醛 羧酸知识点及经典习题

醛 羧酸

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I.醛的性质（以乙醛为例） 一、乙醛的结构：CH 3CHO

二、乙醛的物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。 三、乙醛的化学性质 1．氧化反应

(1)催化氧化 工业制羧酸的主要方法

2CH 3-C-H + O 2

2CH 3-C-OH

(2)银镜反应——与银氨溶液的反应

CH

3CHO +2Ag(NH 3)2OH CH

3COONH 4+ 2Ag ↓+3NH 3+H 2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测

(3)与新制氢氧化铜悬浊液的反应

CH 3CHO + 2Cu(OH)2 CH 3COOH + Cu 2O ↓+2H 2O 此反应也用于醛基的检验和测定

乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色吗？

能。醛基具有强还原性，既然能够被新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化，所以也

能被溴水、酸性KMnO 4溶液等强氧化剂氧化。KMnO 4、Br 2等被还原而使溶液褪色。

2. 还原反应（加成反应） CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH 四、甲醛的化学性质 (1)甲醛发生银镜反应

HCHO +4[Ag(NH 3)2]OH 4Ag ↓+CO 2↑+ 8NH 3+ 3H 2O (2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应 HCHO+4Cu(OH)2 2Cu 2O ↓+ CO 2↑+ 5H 2O (3)酚醛树脂的制取

【典例1】(2011·厦门高二检测)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A 。已知柠檬醛的结构简式为

(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____________。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色； ②能与乙醇发生酯化反应；

③能发生银镜反应； ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应； ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色。 A.①②③④

B.①②④⑤

C.①③④⑤

D.①②③④⑤

水浴加热 =

催化剂 Δ O O =

催化剂

(2)要检验柠檬醛分子含有醛基的方法是_______________________________________________________。 发生反应的化学方程式：_____________________________________________________________________。 (3)要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法： 。 (4)实验操作中，应先检验哪一种官能团？_________。

答案：(1)C (2)加入银氨溶液后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基

(CH 3)2C ＝CHCH 2CH 2C ＝CHCHO ＋4[Ag(NH 3)2

]OH 2Ag ↓＋(CH 3)2C ＝CHCH 2CH 2C ＝CHCOONH 4+3NH 3+H 2O

(3)在加银氨溶液［或新制Cu(OH)2悬浊液］氧化—CHO 后，调pH 至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或

KMnO 4酸性溶液，若褪色说明有

(4)醛基(或—CHO)

【典例2】橙花醛是一种香料，其结构简式如下：(CH 3)2C ＝CHCH 2CH 2C(CH 3)＝CHCHO

下列说法正确的是( )

A.橙花醛不可以与溴发生加成反应

B.橙花醛可以发生银镜反应

C.1 mol 橙花醛最多可以与2 mol 氢气发生加成反应

D.橙花醛是乙烯的同系物 【解析】选B

【典例3】有机物A 的分子式是C 3H 6O ，它被还原成B ，B 能与浓硫酸共热生成C 。(1)若A 能发生银镜反应，C 能使溴水褪色;(2)若A 不能发生银镜反应，C 不能使溴水褪色;(3)若A 不能发生银镜反应，但能与金属钠反应放出H 2,A 、C 均能使溴水褪色。分别按要求写出每小题A 、B 、C 的结构简式。 答案：(1)A:CH 3CH 2CHO B:CH 3CH 2CH 2OH C:CH 2＝CHCH 3 (2)A:CH 3COCH 3 B:CH 3CHOHCH 3 C:(CH 3)2CH －O －CH(CH 3)2 (3)A:CH 2＝CHCH 2OH B:CH 3CH 2CH 2OH C:CH 2＝CHCH 3 【典例4】下列有关银镜反应的说法中正确的是

A.配制银氨溶液时氨水必须过量

B.1 mol 甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag

C.银镜反应可以用酒精灯直接加热

D.银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤 【解析】选D

【典例5】某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol ·L －1

的硫酸铜溶液2 mL 和0.4 mol ·L －1

的氢氧化钠溶液4 mL ，在一个试管内混合加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是 A.氢氧化钠不足 B.硫酸铜不足 C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够

【解析】选A

【典例6】用一种试剂就能鉴别出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸，此试剂是( ) A ．银氨溶液 B ．新制的Cu(OH)2 悬浊液 C ．溴水 D ．碳酸钠溶液

【解析】选B 。 II.羧酸的性质

一、羧酸的定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（-COOH ）相连的化合物属于羧酸。 二、羧酸的分类

脂肪酸 如：乙酸 CH 3COOH

CH 3 ︱ ︱ CH 3

芳香酸 如：苯甲酸

一元羧酸 如：甲酸 HCOOH 俗称蚁酸

二元羧酸 如：乙二酸 HOOC －COOH 俗称草酸 低级脂肪酸 如：乙酸 CH 3COOH

高级脂肪酸 如：硬脂酸：C 17H 35COOH 软脂酸：C 15H 31COOH 油酸：C 17H 33COOH

三、羧酸的性质（以乙酸为例） （1）乙酸的物理性质

无色、有强烈刺激性气味的液体。易溶于水、易挥发，温度低于16.6℃时呈冰状晶体，俗称为冰醋酸。 （2）乙酸的化学性质

①．弱酸性(具有酸的通性) 酸性：乙酸＞碳酸 ②．与醇发生酯化反应 如：与乙醇的反应

CH 3COOH ＋HOCH 2CH 3 CH 3COOCH 2CH 3 ＋ H 2O （3）甲酸的化学性质

甲酸的分子结构：HCOOH 既含有羧基又有醛基，因此甲酸的性质与乙酸相似：①．弱酸性②．酯化反应 除外，甲酸还具有醛的性质。 【典例1】阿司匹林的结构简式为:

，

则1 mol 阿司匹林和足量的NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( ) A ．1 mol

B ．2 mol

C ．3 mol

D ．4 mol

【解析】选C 。

【典例2】莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲的原料之一。莽草酸是A 的一种同分异构体。A 的结构简式如下：

(1)A 的分子式是______________。

(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是____________________________。 (3)A 与羧酸和醇都能发生酯化反应，与羧酸反应时的官能团为___________(填结构简式，下同)与醇反应时的官能团为____________。

(4)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是______________________________。 (5)17.4 g A 与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)是_______________。 (6)A 在浓硫酸作用下加热可得到B(B 的结构简式为 )，其反应类型是__________。

答案：(1)C 7H 10O 5

△

浓H 2SO 4