪胺： • 甲胺、二甲胺、三甲胺和乙胺：气体 ；丙胺以上：液体； 高级胺：固体。
• 低级胺的气味与氨相似，有的有鱼醒味。
• 低级胺易溶于水，高级胺不溶于水。 • 沸点：醇＞伯(仲)胺＞叔胺＞烷烃（分子量相近） （形成分子间氢键）
芳香胺：
• 高沸点的液体或固体，有特殊臭味，有毒。
• 能随水蒸汽蒸发，可用水蒸汽蒸馏法分离和提纯。
• 胺能与CaCl2形成络合物，不能用CaCl2干燥。 可用固体NaOH、 芳香族硝基化合物
•胺 •腈
O
O R' R'' C C N O R'
R NO2
NO2
R C N
硝基化合物
酰胺
R R' C N OH 肟
R C N 腈
R''' R NH2 R N H R' R N R' R'' R N R' R'' X
R''' R N R' R'' OH
胺
Ar
三、胺的化学性质
1.碱性
Kb =
RNH2 + H2O
[RN+H3] [OH-] [RNH2]
RNH3+ + OHpKb = - LgKb
RNH2 + H2SO4
RNH2 + HCl
+
－ RNH3 HSO4
+
RNH3 Cl
－
二甲胺 ＞甲胺＞三甲胺＞氨 ＞ 苯胺 ＞ 二苯胺 ＞三苯胺 pKb： 3.27 3.35 4.22 4.75 9.37 13
CH3NH2
(CH3)2NH (CH3)3N (CH3)4N+Cl(CH3)4N+OH-
甲胺
二甲胺 三甲胺 氯化四甲铵 氢氧化四甲铵
一元胺：
CH3CH2NH2
乙胺
二元胺：
多元胺：
H2NCH2CH2NH2
乙二胺
丙三胺
脂肪胺： 芳香胺：
NH2
苯胺
2. 命名 • 简单的胺：烃基的名称后面加胺字。
CH3CH2CH2NH2 丙胺
N2 X
CH2N2
Ar N N
Ar 重氮和偶氮化合物
硝基化合物的分类、命名和结构
CH3NO2
硝基甲烷
CH3CHCH3 NO2
2-硝基丙烷
CH3 O2N NO2
O2 N
NO 2
NO2
NO2
2,4,6-三硝基甲苯 （TNT）
1,3-二甲基-5-叔丁基2,4,6-三硝基苯 （二甲麝香）
硝基化合物的结构，可表示为由一个N=O和一个N→O
+
NO2
+ HCl
NO2
5 对酚或羧酸的酸性影响(比较下列化合物的酸性)
OH NO2 NO2 NO2 NO2 OH OH
OH
12-2 胺
NH3 氨 NH2-R 胺 －NH2：氨基
一、胺的分类、命名和结构 1. 分类
伯胺(1°胺)： RNH2
仲胺(2°胺)： R2NH 叔胺(3°胺)： R3N 季铵盐: 季铵碱: R4N+XR4N+OH-
芳胺更易被氧化，产物复杂。
R2N-OH
(CH3)3N
H2O2 (CH3)3N-O 氧化三甲胺
3. 胺的烷基化 RNH2 + RX R2NH + RX R3N + RX R4N+X-+NaOH 季铵盐 R2NH2+XR3NH+XR4N+X-
NaOH NaOH
R2NH R3N
R4N+OH-+NaX 季铵碱
O RCH N O
－
Na+ + H2O
3 硝基苯亲电取代反应
NO2 Br2 Fe，140 ℃ NO2 发烟HNO3，浓H2SO4 95 ℃ NO2 发烟H2SO4 110 ℃ SO3H NO2 Br NO2
4 硝基苯亲核取代反应
Cl OH
+
Cl NO2
H2O
高温高压 催化剂
OH H2O Na2CO3 NO2
R'
季铵盐-相转移催化剂
(Phase-transfer Catalyst，PTC)
R
N R'
R' X
两溶性
R Cl
有机相
+
NaCN
水相
R CN
有机相
+
NaCl
水相
organic phase 1-C8H17Cl aqueous phase
+
Q+ CN-
1-C8H17CN
+
Q+ Cl-
__________________________________________________________ NaCl + Q+ CNNaCN + Q+ Cl-